SU277641A1 - Способ получения производных пиразина - Google Patents
Способ получения производных пиразинаInfo
- Publication number
- SU277641A1 SU277641A1 SU1280019A SU1280019A SU277641A1 SU 277641 A1 SU277641 A1 SU 277641A1 SU 1280019 A SU1280019 A SU 1280019A SU 1280019 A SU1280019 A SU 1280019A SU 277641 A1 SU277641 A1 SU 277641A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazine
- parts
- obtaining derivatives
- solution
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 title description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 halogen derivatives of carbonic acid Chemical class 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу лолучени новой группы соедппений-производных S-триазоло- (4,За)-пиразина,-которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности .
Предлагаетс способ получени производных пиразина общей формулы
,
N
где RI и R2 - алкильные радикалы, одинаковые или различные, € числом атомов углерода ст 1 до 4, а X-оксигруппа.
Способ заключаетс в том, что соединение общей формулы
RlVV 2
где RI и R2 имеют указанные выше значени , иодвергают взаимодействию с реакционноспособным сложным эфиром илп галоидпроизводпым угольной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
Пример 1. Раствор 3,2 ч. безводного уксуснокислого натри в 9 ч. воды добавл ют к раствору 2 ч. 2-гидразиНО-5-метпл-8-н-пропил0 пиразина и 2 ч. лед ной уксусной кислоты в 25 ч. этанола. Смесь нагревают, пока не растворитс твердое вещество, а затем охлаждают до 0°С. Через раствор в течение 10 мин пропускают струю фосгена, поддержива рН среды около 5 безводным ацетатом натри . Смесь затем упаривают при 50°С и остаток суспендируют в 60 ч. 0,5 н. раствора гидроокиси натри . Полученную суспензию нагревают в течение 5 мин. при 50°С, затем охлаждают до
0 0°С. Верхний .слой жидкости отдел ют от масл ного остатка, затем обрабатывают углеродом и фильтруют. Фильтрат подкисл ют лед ной уксусной кислотой, осажденный твердый остаток фильтруют, промывают, сушат и пе5 рекристаллизовывают из метанола. Получают 3-окси-6-:метил-8-н-пропил-8- триазоло - (4,За) Пиразин :в виде бледно-желтых кристаллов с ацетата медленно добавл ют к раствору 5,1 ч. 2 - гидразине - 5 - метил - 8 - - пропилпиразина в 50 ч. этилацетата. Teviпературу реакционной массы цоддерживают iB пределах 20-25°С. Через 1 час 5 полученную суспензию фильтруют. Твердое вещество раствор ют в 35 ч. воды и нейтрализуют ацетатом натри . Желтый осадок перекристаллиЗОвывают из циклогексана. Получают 2 - этоксикарбонил-5-5-метил-8-н-проп.илиира- Ю ЗИН с т. ил. 97-98°С. 2 ч. этого соединени нагревают цри кип чении в течение 5 мин в 30 ч. воды и 3 ч. 40%-ного раствора гидроокиси натри . Получаемый раствор перемешивают с древесным углем и фильтруют. К фильтрату 15 добавл ют уксусную кислоту до рН 5. Образующийс осадок перекристаллизовывают из метанола, получа 3-окси-6-метил-8-«-пропилS - триазоло-(4,3а)-пиразин в виде бледножелтых игл с т. пл. 182-184°С. Предмет изобретени Способ Получени производных пиразина об- 25 щей формулы гд вы да те R2 - алкильные радикалы, одинакоразличные , с числом атомов углероо 4, а X-оксигруппа, отличающийс оединение общей формулы NE-NH, где RI и R2 имеют указанные выше значени ,, подвергают взаимодействию с реакционнослособным сложным эфИ|ром или галоидпроизводным угольной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными -приемами.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853938363A Addition SU1375652A2 (ru) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | Устройство дл определени траектории движени материалов при их загрузке в доменную печь |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU277641A1 true SU277641A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU277641A1 (ru) | Способ получения производных пиразина | |
| RU2768824C1 (ru) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения | |
| US2572728A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyra-zines and preparation of same | |
| JPH0449539B2 (ru) | ||
| FI62531C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminodibensyl och syraadd itonssalter daerav | |
| JPS5942349A (ja) | β−アミノ−α，β−不飽和カルボン酸エステルの製法 | |
| Johnson et al. | RESEARCHES ON PYRIDINES. LXXXVIII. THE SYNTHESIS OF CYTOSINE ALDEHYDE. | |
| RU2777444C1 (ru) | 1-(Фенил(фенилимино)метил) пирролидин-2,5-дион и способ его получения | |
| RU2802290C1 (ru) | Способ получения трийодида N,N-диметилгидразения | |
| AU2021102538A4 (en) | 3β-hydroxy-5α, 8α-peroxoandrost-6-ene-17-(Aromatic Ring Substituted) Hydrazone Derivative As Well As Preparation and Application Thereof | |
| RU2794719C1 (ru) | 2-(2,5-диоксо-4,4-диарилимидазолидин-1-ил)карбоновые кислоты, их соли и способы их получения | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| SU322883A1 (ru) | ||
| US2064331A (en) | Arylamides of furoyl-acetic acid | |
| SU255866A1 (ru) | ||
| SU563913A3 (ru) | Способ получени производных 1-фталазона | |
| SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена | |
| SU383291A1 (ru) | ||
| SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
| SU246520A1 (ru) | Способ получения 2-замещенных тиазолил-4- | |
| SU322882A1 (ru) | ||
| JPS6191174A (ja) | ピラゾロン誘導体の製造方法 | |
| SU394358A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ, ДИАНИЛОВ- р-ЗА.'ЙЕЩЕННЫХ а,а'-ПОЛИМЕТИЛЕНГЛУТАКОНОВЫХ Д И АЛЬДЕГИДОВ | |
| SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
| SU232957A1 (ru) | Способ получения хлорсодержащих полинитроазобензолов |