Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Method of making the forms of hydrochloride 2-+l 4-+l2-furoyl+p-piperazin-1-yl+p-4-amino-6,7-dimethoxychinazoline

Classifications

C07D405/14 Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
View 1 more classifications

Landscapes

Chemical & Material Sciences Organic Chemistry
Show more

CS216226B2

Czechoslovakia

Download PDF Find Prior Art Similar
Other languages
English
Inventor
Pekka J Kairisalo
Heinrich Thaler
Erkki J Honkanen
Worldwide applications
1980 FI 1981 PT CS NO DD ES PL DK HU SU SE
Application CS811167A events
1981-02-18
Application filed by Orion Yhtymae Oy
1982-10-29
Publication of CS216226B2
Info
Cited by (2)
Similar documents
Priority and Related Applications
External links
Espacenet
Global Dossier
Discuss

Description

Vynález se týká způsobu výroby formy a . hydrochloridu prazosinu, tj. hydrochloridu 2- [ 4- (2-furoyl )-piperazin-l-yl ) -4-amino-6,7-dimethoxychinazolinu vzorce
Podle vynálezu se forma a vyrábí tak, že se krystalová' voda z hydrátu hydrochloridu prazosinu odstraní azeotropickou destilací pomocí dichlormethanu. Po odstranění veškeré vody zůstává čistá forma a hydrochloridu prazosinu.
Prazosin je známé léčivo používané ke snížení krevního tlaku. Ve zveřejněné finské patentové přihlášce č. 77 0634, jíž je ekvivalentní americký patentový spis č. 4 092 315, je popisována krystalická forma bezvodého hydrochloridu prazosinu, která se označuje jako α-prazosinhydrochlorid. Udává se, že forma a má jisté výhody ve srovnání s jinými krystalovými formami [viz uvedenou finskou patentovou přihlášku č. 77 0634, str. 15)· ,
Z uvedené publikace je dále známé vyrábět formu a tím, že se některé jiné krystalové formy zahřívají při vysoké teplotě (100 až 200 °C] v organickém rozpouštědle, zejména v alkoholu s 5 až 7 atomy uhlíku.
Způsob výroby formy hydrochloridu prazosinu, popsaný v uvedené finské patentové přihlášce č. 77 0634, má některé nevýhody. Při vysoké teplotě se prazosin může již částečně rozkládat, což může v produktu tvořit nečistoty a snižovat výtěžek. Vzniká také nebezpečí, že se místo formy a získá forma χ nazývaná krystalický polymorf (viz uvedenou finskou patentovou přihlášku č. 77 0634, str. 7). Mimo to odstraňování rozpouštědel s vysokou teplotou varu z produktu může být obtížné.
Zjistilo se, že se čistá forma a hydrochloridu prazosinu může s kvantitativním výtěžkem a velmi jednoduše vyrábět tak, že se voda z' hydrátu hydrochloridu prazosinu nebo z hydrátu ' hydrochloridu prazosinu obsahujícího vopu odstraní azeotropickou destilací pomocí dichlormethanu a uvolněná voda se ., oddělí odlučovačem vody. Bylo zjištěno, že se při tom tvoří pouze forma a hydrochloridu prazosinu. Produkt byl identifikován na základě svého IČ spektra.
Způsob podle vynálezu je příznivý především pro nízkou teplotu (kolem 42 °C). Další výhodou je to, že je dichlormethan levným, snadno regenerovatelným a pro průmyslový provoz velmi vhodným rozpouštědlem. Nebylo zjištěno, že by při způsobu podle vynálezu vzpikaly nečistoty.
Vynález je blíže objasňován v následujících příkladech jeho konkrétního provedení.
Příklad 1
228 g (0,5 mol) dihydrátu hydrochloridu prazosinu, vyrobeného podle zveřejněné finské patentové přihlášky . č. 79 0320 (ekvivalentní je NSR patentový spis č. 3 002 553), se rozplaví ve 2200 ml dichlormethanu. Na . reakční nádobu se připojí odlučovač vody a směs se pod zpětným chladičem vaří tak dlouho, až se neodlučuje žádná voda (asi 4 až 6 hodin). Zbytek se odfiltruje a zbylý dichlormethan se odpaří při sníženém tlaku.
Výtěžek je 210 g (100 °/o teorie) hydrochloridu prazosinu [teplota rozkladu je 280 až 282 °C, IČ (KBr): 3319, 3226, 3077, 2857, 1634, 1597, 1481, 1468, 1425, 1280, 794, 763, 751, 721, 717, 675 cm!]. iC spektrum je stejné se spektrem formy a popsaným . ve shora uvedené finské patentové přihlášce č. ' 77 0634.
P-ř-íkla'd 2
300 g nesušeného, z vodného prostředí filtrovaného a vodou promytého hydrochloridu prazosinu (obsahuje 30 % vody — stanoveno postupem podle Karla Fischera) - se rozplaví ve 2200 ml dichlormethanu a postupuje se podle příkladu č. 1. Výtěžek je 210 g (100 - % teorie) α-hydrochloridu. prazosinu.

Claims (2)
Hide Dependent

1. Způsob výroby formy a hydrochloridu
2-[ 4- (2-furoyl) -piperazin-l-yl ] -4-amino-6,7-dimethoxychinazolinu vzorce vyznačený tím, že se z hydrátu hydrochloridu 2- [ 4- (2-furoyl) -piperazin-l-yl) -4-amino-6,7-dimethoxychinazolinu odstraní krystalová voda azeotropickým . varem hydrátu v dichlormethanu a oddělením uvolněné vody odlučovačem vody.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako výchozí látka použije dihydrát hydrochloridu 2-(4-( 2-furoyl) -piperazin-1-yl ]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinu.

Cited By (2)

Publication number Priority date Publication date Assignee Title
Family To Family Citations
FI79107C * 1984-06-25 1989-11-10 Orion Yhtymae Oy Foerfarande foer framstaellning av stabil -form av prazosinhydroklorid.
RU2170734C2 * 1995-09-06 2001-07-20 Кова Ко., Лтд. Производные пиримидина, фармацевтическая композиция и способ профилактики и лечения болезни
* Cited by examiner, † Cited by third party, ‡ Family to family citation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4873330A 1989-10-10 A process for the preparation of anhydrous, stable, crystalline delta-form of prazosin hydrochloride
HRP920770A2 1995-12-31 Improved method for synthesis
CS216226B2 1982-10-29 Method of making the forms of hydrochloride 2-+l 4-+l2-furoyl+p-piperazin-1-yl+p-4-amino-6,7-dimethoxychinazoline
US6054613A 2000-04-25 Process for the production of sulphonamides
KR100835547B1 2008-06-09 티아졸 유도체의 촉매적 제조방법
KR100837582B1 2008-06-13 농약 활성을 지닌 티아졸 유도체의 제조방법
AU2019408398B2 2025-03-13 Method for racemisation of (5R)-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid
US4777260A 1988-10-11 Synthesis of nizatidine intermediate
RU2003100505A 2004-06-27 Способ получения производных хинолина
US4465867A 1984-08-14 Process for preparing o-methallyloxyphenol
Dmowski 1982 Synthesis and intramolecular cyclisation of ortho-hydroxy-2, 3, 3, 3-tetrafluoropropiophenone. Formation of 3-fluoro-4-hydroxycoumarin
DE69605841T2 2000-05-18 Verfahren zur Herstellung von 1-(2-chlorophenyl)-5(4H)-tetrazolinon
KR100493933B1 2005-06-10 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 및 이의 염의 제조 방법
US3897448A 1975-07-29 Process for the manufacture of alkyl benzimidazolylcarbamates
Wong et al. 1987 An improved synthesis of 1-alkyl-4-imidazolin-2-ones
JPS6131047B2 1986-07-17
RU2333905C2 2008-09-20 Способ очистки тиосемикарбазона гуанилгидразона 1,4-бензохинона (амбазона)
KR20080097708A 2008-11-06 사포그렐레이트 염산염의 제조방법
KR100882379B1 2009-02-05 펜타디플랜드라세이 과의 식물의 뿌리로부터 신규한화합물을 추출하는 방법
JP3959798B2 2007-08-15 １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法
RU2010769C1 1994-04-15 Способ выделения остаточных веществ из сточных вод синтеза 5-ами- но-4-хлор-2-фенил-3(2н)-пиридазинона
WO2004092119A2 2004-10-28 Verfahren zur herstellung von alpha-methylierten cystein- und serin-derivaten
JPH0782237A 1995-03-28 β−クロロエタンスルホン酸ソーダの精製方法
KR20050057774A 2005-06-16 티아벤다졸의 제조방법
SU1505926A1 1989-09-07 Способ получени С @ -С @ -алифатических @ -нитроспиртов

Priority And Related Applications

Applications Claiming Priority (1)

Application Filing date Title
FI800556A 1980-02-26 Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid

Concepts

machine-extracted
Download Filter table
Name Image Sections Count Query match
manufacturing process title,claims,description 3 0.000
Hydrochloric acid title 1 0.000
Dichloromethane claims,description 21 0.000
prazosin hydrochloride claims,description 14 0.000
water claims,description 11 0.000
method claims,description 7 0.000
crystal claims,description 3 0.000
boiling claims,description 2 0.000
2-furoyl claims 2 0.000
starting material claims 1 0.000
Show all concepts from the description section
Data provided by IFI CLAIMS Patent Services