SU828961A3 - Способ получени п-аминодифенила-МиНА - Google Patents
Способ получени п-аминодифенила-МиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU828961A3 SU828961A3 SU792738051A SU2738051A SU828961A3 SU 828961 A3 SU828961 A3 SU 828961A3 SU 792738051 A SU792738051 A SU 792738051A SU 2738051 A SU2738051 A SU 2738051A SU 828961 A3 SU828961 A3 SU 828961A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- solvent
- platinum
- carbon atoms
- paragraphs
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенство .ванному способу получени п-аминодифениламина , примен емого в производстве крас щих веществ.
В патентной и технической литературе описаны различные способы получени паминодифениламина , например гидрированием -нитрозодифенилгидроксиламина в гидроксилсодержащих растворител х в присутствии катализаторов на основе т желых металлов . Выход сырого неочищенного целевого продукта 74-90%.
Иаиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу вл етс способ получени -аминодифениламина, заключающийс в гидрировании п-нитрозодифенилгидроксиламина в смеси органического растворител (спирта или углеводорода ) и воды при 120°С в присутствии катализаторов на основе металлов VIII группы- никел , кобальта, рутени , паллади или платины 2.
Недостатком этого способа вл етс невысокий выход получаемого неочищенного целевого продукта-40-88%.
Целью изобретени вл етс устранение указанного недостатка и повыщение выхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс тем, что в качестве растворител примен ют анилин или его гомолог с 7-12 атомами углерода, их моноалкиламино- или диалкиламинопроизводные с 1-6 атомами углерода водной или нескольких N-алкильныхгруппах, предпочтительно о-толуидпн или л -толуидин .
В качестве катализатора предпочтительно примен ют палладий или платину на
активированном угле или сульфид илатины
на активированном угле, предпочтительно
в количестве 0,001-0,5 вес. % металла по
отнощению к примен емому гидроксиламину .
Гидрирование молшо проводить при 30- 125°С, предпочтительно при давленпи водорода от 1 до 30 атм.
Предпочтительна концентраци л-нитрозодифенилгидроксиламина составл ет 10- 25 вес. %, продолжительность реакции 15- 45 мин. Способ можно осуществл ть непрерывно или периодически.
Сиособ согласно изобретению заключаетс в следующем.
В реакционном сосуде, размеры которого соответствуют количеству исходной смеси, п-нитрозодифенилгпдроксиламин и катализатор суспендируют с соответствующим количеством выбранного растворител , затем удал ют воздух откачиванием и продуванием азотом и при выбранном давлении водорода обеспечивают перемешивание. Далее реакционную смесь нагревают до тех пор, пока не наступит соответствуюш,ее саморазогревание вследствие экзотермической реакции. Температуру реакции поддерживают охлаждеиием. После прекращени выделени тепла реакционную массу оставл ют при повышенной температуре на короткое врем .
Катализатор обычно смачивают водой, л-нитрозодифенилгидроксиламин при использовании рекомендуетс также смачивать водой. Вода, вводима с вышеуказанными веществами, не вл етс помехой, как и вода, образующа с при реакции. При этом не имеет значени , имеетс ли уже водна фаза в реакционной смеси или вода образуетс в ходе реакции.
По окончании реакции реакционную смесь обрабатывают обычным образом. Содержимое реактора сначала охлаждают, понижают давление в реакционном сосуде и отфильтровывают катализатор при 20- 60°С. Образовавшуюс при реакции воду отдел ют и выдел ют целевой продукт перегонкой реакционной смеси.
Способ согласно изобретению отличаетс сравнительно короткой продолжительностью реакции, составл ющей приблизительно 15-45 мин, и обеспечивает высокий (более 90%) выход целевого продукта.
Примеры 1-5. Процесс осуществл ют в стекл нном автоклаве емкостью 1 л.
снабженном спускным клапаном и донной части, патрубком дл ввода газа, лопастной мешалкой и манометром. Реакцию провод т при температуре 40-150°С, давление водорода составл ет 5-30 атм, врем реакции 30 мин, а скорость перемешивани 1500 об/мин. Сначала из автоклава удал ют газы, затем продувают водородом и, наконец , загружают на половину объема растворителем; /г-нитрозодифенилгидроксиламин вместе с катализатором суспендируют, через впускной клапан довод т давление водорода до рабочего и автоклав осторожно подогревают. В зависимости от остальных параметров реакции ее осуществл ют при 20-70°С. Через 30 мин давление в автоклаве сбрасывают, при 30-50°С отфильтровывают катализатор. Катализатор, увлажненный растворителем, при пеобходимости повторного использовани снова смывают в реакционную камеру. Из фильтрата фракционной перегонкой отдельно получают сначала реакционнзю воду, а затем растворитель и, наконец, -аминодифениламин . При получении значительно больших количеств «-аминодифениламина рекомендуетс к иерегонной колонне подключать осушитель, представл ющий собой вальцы дл хлопьев. В этом случае п-аминодифениламин образуетс в виде белых чешуек ,со слабобежевым оттенком.
В таблице представлены услови осуществлени способа, а также выходы п-аминодифениламина . В каждом опыте примен ют 20,0 г (93,2 ммоль) п-нитрозодифенилгидроксиламина .
ДНА-га-нитрозодифени.лгидрокси.чамин.
Примечание. АДА-п-аминодифениламин. СРРД-Ы-циклогекснл-гг-фенилендиамин.
Claims (5)
1. Способ получени л-аминодифениламина каталитическим гидрированием п-нитрозодифенилгидроксиламина в присутствии органического растворител и катализатора на основе одного или нескольких металлов Vni группы рутени , роди , .паллади , осми , ириди и платины или их сульфидных соединений ири температуре
20-200°С, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта , в качестве растворител примен ют анилин или его гомолог с 7-12 атомами углерода, их моноалкиламино- или диалкиламинопроизводные с 1-6 атомами углерода в одной или нескольких N-алкильных группах.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве катализатора приме5 Hftiof палладий на активированном угле, платину на активированном угле или сульфид платины на активированном угле.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что гидрирование осуществл юто прй 30-125°С.
4.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что в качестве растворител примен ют анйлип, о-толуидин или ж-толуидин .10
5.Способ но пп. 1-4, отличающийс тем, что гидрирование осуществл ют 6 при давлении водорода от 1 до 30 атм. 6, Способ по пп. 1-5, отличающийс тем, что количество катализатора составл ет 0,001-0,5 sec. % металла iio отпошепию к примен емому п-нитрозодифенилгидроксиламину . Источники информации, .прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ № 1941008, Кл. С 07 С, опублик. 1969. 2. Патент Великобритании № 1296211, кл. С 07 С, опублик. 1971 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2810666A DE2810666B2 (de) | 1978-03-11 | 1978-03-11 | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-diphenylamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU828961A3 true SU828961A3 (ru) | 1981-05-07 |
Family
ID=6034193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792738051A SU828961A3 (ru) | 1978-03-11 | 1979-03-09 | Способ получени п-аминодифенила-МиНА |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54128530A (ru) |
| AT (1) | AT367017B (ru) |
| BE (1) | BE874713A (ru) |
| BR (1) | BR7901401A (ru) |
| CA (1) | CA1127666A (ru) |
| CH (1) | CH639937A5 (ru) |
| CS (1) | CS203035B2 (ru) |
| DD (1) | DD142331A5 (ru) |
| DE (1) | DE2810666B2 (ru) |
| ES (1) | ES478478A1 (ru) |
| FR (1) | FR2419276A1 (ru) |
| GB (1) | GB2015998B (ru) |
| HU (1) | HU180419B (ru) |
| IT (1) | IT1114098B (ru) |
| NL (1) | NL7901809A (ru) |
| PL (1) | PL113863B1 (ru) |
| RO (1) | RO76866A (ru) |
| SU (1) | SU828961A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA791041B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| ES2298762T3 (es) | 2003-07-04 | 2008-05-16 | Sinorgchem Co., Shandong | Proceso para preparar 4-aminodifenilamina. |
| US8486223B2 (en) | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
| US7176333B2 (en) | 2003-07-04 | 2007-02-13 | Sinorgchem Company, Shandong | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| CN102259029B (zh) | 2010-05-24 | 2014-12-10 | 江苏圣奥化学科技有限公司 | 固体碱催化剂 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1296211A (ru) * | 1969-01-27 | 1972-11-15 | ||
| DE2355737C2 (de) * | 1973-11-08 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-diphenylamin |
-
1978
- 1978-03-11 DE DE2810666A patent/DE2810666B2/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-03-06 ZA ZA791041A patent/ZA791041B/xx unknown
- 1979-03-06 CS CS791503A patent/CS203035B2/cs unknown
- 1979-03-07 CH CH221879A patent/CH639937A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-07 NL NL7901809A patent/NL7901809A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-08 BR BR7901401A patent/BR7901401A/pt unknown
- 1979-03-08 DD DD79211479A patent/DD142331A5/de unknown
- 1979-03-08 CA CA323,034A patent/CA1127666A/en not_active Expired
- 1979-03-09 IT IT48277/79A patent/IT1114098B/it active
- 1979-03-09 SU SU792738051A patent/SU828961A3/ru active
- 1979-03-09 JP JP2680779A patent/JPS54128530A/ja active Pending
- 1979-03-09 RO RO7996829A patent/RO76866A/ro unknown
- 1979-03-09 ES ES478478A patent/ES478478A1/es not_active Expired
- 1979-03-09 GB GB7908332A patent/GB2015998B/en not_active Expired
- 1979-03-09 AT AT0180079A patent/AT367017B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-09 FR FR7906137A patent/FR2419276A1/fr active Pending
- 1979-03-09 HU HU79AO475A patent/HU180419B/hu unknown
- 1979-03-09 BE BE0/193920A patent/BE874713A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-03-10 PL PL1979214043A patent/PL113863B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1114098B (it) | 1986-01-27 |
| DD142331A5 (de) | 1980-06-18 |
| BE874713A (fr) | 1979-07-02 |
| CA1127666A (en) | 1982-07-13 |
| ZA791041B (en) | 1980-03-26 |
| IT7948277A0 (it) | 1979-03-09 |
| DE2810666B2 (de) | 1981-01-29 |
| GB2015998A (en) | 1979-09-19 |
| JPS54128530A (en) | 1979-10-05 |
| GB2015998B (en) | 1982-07-14 |
| DE2810666A1 (de) | 1979-09-27 |
| BR7901401A (pt) | 1979-10-09 |
| CS203035B2 (en) | 1981-02-27 |
| ATA180079A (de) | 1981-10-15 |
| HU180419B (en) | 1983-03-28 |
| AT367017B (de) | 1982-05-25 |
| CH639937A5 (de) | 1983-12-15 |
| PL214043A1 (ru) | 1979-11-05 |
| NL7901809A (nl) | 1979-09-13 |
| FR2419276A1 (fr) | 1979-10-05 |
| ES478478A1 (es) | 1979-06-01 |
| RO76866A (ro) | 1982-03-24 |
| PL113863B1 (en) | 1981-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4375003A (en) | Method for the hydrogenation of nitriles to primary amines | |
| US3538161A (en) | Reductive alkylation of aromatic amino compounds utilizing platinum metal selendies and tellurides as catalysts | |
| NO161367B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,2-bis(-tert.-butylamino-etoksy)etan. | |
| SU828961A3 (ru) | Способ получени п-аминодифенила-МиНА | |
| CA1137512A (en) | Process for preparation of hydrazobenzenes by catalytic hydrogenation of nitrobenzenes | |
| US2829165A (en) | Catalytic conversion of secondary alcohols to ketones | |
| US4310714A (en) | Hydrogenation of α-pinene to cis-pinane | |
| EP1123270A1 (en) | Preparation of amines | |
| US4334107A (en) | Catalytic purification of phenol | |
| US5922917A (en) | Process for the preparation of 2-amino-1,3-propanediol | |
| SU454734A3 (ru) | Способ получени ароматических гидроксиламинов | |
| EP0171216A1 (en) | A method for the production of tiglic aldehyde | |
| US3093685A (en) | Catalytic reduction of aromatic mononitro compounds | |
| CA1101429A (en) | Process for preparing 2-pyrrolidone | |
| JPH02279657A (ja) | アニリンの製造方法 | |
| SU802264A1 (ru) | Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ | |
| JPH026441A (ja) | ポリシクロヘキシルアミンの製造法 | |
| US4935545A (en) | Process for the disproportionation of alkylated aromatic primary amines | |
| US5442121A (en) | Process for producing N,N-disubstituted aminophenol | |
| JPS5883671A (ja) | トリプタミン誘導体の製造法 | |
| KR20000005031A (ko) | 알데히드 축합 방법 | |
| US4801751A (en) | Process for the disproportionation of alkylated aromatic primary amines | |
| US3132180A (en) | Catalytic reduction of aromatic mononitro compounds | |
| FI71298B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 1, 2, 3, 4-tetrahydroantracen-9, 10-diol | |
| JPS61236751A (ja) | 第３級アミンの製造法 |