NO161367B - Fremgangsmaate for fremstilling av 1,2-bis(-tert.-butylamino-etoksy)etan. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av 1,2-bis(-tert.-butylamino-etoksy)etan. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161367B NO161367B NO845207A NO845207A NO161367B NO 161367 B NO161367 B NO 161367B NO 845207 A NO845207 A NO 845207A NO 845207 A NO845207 A NO 845207A NO 161367 B NO161367 B NO 161367B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tert
- nickel
- bis
- ethane
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- VDGMIGHRDCJLMN-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Co].[Ni] Chemical compound [Cu].[Co].[Ni] VDGMIGHRDCJLMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- -1 amine salt Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940024548 aluminum oxide Drugs 0.000 description 4
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N [Co].[Ni] Chemical compound [Co].[Ni] QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- UGGUOQMUQUMCJX-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[2-(tert-butylamino)ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCCOCCOCCNC(C)(C)C UGGUOQMUQUMCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- IEFVEOWKRKQABF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(tert-butylamino)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound C(C)(C)(C)NCCOCCOC(C)O IEFVEOWKRKQABF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910003310 Ni-Al Inorganic materials 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av 1, 2~bis-(tert .butylamino-etoksjjetan.
I den senere tid er det vist at di-sterkt steriskhindrede aminopolyalkenylestere er overlegne midler for vasking av HgS fra gasstrømmer inneholdende HgS, spesielt ved selektiv fjerning av HgS fra vanlige gassblandinger inneholdende C02 og HgS. Slike prosesser er beskrevet i US-PS 4.405.582 og 4.405.583. Denne teknikk lærer at disse forbindelser kan fremstilles ved omsetning av det egnede primære amin med et bis-(halogenalkoksy)alkan eller en bis-sulfonatester av en glykolisk eter under betingelser slik at halogensyren eller sulfonsyren elimineres. Denne prosess er nøyere beskrevet i US-PS 4.417.075. Manglene ved slike prosesser inkluderer relativt kostbare råstoffer og produktisolering. Det vil si at det opprinnelig dannede produkt er et aminsalt som krever kaustisk behandling som en del av produktisola-sJonsprosedyren.
Som et resultat foreligger det et behov for denne teknikk for metoder for fremstilling av di-sterkt steriskhindrede aminopolyalkenyletere som ikke er begrenset av slike mangler.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte av den innledningsvis nevnte art og denne karakteriseres ved at den omfatter å omsette aminoforbindelsen tertbutylamin med en andre forbindelse valgt blandt tertbutylamino-etoksyetoksyetanol eller trietylenglykol, idet prosessen gjennomføres i nærvær av en katalytisk effektiv mengde av båret gruppe VIII metallholdig hydrogeneringskatalysator ved forhøyede temperaturer og trykk.
Fortrinnsvis gjennomføres reaksjonen ved en temperatur innen området 160 - 425°C og et trykk fra 446,1 - 20.786 kPa.
Det er foretrukket å anvende en hydrogeneringskatalysator i form av en nikkel-, kobolt-, nikkel-kobolt-kobber- eller en platinakatalysator der alle er båret på aluminiumoksyd, silisiumdioksyd eller aluminiumoksyd-silisiumdioksyd.
Diamineringsprosessen Ifølge oppfinnelsen gjennomføres som nevnt under trykk 1 et temperaturområde fra 160 til 425C, helst fra 180 til 400C og aller helst fra 190 til 350C. Trykkene i reaktoren kan som nevnt ligge fra 446 til 20786 kPa, helst fra 892,2 til 8922 kPa og aller helst fra 1338,3 til 6691,5 kPa.
Reaktoren som benyttes kan inkludere en hvilken som helst egnet beholder istand til å motstå de trykk som er nødven-dige for å gjennomføre amineringsprosessen. Fortrinnsvis gjennomføres denne i en fastsjiktreaktor hvorved reaktantene føres over et fast sjikt av katalysatoren, enten medstrøms eller motstrøms. Andre reaktorer som er egnet for bruk inkluderer hvirvelsjiktreaktorer og kontinuerlige omrørte reaktorer. For eksempel vil i en kontinuerlig omrørt reaktor katalysatoren sirkuleres og reaktantene og reaksjonsprodukt føres gjennom reaksjonsbeholderen med kontrollert hastighet. Hydrogeneringskatalysatoren som benyttes i amineringsprosessen kan inkludere en hvilken som helst av de kjente slike. Illustrerende hydrogeringskatalysatorer omfatter platina, palladium og andre edelmetaller slik som rutenium, rodium, osmium og iridium avsatt på inærte bærere slik som karbon, silisiumdioksyd, aluminiumoksyd eller andre ildfaste oksyder, Raney-nikkel„ nikkel på keiselgul, nikkel på inertbærer, massiv nikkel eller nikkel-kobolt eller nikkel-kobolt-kobber som er kopresipitert med silikat- og eller aluminiumsalter med aluminiumoksyd eller kiselgule bærere. Foretrukne katalysatorer inkluderer kopresipitert nikkel, nikkel-kobolt og nikkel-kobolt-kobber båret på silisiumdioksyd, aluminiumoksyd eller en blanding derav. Likeledes foretrukket er platina båret på aluminiumoksyd. Ennu mer foretrukket er katalysatorer med økende konsen-trasjoner av nikkel, ca. 40 til 70 vekt-# nikkel. Foretrukne katalysatorer inkluderer de massivmetallresipiterte hydrogeneringskatalysatorer som er beskrevet i US-PS 3.697.445; 4.251.394; 4.251.672; 4.263.173; 4.263.225; 4.273.680; 4.273.939; 4.307.248; 4.318.829; og de metall-kopresipiterte katalysatorer inneholdende aluminium og silisiumdioksyd som beskrevet i US-SN 388.966 og 388.967. Det er foretrukket at katalysatoren reduseres eller aktiveres ved hjelp av et reduksjonsmiddel slik som hydrogen før bruk i amineringsreaksjonen. Denne reduksjon eller aktivering gjennomføres karakteristisk ved å føre hydrogen over katalysatoren ved temperaturer innen område 75 til 400°C, fortrinnsvis 200 til ca. 350°C.
Konsentrasjonen av hydrogeneringskatalysator er den som er katalytisk effektiv og denne mengde vil vanligvis ligge innen område ca. 0,1 til ca. 10 vekt-#, fortrinnsis fra ca. 2 til ca. 8 vekt-#, beregnet på vekten av reaktant-chargen. De vanlige forbehandlingsbetingelser og behandling av hydrogeneringskatalysatorer gjennomføres som velkjent for fagmannen.
Molforholdet mellomaminoforbindelse og polyalkyneleterglykol som her benyttes må være minst 2:1. Generelt og av økono-miske grunner vil et forhold på ikke mer enn 6:1 benyttes. Hvis mindre enn to mol aminoforbindelse pr. mol glykol benyttes vil det fremstilles en monoaminoeteralkohol i motsetning til diaminopolyalkenyleteren. Hvis aminoforbindelsen omsettes med en polyalkenylaminoeteralkohol er det foretrukket molforholdet mellom aminoforbindelse og alkohol er større enn 1:1 for å øke reaksjonshastigheten.
For oppfinnelsens formål kan det være vanskelig å inkludere et inert oppløsningsmiddel i reaksjonsmediet. Fortrinnsvis er oppløsningsmidlet et slikt som en cyklisk eller lineær eter eller den hydrokarbonholdige forbindelse hvori reaktantene oppløses. Oppløsningsmidlet bør ha relativ lav molekylvekt for å lette fjerning fra reaksjonsproduktet. Mengden oppløsningsmiddel vil variere men vil generelt ligge innen område ca. 10 til 50 vekt-56, fortrinnsvis 15 til 30 vekt-#, beregnet på vekten av benyttede reaktanter. Foretrukne oppløsningsmidler inkluderer tetrahydrofuran, dimetyleter av etylenglykol og toluen.
Reduksjonen av katalysatoren kan gjennomføres in situ mens man gjennomfører prosessen under nærvær av hydrogen. Hydrogen er imidlertid ikke vesentlig for å gjennomføre prosessen men benyttes fortrinnsvis f.eks. for å minimalisere katalysatordeaktivering.
Efter at reaksjonen er ferdig kan reaksjonsproduktet hensiktsmessig gjenvinnes ved kjente teknikker slik som oppløsningsmiddel, fordaming, destillasjon o.l.
Oppfinnelsen skal illustreres ved de følgende eksempler som imidlertid ikke skal ansees som begrensende. Alle deler og prosentandeler er på vektbasis hvis annet ikke uttrykkelig er sagt.
Eksempel 1
Til en 300 ml omrørt autoklav av rustfritt stål ble det tilsatt 21g tert.butylamin, 20g tert.butylaminoetoksyetanol, 0,6g Ni-Al203-Si02 katalysator (Harshow N1-5132P) og 50 ml toluen. Autoklaven inneholdende reaktantene ble oppvarmet til 200°C under et autogent trykk på 1606 kPa i 6 timer. Innholdet ble avkjølt, fjernet og filtrert. Autoklaven og filterkaken ble vasket med yderligere toluen. Gasskromatografisk analyse viste at produktet bestod av ca. 91 vekt-# 1,2-bis-( tert ..butylaminoetoksy )etan og mindre enn ca. 5 vekt-# tert.butylaminoetoksyetoksyetanol. Vakuum-destillasjon ga 17,3g 1,2-bis-(tert.butylaminoetoksy)etan med et kokepunkt på 125 til 128°C ved 3 mm hg.
Eksempel 2
Ved å følge den samme prosedyre som i eksempel 1 ble 38,9g tert.butylamin, 20g trietylenglykol, lg Ni-AlgOgSiOg katalysater (Harshaw N1-5132P) og 50 ml toluen oppvarmet til 200°C i en autoklav ved et autogent trykk på 1427,5 kPa. Efter fire timer ved 200°C var omdanningen av trietylenglykol fullstendig, påvist ved gasskromatografisk analyse. Pro-duktsammensetningen ble analysert og funnet å bestå av 16,1 vekt-# tert.butylaminoetoksyetoksyetanol og 76,6 vekt-# 1,2-bis(tert.butylaminoetoksy)etan.
Eksempel 3 ( Sammenllgnlngseksempel)
Ved å følge den samme prosedyre som i eksempel 1 ble 20 g tert.butylaminoetoksyetanol (TBEE), 27,2 g tert.butylamin (TBA), 6 g 1# Pt/grafittkatalysator (Alfa) og 50 ml toluen omrørt sammen i en autoklav under et autogent trykk på 200°C i 22 timer. Det resulterende produkt ble analysert ved hjelp av gasskromatograf i og man fant at konsentrasjonen av TBEE hadde sunket til 51,4 vekt-# og at det var tilstede 35,7 vekt-# N-tert.butylmorfol in. Det ble ikke funnet noe diaminert produkt. Dette eksempelvviser at det relativt store polare overskudd av TBA ikke gir det forventede tilsvarende diaminproduktet men intramolekylær aminering av TBEE terminalhydroksygruppene isteden.
Eksempel 4 ( Sammenligningseksempel)
Ved å følge den samme prosedyre som ovenfor ble 25g TBEE, 17g TBA, 50 ml toluen, 0,5g Ni-AlgOg-SiOg katalysatoren (Harshow N1-5132P) omrørt i en autoklav ved 200°C under et autogent trykk i 22 timer. Det resulterende produkt ble analysert og funnet å bestå av 18,9 vekt-# N-tert.butyl-morf ol in, 45 vekt-# TBEE, og dekomponerte.
Claims (3)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av 1,2-bis-(tert.butylaminoetoksy )etan, karakterisert ved at den omfatter å omsette aminoforbindelsen tert.butylamin med en andre forbindelse valgt blant tert.butylaminoetoksyeto-ksyetanol eller trietylenglykol, idet prosessen gjennomføres i nærvær av en katalytisk effektiv mengde av båret gruppe VIII metallholdig hydrogeneringskatalysator ved forhøyede temperaturer og trykk.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at reaksjonen gjennomføres ved en temperatur innen området 160 til 425°C og et trykk fra 446,1 til 20786 kPa.
3.
Fremgangsmåte ifølge kravene 1 og 2, karakterisert ved at hydrogeneringskatalysatoren er en nikkel-, kobolt-, nikkel-kobolt-kobber- eller en platinakatalysator der alle er båret på aluminiumoksyd, silisiumdioksyd eller aluminiumoksyd-silisiumdioksyd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/565,099 US4665195A (en) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | Process for preparing di-amino-polyalkenyl ethers |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO845207L NO845207L (no) | 1985-06-24 |
| NO161367B true NO161367B (no) | 1989-05-02 |
| NO161367C NO161367C (no) | 1989-08-09 |
Family
ID=24257211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO845207A NO161367C (no) | 1983-12-23 | 1984-12-21 | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,2-bis(-tert.-butylamino-etoksy)etan. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4665195A (no) |
| EP (1) | EP0148005B1 (no) |
| JP (1) | JPS60237052A (no) |
| CA (1) | CA1234122A (no) |
| DE (1) | DE3472249D1 (no) |
| MX (1) | MX7347E (no) |
| NO (1) | NO161367C (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4892674A (en) * | 1987-10-13 | 1990-01-09 | Exxon Research And Engineering Company | Addition of severely-hindered amine salts and/or aminoacids to non-hindered amine solutions for the absorption of H2 S |
| US4894179A (en) * | 1987-10-13 | 1990-01-16 | Exxon Research And Engineering Company | Absorbent composition containing a tertiary amino azabicyclic alcohol and an amine salt |
| US4894178A (en) * | 1987-10-13 | 1990-01-16 | Exxon Research And Engineering Company | Absorbent composition containing severely-hindered amine mixture for the absorption of H2 S |
| US4895670A (en) * | 1987-10-13 | 1990-01-23 | Exxon Research And Engineering Company | Addition of severely-hindered aminoacids to severely-hindered amines for the absorption of H2 S |
| US5072802A (en) * | 1987-12-01 | 1991-12-17 | Zahnradfabrik Friedrichshafen, Ag | Control mechanism for two hydraulic adjustment devices supplied via one, each, current branch by a high-pressure pump |
| US4967005A (en) * | 1988-10-20 | 1990-10-30 | Ethyl Corporation | Method of preparing alkoxylated tertiary amines |
| US6534441B1 (en) | 1999-03-06 | 2003-03-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Nickel-rhenium catalyst for use in reductive amination processes |
| KR101148481B1 (ko) * | 2004-02-17 | 2012-05-24 | 엑손모빌 리서치 앤드 엔지니어링 컴퍼니 | 금속-담지된 촉매를 사용하는 고도의 입체 장애 아미노 에터 알콜의 촉매적 제조 방법 |
| EP1718597B1 (en) * | 2004-02-17 | 2016-09-07 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Improved synthesis of severely sterically hindered amino-ether alcohols and diaminopolyalkenyl ethers using a high activity powder catalyst |
| US7279594B2 (en) * | 2004-12-13 | 2007-10-09 | General Electric Company | Thermoplastic composition, articles thereof, and method of making the articles |
| KR101384413B1 (ko) * | 2005-08-09 | 2014-04-10 | 엑손모빌 리서치 앤드 엔지니어링 컴퍼니 | 산 가스 세정 공정을 위한 알킬아미노 알킬옥시 (알코올)모노알킬 에터 |
| US8337596B2 (en) * | 2005-08-09 | 2012-12-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Polyalkyleneacrylamide salt for acid gas scrubbing process |
| US8455693B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-06-04 | Basf Se | Process for preparing 2-(2-tert-butylaminoethoxy)ethanol (tert-butylaminodiglycol, TBADG) |
| WO2011144651A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 2-(2-tert.-butylamino-ethoxy)-ethanol (tert.-butylaminodiglykol, tbadg) |
| US9352271B2 (en) * | 2010-12-01 | 2016-05-31 | Huntsman Petrochemical Llc | Sterically hindered amines and associated methods |
| CA3153809A1 (en) | 2019-09-10 | 2021-03-18 | Basf Se | Process for removal of acid gases from a fluid stream |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2009918B2 (de) * | 1969-03-03 | 1979-03-29 | Texaco Development Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Tertiäre Polyoxyalkylenpolyamine bzw. -amingemische und deren Verwendung |
| US3654370A (en) * | 1970-08-28 | 1972-04-04 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing polyoxyalkylene polyamines |
| DE2738115A1 (de) * | 1977-09-30 | 1979-07-12 | Texaco Development Corp | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung einer morpholin-verbindung und eines 2- (2-aminoalkoxi)-alkanols |
| DE2824908A1 (de) * | 1978-06-07 | 1979-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von omega, omega'-bis-dialkylaminoalkanen |
| DE2928742A1 (de) * | 1979-07-17 | 1981-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von neopentylamin |
| US4409399A (en) * | 1981-12-09 | 1983-10-11 | Millmaster Onyx Group, Inc. | Process for producing aliphatic amines |
| EP0084943B2 (en) * | 1982-01-18 | 1989-08-02 | Exxon Research And Engineering Company | Secondary and tertiary amino alcohols |
| EP0087856B1 (en) * | 1982-01-18 | 1986-02-26 | Exxon Research And Engineering Company | A process for the removal of h2s from gaseous mixtures using diaminoethers |
| US4487967A (en) * | 1983-12-23 | 1984-12-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for preparing secondary aminoether alcohols |
-
1983
- 1983-12-23 US US06/565,099 patent/US4665195A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-12-18 CA CA000470425A patent/CA1234122A/en not_active Expired
- 1984-12-20 EP EP84308955A patent/EP0148005B1/en not_active Expired
- 1984-12-20 DE DE8484308955T patent/DE3472249D1/de not_active Expired
- 1984-12-21 NO NO845207A patent/NO161367C/no unknown
- 1984-12-21 MX MX8411407U patent/MX7347E/es unknown
- 1984-12-24 JP JP59272695A patent/JPS60237052A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60237052A (ja) | 1985-11-25 |
| DE3472249D1 (en) | 1988-07-28 |
| NO845207L (no) | 1985-06-24 |
| NO161367C (no) | 1989-08-09 |
| EP0148005A3 (en) | 1985-08-07 |
| JPH0481979B2 (no) | 1992-12-25 |
| EP0148005A2 (en) | 1985-07-10 |
| EP0148005B1 (en) | 1988-06-22 |
| US4665195A (en) | 1987-05-12 |
| CA1234122A (en) | 1988-03-15 |
| MX7347E (es) | 1988-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO161367B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,2-bis(-tert.-butylamino-etoksy)etan. | |
| NO160362B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tert.- butylaminoetoksyetanol. | |
| EP0027022B1 (en) | Production of five-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic compounds and catalyst suitable therefor | |
| KR20000023691A (ko) | 프탈라이드의 제조 방법 | |
| US4067905A (en) | Preparation of 2-amino-n-butanol | |
| EP0023751B1 (en) | Process for producing five, six or seven membered saturated nitrogen containing heterocyclic compounds | |
| SU828961A3 (ru) | Способ получени п-аминодифенила-МиНА | |
| US3781298A (en) | Preparation of 2-pyrrolidinone | |
| US3900522A (en) | Production of catechol | |
| US4193925A (en) | Process for preparing 2-pyrrolidone | |
| JP2526611B2 (ja) | ジアルキルアミノエタノ―ルの精製法 | |
| EP0147188B1 (en) | Process for preparing tertiary polyalkylene aminoether alcohols | |
| SU802264A1 (ru) | Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ | |
| US2544737A (en) | 11-oxabicyclo [4.4.1] undecanes and their preparation | |
| JP4472063B2 (ja) | ジシクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JP2001031614A (ja) | ヒドロキシフェニルシクロヘキサノン誘導体の製造方法 | |
| JP3971875B2 (ja) | トランス−４−（４’−オキソシクロヘキシル）シクロヘキサノール類の製造方法 | |
| JPH06157461A (ja) | ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン類の製造方法 | |
| JPS61236751A (ja) | 第３級アミンの製造法 | |
| JP2718179B2 (ja) | ２，２，６，６‐テトラアルキル‐４‐ピペリジノンの精製方法 | |
| KR0145349B1 (ko) | 4-메톡시-2,2',6'-트리메틸 디페닐아민의 제조방법 | |
| US3139454A (en) | Process of preparing cycloheptylamine by catalytic hydrogenation | |
| JPH01272540A (ja) | １―フェニルエタノールの製造方法 | |
| JPS60178877A (ja) | テトラハイドロフルフリルアミンの製造法 | |
| JPH049780B2 (no) |