JPH0481979B2 - - Google Patents

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JPH0481979B2
JPH0481979B2 JP59272695A JP27269584A JPH0481979B2 JP H0481979 B2 JPH0481979 B2 JP H0481979B2 JP 59272695 A JP59272695 A JP 59272695A JP 27269584 A JP27269584 A JP 27269584A JP H0481979 B2 JPH0481979 B2 JP H0481979B2
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JP
Japan
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amino
hydrogen
carbon atoms
range
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Eru Sutotsugurin Yuujin
So Uinsuton Hoo Uin
Ei Montaanya Anjero
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ExxonMobil Technology and Engineering Co
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Exxon Research and Engineering Co
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Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of JPS60237052A publication Critical patent/JPS60237052A/ja
Publication of JPH0481979B2 publication Critical patent/JPH0481979B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
発明の背景 発明の分野 本発明は(a)非環式第一級または第二級アミン、
あるいは複素環式アミノ化合物と、(b)ポリアルケ
ニルエーテルグリコールまたはポリアルケニルア
ミノエーテルアルコールとを、水素化触媒の存在
のもとに高温、高圧で反応させることに烈しい立
体障害をもつものを含むジ−アミノ−ポリアルケ
ニルエーテルを製造する方法に関する。生ずるジ
−アミノ−ポリアルケニルエーテルは酸性ガスス
クラビング、殊にCO2およびH2Sを含有する気体
流からH2Sを選択的に除去するのに有用である。 関連特許および刊行物の説明 近年、ジ−高立体障害性アミノ−ポリアルケニ
ル−エーテルがH2Sを含む気体流のH2Sのスクラ
ビングに、殊にCO2およびH2Sを含有する通常気
体の混合物からのH2Sの選択的除去において優れ
た薬剤であることが示された。そのような方法は
米国特許第4405582号および第4405583号に開示さ
れ、前記特許はともに参照によりここに加えられ
る。該技術はこれらの混合物が、適当な第一級ア
ミンをグリコールエーテルのビス（ハロアルコキ
シ）アルカンまたはビス（スルホナート）エステ
ルとハロ酸またはスルホン酸が除去される条件の
もとで反応させることにより製造できることを教
示する。この方法は1983年11月22日に付与された
米国特許第4417075号に一層完全に開示され、そ
の開示は参照によりここに加えられる。上記方法
の障害は比較的高価な原料および生成物の単離が
含まれる。すなわち、初めに形成される生成物が
アミン塩であり、生成物の単離手順の一部として
カセイ処理が必要である。 従つて、そのような障害により制約されないジ
−高立体障害性アミノ−ポリアルケニル−テル製
法に対する技術的要求が存在する。 発明の概要 本発明によれば、比較的低いコストのポリアル
ケニルエーテルグリコールおよびポリアルケニル
アミノエーテルアルコールの使用によりジ−アミ
ノ−ポリアルケニルエーテルを製造する方法が提
供され、その方法は前記先行技術法に必要な中和
段階を回避し、それにより無機塩の形成並びに塩
の処分に関連する問題が回避される。 本発明の方法は、 (a)一般式：
【式】および
【式】 （式中、R1およびR2は独立に、１〜８個の炭
素原子を有する第一級、第二級および第三級の
アルキル基並びに３〜８個の炭素原子を有する
シクロアルキル基、但しR1およびR2の少くと
も１つが第二級または第三級アルキル基であ
る、あるいは水素からなる群から選ばれ、R1
およびR2の１つのみが水素であることができ、
ｑは複素環式環中の炭素原子の数を表わし、２
〜10の範囲内の正の整数であり、R3は、場合
により、アルキル基およびシクロアクキル基か
らなる群から選ばれ、環の１つまたはより多く
の炭素の置換基であることができる） により表わされる１つまたはより多くの非環式
または環式アミノ化合物と、 (b) 一般式： （式中、Ｔはヒドロキシ基または(a)に示したア
ミノ基であり、R4、R5、R6およびR7は各独立
に水素、C1〜C4アルキル基およびC3〜C8シク
ロアルキル基からなる群から選ばれるが、窒素
原子に直接結合したR1とR2の１つのみが第二
級アルキル基であつてそのいずれも第三級アル
キル基でなければヒドロキシ基に結合した炭素
原子に直接結合したR4とR5の少くとも１つ、
またはR6とR7の少くとも１つがアルキル基ま
たはシクロアルキル基であり、ｘおよびｙは各
独立に２〜４の範囲内の正の整数であり、ｚは
１〜10の範囲の正の整数であり、Ｔがヒドロキ
シ基であり、ｚが１であるとき(a)中のアミノ化
合物反応物が複素環式アミンであるかまたはｘ
とｙの合計が５〜８であり、あるいはＴが非環
式第二級アミン基であつてｚが１であるときｘ
とｙの合計が５〜８である） により表わされる１つまたはより多くのポリア
ルケニルエーテルグリコールまたはポリアルケ
ニルアミノエーテルアルコール、 との反応を含み、前記方法は担持された第族金
属含有水素化触媒の触媒有効量の存在のもとで高
温、高圧で行われ、アミノ化合物とポリアルケニ
ル化合物とのモル比は、Ｔがヒドロキシルである
とき少くとも２対１であり、Ｔがアミノ基である
とき少くとも２対１であり、Ｔがアミノ基である
とき少くとも１対１である。 好ましくはR1は４〜６個の炭素原子を有する
アルキル基であり、R2、R3、R4、R5、R6および
R7は水素であり、ｘおよびｙは２である。 最も好ましくはアミノ化合物がターシヤリブチ
ルアミンであり、ｘおよびｙが２であり、ｚが２
またはより大きい。 発明の詳細な説明 第一級および第二級の非環式並びに環式アミノ
化合物が本発明の実施に使用できる。非環式アミ
ノ化合物が使用されるとき、それは一般式： （式中、R1およびR2は独立に、１〜８個の炭素
原子を有する第一級、第二級および第三級のアル
キル基並びに３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、但しR1とR2の少くとも１つが第二
級または第三級アルキル基である、または水素か
らなる群から選ばれ、R1とR2の１つのみが水素
であることができる） に一致する。環式（複素環式）アミノ化合物が使
用されるとき、それは一般式： （式中、ｑは環中の炭素原子の数であつて２〜10
の範囲内にあり、R3は、場合により、環の炭素
の１つまたはより多くに対するペンダントである
アルキル基およびシクロアルキル基からなる群か
ら選ばれる） に一致する。複素環式環は飽和または不飽和であ
ることができる。それが飽和であつて３〜６個の
炭素原子を含むときが好ましく、環が飽和であつ
て４〜５個の炭素原子を含むきがより好ましく、
環が４炭素飽和環であるとき最も好ましい。 好ましくは非環式アミノ化合物であり、最も好
ましくはターシヤリブチルアミン（TBA）であ
る。 ポリアルケニルエーテルグリコールおよびポリ
アルケニアミノエーテルアルコールはともに本発
明によりこのアミノ化合物と反応してジ−アミノ
ポリアルケニルエーテルを生ずることができる。
使用に適するポリアルケニルエーテルグリコール
は一般式： （式中、R4、R5、R6およびR7は各独立に水素、
C1〜C4アルキル基およびC3〜C8シクロアルキル
基からなる群から選ばれるが、非環式アニノ化合
物の窒素原子に直接結合したR1とR2の１つのみ
が第二級アルキル基で、それらのいずれも第三級
アルキル基でなければヒドロキシル基に結合した
炭素原子に直接結合したR4とR5の少くとも１つ、
またはR6とR7の少くとも１つがアルキル基また
はシクロアルキル基であり、ｘおよびｙは各独立
に２〜４の範囲内の整数であり、ｚは１〜10の範
囲内の正の整数である、但しｚが１であれば(a)の
中のアミノ化合物反応物が複素環式アミンであ
り、またはｘとｙの合計が５〜８である） により表わされるものである。R4、R5、R6およ
びR7が水素であり、ｘおよびｙが２であり、ｚ
が２またはより大きいときが好ましい。 使用に適するポリアルケニルアミノエーテルア
ルコールはアミノ基が非環式または複素環式であ
るものである。非環式アミノ基を含むものは一般
式： （式中、R1およびR2は非環式アミノ化合物に示
したものと同一であり、R4，R5、R6、R7、ｘお
よびｙはポリアルケニルエーテルグリコールに示
したものと同一であり、ｚは１〜10の範囲内の正
の整数である、但しR1とR2の１つが水素であつ
てｚが１であるときｘとｙの合計は５〜８であ
る） により表わされる。複素環式アミノ基を含むポリ
アルケニアミノエーテルアルコールは一般式： （式中、R3およびｑは複素環式アミノ化合物に
示したものと同一であり、R4、R5、R6、R7、ｘ
およびｙはポリアルケニルエーテルグリコールに
示したものと同一であり、ｚは１〜10である） により表わされる。 本発明の実施によりアミノ基の１つが非環式で
他が複素環式であることができ、両方が非環式で
あることができ、または両方が複素環式であるこ
とができる。両方がターシヤリブチルアミンであ
ることが好ましい。 このジアミン化法は約160〜約425℃、好ましく
は約180〜約400℃、最も好ましくは約190〜約350
℃、の範囲内の温度で圧力下に行なわれる。反応
器中の圧力は約3.5〜約210Kg／cm2（約50〜約
3000psig）、好ましくは約７〜約70Kg／cm2（約100
〜約1000psig）、最も好ましくは約10.5〜約52.5
Kg／cm2（約150〜約750psig）の範囲内にあること
ができる。 用いる反応器はアミノ化法を行なうのに必要な
圧力に耐えることができる任意の適当な容器を含
むことができる。好ましくはアミノ化法は固定床
反応器中で行なわれ、反応物が触媒の固定床を並
流または向流に通される。使用に適する他の反応
器には移動床反応器および連続撹拌反応器が含ま
れる。例えば連続撹拌反応器において触媒が循環
され、反応物および反応生成物が制御された速度
で反応容器に通される。 アミノ化法に使用される水素化触媒は公知水素
化触媒のいずれも包含できる。例示の水素化触媒
は不活性担体、例えば炭素、シリカ、アルミナま
たは他の耐火性酸化物上に析出した白金、パラジ
ウムおよび他の貴金属例えばルテニウム、ロジウ
ム、オスミウムおよびイリジウム、ラニ−ニツケ
ル、ケイソウ土上のニツケル、不活性担体上のニ
ツケル、ケイ酸塩および（または）アルミニウム
塩と共沈したアルミニナまたはケイソウ土担体を
有する塊状ニツケルまたはニツケル−コバルトあ
るいはニツケル−コバルト−銅が含まれる。好ま
しい触媒にはシリカ、アルミナまたはそれらの混
合物上に担持された共沈ニツケル、ニツケル−コ
バルト、およびニツケル−コバルト−銅が含まれ
る。アルミナ上に担持された白金もまた好まし
い。ニツケル高濃度、約40〜70重量％のニツケ
ル、を有する触媒はなお一層好ましい。好ましい
触媒には米国特許第3697445号、第4251394号、第
4251672号、第4263173号、第4263225号、第
4273680号、第4273939号、第4307248号、第
4318829号に記載された塊状金属共沈水素化触媒、
並びに米国特許第388966号および第388967号に開
示、特許請求されたアルミニウムおよびシリカを
含有する金属共沈触媒が含まれるのでそれらの開
示は参照によりここに加えられる。触媒を還元剤
例えば水素によりアミノ化反応に用いる前に還元
または活性化することが好ましい。この還元また
は活性化は典型的には水素を175〜約400℃、好ま
しくは200〜約300℃、の範囲内の温度で触媒に通
すことにより行なわれる。 水素化触媒の濃度は触媒に有効な濃度であり、
その量は一般に反応物装てんの重量を基にして約
0.1〜約10重量％、好ましく約２〜約８重量％、
の範囲内にある。水素化触媒の普通の前処理条件
および取扱いは水素化触媒技術当業者に知られた
ように実施される。 用いるアミノ化合物とポリアルケニルエーテル
グリコールとのモル比は少くとも２：１であるべ
きである。一般に経済的理由のために６：１を超
えない比が使用される。グリコールのモル当り２
モル未満のアミノ化合物が使用されれば、ジ−ア
ミノ−ポリアルケニルエーテルに対抗してモノア
ミノエーテルアルコールが生成される。アミノ化
合物をポリアルケニアミノエーテルアルコールと
反応させれば、アミノ化合物とアルコールとのモ
ル比は反応を早めるために１：１より大きいこと
が好ましい。 本発明の目的には反応媒質中に不活性溶媒を含
むことが望ましいかもしれない。好ましくは溶媒
は環式または線状エーテルのような溶媒、または
反応物が溶解する炭化水素含有化合物である。溶
媒は反応の生成物からの除去を容易にするため比
較的低分子量であるべきである。溶媒の量は変動
できるが、しかし一般に使用反応物の重量を基に
して約10〜50重量％、好ましくは15〜30重量％の
範囲内にある。好ましい溶媒にはテトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールのジメチルエーテル、
およびトルエンが含まれる。 触媒の還元は現場で、水素の存在によりプロセ
スを導きながら行なうことができる。しかし水素
はプロセスの実施に不可欠ではなくて、好ましく
は、例えば触媒の失活を最小にするなめに使用さ
れる。 反応が終れば反応生成物を公知の方法、例えば
溶媒蒸発、蒸留などにより便宜に回収することが
できる。 本発明は次の実施例により例示されるが、しか
しそれはいかなる点でも限定と解すべきではな
い。他に特記しなければ部および百分率は重量で
ある。 実施例 １ 300mlのステンレス鋼、撹拌オートクレーブに
ターシヤリブチルアミン21ｇ、ターシヤリブチル
アミノエトキシエトキシエタノール20ｇ、Ni−
Al2O3−SiO2触媒（Harshow Ni−5132P）0.6ｇ
およびトルエン50mlを添加した。反応物を容れた
オートクレーブを200℃に、自生圧力〔12.6Kg／
cm2（180psi）〕のもとで６時間加熱した。内容物
を冷却し、取出し、濾過した。オートクレーブお
よび濾過ケークをさらにトルエンしたので洗浄し
た。G.C.分析は、生成物が約91重量％の１，２−
ビス（ターシヤリブチルアミノエトキシ）エタン
と約５重量％未満のターシヤリブチルアミノエト
キシエトキシエタノールからなることを示した。
減圧蒸留すると125〜128℃／３mmの沸点を有する
１，２−ビス（ターシヤリブチルアミノエトキ
シ）エタン17.3ｇが得られた。 実施例 ２ 実施例１と同じ手順に従い、ターシヤブチルア
ミン38.9ｇ、トリエチレングリコール20ｇ、Ni−
Al2O3SiO2触媒（Harshaw Ni−5132P）１ｇお
よびトルエン50mlをオートクレーブ中で自生圧力
〔11.2Kg／cm2（160psi）〕200℃に加熱した。200℃
で４時間後にトリエチレングリコールの転化が
G.C.分析により示されて完了された。生成物組成
を分析しターシヤリブチルアミノエトキシエトキ
シエタノール16.1重量％および１，２−ビス（タ
ーシヤリブチルアミノエトキシ）エタン76.6重量
％からなることが認められた。 実施例 ３ （比較） 実施例１と同じ手順に従い、ターシヤリブチル
アミノエトキシエタノール（TBEE）20ｇ、ター
シヤルブチルアミン（TBA）27.2ｇ、１％Pt／
黒鉛触媒（Alfa）６ｇ、およびトルエン50mlを
オートクレーブ中で自生圧力で200℃で22時間一
緒にかきまぜた。生じた生成物をG.C.により分析
し、TBEEの濃度が51.4重量％に低下したこと、
およびＮ−ターシヤリブチルモルホリン35.7重量
％が存在したことが認められた。ジアミノ化生成
物は認められなかつた。この例は比較的大きいモ
ル過剰のTBAが期待した相応するジアミン生成
物を生じないで、むしろTBEE末端ヒドロキシ基
の分子内アミノ化が生ずることを示す。 実施例 ４ （比較） 上記実施例と同じ手段に従い、TBEE25ｇ、
TBA17ｇ、トルエン50mlおよびNi−Al2O−SiO2
触媒（Hawrshaw Ni−5132P）0.5ｇをオートク
レーブ中で200℃自生圧力で22時間かきまぜた。
生じた生成物を分析し、Ｎ−ターシヤリブチルモ
ルホリン18.9重量％、TBEE45重量％、および分
解からなることが認められた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ジ−アミノ−ポリアルケニルエーテルを製造
    する方法であつて、 (a) 一般式： 【式】および【式】 （式中、R1およびR2は独立に、１〜８個炭素
    原子を有する第一級、第二級および第三級のア
    ルキル基並びに３〜８個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル基、但しR1およびR2の少なくと
    も１つの第二級または第三級のアルキル基であ
    る、並びに水素からなる群から選ばれ、R1お
    よびR2の１つのみが水素であることができ、
    ｑは複素環式環中の炭素原子の数を表わし、２
    〜10の範囲内に正の整数であり、R3は、場合
    により、アルキル基およびシクロアルキル基か
    らなる群から選ばれ、環中の１つまたはより多
    くの炭素に対するペンダントであることができ
    る） により表わされる１つまたはより多くの非環式
    または環式のアミノ化合物と、 (b) 一般式： （式中、Ｔはヒドロキシル基または(a)に示した
    アミノ基であり、R4、R5、R6およびR7は各独
    立に水素、C1〜C4アルキル基およびC3〜C8シ
    クロアルキル基からなる群から選ばれるが、窒
    素原子に直接接合したR1とR2の１つのみが第
    二級アルキル基であつてそのいずれも第三級ア
    ルキル基でなければヒドロキシル基に結合した
    炭素原子に直接結合したR4とR5の少くとも１
    つ、またはR6とR7の少くとも１つがアルキル
    基またはシクロアルキル基であり、ｘおよびｙ
    は各独立に２〜４の範囲内の正の整数であり、
    ｚは１〜10の範囲の正の整数であり、Ｔがヒド
    ロキシル基であるときｚが１であれば(a)中のア
    ミノ化合物反応が複素環式アミンであるかまた
    はｘとｙの合計が５〜８であり、あるいはＴが
    非環式第二級アミノ基であつてｚが１であると
    きｘとｙの合計が５〜８である）を有するポリ
    アルケニルエーテルグリコールまたはポリアル
    ケニアミノエーテルアルコール、 との反応を含み、担持された第族金属含有水素
    化触媒の触媒有効量の存在のもとで高温、高圧で
    行なわれ、アミノ化合物とポリアルケニルエーテ
    ルグリコールとのモル比は、Ｔがヒドロキシルで
    あるとき少くとも２：１であり、Ｔがアミノ基で
    あるとき少くとも１：１である方法。 ２ アミノ化合物が非環式であり、R1が４〜６
    個の炭素原子を有するターシヤリアルキル基であ
    り、R2が水素であり、R4、R5、R6およびR7が水
    素であり、ｘ、ｙおよびｚが２であり、Ｔがヒト
    ロキシル基である、特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ３ R1がターシヤリブチルである、特許請求の
    範囲第１項または第２項に記載の方法。 ４ アミノ化合物が飽和環中に３〜６個の炭素原
    子を有する複素環式化合物であり、R4、R5、R6
    およびR7が水素であり、ｘ、ｙおよびｚが２で
    あり、Ｔがヒドロキシル基である、特許請求の範
    囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載の方法。 ５ 複素環式化合物がピロリジンである、特許請
    求の範囲第１項〜第４項のいずれかに一項に記載
    の方法。 ６ 反応が約160〜約425℃の範囲内の温度で、約
    3.5〜約210Kg／cm2（約50〜約3000psig）の範囲内
    の圧力で行なわれる、特許請求の範囲第１項〜第
    ５項のいずれか一項に記載の方法。 ７ 水素化触媒がニツケル、コバルト、ニツケル
    −コバルト−銅、または白金触媒であり、そのす
    べてがアルミナ、シリカ、またはアルミナ−シリ
    カ上に担持される、特許請求の範囲第１項〜第６
    項のいずれか一項に記載の方法。
JP59272695A 1983-12-23 1984-12-24 ジ−アミノ−ポリアルケニルエ−テルの製法 Granted JPS60237052A (ja)

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US565099 1983-12-23

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