JPH0570411A - 脂肪族トリアミンの製造法 - Google Patents
脂肪族トリアミンの製造法Info
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- JPH0570411A JPH0570411A JP3234727A JP23472791A JPH0570411A JP H0570411 A JPH0570411 A JP H0570411A JP 3234727 A JP3234727 A JP 3234727A JP 23472791 A JP23472791 A JP 23472791A JP H0570411 A JPH0570411 A JP H0570411A
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- Japan
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- aliphatic
- palladium oxide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【目的】脂肪族ジアミンから脱アンモニアさせることに
よる脂肪族トリアミンの優れた製造法を提供する。 【構成】本発明は、一般式Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2（但し、Ｒ
は炭素数７〜１４の脂肪族基を表す）で示される脂肪族
ジアミンを酸化パラジウム触媒の存在下に加熱、脱アン
モニアさせることを特徴とする脂肪族トリアミンの製造
法である。 【効果】脂肪族ジアミンから脱アンモニアさせることに
より脂肪族トリアミンを製造する際に、酸化パラジウム
触媒を用いることにより、副生物の生成抑制とそれに伴
うトリアミン選択率の向上が得られる。更に、従来の製
法に於ける煩雑な工程及び操作が不必要となると共に、
酸化パラジウム触媒は繰り返し使用できることから、連
続反応方式による脂肪族トリアミンの製造が容易とな
る。
よる脂肪族トリアミンの優れた製造法を提供する。 【構成】本発明は、一般式Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2（但し、Ｒ
は炭素数７〜１４の脂肪族基を表す）で示される脂肪族
ジアミンを酸化パラジウム触媒の存在下に加熱、脱アン
モニアさせることを特徴とする脂肪族トリアミンの製造
法である。 【効果】脂肪族ジアミンから脱アンモニアさせることに
より脂肪族トリアミンを製造する際に、酸化パラジウム
触媒を用いることにより、副生物の生成抑制とそれに伴
うトリアミン選択率の向上が得られる。更に、従来の製
法に於ける煩雑な工程及び操作が不必要となると共に、
酸化パラジウム触媒は繰り返し使用できることから、連
続反応方式による脂肪族トリアミンの製造が容易とな
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族ジアミン（以
下、ジアミンと称す）からの脱アンモニアによる脂肪族
トリアミン（以下、トリアミンと称す）の製造法に関す
るものである。トリアミンは、分散剤、高分子改質剤、
農医薬等の合成用中間体として利用され、例えば、１，
８−ジアミノオクタンより得られる１，１７−ジアミノ
−９−アザヘプタデカンは、農園芸用殺菌剤イミノクタ
ジン（Iminoctadine）の合成用中間体として特に有用で
ある。
下、ジアミンと称す）からの脱アンモニアによる脂肪族
トリアミン（以下、トリアミンと称す）の製造法に関す
るものである。トリアミンは、分散剤、高分子改質剤、
農医薬等の合成用中間体として利用され、例えば、１，
８−ジアミノオクタンより得られる１，１７−ジアミノ
−９−アザヘプタデカンは、農園芸用殺菌剤イミノクタ
ジン（Iminoctadine）の合成用中間体として特に有用で
ある。
【０００２】
【従来の技術】トリアミンを製造する方法としては、例
えば、ジアミンに硝酸等の酸触媒を加えて加熱し、脱
アンモニアさせて二量化する方法（特開昭５５−９２３
４８号公報）、ラネー型触媒を用いてジアミンを二量
化する方法（特開昭６０−２３９４４２号公報）、ラ
ネー型触媒を用い、水素ガスの存在下でスベロニトリル
単独またはジアミンとスベロニトリルの混合物を加熱
し、二量化する方法（特開昭６０−２３９４４３号公
報）、ジコバルトオクタカルボニルを芳香族化合物と
共に加熱処理した触媒を用い、溶媒存在、水素加圧下で
ジアミンとスベロニトリルの混合物を加熱し、二量化す
る方法（特開昭６４−８３０５１号公報）、Na2O/Al2
O3=0.02〜0.5、SiO2/Al2O3=1〜10のモル比を有するNa2O
-SiO2-Al2O3系ゼオライト触媒を用いてジアミンを加熱
し、二量化する方法（特開昭６４−８３０５２号公報）
が開示されており、また文献記載の例としては、パラ
ジウム黒粉末触媒を用いてジアミンを二量化する村橋等
の方法（J.Am.Chem.Soc.,105,5002（1983））がある。
えば、ジアミンに硝酸等の酸触媒を加えて加熱し、脱
アンモニアさせて二量化する方法（特開昭５５−９２３
４８号公報）、ラネー型触媒を用いてジアミンを二量
化する方法（特開昭６０−２３９４４２号公報）、ラ
ネー型触媒を用い、水素ガスの存在下でスベロニトリル
単独またはジアミンとスベロニトリルの混合物を加熱
し、二量化する方法（特開昭６０−２３９４４３号公
報）、ジコバルトオクタカルボニルを芳香族化合物と
共に加熱処理した触媒を用い、溶媒存在、水素加圧下で
ジアミンとスベロニトリルの混合物を加熱し、二量化す
る方法（特開昭６４−８３０５１号公報）、Na2O/Al2
O3=0.02〜0.5、SiO2/Al2O3=1〜10のモル比を有するNa2O
-SiO2-Al2O3系ゼオライト触媒を用いてジアミンを加熱
し、二量化する方法（特開昭６４−８３０５２号公報）
が開示されており、また文献記載の例としては、パラ
ジウム黒粉末触媒を用いてジアミンを二量化する村橋等
の方法（J.Am.Chem.Soc.,105,5002（1983））がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
の方法では、強酸を用い、約２００℃で５時間以上反応
させる必要があり、また生成したアミンを強酸との塩か
ら遊離させるために水酸化ナトリウムで処理する結果、
多量の廃液が生じることとなる。更に、反応の転化率
（ジアミン全量がすべてトリアミンとなったと仮定した
ときの理論アンモニア生成量に対する実際に生成したア
ンモニアの量を百分率で表した値）５０％の時点で、ト
リアミン選択率が５５％と低いため、転化率を一層低く
抑えなければならなかった。ここでトリアミン選択率と
は、トリアミン生成量を（トリアミン生成量＋ポリアミ
ン生成量）で割った値を百分率で表したもの、またポリ
アミンとはトリアミンが更に脱アンモニア反応を起こし
てできた副生物のことである。
の方法では、強酸を用い、約２００℃で５時間以上反応
させる必要があり、また生成したアミンを強酸との塩か
ら遊離させるために水酸化ナトリウムで処理する結果、
多量の廃液が生じることとなる。更に、反応の転化率
（ジアミン全量がすべてトリアミンとなったと仮定した
ときの理論アンモニア生成量に対する実際に生成したア
ンモニアの量を百分率で表した値）５０％の時点で、ト
リアミン選択率が５５％と低いため、転化率を一層低く
抑えなければならなかった。ここでトリアミン選択率と
は、トリアミン生成量を（トリアミン生成量＋ポリアミ
ン生成量）で割った値を百分率で表したもの、またポリ
アミンとはトリアミンが更に脱アンモニア反応を起こし
てできた副生物のことである。
【０００４】また、上記およびの方法で用いるラネ
ー型触媒は、バッチ反応に於いて２〜３回程度しか使用
できず、しかも再使用するに従い二量化反応に対する活
性が漸次減少するため、触媒コストとしては非常に高い
ものとなる。の方法では、特殊なコバルト触媒を調製
する工程が必要な他、水素１００気圧という高圧下に１
５０℃で反応させねばならない。また反応溶媒を蒸溜分
離する工程も必要である。の方法では反応温度が３０
０℃という高温を必要とする。従って、およびの方
法では、オートクレーブが必要となる。
ー型触媒は、バッチ反応に於いて２〜３回程度しか使用
できず、しかも再使用するに従い二量化反応に対する活
性が漸次減少するため、触媒コストとしては非常に高い
ものとなる。の方法では、特殊なコバルト触媒を調製
する工程が必要な他、水素１００気圧という高圧下に１
５０℃で反応させねばならない。また反応溶媒を蒸溜分
離する工程も必要である。の方法では反応温度が３０
０℃という高温を必要とする。従って、およびの方
法では、オートクレーブが必要となる。
【０００５】また、の方法では、アルゴン雰囲気封管
中、１８０℃で二量化反応を行っているが、転化率４９
％の時点でトリアミン選択率が７３％と未だ不満足なも
のであった。
中、１８０℃で二量化反応を行っているが、転化率４９
％の時点でトリアミン選択率が７３％と未だ不満足なも
のであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる課
題を解決するために、種々研究を重ねた結果、酸化パラ
ジウム触媒の存在下に加熱してジアミンを脱アンモニア
させれば、ポリアミンの副生を抑え、目的物であるトリ
アミンが効率よく得られると共に、触媒寿命も極めて長
いことを見出し、本発明を完成するに至った。
題を解決するために、種々研究を重ねた結果、酸化パラ
ジウム触媒の存在下に加熱してジアミンを脱アンモニア
させれば、ポリアミンの副生を抑え、目的物であるトリ
アミンが効率よく得られると共に、触媒寿命も極めて長
いことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は一般式Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ
2（但し、Ｒは炭素数７〜１４の脂肪族基を表す）で示
されるジアミンを、酸化パラジウム触媒の存在下に加
熱、脱アンモニアさせることを特徴とするトリアミンの
製造法を提供するものである。
2（但し、Ｒは炭素数７〜１４の脂肪族基を表す）で示
されるジアミンを、酸化パラジウム触媒の存在下に加
熱、脱アンモニアさせることを特徴とするトリアミンの
製造法を提供するものである。
【０００８】
【構成】一般式Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2中のＲは、炭素数７〜
１４の分岐或は分岐していない鎖状脂肪族基、環状脂肪
族基、または環状を含む鎖状脂肪族基のいずれでもよ
い。
１４の分岐或は分岐していない鎖状脂肪族基、環状脂肪
族基、または環状を含む鎖状脂肪族基のいずれでもよ
い。
【０００９】本発明に於けるジアミンの具体例として
は、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオク
タン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノ
ドデカン、１，１４−ジアミノテトラデカン、１，５−
ジアミノ−２，２−ジメチルペンタン、４，４’−メチ
レンビス（シクロヘキシルアミン）、１，４−ビス（ア
ミノメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。
は、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオク
タン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノ
ドデカン、１，１４−ジアミノテトラデカン、１，５−
ジアミノ−２，２−ジメチルペンタン、４，４’−メチ
レンビス（シクロヘキシルアミン）、１，４−ビス（ア
ミノメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。
【００１０】本発明で使用する酸化パラジウム触媒は、
一般にＰｄＯという酸化形態のものである。酸化パラジ
ウムは、パラジウムの原子価が多様なことに起因して種
々の酸化形態を取り得ることがあるが、本発明で使用す
る酸化パラジウム触媒は、その形態は問わない。そし
て、ここにいう酸化形態には格子欠陥等に起因して非化
学量論的組成を持つものも含まれている。従って全体が
ＰｄＯのものでもよいし、またはパラジウム黒、塩化パ
ラジウム、酢酸パラジウムのようなパラジウム化合物を
空気中もしくは酸素気流中、または酸素加圧下で焼成処
理したり、その他の化学的方法で酸化することによって
得られる酸化パラジウム触媒を用いてもよい。触媒の使
用形態は、酸化パラジウム単独でもよく、またこれをカ
ーボン、シリカ、シリカ−アルミナ、アルミナ、ケイソ
ウ土、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、硫酸
バリウム、炭酸ストロンチウム等の担体に担持させたも
のでもよい。
一般にＰｄＯという酸化形態のものである。酸化パラジ
ウムは、パラジウムの原子価が多様なことに起因して種
々の酸化形態を取り得ることがあるが、本発明で使用す
る酸化パラジウム触媒は、その形態は問わない。そし
て、ここにいう酸化形態には格子欠陥等に起因して非化
学量論的組成を持つものも含まれている。従って全体が
ＰｄＯのものでもよいし、またはパラジウム黒、塩化パ
ラジウム、酢酸パラジウムのようなパラジウム化合物を
空気中もしくは酸素気流中、または酸素加圧下で焼成処
理したり、その他の化学的方法で酸化することによって
得られる酸化パラジウム触媒を用いてもよい。触媒の使
用形態は、酸化パラジウム単独でもよく、またこれをカ
ーボン、シリカ、シリカ−アルミナ、アルミナ、ケイソ
ウ土、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、硫酸
バリウム、炭酸ストロンチウム等の担体に担持させたも
のでもよい。
【００１１】本発明に於ける触媒の使用量は、バッチシ
ステムの場合、一般にジアミン１００重量部に対してパ
ラジウム金属成分換算で０．００１〜１０重量部、好ま
しくは０．０５〜１重量部（例えば５％酸化パラジウム
−アルミナ触媒の場合は０．０２〜２００重量部、好ま
しくは１〜２０重量部）である。この範囲に於いては経
済的に有利なトリアミンの製造が可能である。連続反応
に於ける触媒使用量については特に限定しない。
ステムの場合、一般にジアミン１００重量部に対してパ
ラジウム金属成分換算で０．００１〜１０重量部、好ま
しくは０．０５〜１重量部（例えば５％酸化パラジウム
−アルミナ触媒の場合は０．０２〜２００重量部、好ま
しくは１〜２０重量部）である。この範囲に於いては経
済的に有利なトリアミンの製造が可能である。連続反応
に於ける触媒使用量については特に限定しない。
【００１２】本発明の反応形態は、ジアミンを直接粉末
状或はペレット状の酸化パラジウム触媒と接触させても
よく、また、水、メタノール、イソプロピルエーテル、
ベンゼン、ヘキサン等の溶媒中にて接触させてもよい。
反応温度は、一般に５０〜２５０℃、好ましくは１００
〜２００℃の範囲である。この範囲では、転化率４０〜
８０％に到達するまでの反応時間は１〜１０時間とな
り、反応速度のコントロールが容易となる。当該反応
は、大気中で行ってもよいが、好ましくは窒素ガスの雰
囲気下で行う。また当該反応は常圧下に於いて、必要な
らば加圧下に於いても行うことができる。
状或はペレット状の酸化パラジウム触媒と接触させても
よく、また、水、メタノール、イソプロピルエーテル、
ベンゼン、ヘキサン等の溶媒中にて接触させてもよい。
反応温度は、一般に５０〜２５０℃、好ましくは１００
〜２００℃の範囲である。この範囲では、転化率４０〜
８０％に到達するまでの反応時間は１〜１０時間とな
り、反応速度のコントロールが容易となる。当該反応
は、大気中で行ってもよいが、好ましくは窒素ガスの雰
囲気下で行う。また当該反応は常圧下に於いて、必要な
らば加圧下に於いても行うことができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれによって限定されるものではない。文中、断
わりのない限り重量基準であるものとする。
発明はこれによって限定されるものではない。文中、断
わりのない限り重量基準であるものとする。
【００１４】（実施例１）１００ml四つ口フラスコに
１，８−ジアミノオクタン５０g（０．３４７モル）と
５％酸化パラジウム−アルミナ触媒１gとを入れ、温度
計、窒素ガス導入管、空冷コンデンサーを取り付け、マ
グネチックスターラーで攪▲はん▼しながら窒素気流下
１５８〜１６２℃に保ち反応を行った。生成したアンモ
ニアは空冷コンデンサー上部よりビーカーに入れた蒸留
水中に導き、pH指示薬を加え、２Ｎ塩酸により滴定し、
反応の進行状況を観察した。１．５時間後、アンモニア
の生成量が、０．０８７モルになった時点で反応液を６
０℃まで冷却し、次いでメタノール５０mlを加えてアミ
ンを溶解せしめ、吸引濾過にて触媒を分離した。メタノ
ールを溜去した後、アミンを減圧蒸溜し、１２０〜１４
０℃/１５mmHgにてジアミン２４．６g、１６５〜２００
℃/2mmHgにてトリアミン２２．１gを得た。蒸溜残のポ
リアミンは１．４gであった。トリアミン選択率９４．
０％。
１，８−ジアミノオクタン５０g（０．３４７モル）と
５％酸化パラジウム−アルミナ触媒１gとを入れ、温度
計、窒素ガス導入管、空冷コンデンサーを取り付け、マ
グネチックスターラーで攪▲はん▼しながら窒素気流下
１５８〜１６２℃に保ち反応を行った。生成したアンモ
ニアは空冷コンデンサー上部よりビーカーに入れた蒸留
水中に導き、pH指示薬を加え、２Ｎ塩酸により滴定し、
反応の進行状況を観察した。１．５時間後、アンモニア
の生成量が、０．０８７モルになった時点で反応液を６
０℃まで冷却し、次いでメタノール５０mlを加えてアミ
ンを溶解せしめ、吸引濾過にて触媒を分離した。メタノ
ールを溜去した後、アミンを減圧蒸溜し、１２０〜１４
０℃/１５mmHgにてジアミン２４．６g、１６５〜２００
℃/2mmHgにてトリアミン２２．１gを得た。蒸溜残のポ
リアミンは１．４gであった。トリアミン選択率９４．
０％。
【００１５】（実施例２）１，１２−ジアミノドデカン
５０g（０．２５０モル）と０．５％酸化パラジウム−
アルミナ触媒１０gとを実施例１と同様の方法で１７８
〜１８２℃、４時間反応させアンモニア０．０８７モル
生成させた。触媒分離後、減圧蒸留を行い、トリアミン
１９．２gを得た。トリアミン選択率８０．４％。
５０g（０．２５０モル）と０．５％酸化パラジウム−
アルミナ触媒１０gとを実施例１と同様の方法で１７８
〜１８２℃、４時間反応させアンモニア０．０８７モル
生成させた。触媒分離後、減圧蒸留を行い、トリアミン
１９．２gを得た。トリアミン選択率８０．４％。
【００１６】（実施例３）１，４−ビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサン５０g（０．３５２モル）と０．５
％酸化パラジウム−アルミナ触媒１０gとを、実施例１
と同様の方法で１７８〜１８２℃、４時間反応させアン
モニア０．０８７モル生成させた。触媒分離後、減圧蒸
留を行い、トリアミン１７．９gを得た。トリアミン選
択率７６．１％。
ル）シクロヘキサン５０g（０．３５２モル）と０．５
％酸化パラジウム−アルミナ触媒１０gとを、実施例１
と同様の方法で１７８〜１８２℃、４時間反応させアン
モニア０．０８７モル生成させた。触媒分離後、減圧蒸
留を行い、トリアミン１７．９gを得た。トリアミン選
択率７６．１％。
【００１７】（実施例４）内径３cmのガラス管に０．５
％酸化パラジウム−アルミナ触媒を１００g充填し、こ
れを１６０℃に加熱しながら１，８−ジアミノオクタン
を３００g/hの速度で連続的に供給した。反応開始後９
時間経過した時点の反応液について減圧蒸溜を行った結
果、トリアミン１２０８．４gを得た。トリアミン選択
率９５．３％であった。
％酸化パラジウム−アルミナ触媒を１００g充填し、こ
れを１６０℃に加熱しながら１，８−ジアミノオクタン
を３００g/hの速度で連続的に供給した。反応開始後９
時間経過した時点の反応液について減圧蒸溜を行った結
果、トリアミン１２０８．４gを得た。トリアミン選択
率９５．３％であった。
【００１８】（比較例１）１，８−ジアミノオクタン５
０g（０．３４７モル）と５％パラジウム−アルミナ触
媒１gとを実施例１と同様の方法で１５８〜１６２℃、
１．５時間反応させアンモニア０．０８７モル生成させ
た。触媒分離後、減圧蒸溜を行って１，８−ジアミノオ
クタン２３．９g、トリアミン１４．５g、ポリアミン
９．０gを得た。トリアミン選択率６１．７％。
０g（０．３４７モル）と５％パラジウム−アルミナ触
媒１gとを実施例１と同様の方法で１５８〜１６２℃、
１．５時間反応させアンモニア０．０８７モル生成させ
た。触媒分離後、減圧蒸溜を行って１，８−ジアミノオ
クタン２３．９g、トリアミン１４．５g、ポリアミン
９．０gを得た。トリアミン選択率６１．７％。
【００１９】（比較例２）１，１２−ジアミノドデカン
５０g（０．２５０モル）と０．５％パラジウム−アル
ミナ触媒１０gとを実施例１と同様の方法で１７８〜１
８２℃、３時間反応させアンモニア０．０８７モル生成
させた。触媒分離後、減圧蒸溜を行い、トリアミン１
４．８gを得た。トリアミン選択率６１．３％。
５０g（０．２５０モル）と０．５％パラジウム−アル
ミナ触媒１０gとを実施例１と同様の方法で１７８〜１
８２℃、３時間反応させアンモニア０．０８７モル生成
させた。触媒分離後、減圧蒸溜を行い、トリアミン１
４．８gを得た。トリアミン選択率６１．３％。
【００２０】（比較例３）１，４−ビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサン５０g（０．３５２モル）と０．５
％パラジウム−アルミナ触媒１０gとを実施例１と同様
の方法で１７８〜１８２℃、４時間反応させアンモニア
０．０８７モル生成させた。触媒分離後、減圧蒸溜を行
い、トリアミン１３．５gを得た。トリアミン選択率５
７．４％。
ル）シクロヘキサン５０g（０．３５２モル）と０．５
％パラジウム−アルミナ触媒１０gとを実施例１と同様
の方法で１７８〜１８２℃、４時間反応させアンモニア
０．０８７モル生成させた。触媒分離後、減圧蒸溜を行
い、トリアミン１３．５gを得た。トリアミン選択率５
７．４％。
【００２１】（比較例４）２５０ml四つ口フラスコに
１，８−ジアミノオクタン５０g（０．３４７モル）と
６１％硝酸３５．８g（０．３４７モル）とを入れ、温
度計、攪▲はん▼器、蒸溜装置、窒素ガス導入管を取り
付け、窒素気流下に於いて１６０℃まで加熱し、フラス
コ内の水を溜去させた。次ぎに蒸溜装置を還流冷却器と
取り替え、フラスコ内を２００〜２０５℃に保ち、反応
を行った。実施例１と同様の方法で生成アンモニア量を
追跡、アンモニア生成量が０．０８７モルになった時点
で、反応液を８０℃まで冷却し、ついで２０％苛性ソー
ダ水溶液８３．３gを加え、遊離アミンと無機物とを分
離した後、減圧蒸溜を行った。ジアミン２１．９g、ト
リアミン１２．９g、ポリアミン１０．６gを得た。トリ
アミン選択率５４．９％。
１，８−ジアミノオクタン５０g（０．３４７モル）と
６１％硝酸３５．８g（０．３４７モル）とを入れ、温
度計、攪▲はん▼器、蒸溜装置、窒素ガス導入管を取り
付け、窒素気流下に於いて１６０℃まで加熱し、フラス
コ内の水を溜去させた。次ぎに蒸溜装置を還流冷却器と
取り替え、フラスコ内を２００〜２０５℃に保ち、反応
を行った。実施例１と同様の方法で生成アンモニア量を
追跡、アンモニア生成量が０．０８７モルになった時点
で、反応液を８０℃まで冷却し、ついで２０％苛性ソー
ダ水溶液８３．３gを加え、遊離アミンと無機物とを分
離した後、減圧蒸溜を行った。ジアミン２１．９g、ト
リアミン１２．９g、ポリアミン１０．６gを得た。トリ
アミン選択率５４．９％。
【００２２】
【発明の効果】酸化パラジウム触媒を用いることによ
り、副生物の生成抑制とそれにともなうトリアミン選択
率の向上が得られる。更に、従来の製法に於ける煩雑な
工程及び操作が不必要となると共に、酸化パラジウム触
媒は２００回程度繰り返し使用できることから、触媒寿
命が非常に長くしかも連続反応方式の採用が容易とな
り、優れた脂肪族トリアミンの製造法を提供できる。
り、副生物の生成抑制とそれにともなうトリアミン選択
率の向上が得られる。更に、従来の製法に於ける煩雑な
工程及び操作が不必要となると共に、酸化パラジウム触
媒は２００回程度繰り返し使用できることから、触媒寿
命が非常に長くしかも連続反応方式の採用が容易とな
り、優れた脂肪族トリアミンの製造法を提供できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2（但し、Ｒは炭
素数７〜１４の脂肪族基を表す）で示される脂肪族ジア
ミンを酸化パラジウム触媒の存在下に加熱、脱アンモニ
アさせることを特徴とする脂肪族トリアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3234727A JPH0570411A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 脂肪族トリアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3234727A JPH0570411A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 脂肪族トリアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570411A true JPH0570411A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16975427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3234727A Pending JPH0570411A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 脂肪族トリアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570411A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016143738A1 (ja) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤、これに用いられるポリアミン化合物の製造方法、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂用硬化剤 |
| WO2016143737A1 (ja) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規ポリアミン化合物及びその製造方法、並びに、及びこれを用いたエポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 |
-
1991
- 1991-09-13 JP JP3234727A patent/JPH0570411A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016143738A1 (ja) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤、これに用いられるポリアミン化合物の製造方法、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂用硬化剤 |
| WO2016143737A1 (ja) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規ポリアミン化合物及びその製造方法、並びに、及びこれを用いたエポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 |
| CN107428675A (zh) * | 2015-03-11 | 2017-12-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新型多胺化合物及其制造方法，以及使用其的环氧树脂用固化剂、环氧树脂组合物和环氧树脂固化物 |
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