SU327202A1 - Способ получения ариламидов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к новому способу получени  новых соединений, содержащих кетотетрагидрохиноксалиновый цикл и  вл ющихс  производными хиноксалина. Предлагаемые соединени  могут найти применение в фармацевтической и химической промышленности .

Известен способ получени  аналогичных кетотетрагидрохиноксалинов , например 1,2,3,4тетрагидро-3-оксохиноксалил-2 - карбоксанилида , путем восстановлени  З-гидроксихиноксалил-2-карбаксанилида дитионитом натри  в водном этаноле при нагревании в течение 1,5 час и выделени  целевого продукта известными приемами. Выход продукта составл ет 70-90%.

Предлагаетс  способ получени  ариламидов (1,2,3,4-тетрагидро-З-оксохиноксалил-2) - уксусной кислоты формулы

.AjjCHaCONHR

рый заключаетс  в том, что легкодоступные М-арилпмнды малеииовой кислоты формулы

„

О

где R имеет указанное значение, подвергают

взаимодействию с ароматическими о-диаминамн в среде растворител , например водного этилового спирта, при температуре около в течение 1-2 час. Целевой продукт выдел ют известными приемами с выходом 70-85%.

Пример. Получение ариламида (1,2,3,41етрагндро-3-оксохпноксалил-2 ) -уксусной кислоты .

В колбе с обратным холодильником и мещалкой раствор ют при нагревании на вод ной бане 10,8 г (0,1 г-люль) о-фенилендиамнiia в 300 мл воды и при перемешивании добавл ют гор чий раствор 17,3 г (0,1 г-моль) N-фепилмалеинимнда в 100 мл этилового спирта.

Образующийс  целевой продукт мало растворим в водном этаноле и кристаллизуетс  в виде чуть желтоватых иголочек из гор чего раствора. После 1,5-2 час нагревани  на кип щей вод ной бане реакционную массу о.хiposaiiiieM , промывают на фильтре водой, сушат . Получают продукта 22 г (79% от теоретического ), т. пл. 220-223°С. Найдено, %: С 68,00; Н 6,70; N 15,19. CieHioNsO.. Вычислено, %; С 68,31; Н 5,37; N 14,94. Аналогичио получены и другие соединени , выходы, температуры плавлени  и результаты злементарного анализа которых приведены в таблице.

Соединение выкристаллизовано из этилового Предмет изобретени  1. Способ получени  ариламидов (1,2,3,4тетрагидро-З-оксохиноксалил-2 )-уксусной кислоты общей формулы10 7 ХЛ П у г i ..с CHiGOFHR .Чл / Л  где R - фенил, и-толил, о-нитрофенил, бензил, и-метоксифенил, 2-метокси-5-хлорфенил, отли- 20 чающийс  тем, что ароматические о-диамины спирта, остальные - из бутилового спирта. 11одвергают взаимодействию с N-арилимидами малешювой кислоты формулы где R - пмеет значение, в среде органического растворрггел  с последующим выделепис .м целевого продукта известными приемами . 2. Способ по к. I, отличающийс  тем, что процесс провод т при температуре около 100°С.