SU246520A1 - Способ получения 2-замещенных тиазолил-4- - Google Patents
Способ получения 2-замещенных тиазолил-4-Info
- Publication number
- SU246520A1 SU246520A1 SU1232004A SU1232004A SU246520A1 SU 246520 A1 SU246520 A1 SU 246520A1 SU 1232004 A SU1232004 A SU 1232004A SU 1232004 A SU1232004 A SU 1232004A SU 246520 A1 SU246520 A1 SU 246520A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohol
- preparation
- substituted
- tiazolyl
- obtaining
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- DBPFRRFGLYGEJI-UHFFFAOYSA-N ethyl glyoxylate Chemical compound CCOC(=O)C=O DBPFRRFGLYGEJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N Glyoxylic acid Natural products OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N Thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGYZSBFOYRXLGR-UHFFFAOYSA-N 2-oxoacetohydrazide Chemical compound NNC(=O)C=O QGYZSBFOYRXLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N Ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N Phenylthiocarbamide Chemical compound NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N Thiocarbanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- -1 aryl hydrazone Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
,1. ;
Предлагаетс способ получени 2-замещенных тиазолил-4-арилгидразонов глиоксиловой кислоты или ее производных, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений дл получени красителей и в препаративной химии.
Способ заключаетс в том, что арилгидразон этилового эфира у-бромацетоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с ар ил- или алкилтиокарбамидом в абсолютном снирте при 75-80°С с носледующим выделением целевого продукта известными снособами.
Пример 1. Получение 2-метилтиазолил-4 ( -метоксифенилгидразона) этилового эфира глиоксиловой кислоты (1).
К гор чему раствору 1 г п-метоксифенилгидразона у-бромацетоуксусного эфира (т. пл. 112-114°С) в 15 мл абсолютного спирта прикапывают раствор 0,22 г тиоацетамида в 5 мл абсолютного кип щего спирта. Сразу наблюдаетс помутнение раствора, и начинает выпадать осадок. Смесь нагревают на вод ной бане с обратным холодильником в течение 5- 6 час и выпавший желто-оранжевый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают холодным спиртом и сушат.
Выход 0,3 г. После отгонки спиртового маточника получают еш;е 0,4 е продукта.
Общий выход 0,7 г (74%), т. пл. 72-73°С (из водного спирта) светло-желтые кристаллы,
Найдено, %: N 13,02, 13,00; S 9,67.
CisHuNsSOg.
Вычислено, %: N 13,15; S 10,03.
Пример 2. Получение 2-метилтиазолил-4 («-метоксифенилгидразона) гидразида глиоксиловой кислоты (II).
0,2 г соединени I взмучивают в 3 мл абсолютного этанола и внос т 2 мл гидразингидрата . Смесь греют на вод ной бане в течение 7 час и вынавший осадок бледно-желтого цвета фильтруют.
Выход 0,192 г (100%), т. пл. 158-160°С (из смеси спирт-диоксан, 1:2).
Найдено, %: N 22,81, 22,80.
CisHisNoSOs.
Вычислено, %: N 22,93.
Пример 3. Получение 2-мегилтиазолил-4 (л-толилгидразона) этилового эфира глиоксиловой кислоты (III).
Получают как соединение II. В реакцию берут 1,7 г п-толилгидразона у-бромацетоуксусного эфира и 0,4 г тиоацетамида.
Выход продукта циклизации 1,3 г (64%), т. пл. 140-143°С (из спирта). Найдено, %: S 8,20, 8,17. CjsHuNsSOs. Вычислено, %: S 8,34.
Пример 4. Получение 2-фенилтиазолил-4 (п-метоксифенилгидразона) этилового эфира глиоксиловой кислоты (IV).
Получают, как указано в примерах 2 и 3. В реакцию берут 0,34 г п-метоксифенилгидразона убромацетоуксусного эфира и 0,14 г тиоамида бензойной кислоты.
Выход 0,2 г (53%), т. пл. 105°С (из спирта). Светло-желтые кристаллы.
Найдено, %: N 11,18, 11,13; S 8,23, 8,20.
CjonisNgSOs.
Вычислено, %: N 11,01, S 8,40.
Пример 5. Получение 2-фениламинотиазолил-4- (фенилгидразона) этилового эфира глиоксиловой кислоты.
Синтезируют как соединени И и IV. В реакцию берут 0,31 г фенилгидразона -у-бромацетоуксусного эфира И- 0,15 г фен-илтиомочевииы . Получают желтые кристаллы. - Выход 0,3 г (69%), т. ил. 190-192°С с разложением (из спирта).
Найдено, %: N 12,56, 12,42; S 7,15, 7,03.
CioHisNiOsS-HBr.
Вычислено, %: N 12,52; S 7,16.
Пример 6. Получение 2-фениламино-З-фенил-А-4-тиазолил-4 - (п-метоксифенилгидразона ) этилового эфира глиоксиловой кислоты.
В реакцию берут 0,34 г п-метоксифенилгидразона бромацетоуксусного эфира и 0,22 г дифенилтиомочевины. Смесь кип т т в 7 мл абсолютного спирта в течение 6 час и полностью отгон ют растворитель. Масл нистый остаток после кип чени в смеси бензола и петролейного эфира закристаллизовываетс , образу желто-оранжевые кристаллы.
Выход 0,1 г (22%), т. пл. 141-143°С с разложением .
Найдено, % N 11,68, 11,51; S 6,62.
С2бН24М4Оз5.
Вычислено, %: N 11,85; S 6,78.
Предмет изобретени
Сиособ получени 2-замещенных тиазолил-4арллгидразонов глиоксиловой кислоты или ее производных, отличающийс тем, что арилгидразон этилового эфира убромацетоуксус.ной кислоты подвергают взаимодействию с арил- или алкилтиокарбамидом в абсолютном спирте при 75-80°С с последующим выделением целевого продукта известными способами .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU246520A1 true SU246520A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU884570A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| JPH089610B2 (ja) | 置換イソフラボン誘導体の改良された製造方法 | |
| EP0566445A1 (fr) | Dérivés d'indane-1,3-dione et d'indane-1,2,3-trione, leurs procédés de préparation et leur application en thérapeutique | |
| SU246520A1 (ru) | Способ получения 2-замещенных тиазолил-4- | |
| Albuquerque et al. | Synthesis and schistosomicidal activity of new substituted thioxo-imidazolidine compounds | |
| US3847934A (en) | 7-(imidazolinyl-(2)-amino)-indazoles | |
| SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| Grischuk et al. | 4-Thionazolidones, derivatives and analogs: III. Synthesis and reactions of 4-thionthiazolid-2-one (isorhodanine) | |
| EP0296048A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la pipérazinyl alkyl piperazine dione, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| FR2562895A1 (fr) | Triazolopyridimidines nouvelles et procede pour leur fabrication | |
| EP0080419B1 (fr) | Haloalkyl-8-4H-(1)-benzopyran-4-ones, et procédés de préparation | |
| CS214806B2 (en) | Method of making the derivatives of the auron | |
| SU348570A1 (ru) | Способ получения производных n-окиси-з-нитроизоксазолила | |
| SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| SU277641A1 (ru) | Способ получения производных пиразина | |
| Mustafa et al. | Action of 9-Diazofluorene on ι-Nitrostyrenes and its Substituted Derivatives | |
| SU503863A1 (ru) | Способ получени 1,3-дизамещенных 5-амино-4цианпиразолов | |
| SU169513A1 (ru) | Способ получения моноарилгидразидов тиощавелевой кислоты | |
| SU328579A1 (ru) | Способ получения производных 5-нитрофурил пиразол она | |
| SU340658A1 (ru) | Способ получения третичных жирноароматическихаминов | |
| SU245786A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-АЛКОКСИ-р-АЛКИЛ(АРИЛ) | |
| SU362022A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов | |
| SU364164A1 (ru) | ||
| SU232276A1 (ru) | Способ получения производных диазоаминофенола |