JPS62120360A - Ｎ−アルキルラクタムの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルラクタムの製造方法Info
- Publication number
- JPS62120360A JPS62120360A JP26051385A JP26051385A JPS62120360A JP S62120360 A JPS62120360 A JP S62120360A JP 26051385 A JP26051385 A JP 26051385A JP 26051385 A JP26051385 A JP 26051385A JP S62120360 A JPS62120360 A JP S62120360A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- pyrrolidone
- aqueous medium
- hydroxyalkyl
- reaction
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタム、
例えば、Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）−コービロリ
ド／の還元によって対応するＮ−アルキルラクタム、例
えばＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法に関
する。
例えば、Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）−コービロリ
ド／の還元によって対応するＮ−アルキルラクタム、例
えばＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法に関
する。
「Ｅｌｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ
ｓ Ｊ誌７ （＜１’）（／り７２）！弘り〜−ｆｊ２
頁にはＮ−ヒドロキシメチルピロリドンを還元してＮ−
メチルピロリドンを製造する方法として、非水系溶媒（
クロロホルム）中、トリフルオロ酢酸の存在下、トリエ
チルシラン、あるいはシアノボロヒドリドなどの還元剤
を用いるか、または水素及び触媒としてＰｄ／Ｃを用い
て還元する方法が開示されている。
ｓ Ｊ誌７ （＜１’）（／り７２）！弘り〜−ｆｊ２
頁にはＮ−ヒドロキシメチルピロリドンを還元してＮ−
メチルピロリドンを製造する方法として、非水系溶媒（
クロロホルム）中、トリフルオロ酢酸の存在下、トリエ
チルシラン、あるいはシアノボロヒドリドなどの還元剤
を用いるか、または水素及び触媒としてＰｄ／Ｃを用い
て還元する方法が開示されている。
しかしながら、トリフルオロ酢酸のような腐食性の酸を
実際に適用する場合には、きわめて高価な装置材質を要
し、水素及び触媒としてｐａ、”ｃを用いて還元する場
合には、Ｐｄ ／を当シの収率が低いから触媒コストが
相当高くなる。
実際に適用する場合には、きわめて高価な装置材質を要
し、水素及び触媒としてｐａ、”ｃを用いて還元する場
合には、Ｐｄ ／を当シの収率が低いから触媒コストが
相当高くなる。
また、特開昭Ｊ’ｔ−／！／ｓコロθ号公報には、トリ
フルオロ酢酸を存在させずに水溶媒中で水素Ｐｄ／Ｃ触
媒系で水添してＮ−メチルピロリドンを製造する方法が
開示されている。しかし、この方法においても触媒のＰ
ｄ／ｒあたりの収率が低いこと、更に対応するＮ−（α
−ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドンの熱安定性が
劣るため、＝−ピロリドンとメタノールに分解する反応
が併発し、選択性が低下する。
フルオロ酢酸を存在させずに水溶媒中で水素Ｐｄ／Ｃ触
媒系で水添してＮ−メチルピロリドンを製造する方法が
開示されている。しかし、この方法においても触媒のＰ
ｄ／ｒあたりの収率が低いこと、更に対応するＮ−（α
−ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドンの熱安定性が
劣るため、＝−ピロリドンとメタノールに分解する反応
が併発し、選択性が低下する。
本発明は、Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタム、
特にＮ−（α−ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドン
を還元して対応するＮ−アルキルーコービロリドンを製
造する場合に、２−ピロリドンとメタノールへの分解反
応を抑制し〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、上記実情に鑑み、鋭意検討した結果、Ｎ
−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタムを水添分解して
、Ｎ−アルキルラクタムを製造するにあたυ、酸性に保
たれた水性媒体中で反応を行うことによシ、本発明の目
的が達成されることを見出した。
特にＮ−（α−ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドン
を還元して対応するＮ−アルキルーコービロリドンを製
造する場合に、２−ピロリドンとメタノールへの分解反
応を抑制し〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、上記実情に鑑み、鋭意検討した結果、Ｎ
−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタムを水添分解して
、Ｎ−アルキルラクタムを製造するにあたυ、酸性に保
たれた水性媒体中で反応を行うことによシ、本発明の目
的が達成されることを見出した。
以下１本発明を更に詳細に説明する。
本発明における出発物質として用いられるＮ−（α−ヒ
ドロキシアルキル）ラクタムは、一般式（１） で表わされる化合物であり、具体的には、Ｎ −（α−
ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドン。
ドロキシアルキル）ラクタムは、一般式（１） で表わされる化合物であり、具体的には、Ｎ −（α−
ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドン。
Ｎ−（ａ−ヒドロキシアルキル）−コービベリドン等が
挙げられる。Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）−一−ピ
ロリドンとしては、例えば、上記一般式（１）のＲ１が
水素原子または炭素原子数が／〜ダのアルキル基で、且
つＲ２が水素原子で置換されたもの例えば、Ｎ−（α−
ヒドロキシメチル）−コービロリドン及びＮ−（α−ヒ
ドロキシエチル）−コービロリドンが挙げられる。
挙げられる。Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）−一−ピ
ロリドンとしては、例えば、上記一般式（１）のＲ１が
水素原子または炭素原子数が／〜ダのアルキル基で、且
つＲ２が水素原子で置換されたもの例えば、Ｎ−（α−
ヒドロキシメチル）−コービロリドン及びＮ−（α−ヒ
ドロキシエチル）−コービロリドンが挙げられる。
Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタムは例えば、ア
メリカ特許第３．θ３７．♂ダ３号公報に記載されてい
る方法で製造することが可能である。この方法では強ア
ルカリ性化合物、例えば水酸化カリウムを触媒としてい
るが、あとの水添工程でのアルカリの存在は、コービロ
リドンとメタノールへの分解が促進するためアルカリ除
去が必要であり無触媒下で製造することが望ましい。
メリカ特許第３．θ３７．♂ダ３号公報に記載されてい
る方法で製造することが可能である。この方法では強ア
ルカリ性化合物、例えば水酸化カリウムを触媒としてい
るが、あとの水添工程でのアルカリの存在は、コービロ
リドンとメタノールへの分解が促進するためアルカリ除
去が必要であり無触媒下で製造することが望ましい。
本発明方法では、上記一般式（＋） ’５有するＮ−（
α−ヒドロキシアルキル）ラクタムを酸性に保たれた水
性媒体中で、水素及び触媒の存在下に水添分解すること
により、下記一般式（１１）で表わされるＮ−アルキル
ラクタムが得られる。
α−ヒドロキシアルキル）ラクタムを酸性に保たれた水
性媒体中で、水素及び触媒の存在下に水添分解すること
により、下記一般式（１１）で表わされるＮ−アルキル
ラクタムが得られる。
例えば、上記したＮ−（α−ヒドロキシアルキル）−一
−ピロリドンからはＮ−アルキ／Ｉ／−，２−ピロリド
ンが、Ｎ−（α−ヒドロキシメチル）−、ｚ−ピロリド
ンからはＮ−メチルーコービロリドンが、ま７’ｈ、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）−，２−ヒ０１Ｊ）’ンか
らＨＮ−エチル−２−ピロリドンがそれぞれ得られる。
−ピロリドンからはＮ−アルキ／Ｉ／−，２−ピロリド
ンが、Ｎ−（α−ヒドロキシメチル）−、ｚ−ピロリド
ンからはＮ−メチルーコービロリドンが、ま７’ｈ、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）−，２−ヒ０１Ｊ）’ンか
らＨＮ−エチル−２−ピロリドンがそれぞれ得られる。
水素化触媒としては、通常、Ｐｔ、 Ｒｕ、 Ｐｄ等の
負金属系触媒が使用されるが、特に触媒としてＰｄを使
用すると良い結果が得られる。これ等の貴金属成分は活
性炭、アルミナ、硫酸バリウム、シリカ等の公知の担体
に担持されても良い。反応は水性媒体中で行われるが、
水性媒体とは水の他に水溶性のケトン類、環状エーテル
類（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）を含有しても
よい液体であり、酸性に保つために使用される酸性物質
が解離し、更に不活性であることが望ましい。
負金属系触媒が使用されるが、特に触媒としてＰｄを使
用すると良い結果が得られる。これ等の貴金属成分は活
性炭、アルミナ、硫酸バリウム、シリカ等の公知の担体
に担持されても良い。反応は水性媒体中で行われるが、
水性媒体とは水の他に水溶性のケトン類、環状エーテル
類（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）を含有しても
よい液体であり、酸性に保つために使用される酸性物質
が解離し、更に不活性であることが望ましい。
水性媒体を酸性に保つために好適な酸性物質としては、
硝酸、硫酸、リン酸、塩酸、亜リン酸、ビロリン酸等の
鉱酸類、縮合リン酸、タングストリン酸、モリブドリン
酸、タングストモリブドリン酸、モリブドバナドリン酸
等のイソポリ酸やヘテロポリリン醗、タングスト硅酸、
モリブド硅酸、タングストモリブド硅酸叫のへ体に酸性
を賦与する塩類、例えば塩化第二鉄。
硝酸、硫酸、リン酸、塩酸、亜リン酸、ビロリン酸等の
鉱酸類、縮合リン酸、タングストリン酸、モリブドリン
酸、タングストモリブドリン酸、モリブドバナドリン酸
等のイソポリ酸やヘテロポリリン醗、タングスト硅酸、
モリブド硅酸、タングストモリブド硅酸叫のへ体に酸性
を賦与する塩類、例えば塩化第二鉄。
硝酸ビスマス等の化合物も希望すれば使用できる。しか
し、含ハロゲン化合物は反応系及び精製系材質の腐食性
が強く避けた方が良い。
し、含ハロゲン化合物は反応系及び精製系材質の腐食性
が強く避けた方が良い。
本発明では更に酢酸、プロピオン酸、酪酸、コハク酸、
乳酸、リンゴ酸、シュウ酸等の有機カルボン醒類も好適
に使用できる。トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ト
リフルオロメタンフルフオン酸等の使用も可能であるが
、これ等は無機系含ハロゲン化物と同様、腐食性の点で
避けた方が良い。
乳酸、リンゴ酸、シュウ酸等の有機カルボン醒類も好適
に使用できる。トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ト
リフルオロメタンフルフオン酸等の使用も可能であるが
、これ等は無機系含ハロゲン化物と同様、腐食性の点で
避けた方が良い。
本発明における水性媒体中に存在させる核酸の量として
は、通常、Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタムに
対し、０．５〜ｊ％で良く、好ましくは２．０〜２．５
％とするのが良い。
は、通常、Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタムに
対し、０．５〜ｊ％で良く、好ましくは２．０〜２．５
％とするのが良い。
本発明を実施する場合の還元温度としては、通常、５０
〜２００℃の範囲で任意に選択でき最適な温度は７００
〜／ｊ０℃である。
〜２００℃の範囲で任意に選択でき最適な温度は７００
〜／ｊ０℃である。
水素分圧は／ Ｏｋｇ／ｃｉｌ 〜／ｓ ｏ故／−の範
囲から選択すれば良く／ｊ’０／４／−以上の圧力も適
用出来るがこれといった利点はない。より好適には２ｊ
〜／θＯｋ？／−の間から反応圧力を選択するのがよい
。
囲から選択すれば良く／ｊ’０／４／−以上の圧力も適
用出来るがこれといった利点はない。より好適には２ｊ
〜／θＯｋ？／−の間から反応圧力を選択するのがよい
。
本発明は例えば攪拌器付反応器システム、ループ形反応
器又はトリックル相反応器を用いる種々の方法で連続式
か回分式のいずれかで実施出来る。
器又はトリックル相反応器を用いる種々の方法で連続式
か回分式のいずれかで実施出来る。
本発明に従って、例えばＮ−メチルーコービロリドンを
製造する目的で、対応するコーピロリドンにホルムアル
デヒドを等モル加えることにより得ｆｃＮ−ヒドロキシ
メチルーコーピロリドンを出発物質とした場合、反応混
合物をさらに精製しなくても、出発物質として用いるこ
とができる。この場合、還元金実施する時に、水性媒体
及び酸性物質を予め存在させておく。
製造する目的で、対応するコーピロリドンにホルムアル
デヒドを等モル加えることにより得ｆｃＮ−ヒドロキシ
メチルーコーピロリドンを出発物質とした場合、反応混
合物をさらに精製しなくても、出発物質として用いるこ
とができる。この場合、還元金実施する時に、水性媒体
及び酸性物質を予め存在させておく。
以下の実施例において本発明をさらに詳細に説明する。
比較例／
攪拌器を備えた一〇Ｏｔｎｌ容景のオートクレーブにト
ルエンから再結晶させて精製したＮ−ヒドロキシメチル
ーコービロリドン／θ１、りθ？の水、３９の炭素担持
パラジウム触媒（Ｐｄｒｔｉチ）金入れた。オートクレ
ーブを密閉し、水素でフラッシュした。
ルエンから再結晶させて精製したＮ−ヒドロキシメチル
ーコービロリドン／θ１、りθ？の水、３９の炭素担持
パラジウム触媒（Ｐｄｒｔｉチ）金入れた。オートクレ
ーブを密閉し、水素でフラッシュした。
次にオートクレーブ内に水素全速り圧力を７ｏｋ５１／
ａＡＫシてから攪拌しながら、オートクレーブ内の混合
物をｉｓｏ℃に加熱した。この場合の水素圧力を７００
ｋｇ／ｌｒｉに保持し、ダ時間半反応した。得られた渭
合物を急冷し、カスクロマトグラフィーでＮ−メチルー
コービロリドン、メタノールを分析し、未反応のＮ−ヒ
ドロキシメチルーーービロリドン、コーピロリドンを高
速液体クロマトグラフィーで分析した。
ａＡＫシてから攪拌しながら、オートクレーブ内の混合
物をｉｓｏ℃に加熱した。この場合の水素圧力を７００
ｋｇ／ｌｒｉに保持し、ダ時間半反応した。得られた渭
合物を急冷し、カスクロマトグラフィーでＮ−メチルー
コービロリドン、メタノールを分析し、未反応のＮ−ヒ
ドロキシメチルーーービロリドン、コーピロリドンを高
速液体クロマトグラフィーで分析した。
分析の結’Ｊ１９７．４ｊ％のＮ−ヒドロキシメチルー
コーピロリドンが転化したことが判った。
コーピロリドンが転化したことが判った。
Ｎ−メチルピロリドンの収率は、理論的に可能な値の６
ＩＪＪチであった。またコービロリドンへの分解収率は
コ弘、Ｑ％％であった。
ＩＪＪチであった。またコービロリドンへの分解収率は
コ弘、Ｑ％％であった。
実施例／
比較例／の仕込みに更に酸性物質として酢酸θ、３ｔ２
を入れた以外は比較例／と同一の条件下で反応した。転
化率は１００％でＮ−メチルーーーピロリドンの収率Ｖ
ｉ／ ／、０ ／ ％であり、２−ピロリドンへの分解
収率はり、２ ｊ ％であった。
を入れた以外は比較例／と同一の条件下で反応した。転
化率は１００％でＮ−メチルーーーピロリドンの収率Ｖ
ｉ／ ／、０ ／ ％であり、２−ピロリドンへの分解
収率はり、２ ｊ ％であった。
実施例２〜！
酸性物質として酢酸に変えて表−／に示された化合物を
加えた以外は実施例／と同一条件下で反応した。反応結
果を表−／に示した。
加えた以外は実施例／と同一条件下で反応した。反応結
果を表−／に示した。
比較例コ
比較例／の仕込みに更にアルカリ物質として炭酸カリウ
ムをθ、／／を入れ比較例／と同一条件下で反応した。
ムをθ、／／を入れ比較例／と同一条件下で反応した。
Ｎ−ヒドロキシーコーピロリドンの転化率はワタ。３ｊ
チ、Ｎ−メチルーコーピロリドンの収率はり、７７％で
あり、コービロリドンへの分解収率はタダ、９ｔ３％で
あった。
チ、Ｎ−メチルーコーピロリドンの収率はり、７７％で
あり、コービロリドンへの分解収率はタダ、９ｔ３％で
あった。
実施例６
コーヒロリトンｊ／２とホルマリンダタ２（３’７Ｆｔ
％のホルムアルデヒド）をオートクレーブに仕込み、常
圧下、内容物を７３θ℃に加熱し３時間反応後、更にリ
ン酸／、７Ｐ、３２の炭素担持パラジウム触媒（Ｐｃｌ
ｊｉ（ｒｉ％）を圧入した後、水素を用いて圧力を／θ
θに９／ａｉｌにした。攪拌しながら反応混合物を７５
０℃に昇温し、グ時間半反応した。冷却後反応渭合物を
分析した所、コーピロリドンの転化率はタコ、と７％で
あり転化ピロリドンのうち、ｊに、７チが所望物質に転
化していた。
％のホルムアルデヒド）をオートクレーブに仕込み、常
圧下、内容物を７３θ℃に加熱し３時間反応後、更にリ
ン酸／、７Ｐ、３２の炭素担持パラジウム触媒（Ｐｃｌ
ｊｉ（ｒｉ％）を圧入した後、水素を用いて圧力を／θ
θに９／ａｉｌにした。攪拌しながら反応混合物を７５
０℃に昇温し、グ時間半反応した。冷却後反応渭合物を
分析した所、コーピロリドンの転化率はタコ、と７％で
あり転化ピロリドンのうち、ｊに、７チが所望物質に転
化していた。
実施例７
酸性物質としてリン酸を用い、以下の反応条件でリン酸
の添加量の影響を調べた。結果を表−一に示した。
の添加量の影響を調べた。結果を表−一に示した。
反応条件 Ｎ−ヒドロキシーコーメチルビロリドン
濃度 ６５％ 炭素担持パラジウム触媒（ｐａｊ重 量％）３ノ 反応温度 １５０℃ 反応圧力 ！θｋＦ！／洲 表−コ ＊ Ｎ−ヒドロキシメチル−λ−ピロリドンに対する重
−ｉ％実施例！ コービロリドンダ３．ダ？（θ、ｊ／ｍｏｔ）とアセト
アルデヒド／ ４ｔＯｆ （Ｌ／ ／ ｍｏ／： ）を
フラスコに仕込み、水酸化カリウムθ、ａ ｎｎｏｔ％
（対コービロリドン）を加えて、２７℃で弘時間反応
を行った後１．２００．１のオートクレーブに反応液を
／θ？？供給し、リン酸（／ｊ％水溶液）０．３２及び
３．３ｔの炭素担持パラジウム触媒（Ｐｄｊ重量％）を
加えて、さらに水素を供給してｊ Ｏｈ／ｃｒＡａ、
／ｓ ｏ℃の反応条件下でＱ、５時間反応を行った。冷
却後反応混合物を分析シた所、Ｎ−ヒドロキシエチルー
コービロリドンの転換率は／θθチで、Ｎ−エチル−２
−ピロリドンの収率はタコ、３にチであり、コービロリ
ドンへの分解収草は／、／弘チであった。
濃度 ６５％ 炭素担持パラジウム触媒（ｐａｊ重 量％）３ノ 反応温度 １５０℃ 反応圧力 ！θｋＦ！／洲 表−コ ＊ Ｎ−ヒドロキシメチル−λ−ピロリドンに対する重
−ｉ％実施例！ コービロリドンダ３．ダ？（θ、ｊ／ｍｏｔ）とアセト
アルデヒド／ ４ｔＯｆ （Ｌ／ ／ ｍｏ／： ）を
フラスコに仕込み、水酸化カリウムθ、ａ ｎｎｏｔ％
（対コービロリドン）を加えて、２７℃で弘時間反応
を行った後１．２００．１のオートクレーブに反応液を
／θ？？供給し、リン酸（／ｊ％水溶液）０．３２及び
３．３ｔの炭素担持パラジウム触媒（Ｐｄｊ重量％）を
加えて、さらに水素を供給してｊ Ｏｈ／ｃｒＡａ、
／ｓ ｏ℃の反応条件下でＱ、５時間反応を行った。冷
却後反応混合物を分析シた所、Ｎ−ヒドロキシエチルー
コービロリドンの転換率は／θθチで、Ｎ−エチル−２
−ピロリドンの収率はタコ、３にチであり、コービロリ
ドンへの分解収草は／、／弘チであった。
比較例コ
Ｎ−ヒドロキシメチル−２＝ピロリドン７０４Ｌ？、ク
ロロホルム２２０？、ｐ、２？のｊ％Ｐｄ／Ｃ！、トリ
フルオロ酢酸、２ダ、ｊ ｆを７ラスコに仕込み、常圧
、常温（３０℃）で窒素を吹き込みながら３時間反応を
行った。反応成績はＮ−ヒドロキシーコービロリドン転
換率９？、９％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン収率２ｔ
ｒ、９％であった。
ロロホルム２２０？、ｐ、２？のｊ％Ｐｄ／Ｃ！、トリ
フルオロ酢酸、２ダ、ｊ ｆを７ラスコに仕込み、常圧
、常温（３０℃）で窒素を吹き込みながら３時間反応を
行った。反応成績はＮ−ヒドロキシーコービロリドン転
換率９？、９％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン収率２ｔ
ｒ、９％であった。
出 願 入 三テ化、ＩＮ、工業株式会社代 理 人
弁理士 長谷用 −ほか／名
弁理士 長谷用 −ほか／名
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・（ I ） 〔式中、ｎは２、３または４を表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子、または炭素数１〜４のアル
キル基をそれぞれ表わす。〕 で表わされる、Ｎ−（α−ヒドロキシアルキル）ラクタ
ムを水添分解して、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・（II） 〔式中、ｎ、Ｒ＾１およびＲ＾２は（ I ）と同じ意味
を表わす。〕 で表わされる、Ｎ−アルキルラクタムを製造するにあた
り、酸性に保たれた水性媒体中で反応を行うことを特徴
とする、Ｎ−アルキルラクタムの製造方法。 - （２）Ｎ−アルキルラクタムがＮ−アルキル−４−ピロ
リドンであることを特徴とする、特許請求範囲第１項記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26051385A JPS62120360A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | Ｎ−アルキルラクタムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26051385A JPS62120360A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | Ｎ−アルキルラクタムの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120360A true JPS62120360A (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=17349007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26051385A Pending JPS62120360A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | Ｎ−アルキルラクタムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62120360A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6603021B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-08-05 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
-
1985
- 1985-11-20 JP JP26051385A patent/JPS62120360A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6603021B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-08-05 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US6670483B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-12-30 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US6706893B2 (en) | 2001-06-18 | 2004-03-16 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| US7674916B2 (en) | 2002-12-20 | 2010-03-09 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| US7973177B2 (en) | 2002-12-20 | 2011-07-05 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| US8501963B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-08-06 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
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