SU255866A1

SU255866A1 -

Info

Publication number: SU255866A1
Application number: SU1250596A
Authority: SU
Inventors: Мервин Стюарт Грант Иностранцы Раймонд Александр Боуи; фирма Империал кемикал индастриз лимитед Иностранна

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА

Соод

е RI - алкильна или алкенильна группа; R2 - алкильна группа, содержаща не менее 5 атомов углерода, алкоксиалкильна группа или арилоксиалкильна , или аралкильна группа, ароматическое дро которой может содержать один или несколько заместителей в виде атома галоида, алкила или алкоксигруплы; R3 - алкенилоксигрупна.

где R2 и R3 имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию со спиртом RI ОН, где RI имеет указанное выще значение , в присутствии минеральной кислоты или ее реакционноснособного производного в качестве катализатора при температуре кипени реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом .

Пример 1. Смесь 5 ч. 7-додецилокси-6-аллилокси-4-оксихинолин-З-карбоновой кислоты и 35 ч. хлористого тионила нагревают с обратным холодильником в течение 2 час в присутствии каталитического количества пиридина. Испар ют избыток хлористого тионила, а к

остатку добавл ют 25 ч. бензола. Затем смесь упаривают досуха, и полученный хлорангидрид кислоты нагревают с обратным холодильником 1 час с 50ч. метанола, а затем раствор .упаривают. Твердый остаток нагревают при температуре 100°С в течение нескольких минут с 50 ч. воды. Полученную смесь охлаждают и профильтровывают. Твердый продукт кристаллизуют из диметилформамида. Получают метил-7-додецилокси-6-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоксилат с т. пл. 230°С.

7-додецилокси-6-аллилокси-4 - оксихиполин3-карбоновую кислоту, примен емую в качестве исходного продукта, можно получить следующим способом.

Смесь 34 ч. метил-7-додецилокси-5-аллилокси-4-оксихинолин-З-карбоксилата и 200 ч. 10%-ного (вес: объем) раствора гидроокиси кали нагревают с обратным холодильником в течение 2 час. После добавлени небольшого количества древесного угл смесь фильтруют. Фильтрат подкисл ют сол ной кислотой и выдел ют путем фильтровани выпавший в остаток твердый продукт, который промывают водой , сушат в вакууме при 100°С в течение 18 час и перекристаллизовывают из диметилформамида . Получают 7-додецилокси-6-аллилокси-4-оксихинолин - 3 - карбоновую кислоту с т. пл. 249-251°С.

Пример 2. 1 ч. 7-додецилокси-6-аллилокси-4-оксихинолин-З-карбоновой кислоты нагревают с обратным холодильником в течение 24 час с раствором 1 ч. концентрироваиной серной кислоты в 50 ч. метанола. Охлажденный раствор разбавл ют водой. Выпавшее в осадок твердое веш,ество выдел ют, промывают метанолом и кристаллизуют из диметилформамида . Получают 7-додепилокси-6-аллилокси-4-оксихинолин-З-карбоксилат с т. пл. 230°С.

Предмет изобретени

Способ получени производных хинолина формулы

алкильна или алкенильна груг.

па;

алкильна группа, содержаща не менее 5 атомов углерода, алкоксиалкильна группа, или арилоксиалкильна , или аралкильна группа, ароматическое дро которой может содержать один или несколько заместителей в виде атомов галогена, алкила или алкоксЕтруппы и алкенилоксигруппа, отличающийс тем, что кислоту формулы

где R2 и R3 имеют значени , указанные выше, подвергают взаимодействию со спиртом формулы RI ОН, где RI имеет вышеуказанное

значение, в присутствии минеральной кислоты или ее реакционноспособного .производного в качестве катализатора при темиературе кипени реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом .

Изобретение относитс к области получени новых производных хинолина, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагаетс способ получени производных хинолина формулы

Способ заклЕочаетс в том, что кислоту формулы

С ООН