PL113863B1 - Method for manufacturing p-aminodiphenylamine - Google Patents
Method for manufacturing p-aminodiphenylamine Download PDFInfo
- Publication number
- PL113863B1 PL113863B1 PL1979214043A PL21404379A PL113863B1 PL 113863 B1 PL113863 B1 PL 113863B1 PL 1979214043 A PL1979214043 A PL 1979214043A PL 21404379 A PL21404379 A PL 21404379A PL 113863 B1 PL113863 B1 PL 113863B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogenation
- activated carbon
- catalyst
- platinum
- palladium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia p-amino-dwufenyloaminy przez katalityczne wodorowanie p-nitrozo-dwufenylohydroksyloaminy.Samo wodorowanie p-nitrozo-dwufenylohydro- ksyloaminy do p-aminodwufenyloaminy jest znane. 5 Wedlug jednego ze sposobów, opisanego w opisie patentowym RFN DOS nr 1 941 008, zwiazek nitro- zowy poddaje sie wodorowaniu w rozpuszczalniku hydroksylowym takim jak woda, pierwszo- lub drugorzedowy alkohol, albo w fazie gazowej. Jako 19 katalizatory stosuje sie kombinacje dwóch lub wiecej metali ciezkich jak zelazo, mangan, kobalt, miedz, nikiel, srebro, cer czy olów w postaci ich tlenków, wodorotlenków albo weglanów. Wodoro¬ wanie prowadzi sie w temperaturze 100—250°C, 15 przewaznie pod zwiekszonym cisnieniem i powinno ono dawac 74—93% wydajnosci p-amino-dwufeny¬ loaminy. Chodzi tu jednak nie o wydajnosc anali¬ tycznie czystego produktu, ale o wydajnosc surowa po oddzieleniu rozpuszczalników. Nalezy sie przy 20 tym liczyc z faktem, ze powstaja produkty ubocz¬ ne, na przyklad produkty uwodornienia w pier¬ scieniu.Wedlug znanego sposobu opisanego w opisie pa¬ tentowym W. Brytanii Nr 1296 211, p-nitrozo-dwu- a fenylohydroksyloamine stosuje sie jako pochodna alkaliczna i poddaje sie wodorowaniu w tempera¬ turze od pokojowej do 120°C w obecnosci katali¬ zatora wodorowania w srodowisku wodnym. Jako katalizatory stosuje sie metale VIII grupy ukladu ^ okresowego, na przyklad nikiel, kobalt, rut, pallad albo platyne, osadzono na nautralnym nosniku.Ilosc katalizatora wynosi 0,1—10,0% wagowych, korzystnie 0,1^2% wagowych. Wodorowanie pro¬ wadzi sie przewaznie w zakresie temperatur od pokojowej do 120°C, zwykle pod zwiekszonym cisnieniem. W sposobie tym przewaznie, stosuje sie dodatkowo neutralny rozpuszczalnik czesciowo lub calkowicie rozpuszczalny w wodzie, na przyklad metanol, etanol, n-butanol albo dioksan, albo neutralny rozpuszczalnik organiczny nie miesza¬ jacy sie z woda, jak toluen, ksylen albo mono- -chlorobenzen.Równiez w tym sposobie wydajnosci p-amino- -dwufenyloaminy (produkt surowy) ukladaja sie w zakresie 40—88%. Jak wynika z opisu patento¬ wego W. Brytanii Nr 1304 525, przy stosowaniu jako rozpuszczalników alkoholi, jedynie w przy¬ padku propanolu, izopropanolu, n-butanolu i izo- butanoli, uzyskuje sie dobre wydajnosci (71—83% wydajnosci teoretycznej produktu surowego), pod¬ czas gdy w przypadku innych alkoholi, takich jak etanol, alkohol n-amylowy i izoamylowy wydaj¬ nosci sa znacznie nizsze (32,5, 45,8 wzglednie 41,6% wydajnosci teoretycznej surowego produktu).Z opisu patentowego RFN nr 271585 znane jest redukowanie p-nitrozo-dwufenylohydroksyloaminy do p-amino-dwufenyloaminy na drodze transfero¬ wego wodorowania. Wodorowanie prowadzi, sie w obecnosci katalizatora na bazie metali szlachet- 113 8633 nych Viii grupy ukladu okresowego. Jako donor wodoru sluzy kwas mrówkowy albo mrówczan, zwiazek fosforowy z co najmniej jednym atomem wodoru bezposrednio zwiazanym z atomem fosforu, albo hydrazyna zawierajaca do dwóch grup mety¬ lowych. Katalizator stosuje sie w ilosci do 25% wa¬ gowych przewaznie do 1(M wagowych metalu szla¬ chetnego, liczona w stosunku do substratu.Przewaznie redukcje prowadzi sie w mieszaninie skladajacej sie z wody i tetrahydrofuranu. Pomimo duzej: ilosci katalizatora wydajnosc p-amino-dwu- fenyloaminy wynosi zaledwie 70—90*/t. ^przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa- rr¥VftT*~1* PL PL
Claims (6)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania p-amino-dwufenyloaminy przez katalityczne wodorowanie p-nitrozo-dwufe- nylohydroksyloaminy w obecnosci organicznego rozpuszczalnika oraz katalizatora zlozonego z jed¬ nego lub wiecej metali rutenu, rodu, palladu, osmu, irydu i platyny albo ich siarczkowych zwiaz¬ ków, ewentualnie osadzonych na nosniku w tem¬ peraturze 20—200°C, znamienny tym, ze jako roz¬ puszczalnik stosuje sie aniline albo amine homo- logów benzenu o 7—12 atomach wegla, ich po¬ chodne monoalkiloaminowe albo dwualkiloaminowe o 1—6 atomach wegla w grupie wzglednie grupach alkilowych.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie pallad na weglu aktyw¬ nym, platyne na weglu aktywnym, siarczek palladu na weglu aktywnym albo siarczek platyny na weglu aktywnym. ._
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze wodorowanie prowadzi sie w zakresie tem¬ peratur 30—125°C.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie aniline, o-tolui- 40 jdyne albo m-toluidyne.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 4, znamiennym tym, ze wodorowanie prowadzi sie przy cisnieniu wodoru 0,1—3 MPa.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 stosuje sie katalizator w takiej ilosci by zawartosc metalu wynosila 0,001—0,5°/o wagowych metalu w stosunku do wyjsciowej p-nitrozo-dwufenylo- hydroksyloaminy. £r; .. PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2810666A DE2810666B2 (de) | 1978-03-11 | 1978-03-11 | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-diphenylamin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL214043A1 PL214043A1 (pl) | 1979-11-05 |
| PL113863B1 true PL113863B1 (en) | 1981-01-31 |
Family
ID=6034193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979214043A PL113863B1 (en) | 1978-03-11 | 1979-03-10 | Method for manufacturing p-aminodiphenylamine |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54128530A (pl) |
| AT (1) | AT367017B (pl) |
| BE (1) | BE874713A (pl) |
| BR (1) | BR7901401A (pl) |
| CA (1) | CA1127666A (pl) |
| CH (1) | CH639937A5 (pl) |
| CS (1) | CS203035B2 (pl) |
| DD (1) | DD142331A5 (pl) |
| DE (1) | DE2810666B2 (pl) |
| ES (1) | ES478478A1 (pl) |
| FR (1) | FR2419276A1 (pl) |
| GB (1) | GB2015998B (pl) |
| HU (1) | HU180419B (pl) |
| IT (1) | IT1114098B (pl) |
| NL (1) | NL7901809A (pl) |
| PL (1) | PL113863B1 (pl) |
| RO (1) | RO76866A (pl) |
| SU (1) | SU828961A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA791041B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8486223B2 (en) | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
| US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| ATE526305T1 (de) | 2003-07-04 | 2011-10-15 | Jiangsu Sinorgchem Tech Co Ltd | Verfahren zur herstellung von 4-aminodiphenylamin |
| EA009395B1 (ru) | 2003-07-04 | 2007-12-28 | Синоргкем Ко., Шаньдун | Способ получения 4-аминодифениламина |
| CN102259029B (zh) | 2010-05-24 | 2014-12-10 | 江苏圣奥化学科技有限公司 | 固体碱催化剂 |
| CN119661372A (zh) * | 2023-09-19 | 2025-03-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯胺合成二苯胺的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1296211A (pl) * | 1969-01-27 | 1972-11-15 | ||
| DE2355737C2 (de) * | 1973-11-08 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-diphenylamin |
-
1978
- 1978-03-11 DE DE2810666A patent/DE2810666B2/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-03-06 ZA ZA791041A patent/ZA791041B/xx unknown
- 1979-03-06 CS CS791503A patent/CS203035B2/cs unknown
- 1979-03-07 CH CH221879A patent/CH639937A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-07 NL NL7901809A patent/NL7901809A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-08 CA CA323,034A patent/CA1127666A/en not_active Expired
- 1979-03-08 DD DD79211479A patent/DD142331A5/de unknown
- 1979-03-08 BR BR7901401A patent/BR7901401A/pt unknown
- 1979-03-09 BE BE0/193920A patent/BE874713A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-03-09 IT IT48277/79A patent/IT1114098B/it active
- 1979-03-09 SU SU792738051A patent/SU828961A3/ru active
- 1979-03-09 AT AT0180079A patent/AT367017B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-09 HU HU79AO475A patent/HU180419B/hu unknown
- 1979-03-09 ES ES478478A patent/ES478478A1/es not_active Expired
- 1979-03-09 FR FR7906137A patent/FR2419276A1/fr active Pending
- 1979-03-09 JP JP2680779A patent/JPS54128530A/ja active Pending
- 1979-03-09 GB GB7908332A patent/GB2015998B/en not_active Expired
- 1979-03-09 RO RO7996829A patent/RO76866A/ro unknown
- 1979-03-10 PL PL1979214043A patent/PL113863B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU828961A3 (ru) | 1981-05-07 |
| DD142331A5 (de) | 1980-06-18 |
| HU180419B (en) | 1983-03-28 |
| IT7948277A0 (it) | 1979-03-09 |
| DE2810666A1 (de) | 1979-09-27 |
| CS203035B2 (en) | 1981-02-27 |
| FR2419276A1 (fr) | 1979-10-05 |
| CA1127666A (en) | 1982-07-13 |
| NL7901809A (nl) | 1979-09-13 |
| GB2015998B (en) | 1982-07-14 |
| ES478478A1 (es) | 1979-06-01 |
| JPS54128530A (en) | 1979-10-05 |
| ATA180079A (de) | 1981-10-15 |
| BR7901401A (pt) | 1979-10-09 |
| RO76866A (ro) | 1982-03-24 |
| AT367017B (de) | 1982-05-25 |
| DE2810666B2 (de) | 1981-01-29 |
| PL214043A1 (pl) | 1979-11-05 |
| BE874713A (fr) | 1979-07-02 |
| ZA791041B (en) | 1980-03-26 |
| IT1114098B (it) | 1986-01-27 |
| GB2015998A (en) | 1979-09-19 |
| CH639937A5 (de) | 1983-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Figueras et al. | Hydrogenation and hydrogenolysis of nitro-, nitroso-, azo-, azoxy-and other nitrogen-containing compounds on palladium | |
| US3148212A (en) | Reductive alkylation process | |
| KR970700544A (ko) | 카보닐을 함유하는 화합물의 저압촉매 수소화 및 이에 관한 촉매(low pressure catalytic hydrogention of carbonyl-containing compounds and lysts therefor) | |
| EP0297295B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylaminen | |
| PL113863B1 (en) | Method for manufacturing p-aminodiphenylamine | |
| US9012691B2 (en) | Process for preparing primary intermediates for dyeing keratin fibers | |
| CA1086332A (en) | Process for the selective hydrogenation of the keto group in nonconjugated olefinic ketones | |
| US2414031A (en) | Production of secondary amines from nitrogen compounds | |
| JPH0446264B2 (pl) | ||
| CH341161A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Hydroxy-benzo [ a ] chinolizinen | |
| EP0162444B1 (en) | Process for preparing rimantadine | |
| Wu et al. | Phenylazoalkanes from reaction of nitrosobenzene with alkylamines | |
| JPH06298709A (ja) | Ｎ−置換−ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンの製造方法 | |
| US5990354A (en) | Conversion of ammonium picrate to m-phenylenediamine, aniline, and primary amines | |
| KR950703502A (ko) | 아세탈의 에테르로의 변환방법(process for converting acetals to ethers) | |
| AU658060B2 (en) | Process for the preparation of 5-chloroxindole | |
| US4376215A (en) | Process for the production of 4-aminobutyramide hydrochloride | |
| CN112041306A (zh) | 用于制备燃料添加剂的方法 | |
| NO147274B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av n-metylerte urea-derivater | |
| US3297769A (en) | Preparation of 1-nitroparaffins from 1-nitroolefins by catalytic hydrogenation | |
| US2980683A (en) | Process for preparing beta-substitutedethyl piperazines | |
| US2885439A (en) | Preparation of substituted amines | |
| CN111302962A (zh) | 一种将脂肪族硝基化合物中的硝基还原成氨基的快捷方法 | |
| AT347473B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen morpholinverbindungen und deren nicht-toxischen salzen | |
| US3992370A (en) | 1,1-Dichloro-1a,1b-dihydrodibenzo(b,f)cycloprop(d)azepine-6(1H)-carboxaldehyde |