SU278702A1

SU278702A1 - Способ получения производных 7-карбэтоксипиримидо-

Info

Publication number: SU278702A1
Application number: SU1261300A
Authority: SU
Original assignee: Т. С. Сафонова , А. Ф. Керемов; Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе

Description

Изобретение относитс к области получени производных 7-карбэтоксипиримидо- (4,5-в) (1,4)-тиазинонов-6, в частности 4-окси- или 4-алкокси-7-карбэтоксипиримидо - (4,5-в) (1,4) - тиазинонов - 6, которые про вл ют неожиданно высокую физиологическую активность .

Предлагаемый способ получени производных 7-карбэтоксипиримидо - (4,5-в) - (1,4) тиазинонов-6 состоит в том, что 4-алкокси -5амино-6-меркаптопиримидин нагревают до 95°С с диэфиром галогенмалоновой кислоты, например с диэфиром броммалоновой кислоты . Процесс можно вести в присутствии органического растворител , например спирта, при температуре кипени послеД11его.

Пример 1. Смесь 1 г (0,0063 моль} 2-метокси - 5 - амино - 6 - меркаптопиримидина в 30 мл этанола и 1,5 г (0,0063 моль) диэтилового эфира броммалоновой кислоты кип т т в течение 3 час, раствор упаривают в вакууме досуха, остаток обрабатывают водой, выделившиес кристаллы отфильтровывают, промывают водой, спиртом и высушивают. Получают 1,2 г (70%) этилового эфира 4-меТОКСИ-6-ОКСО-5Н , 7П - пиримидо - (4,5-в) (1,4) - тиазинил-7-карбоновой кислоты; т. пл. 117-120°С. Бесцветные кристаллы (из этапола ); т. пл. 132-134°С; растворимы в спирте , бензоле, хлороформе, этилацетате, не растворимы в воде, эфире, петролейном эфире. Найдено, %: С 44,91; Н 4,08; N 15,93; S 11,70

СшНиМз04.

Вычислено, %: С 44,61; Н 4,12; N 15,60; S 11,90.

Пример 2. Смесь 1 г (0,011 моль) 4-этокси - 5 - амино - 6 - меркаптопиримидина в 50 мл этанола и 2,8 г (0,011 моль) диэтилового эфира бром.малоновой кислоты кип т т в течение 3 час. К раствору прибавл ют активированный уголь, затем фильтруют , фильтрат охлаждают, выделившеес веш ,ество отфильтровывают, промывают спиртом и высушивают. Получают 1,75 г (53,5%) этилового эфира 4-этокси-6-оксо-5Н, 7Н-ниримидо- (4,5-в)-(1,4) - тиазинил - 7 - карбоновой кислоты; т. пл. 167-169°С. Бесцветные кристаллы (из этанола), т. пл. 173°С; растворимы в бензоле, спирте, хлороформе, эфире, этилацетате, не растворимы в воде, петролейном эфире.

С 46,99; П 4,71; N 14,96;

Пайдено, °/( S 11,60. Ciini304S.

Пример 3. Смесь 1 г (0,0063 моль) 4-метокси - 5 - амино - 6 - меркаптопиримидина и 1,5 г (0,0063 моль) диэтилового эфира броммалоновой кислоты нагревают при температуре 90-95°С в течение 5-10 мин. Реакционную массу охлаждают до 18-20°С, к ней прибавл ют 15 мл воды, выделившийс осадок отфильтровывают, промывают спиртом и высушивают. Получают 1,1 г (70%) этилового эфира 4,6-диоксо-5Н, 7Н-пиримидо-(4,5-в) (1,4)-тиазинил-7-карбоноБОй кислоты, т. пл. 175-176°С. Бесцветные кристаллы (из этанола ); т. пл. 186-187°С; растворимы в воде, спирте, хлороформе, этилацетате, не растворимы в бензоле, эфире, петролейном эфире.

Найдено, %: С 42,64; Н 3,70; S 12,77.

С9Н9МзО4.

Вычислено, %; С 42,34; Н 3,55; S 12,58.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени производных 7-карбэтоксипиримидо- (4,5-в)-(1,4) - тиазинонов - 6, отличающийс тем, что 4-алкокси-5-амино-6меркаптопиримидин подвергают взаимодействию с диэфиром галогеималоноБой кислоты, например с диэфиром броммалоновой кислоты , при нагревании до 95°С и выдел ют целевой продукт обычным методом.

2. Способ по п. I, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии органического растворител , например этанола, при темпе15 ратуре кипени последнего.