CN108218758B - 一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2，4‑二取代吡咯衍生物的制备方法，其反应方程式如下：

Description

一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法。
背景技术
吡咯衍生物普遍存在于各种各样的天然产物和药物分子中，具有广泛的生物活性，
在抗糖尿病(美国专利：4282242,1981)、抗真菌(日本专利：8179672,1981)、抗细菌(日本专利：6814699,1968)中均具有重要的应用价值。因此，吡咯化合物及其类似物的新合成方法研究具有重要的应用价值，受到相关领域科研工作者的关注。传统吡咯化合物的合成主要有Paal-Knorr法和Hantzsch法。这些反应大都反应底物比较复杂，操作步骤繁多，普适性不高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法，其反应方程式如下：
Figure BDA0001505856030000011
反应温度为80～140℃，反应时间为10～24h，烯胺酮或其衍生物与碱的摩尔比为1∶1～5，每摩尔烯胺酮或其衍生物对应2～12L溶剂，R1为氢、烷基、芳基、取代芳基，R2为氢、烷基、芳基或取代芳基，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯，溶剂为二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基-2-吡咯烷酮。
在本发明的一个优选实施方案中，所述取代芳基中的取代基包括氟、氯、溴、三氟甲基和甲氧基中的至少之一。
在本发明的一个优选实施方案中，所述反应温度为140℃。
在本发明的一个优选实施方案中，所述反应时间为24h。
进一步优选的，包括如下步骤：
(1)将烯胺酮或其衍生物、碱、溶剂置于反应容器中，于所述反应温度和反应时间进行反应；
(2)将步骤(1)所得的反应产物用乙酸乙酯稀释后，再经水洗，得有机相；
(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析纯化，得到所述2，4-二取代吡咯衍生物。
本发明的有益效果是：
1、本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的吡咯衍生物。
2、本发明的方法所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
2，4-二苯基吡咯的制备
Figure BDA0001505856030000021
将(Z)-1，3-二苯基-3-(N-炔丙胺基)丙-2-烯-1-酮0.5mmol，碳酸钾0.6mmol，N，N-二甲基乙酰胺5mL加入10mL的反应管中，置于140℃的油浴中，反应24h。反应液乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到99.1mg目标产物，收率为90％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，DMSO)δ11.44(s，1H)，7.69(d，J＝7.8Hz，2H)，7.62(d，J＝7.7Hz，2H)，7.35(m，5H)，7.15(m，2H)，6.96(s，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO)δ136.2，133.1，132.7，129.1，129.0，126.1，125.5，125.2，124.9，123.9，117.0，103.6。
实施例2
2-苯基-4-(对甲苯基)吡咯的制备
Figure BDA0001505856030000031
将(Z)-1-(对甲苯基)-3-苯基-3-(N-炔丙胺基)丙-2-烯-1-酮0.5mmol，碳酸钾0.6mmol，N，N-二甲基乙酰胺5mL加入10mL的反应管中，置于140℃的油浴中，反应24h。反应液乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到108.3mg目标产物，收率为93％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)68.40(s，1H)，7.48(dd，J＝17.2，7.9Hz，4H)，7.38(t，J＝7.6Hz，2H)，7.22(d，J＝7.4Hz，1H)，7.17(d，J＝7.8Hz，2H)，7.10(s，1H)，6.80(s，1H)，2.36(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ135.2，132.9，132.5，129.3，128.9，126.6，126.4，125.1，123.8，115.2，103.9，21.0。
实施例3～13
操作步骤同实施例2，区别在于：按照如下反应式，改变烯胺酮的取代基R1和R2，得到不同2，4-二取代吡咯衍生物。
Figure BDA0001505856030000032
该实施例反应温度为140℃.
部分产物的结构表征数据如下：
产物2a的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(s，1H)，7.50(d，J＝7.8Hz，2H)，7.38(t，J＝7.6Hz，2H)，7.30-7.20(m，2H)，7.17(d，J＝7.6Hz，1H)，7.11(s，2H)，6.84-6.72(m，2H)，3.85(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ159.9，136.9，133.0，132.4，129.6，128.9，126.5，123.8，117.8，115.7，111.1，110.9，104.0，55.2；HRMS(ESI)calcd for C17H16NO[M+H]+250.1226，found：250.1232.
产物2b的表征数据：1H NMR(400MHz，DMSO)δ11.44(s，1H)，7.69(d，J＝7.9Hz，2H)，7.64(dd，J＝7.5，5.7Hz，2H)，7.38(t，J＝7.4Hz，2H)，7.32(s，1H)，7.22-7.12(m，3H)，6.93(s，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO)6160.7(d，J＝241.1Hz)，133.1，132.8，132.8，129.2，126.5(d，J＝7.6Hz)，126.2，124.3，123.9，117.0，115.7(d，J＝21.2Hz)，103.7；19F NMR(376MHz，DMSO)δ-118.2。
产物2c的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(s，1H)，7.48(t，J＝7.4Hz，4H)，7.38(t，J＝7.6Hz，2H)，7.31(d，J＝8.4Hz，2H)，7.24(t，J＝7.3Hz，1H)，7.10(s，1H)，6.77(s，1H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ134.0，133.3，132.2，131.2，128.9，128.7，126.6，126.3，125.5，123.9，115.6，103.8.
产物2d的表征数据：1H NMR(400MHz，DMSO)δ11.51(s，1H)，7.68(d，J＝7.9Hz，2H)，7.60-7.55(m，2H)，7.49(d，J＝7.4Hz，2H)，7.42-7.35(m，3H)，7.18(t，J＝7.3Hz，1H)，6.97(s，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO)δ135.5，132.9，131.8，129.1，126.8，126.2，123.9，123.9，118.0，117.5，103.6.
产物2e的表征数据：1H NMR(400MHz，DMSO)δ11.59(s，1H)，7.80(d，J＝7.1Hz，2H)，7.65(dd，J＝20.9，7.2Hz，4H)，7.50(s，1H)，7.36(t，J＝6.7Hz，2H)，7.18(t，J＝6.6Hz，1H)，7.04(s，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO)δ140.4，133.3，132.8，129.2，126.4，125.9(q，J＝4.4Hz)，125.5，125.1，124.8(q，J＝201.8Hz)，124.0，123.8，118.6，103.9；19F NMR(376MHz，DMSO)δ-60.49；HRMS(ESI)calcd for C17H13F3N[M+H]+288.0995，found：288.0996。
产物2f的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.50(s，1H)，7.63(s，1H)，7.50(d，J＝8.0Hz，2H)，7.44-7.34(m，4H)，7.25(t，J＝6.8Hz，1H)，7.11(s，1H)，6.75(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ135.7，133.5，132.5，132.0，130.4，129.0，129.0，126.8，126.7，124.3，124.3，123.9，115.9，103.7；HRMS(ESI)calcd for C17H13F3N[M+H]+288.0341，found：288.0349.
产物2g的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)68.49(s，1H)，7.99(s，1H)，7.82(t，J＝8.9Hz，3H)，7.76-7.69(m，1H)，7.55(d，J＝7.4Hz，2H)，7.47-7.38(m，4H)，7.26(d，J＝5.2Hz，2H)，6.96(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ134.0，133.3，132.9，132.4，132.0，128.9，128.1，127.6，127.6，126.6，126.5，126.0，124.9，124.5，123.9，122.6，115.9，104.1；HRMS(ESI)calcd for C20H16N[M+H]+270.1277，found：270.1285.
产物2h的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.47(d，J＝7.6Hz，2H)，7.37(t，J＝7.7Hz，2H)，7.23(dd，J＝8.3，6.4Hz，1H)，7.10(dd，J＝9.5，4.0Hz，2H)，7.01(dd，J＝8.7，4.8Hz，2H)，6.70(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)6139.0，132.9，132.1，128.9，127.4，126.6，123.9，121.9，121.3，120.5，115.5，104.5；HRMS(ESI)calcd for C14H12NS[M+H]+226.0685，found：226.0688。
产物2i的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)68.34(s，1H)，7.60-7.54(m，2H)，7.47-7.43(m，2H)，7.35(t，J＝7.7Hz，2H)，7.19(t，J＝7.4Hz，1H)，7.13-7.08(m，1H)，6.98-6.90(m，2H)，6.74-6.70(m，1H)，3.84(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCi3)δ158.4，135.6，133.1，128.6，126.5，125.6，125.5，125.3，125.1，114.8，114.4，103.0，55.3.
产物2j的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.55(d，J＝7.1Hz，2H)，7.45(s，2H)，7.35(t，J＝7.3Hz，2H)，7.20(t，J＝7.2Hz，1H)，7.14-7.01(m，3H)，6.74(s，1H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ161.6(d，J＝245.8Hz)，135.4，132.3，128.9(d，J＝3.3Hz)，128.7，126.6，125.8，125.5(d，J＝7.9Hz)，125.2，115.9(d，J＝21.8Hz)，115.5，103.9；19FNMR(376MHz，CDCl3)δ-115.7.
产物2k的表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.55(d，J＝7.3Hz，2H)，7.43(d，J＝8.1Hz，2H)，7.35(d，J＝7.8Hz，4H)，7.21(t，J＝7.3Hz，1H)，7.14(s，1H)，6.80(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ135.2，132.0，131.9，131.0，129.1，128.6，126.8，125.8，125.2，125.0，115.8，104.4.
本领域普通技术人员可知，本发明的技术方案在下述范围内变化时，仍然能够得到与上述实施例相同或相近的技术效果：
一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法，其反应方程式如下：
Figure BDA0001505856030000051
Figure BDA0001505856030000061
反应温度为80～140℃，反应时间为10～24h，烯胺酮或其衍生物与碱的摩尔比为1∶1～5，每摩尔烯胺酮或其衍生物对应2～12L溶剂，R1为氢、烷基、芳基、取代芳基，R2为氢、烷基、芳基或取代芳基，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯，溶剂为二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基-2-吡咯烷酮，所述取代芳基中的取代基包括氟、氯、溴、三氟甲基和甲氧基中的至少之一。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (4)

1.一种2,4-二取代吡咯衍生物的制备方法，其特征在于：其反应方程式如下：
Figure FDA0002723714180000011
反应温度为80～140℃，反应时间为10～24h，烯胺酮或其衍生物与碱的摩尔比为1:1～5，每摩尔烯胺酮或其衍生物对应2～12L溶剂，R1为氢、烷基、芳基、取代芳基，R2为氢、烷基、芳基或取代芳基，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯，溶剂为二甲亚砜、N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺或N-甲基-2-吡咯烷酮，上述取代芳基中的取代基包括氟、氯、溴、三氟甲基和甲氧基中的至少之一。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应温度为140℃。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应时间为24h。
4.如权利要求1至3中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将烯胺酮或其衍生物、碱、溶剂置于反应容器中，于所述反应温度和反应时间进行反应；
(2)将步骤(1)所得的反应产物用乙酸乙酯稀释后，再经水洗，得有机相；
(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析纯化，得到所述2,4-二取代吡咯衍生物。
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2,4- vs 3,4-Disubsituted Pyrrole Synthesis Switched by Copper and Nickel Catalysts;Feng Chen等;《ORGANIC LETTERS》;20120904;第14卷(第18期);4926-4929 *
Base-Promoted N‑Pyridylation of Heteroarenes Using N‑Propargyl Enaminones as Equivalents of Pyridine Scaffolds;Guolin Cheng等;《Org. Lett.》;20150722;第17卷;3790−3793 *
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