FI64367B - Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid Download PDFInfo
- Publication number
- FI64367B FI64367B FI800556A FI800556A FI64367B FI 64367 B FI64367 B FI 64367B FI 800556 A FI800556 A FI 800556A FI 800556 A FI800556 A FI 800556A FI 64367 B FI64367 B FI 64367B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- prazosinhydrochloride
- alpha form
- prazosin
- prazosin hydrochloride
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
___L—Ί Γβ, KUULUTUSjULKAISU
[Β] 11 UTLÄGGNINGSSKRIFT 64367 (45) (51) Kv.lk.^lm.Cl.3 C 07 D 405/12 SUOM | FI N LAN D (21) P«»nttlh»kemus — PstentsnsBknlng 800556 (22) HskemtspilvS — AnsSknlngsdsg 26. 02.80 (FI) (23) AlkupVvi — GHtighetsdsg 26.02.80 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offerrtttg 27.08. 8l ja rekifterlhalMtu* N«h«v«k,.p»non j. kuuLjulkalsun pvm.—
Patent- och regi*ter*tyrel»en ' Ansektn utlagd oeh utl.skrKten publlcsrad 29.07-83 (32)(33)(31) pyydetty etuoikeus—Begird prlorltet (71) Orion-yhtymä Oy, Lääketehdas Orion, PL 19, 00101 Helsinki 10, Suomi-Finlar.ö (FI) (72) Pekka Kairisalo, Helsinki, Heinrich Thaler, Espoo, Erkki Juhani Horkanen, Helsinki, Suomi-Finland(Fl) (5^) Pratsosiinihydrokloridin ^-muodon valmistusmenetelmä - Förfarande för framställning av Oi-form av prazosinhydroklorid
Keksintö koskee pratsosiinin 1. 2-^4- (2-furoyyli) piperaifsin- 1-yyli]-4-amino-6,7-dimetoksikinatsoliinin (kaava I) hydro-kloridin α-muodon uutta valmistusmenetelmää.
H.CQ. .N. J N -CO-s' 0vv w ^ · ffl2 α-muotoa valmistetaan keksinnönmukaisesti siten, että pratsosiinihydrokloridin hydraatista poistetaan kidevesi atseotrooppisella tislauksella dikloorimetaanin avulla.
Kun kaikki vesi on poistettu, jää jäljelle puhdas pratsosiinihydrokloridin a-muoto.
64367
Pratsosiini on tunnettu verenpainetta alentava lääkeaine. Patentissa FI 62082 on karakterisoitu sen vedettömän hydrokloridin eräs kidemuoto ja nimitetty se α-pratsosiinihydrokioridiksi. α-muodolla on esitetty olevan eräitä etuja muihin kidemuotoihin nähden (kts. patentti FI 62082 s. 13). Kyseisestä julkaisusta on lisäksi tunnettua valmistaa α-muotoa kuumentamalla eräitä muita kidemuotoja korkeassa lämpötilassa (100...200°) jossain orgaanisessa liuottimessa, erityisesti 5...7 hiiliatomia sisältävässä alkoholissa.
Patentissa FI 62082 esitetyssä α-muodon valmistusmenetelmässä on eräitä haittoja. Pratsosiinihydrokloridi liukenee jonkin verran mainittuihin alkoholeihin, mikä vähentää saantoa. Menetelmän korkeimmilla lämpötila-alueilla (n. 180...200°C) on lisäksi mahdollista, että pratsosiini jo osittain hajoaa. On myös vaarana, että α-muodon sijasta saadaankin γ-muodoksi nimitettyä kiteistä polymorfia (kts. patentti FI 62032 s. 5), ellei keittoaika tai lämpötila ole ollut riittävä. Lisäksi korkealla kiehuvien liuottimien poistaminen tuotteesta voi olla hankalaa.
Yllättäen havaittiin, että puhdasta pratsosiinihydrokloridin α-muotoa voidaan valmistaa kvantitatiivisella saannolla ja hyvin yksinkertaisesti siten, että pratsosiinihydrokloridin hydraatista tai vesipitoisesta hydraatista poistetaan vesi atseotrooppisella tislauksella dikloorimetaanin kanssa ja erotetaan vapautuva vesi vedenerotinta käyttäen. Tällöin todettiin muodostuvan yksinomaan pratsosiinihydrokloridin α-muotoa. Tuote identifioitiin iR-spektrinsä perusteella.
Keksinnönmukainen menetelmä on edullinen ennen kaikkea matalan lämpötilansa (n. 42°) vuoksi. Lisäetuna on se, että dikloorimetaani on huokea, helposti regeneroitavissa oleva ja teollisuuskäyttöön erittäin sopiva liuotin. Epäpuhtauksia ei ole havaittu keksinnönmukaisessa menetelmässä muodostuvan.
il 64367
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä.
Esimerkki 1.
Lietetään 228 g (0,5 mol) pratsosiinihydrokloridin dihydraat-tia (valmistettu patenttihakemuksessa FI 79 0320 esitetyllä menetelmällä) 2200 mlraan dikloorimetaania. Reaktioastiaan liitetään vedenerotin ja seosta keitetään palauttaen, kunnes vettä ei enää erotu (n. 4...6 h). Sakka suodatetaan ja jäljelle jäänyt dikloorimetaani haihdutetaan alennetussa paineessa. Saadaan 210 g (100 % teoreettisesta) pratsosiini-hydrokloridia (haj.p. 280...82°, IR (KBr): 3319, 3226, 3077, 2857, 1634, 1597, 1481, 1468, 1425, 1280, 794, 763, 751, 721, 717, 675 cm ^). IR-spektri on identtinen patentissa FI 62082 kuvatun α-muodon spektrin kanssa.
Esimerkki 2.
Lietetään 300 g kuivaamatonta vesipitoisesta väliaineesta suodatettua ja vedellä pestyä pratsosiinihydrokloridia (sis. 30 % vettä määritettynä Karl Fischerin menetelmällä) 2200 ml:aan dikloorimetaania ja menetellään esimerkissä 1 esitetyllä tavalla. Saadaan 210 g (100 % teoreettisesta) a-pratsosiinihydrokloridia.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI800556A FI64367C (fi) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid |
| PT72511A PT72511B (en) | 1980-02-26 | 1981-02-16 | Process for the preparation of the alpha-form of prazosin hydrochloride |
| CS811167A CS216226B2 (en) | 1980-02-26 | 1981-02-18 | Method of making the forms of hydrochloride 2-+l 4-+l2-furoyl+p-piperazin-1-yl+p-4-amino-6,7-dimethoxychinazoline |
| NO810590A NO154461C (no) | 1980-02-26 | 1981-02-20 | Fremgangsmaate til fremstilling av aaa-formen av hydroklorid av prazosin 1 eller 2-(4-(2-furoyl)-piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin. |
| DD81227817A DD156532A5 (de) | 1980-02-26 | 1981-02-23 | Verfahren zur herstellung der alpha-form von prazosinhydrochlorid |
| DK084581A DK157548C (da) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Fremgangsmaade til fremstilling af den krystallinske alfa-form af hydrochloridet af prazosinchlorid |
| ES499796A ES499796A0 (es) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Un procedimiento para la preparacion de la forma a del hi- drocloruro de prazosin |
| PL1981229865A PL128350B1 (en) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Process for preparing alpha-prasosine hydrochloride |
| HU81460A HU182297B (en) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Process for producing alpha-modification of prazosine-hydrochloride |
| SU813247560A SU980621A3 (ru) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Способ получени @ -формы гидрохлорида працозина |
| SE8101265A SE431873B (sv) | 1980-02-26 | 1981-02-26 | Forfarande for framstellning av alfa-form av prazosinhydroklorid |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI800556 | 1980-02-26 | ||
| FI800556A FI64367C (fi) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI800556A FI800556A (fi) | 1981-08-27 |
| FI64367B true FI64367B (fi) | 1983-07-29 |
| FI64367C FI64367C (fi) | 1986-08-05 |
Family
ID=8513276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI800556A FI64367C (fi) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216226B2 (fi) |
| DD (1) | DD156532A5 (fi) |
| DK (1) | DK157548C (fi) |
| ES (1) | ES499796A0 (fi) |
| FI (1) | FI64367C (fi) |
| HU (1) | HU182297B (fi) |
| NO (1) | NO154461C (fi) |
| PL (1) | PL128350B1 (fi) |
| PT (1) | PT72511B (fi) |
| SE (1) | SE431873B (fi) |
| SU (1) | SU980621A3 (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI79107C (fi) * | 1984-06-25 | 1989-11-10 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av stabil -form av prazosinhydroklorid. |
-
1980
- 1980-02-26 FI FI800556A patent/FI64367C/fi not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-02-16 PT PT72511A patent/PT72511B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-02-18 CS CS811167A patent/CS216226B2/cs unknown
- 1981-02-20 NO NO810590A patent/NO154461C/no unknown
- 1981-02-23 DD DD81227817A patent/DD156532A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-25 HU HU81460A patent/HU182297B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-02-25 DK DK084581A patent/DK157548C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-02-25 PL PL1981229865A patent/PL128350B1/pl unknown
- 1981-02-25 ES ES499796A patent/ES499796A0/es active Granted
- 1981-02-25 SU SU813247560A patent/SU980621A3/ru active
- 1981-02-26 SE SE8101265A patent/SE431873B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK84581A (da) | 1981-08-27 |
| HU182297B (en) | 1983-12-28 |
| SE431873B (sv) | 1984-03-05 |
| FI800556A (fi) | 1981-08-27 |
| DD156532A5 (de) | 1982-09-01 |
| PT72511B (en) | 1983-02-01 |
| NO810590L (no) | 1981-08-27 |
| FI64367C (fi) | 1986-08-05 |
| PL229865A1 (fi) | 1981-10-30 |
| PL128350B1 (en) | 1984-01-31 |
| DK157548C (da) | 1990-06-11 |
| NO154461B (no) | 1986-06-16 |
| ES8201577A1 (es) | 1981-12-16 |
| ES499796A0 (es) | 1981-12-16 |
| CS216226B2 (en) | 1982-10-29 |
| SE8101265L (sv) | 1981-08-27 |
| PT72511A (en) | 1981-03-01 |
| SU980621A3 (ru) | 1982-12-07 |
| DK157548B (da) | 1990-01-22 |
| NO154461C (no) | 1986-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2003068761A1 (fr) | Procede de purification d'oxyde de propylene | |
| US4665219A (en) | Isolation of neopentyl glycol hydroxypivalate | |
| FI64367B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid | |
| EP0801064A1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide 2-(2-(4((4-chlorophényl) phénylméthyl)-1-pipérazinyl)éthoxy)-acétique et de ses sels | |
| US4170521A (en) | Purification of triazoles | |
| RU2010769C1 (ru) | Способ выделения остаточных веществ из сточных вод синтеза 5-ами- но-4-хлор-2-фенил-3(2н)-пиридазинона | |
| JP2009263260A (ja) | スピロ化合物の製造方法 | |
| SU639893A1 (ru) | Способ выделени триэтилендиамина | |
| SU389100A1 (ru) | Способ разделения моно- и диалкиловых эфиров фосфорной кислоты | |
| SU1384582A1 (ru) | Способ получени 6-или 8-оксизамещенных 2,2,4-триметил-1,2-ди или 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов | |
| JPH07196610A (ja) | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 | |
| US7241891B2 (en) | Method for the purification of Piribedil | |
| RU2234492C1 (ru) | Способ получения 2,3,4-триметоксибензальдегида | |
| RU2203278C2 (ru) | Способ получения 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола | |
| SU420177A3 (fi) | ||
| SU327681A1 (ru) | Способ получения производных 4,9-ксантениламино-4н-1,2,4-триазола или 1,9-ксантениламиноимидазола | |
| SU442594A1 (ru) | Способ получени -(аминофенил)алифатических карбоновых кислот | |
| JPH0312067B2 (fi) | ||
| JP2002179650A (ja) | イサチンビス（ｏ−クレゾール）の製造方法 | |
| SU519412A1 (ru) | Способ получени кислот и спиртов фуранового р да | |
| SU1010054A1 (ru) | Способ получени бензоата натри | |
| SU384822A1 (fi) | ||
| US4571429A (en) | Process for the preparation of o-carboethoxybenzenesulfonamide | |
| SU492514A1 (ru) | Способ получени анестезина | |
| SU992513A1 (ru) | Способ получени замещенных нитротриптаминов или их гидрохлоридов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ORION-YHTYMAE OY |