SU232276A1 - Способ получения производных диазоаминофенола - Google Patents
Способ получения производных диазоаминофенолаInfo
- Publication number
- SU232276A1 SU232276A1 SU1168823A SU1168823A SU232276A1 SU 232276 A1 SU232276 A1 SU 232276A1 SU 1168823 A SU1168823 A SU 1168823A SU 1168823 A SU1168823 A SU 1168823A SU 232276 A1 SU232276 A1 SU 232276A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- obtaining
- water
- diazomaminophenol
- aminophenol
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001567 Vinyl ester Polymers 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- -1 nitrogen containing vinyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N Hydrazoic acid Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N P-Anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N Triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N benzene;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.C1=CC=CC=C1 WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical compound N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLRSZXHOSMKUIB-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium;hydrochloride Chemical compound Cl.N#[N+]C1=CC=CC=C1 CLRSZXHOSMKUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000006886 vinylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Пзвестеп способ получени производных диазоамииофенолов взаимодействием соли фснилдиазони с аминофенолом в среде органической кислоты, 1апример уксусной или щавелевой .
Предложен способ иолучени иовых винилоBiiix азотсодержащих мономеров и иолупролТуктов дл синтеза красителей и лаков. Сиособ заключаетс в том, что в качестве ироизводного аминофенола примен ют виниловый эфир /г-аминофенола и ироиесс ведут в водноспиртовой среде ацетата натри .
Синтез виниловых эфиров диазоамииофенолов осуществл ют при комнатной те.миературе , оиределенно.м соотношении и иор дке смешивани реагентов и рН среды, при быстром выделении продуктов реакции и очистке их от следов кислоты. Необходима величина рП среды создаетс аиетатом натри . Подбор этих условий дает возможиость избежать осмолени продуктов, содержащих оксивинильную группу, и получать целевые азотсодержащие виниловые эфиры с выходом до . Дл синтеза исходных солей диазони испольдуют товарный анилин и его ироизводные марки г. Анизидин и фенетидин иеред синтеза .ми перегон ют в вакуу.ме над цинковой пылью. Виниловый эфир /1-аминофеиола получают винилироваиием л-аминофенола в водио-диоксапово .м растворе и очищают двукратной иерегонкой в вакууме. Т. кии. 93-94-С
(3-4 мм рт. ст., nf
IP 1,5764-. Питрит
натри исиользуют марки х., г.
Пример. Получение oнo-/ -вннилoкcидиазоам1И1обензола .
К раствору 6,5 г (0,05 моль сол нокислого аиН.1ина в 10 мл концентрированной сол но кислоты и 15 мл воды нри температуре от О до м1И1ус 10°С прикапывают раствор 3,5 г (0,05 моль) нитрита иатри в 15 мл воды. Полученный прозрачны раствор хлористого фснилдиазони прибавл ют при сильном исре .мешивании к раствору 16 г безводного (нли 25-30 г кристаллического) ацетата натри и 6,7 г (0,05 моль в1И1илового эфира /г-аминофенола в 25-30 мл воды и 50-75 .ил метанола или этанола. Затем в реакционную смесь виос т 100-200 мл холодной воды, осадок триазепа отфильтровывают, иромывают раствором соды, водой, холодным сииртом и высушивают . Получают 10,5-И г (88-96з/|, от теории) моно-/г-винилоксид11азоаминобензола в виде желтых кристаллов с т. пл. (из 95/о-ного спирта), хорошо растворимых в ацетоне , дноксане, бензоле, серном эфире, хуже в .метаноле, этаноле и уксусной кислоте, нерастворимых в воде.
Если триазен выдел ют не фильтрованием, а экстракцией бензолом или серным эфиром с последующей промывкой экстракта водой, сушкой поташом, фильтрованием и отгонкой растворителей в вакууме водоструйного насоса , выход продукта также находитс в пределах 85-95о/о от теории.
Аналогично выдел ют и другие диазоамины из винилового эфира га-аминофенола и солей диазони обш,ей формулы
п-СНг СН-О-CeHiNH-N N-CgHiR В таблице приведены результаты опытов.
Предмет изобретени
Способ получени производных диазоаминофенола путем взаимодействи сол нокислой соли фенилдиазони с производным аминофенола с последующим выделением продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью получени продуктов, содержащих оксивинильную группу, в качестве производного аминофенола примен ют виниловый эфир /г-аминофенола и процесс ведут в водно-спиртовой среде ацетата натри .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU232276A1 true SU232276A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU232276A1 (ru) | Способ получения производных диазоаминофенола | |
| JPH0134219B2 (ru) | ||
| US4035423A (en) | Process for the preparation of 3,4-dialkoxyanilines | |
| JPH0456824B2 (ru) | ||
| US5012015A (en) | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol | |
| CA1128952A (en) | Process for the preparation of a carbazole derivative | |
| US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
| GB2548301B (en) | Method for producing nitrogen-containing pentafluorosulfanylbenzene compound | |
| JP2001089414A (ja) | ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルクロリドの製造方法 | |
| US20040210053A1 (en) | Process for preparing hexahydropyridazine-3-carboxylic acid derivatives | |
| JPS6213936B2 (ru) | ||
| SU358312A1 (ru) | Способ получения замещенных 2-оксибензофеноноксимов | |
| KR880001850B1 (ko) | 5-플루오로 피리돈 유도체의 제조방법 | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов | |
| SU287017A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных фентиазинов | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| SU248698A1 (ru) | Способ получения арилиденгйдразидов n-r-замещенных оксаминовых кислот | |
| SU645565A3 (ru) | Способ получени производных пиридина | |
| CN114805065A (zh) | 一种草酰氯单酯的制备方法 | |
| SU277797A1 (ru) | Способ получения 1,5-дифенил-з-арилтиоформазанов | |
| SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот | |
| SU322882A1 (ru) | ||
| CN111848423A (zh) | 3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| US4235819A (en) | Process for isolating 1-(alkoxyphenyl)-5-(phenyl)biguanide compounds from a crude, acid reaction mixture thereof |