SU340658A1

SU340658A1 - Способ получения третичных жирноароматическихаминов

Info

Publication number: SU340658A1
Application number: SU1256731A
Authority: SU
Original assignee: И. Е. Мойсак, Г. П. Шарнин, М. И. Шапшин , Ф. И. Чуриков Казанский химико технологический институт С. М. Киров; Ёиб Югека

Description

Изобретение от1нооитс к способам получени производных втцричных ароматических ами«ов и их Ы-алкилсодержащих аналогов, имеющих в драх различные электроноакцепторные заместители (нитрогруппа, галоид и др.). Эти производные наход т широкое применение в различных област х химической технологии и препаративной химии при синтезе веществ самого различного назначени : красителей, лекарственных препаратов, пестицидов и взрьввчатых веществ.

Предлагаетс способ получени третичных жирноароматических аминав коиденсацией галаидных алкилоВ с соответствующими полизамещен ыми вторичными ароматическими амин .а1ми в лрисутствии едких щелочей в качестае катализатора.

Предлагаемый способ, так же как « больща часть полученных соединений, в литературе не описаны.

Пример 1. Мнмет1Ил-2,4-диНитродифениламин .

К 1,3 г (0,005 г-моль) 2,4-ди1Нитродифен«ламииа присыпают 0,31 г (10% избыгка) едкого кали, лриливают 4,5 мл диметилформамида . и перемещивают 15 мин при 35°С. К смеаи приливают 2,1 г (0,015 г-моль) йодистого метила и дают 15-минутную выдержку. За это врем раствор измен ет цвет из томного на светло-желтый. После подкислени уксусной кислотой и охлаждени до 0°С к раствору добавл ют 15 мл эфира, 3 мл воды и перемещивают 0,5 час. Осадок отфильтровывают , промьЕва-ют щелочным водно-ацетоновым раствором (50% ацетона, 50% воды, 2,2 г едкого кали) до обесцвечивани промывных во|Д (непрореагироващщее исходное отмываетс в виде хорошо растворивши его калиевой соли), далее - холодной и 1гор чей водой и сушат. Выход продукта ,5 г (84,1%), т. пл. 164-165°С, после перекристаллизации из спирта т. пл. 166°С.

Пример 2. Ы-Этил-2,4-диНитро-4-метилдифениламин .

К 1,37 г (0,005 г-моль) 2,4-динитро-4-(метилдифени амина , 0,3 г (10% избытка) гидроокиси кали приливают 4,5 мл диметилформамида , перемешивают 15 мин при 65°С и добавл ют 2,3 г (0,015 г-моль) йодистого этила. После 0,5 час выдержки при 65С раствор подкисл ют уксусной кислотой и охлаждают, приливают при перемешивании 4 мл воды,

водный слой декантируют, а маслообразный осадок раствор ют в небольшом (10 мл) количестве ацетона. К ацетоновому раствору добавл ют немного спирта (5 мл). Вы1пав1шие кристаллы после сто ни «а холоде отфильт34

водно-ацегоновым распворам (2,2 г едкого ка-Предмет изобретени ли) до обесцвечивани промывных вод, затем

холодной и -гор чей водой -и сушат. ВыходСпособ получени третичных жирноаромапродукта 0,9 г (61,3), оралжевое кристалли-тичеоких аминов, отличающийс тем, что гачеокое вещество, т. дл. 119°С, после повторной5 лоидные адкилы конденсируют с соответствукристаллизащии из он Ирто-ацетонО(Вой смесиющими толизамещенньгми вторичными арамат . пл. 122°С.тичеоюими аминами в присутствии еиких ще340658 лочей iB качестве катализатора.