SU327187A1 - Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов - Google Patents
Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфоновInfo
- Publication number
- SU327187A1 SU327187A1 SU1426014A SU1426014A SU327187A1 SU 327187 A1 SU327187 A1 SU 327187A1 SU 1426014 A SU1426014 A SU 1426014A SU 1426014 A SU1426014 A SU 1426014A SU 327187 A1 SU327187 A1 SU 327187A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- keto
- izonitroso
- sulphones
- obtaining
- isonitroso
- Prior art date
Links
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- -1 chloro-nitroso-acetone Chemical compound 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-M sulfinate Chemical compound [O-]S=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- VZJHMDGVHYNWPU-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidobenzenesulfinic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1S(O)=O VZJHMDGVHYNWPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTAKACLCQADEPH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-nitroso-1-phenylethanone Chemical compound O=NC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 GTAKACLCQADEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени производных изонитрозосоединений, не описанных в литературе.
Обща формула 2-кето-1-изонитрозо-1-сульфонов
RCOCS02 0 B NOH
где R-алкил или арил; R - алкил, амиНО- , ациламино- или ациламиноалкильные группы.
Полученные соединени - кетоизонитрозосульфоны , в которых изонитрозогруппа расположена между двум электроакцепторными группировками (кетонной и сульфоновой группой ), представл ют интерес в области органического синтеза.
Известен способ получени а-кетосульфона, заключающийс в том, что хлористый бензоил подвергают взаимодействию с калиевой солью п-толуолсульфиновой кислоты.
С целью получени производных изонитрозосоединений , содержащих изонитрозогруппу между кетонной и сульфоновой группами, хлорангидрид а-кетогидроксамовой кислоты подвергают взаимодействию с ароматическим сульфинатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Процесс идет в соответствии со схемой
RCOCCI+R T so2Na KCocso2 Co NOH:NOH
где R-алкил, арил; R - алкил, амино-, ациламино-, или ациламиноалкильные группы. Пример 1. 2-Кето-1-изонитрозопронил-1 -толилсульфон .
Раствор 3 г хлоризонитрозоацетона (0,025 моль в 10 мл воды прибавл ют при перемещивании к 4,2 г -толуолсульфнната натри (0,024 олъ в 10 мл воды. После образовани в начале реакции гомогенного раствора наблюдаетс выделение маслообразного продукта, который после затвердевани отфильтровывают , промывают водой и после сушки в эксикаторе перекристаллизовывают из бензола и получают 4,8 г продукта с выходом 81 % и т. пл. 98-99°С.
Найдено, %: N 5,85, 6,00; S 13,24, 13,28. CjoniiNOiS.
Вычислено, %: N 5,81; S 13,28. Пример 2. 2-Феиил-2-кето-1-изонитрозоэтил-1-«-толилсульфон .
Смесь 3 г хлоризонитрозоацетофенона (0,016 моль и 2,9 г п-толуолсульфината натри (0,016 моль в 30 мл 50%-ного спирта кип т т на вод ной бане 6 час. После отгонки спирта и части воды из остатка выдел ют маслообразный продукт, кристаллизующийс при охлаждении. В результате фильтрации, сушкп п перекристаллизации из бензола получают 2,5 г продукта с выходом 51% и т. пл. 139°С
Найдено, %: N 4,84, 4,89; S 10,38, 10,27.
C.5Hi3N04S.
Вычислено, %: N 4,62; S 10,56.
Пример 3. 2-Фенил-2-кето-1-изонитрозоэтил-1-и-ацетаминофенилсульфон .
К раствору 0,99 г хлоризонитрозоацетофенона (0,0054 моль} в 10 и 50%-ного водното спирта фибавл ют при перемешивании раствор 1,07 г ацетамидофенилсульфиновой кислоты (60,0048 моль} в 10 мл 2%-ного водного едкого натра. Реакционную массу кип т т
б час и далее упаривают с отгонкой в вакууме большей части растворител . Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из 50%-ного водного спирта. Получают 0,5 г продукта с выходом 27% ит. пл. .
Найдено, %: N 7,95, 7,89; S 9,01, 8,99.
CieHxiNaOsS.
Вычислено, %: N 8,09; S 9,25.
Предмет изобретени
Способ получени 2-кето-1-изонитрозо-1сульфонов , отличающийс тем, что галоидангидрид а-кетогидроксамовой кислоты подвергают взаимодействию с ароматическим сульфинатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU327187A1 true SU327187A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
KR100415520B1 (ko) | 1-(2-클로로페닐)-5(4h)-테트라졸리논의제조방법 | |
SU332079A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ а-СУЛЬФОНОКСИМОВ | |
SU1299507A3 (ru) | Способ получени производных фторметилхинолина | |
SU256761A1 (ru) | Способ получения дифенилтиофосфонгидразинов | |
SU158576A1 (ru) | ||
SU257506A1 (ru) | ||
SU183203A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-(со-МЕРКАПТОАЛКИЛАМИНО)ТИОФЕНОЛОВ | |
SU374815A1 (ru) | Способ получения феноксиэтиламинов | |
SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
SU212855A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-(р-ДИИЗОПРОПИЛ- ДИТИОФОСФОРИЛЭТИЛ)БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА | |
SU234391A1 (ru) | Способ получения солей изотиурония | |
US5099043A (en) | 3-methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaines and process for their preparation | |
KR810001915B1 (ko) | 아미노 알킬푸란 유도체의 제조방법 | |
SU297631A1 (ru) | ||
SU245085A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АЛКИЛ(АРИЛ)-СУЛЬФОНИЛ-ГИДPAЗИДOB-O-AЛKИЛ(APИЛ)-N-AЛKИЛ-(N,N-ДИAЛKИЛ)- | |
SU247950A1 (ru) | Способ получения 2,4,5-трихлорфенилфосфонистойкислоты | |
SU254503A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИДОВ «-ДИАЛКИЛАМИНОФЕНИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ | |
US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
SU272187A1 (ru) | ||
SU222358A1 (ru) | Способ получения ы,к'-ьисдиалкоксифосфорил- | |
SU249308A1 (ru) | ||
SU293795A1 (ru) | Способ получения 2'-трет-бутилдифенил-2- сульфиновых кислот | |
SU254502A1 (ru) | Способ получения нитрилов замещенных антраниловых кислот |