SU439977A1 - Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамида - Google Patents
Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаInfo
- Publication number
- SU439977A1 SU439977A1 SU1698633A SU1698633A SU439977A1 SU 439977 A1 SU439977 A1 SU 439977A1 SU 1698633 A SU1698633 A SU 1698633A SU 1698633 A SU1698633 A SU 1698633A SU 439977 A1 SU439977 A1 SU 439977A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- carbonamide
- temperature
- solvent
- pyrazolin
- Prior art date
Links
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- -1 p-toluenesulfonyl Chemical group 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001067407 Cometes Species 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N Pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000713154 Toscana virus Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ А2-ПИРАЗОЛИН-1-КАРБОНАМИДА
перечисленных компонентов в среде растворител с низкой диэлектрической посто нной, нанрпмер дноксаиа, при температуре 20-80°С.
Полученные предлагаемым способом соединепи выдел ют нз реакционной смесн, раствор их в водн1 1х растворах гидроокисей путем экстракппп нлп растворепн остатка после отгонкп растворител под пониженным давлением, отделенн илохо растворимых в щелочной среде иобочных продуктов реакцин и иутем иоследующего осажденн их при номощн носто ииой нейтрализации или подкнсленн раствора, разбавленного но отношению к массе иродукта более, чем 1:30.
Пример 1. 51,4 г N-n-толуолсульфоинлмочевпны , 17 г A -пнpaзoлннa в 500 мл диоксапа медленно нагревают до температуры кнпенп н поддерживают кппенпе в течение 2 ч. Затем ирн поннжеппом давлении н температуре до 60°С отгон ют диоксан, а остаток раствор ют в 1000 мл 1%-ного водного раствора аммиака. Полученный раствор нейтрализуют сол ной кислотой до рП 7, обесцвечивают активным углем п после растворени в 5000 мл воды медленно подкнсл ют 1%-ной сол ной кислотой до рН 4. Получают 43 г Ы-(/г-толуолсульфоннл )-Л2-пнразолнп-1-карбонамида с т. пл. 164-IGS C. Выход 67,1%.
П р п м ер 2. В раствор 17 г А -пиразолниа в 1000 мл хлорбензола ирн темнературе 20°С вливают по капл .м 11,8 г копцентрнрованиоГ серной кислоты, а затем добавл ют 51,4 г N-rt-толуолсульфонилмочевниы п все вместе подогревают в течепие 4 ч при 105-1104. После о.хлаждеии реакционную смесь трижды подвергают экстракции 2%-ным водным раствором, аммиака, употребл каждый раз 350 мл этого раствора. Поступа далее, как в примере 1, из соединенных экстрактов получают 35 г Ы-{-«-толуолсульфоннл).Ш1.разолнн-1-карбонамида с т. пл. 162,5-164,5°С. .ход51%.
Пример 3. Во взвесь 107 г N-п-толуолсульфопплмочевины в 700 мл диоксапа добавл ют 43,6 г 5-метнл-А2-пиразолииа, иеремешивают в течение 1 ч прн комнатной температуре , а затем все вместе постепенно нагревают до температуры кнпени и поддерживают кипение в течение 4 ч. Из полученного таким образом светлого раствора при ионнженном давлении и темиературе, не превышающей 55°С, отгон ют диоксан, а сиропообразный остаток раствор ют в 450 мл 3%-ного водного раствора аммнака, подогретого предварительно до 40°С. Полученный раствор разба вл ют 1500 мл воды н при темнературе 40°С нейтра лизуют 0,5%-ным раствором сол ной кислоты до рН 7-7,5; обесцвечивают активны-м углем, а затем осаждают продукт реакции путем подкисленн сол ной кислотой до рН 4,5 - лучше всего приведенным ниже способом.
К 1200 мл воды добавл ют 5 г продукта из предыдущей партии и 100 мл полученного, как указано выше, раствора этого продукта. Затем , посто нно перемешива , очень медленно
добавл ют одновременно 0,5%-иый раствор сол ной кислоты и дальнейшее количество раствора осаждаемого продукта, поддержива рП смеси на уровне 5-6. После добавлени
всего раствора продукта реакции провод т дальнейшее подкисление до рН 4,5. Получают 128 г М-(п-толуолсульфоннл)-5-метил-А2-пиразолин-1-карбонамида с т. пл. 118-120°С. Выход 91%.
П р н м е р 4. 160 г N-д-толуолсульфонилмочевины и 68 г 5-метил-А -ииразолнна добавл ют поочередно к 400 мл диоксана, неремешнвают в течение 30 мин при обычной температуре , а затем медленно нагревают до 75-
5 78°С и поддерживают такую температуру в течение 15 мин. После охлаждени до 0°С перемешивают еще в течение 3 ч и отдел ют выделившийс осадок, который сушат при комнатной температуре при пониженном давлении. Получают 153 г молекул рного соедпненн N-tt-толуолсульфонилмочевины с 5-метнл-А -пиразолином с т. пл. 190°С (после установки пробы в аппарат при темиературе 185°С).
S Пример 5. 149,2 г соединени N-rt-толуолсульфонилмочевипы с 5-метил-А2-ппразолипом , полученного способом, указанным в примере 4, нагревают в 700 мл диоксана в течение 2 ч при температуре кипени . После вы делени , как описано в примере 3, получают
131 г К|-(п-толуольсульфонил)-5-метил-А2-пиразолин-1-карбонампда с т. пл. 119-121°С.
Выход 93%.
П р н м е р 6. 96,4 г N-/г-тoлyoлcyльфoнил5 мочевины, 40 г 5-метил-А -пнразолина в 850 лы безводного толуола перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, а затем поддерживают ирн температуре кипени , пока не прекратитс выделение аммнака, что продолo жаетс 12-15 ч. После охлаждени смесь четыре раза экстрагируют 2%-ным водным раствором аммиака, употребл каждый раз 200 мл этого раствора. Соединенные экстракты обесцвечивают активным углем, затем раз ) бавл ют 1000 мл воды и подкисл ют 0,5%-ной сол ной кислотой до рП 7,5. После повторного обесцвечивани активным углем продукт реакцин осаждают путем подкислени до рН 4,5 по способу, указапному в примере 3. Получают 115,9 г Ы-(п-толуолсульфонил)-5-метилА -ппразоЛ11н-1-карбопамида с т. пл. 118- 120°С. Выход 91,5%.
П р и м е р 7. 107,1 N-/г-тoлyoлcyльфoнилмочевины , 47 г З-метил-А -пиразолнна в
1000 мл дпоксана нагревают в течение 3,5 ч прп температуре кипени . Затем при пониженном давлении н температуре 50°С отгон ют диоксан, а полученный кристаллический осадок раствор ют в 1800 мл 1%-ного водного раствора аммиака, нагретого предварительно до 40°С. Полученный раствор обесцвечивают активным углем и, разбавив его в 600 мл воды , осторожно подкисл ют 0,5%-ной сол ной кислотой до рН 6,5-7. После нескольких мииут перемешивани начинает осаждатьс
кристаллический осадок. Перемешивание продолжают еще в течение 30 мин, а затем подкисл ют далее до рН 4,5-5. Получают 128 г М-(д-толуолсульфоппл)-3-метил- А-- пиразолпи-1-карбонампда с т. ил. 188-190°С. Выход 91%.
Пример 8. Во взвесь 64 г N- -толуолсульфоиилмочевины в 500 .нл Д1юксаиа добавл ют 36 г 3,5,5-триметил-А2-ииразолииа, перемешивают в течение 30 мин при комиатнои температуре, а затем все вместе постеиенпо нагревают до температуры кипени и поддерживают кипение в течение 2 ч. Из получепного таким способом раствора прп иоиижениом давлении прп температуре до 50°С отгон ют диоксан, а остаток раствор ют в 900 мл 1%-ного водного раствора аммпака, нагретого предварительно до температуры 40°С. Полученный раствор обесцвечивают активным углем, разбавл ют водой до объема 8000 мл п после нагревани до температуры 30--32°С подкисл ют 0,5%-ной сол ной кислотой до рН 6. Получают 74,1 г К-(л-толуолсульфонил )-3,5,5-триметил- Д. ппразолин-1-карбонамида с т. пл. 164-166°С. Выход 80%.
Пример 9. 107 г N-д-тoлyoлcyлbфoиllлмочевины , 70,1 г 4-этпл-5-н-пропил-А -пнразолипав 750 мл диоксана нагревают в течение 4 ч при температуре К11пеп11 . Затем прп пониженном давлении и температуре до 50°С отгон ют диоксап, добавл ют 100 мл воды п в таких же услови х оп ть провод т дистилл цпю совместно с остатками непрореагировавшего 4-этил-5- -пропил-А -пиразолпиа. Остаток раствор ют при температуре 40-50°С в 1000 мл 2,5%-ного водного раствора аммиака, обесцвечивают активным углем, нейтрализуют сол ной кислотой до рН 8 п оп ть обесцвечивают активным углем. Полученный бесцветный раствор добавл ют в 6000 мл воды ц подкисл ют 0,5%-ной сол ной кислотой до рН 6. Получают 16 г Ы-{п-толуолсульфонил)-4-этил5-н-пропил-А2-пиразолин-1-карбопампда с т. пл. 127-129°С. Выход 91%.
Пример 10. 100 г N-бепзолсульфонплмочевины , 46 г 3-метил-А -пиразолина в 1000 мл диоксана нагревают в течение 6 ч при температуре кипени . После выделени , как указано в Примере 7, получают 119 г Ы-(бензолсульфонил )-3-метил-А -пиразолин-1-карбонамида с т. пл. 145-147°С. Выход 89%.
Пример 11. 100 г N-бензолсульфоиилмочевипы , 43 г 5-мeтил-A -пиpaзoлинa в 900 мл диоксана медленно пагревают до кппенп . В это врем N-бензолсульфонилмочевина раствор етс , а вскоре после этого происходпт молекул рное соедппенпе ее с 5-метил-А2-пнразолином . Дальнейшее нагревание в течение 2,5 ч при температуре кипени приводит к тому , что это соединение выдел ет п превраш,аетс в Ы-(беизолсульфонил)-5-метил-А -пиразолин-1-карбонамид . Это соединение выдел ют из реакционной смеси методом, описанным в примере 7, осаждение его из раствора аммиачной соли пропзвод т путем подкислеии до рП 4. Получают о2,8 г чистого продукта с т. пл. 109-111°С. Выход 39,5%.
П р и м е р 12. В раствор 60 г N-беизолсульфоиилмочевипы в 700 мл диоксана добавл ют 38,5 г 3,5,5-триметил-А2-11иразолина и нагревают до 50°С. При этой температуре осаждаетс кристаллический аддукт субстратов (1:1), который при дальиейшем нагрева )1ии прп температуре кииепи выдел ет аммиак и 1февраи1аетс в Х-(бензолсульфонил)3 ,5.5-триметил- пиразолпи-1-карбопамид. После охлаждени из реакцион1 ой смеси выдел етс 55,8 г чистого кристаллического продукта с т. ил. 208-211°С. Выход 63%.
При.мер 13. Реакцию 3,5,5-трпметил-А2шгразолима с N-бепзолсульфон ил мочевиной провод т со1-ласио оппсанпю, данному в примере 12. а затем при пониженном давлении отгон ют диоксаи. Сухой остаток раствор ют в 120 мл 1%-иого водпого раствора аммиака, нагретого иредварптельио до 30°С. Полученный раствор нейтрализуют сол пой кислотой до рП 7. Получают 69,4 г -(бензолсульфопил ) -3,5,5-тр11метил- ииразолип-1-карбонамида с т. пл. 209-21 ГС. Выход 78.3%.
Пример 14. 60 г N-беизолсульфоиилмочевины . 40 г 3.5,5-трпметпл-А -пиразолпна в 1200 мл хлорбензола нагревают в течение Ьч при температуре 110°С. Затем ирп ионижепном давлении отгон ют хлорбензол, а из остатка сиособом. олисанным в примере 12, выдел ют 56 г N-(беизолсульфонил)-3,5.5-триметил-А -ниразолип-Ькарбоиамида с т. пл. 208- 210°С. Выход 63,2%.
Пример 15. Поступа согласно указаииому в примере 14 методу, вместо хлорбензола употребл ют толуол в таколг же количестве . Получают 61,4 г -(бензолсульфо 1ил)3 ,5,5-триметил-А -ииразолип-1-карбонамида с т. ил. 208-210°С. Выход 69,3%.
Пример 16. 70,5 г 4-этил-5-н-ироппл-А пиразолпна , 100 г N-бeнзoлcyльфDш лмoчeвiИны в 9,00 мл дзюксана нагревают до кп:пенп . Пагрева прп 70-75°С, получают осадок молекул рного соеди1иеи:п субстратов, который во врем 2,5 ч выдерживани пр.и температуре кипепп пзмен етс в К-(бензо.:1сульфош1л)-4-этил-5-и-пропил- А -ширазолп.н- 1-ка.рбапам.пд, переход щий в раствор. Это соединение выдел ют ai3 реакционной смеси способом , описанным в примере 9, прп этом осаждение его из раствора ам1М1пачпой соли проводптс путем подкйслеи.и до рН 5.5. Получают 152 г чпстого продукта с т. .пл. 119-120°С. Выход 90,7%.
Прлмер 17. В 500 мл .чиоксана добавл ют 56,3 г N-rt-хлорбеизолсульфоиилмочевпиы и 17 г А2 ш-1,разол:ина, а затем провод т реакцию in (выдел ют продукт согласпо описатаию , данному в n-pinMepe 1, только осаждешие продукта ;пр:01вод т при помощи 0,5%-иой сол ной кпслоты до рН 4,5. Получают 51 г N-(/z-хлор бензол сульф овил) - па i р а зо л i wi -1 - ка р боназдида с т, ил. 183-185°С. Выход 73,9%.
Пример 18. В раствор 13 г З-вдетил-А пиразолина в 400 мл диоксана л 100 мл толуола добавл ют 35 г М-л-хлорбензолсульфоиилмочевины , перемешивают в течение 2 ч при комнатной теМПературе, а затем выдерживают стри темпе|ратуре кипени , пока не прекратитс выделение аммиака, что продолжаетс ирИМерно 1,5-2 ч. Из полученной таким образом омеси при 1аавиженном давлении ( мм рт. ст.) отгон ют растворители, а остаток раствор ют в 300 мл 2%-ного водного pacTiBopa ам ммака. Полученный раствор разбавл ют в 1800 мл воды, нейт1рал1изуют 0,5%-ной сол ной кислотой до рН 7-7,5 обесцвечийают активным углем, а затем осаждают продукт реакции путем подкисленн сол ной кислотой до рН 4,5. Получают 41 г Ы-(«-хлорбензолсульфонил )- 5-метил- пиразолии- -карбонамида с т. пл. 113-115°С. Выход 91,1%.
Пример 19. 70,4 г М-п,-хлорбензолсульфонилмочевины , 38 г 3,5,5-триметил-А2-пиразолина в 750 мл дпоксаиа нагревают до кипени . При температуре около 40°С N-д-хлорбепзолсульфонилмочевпна раствор етс , а затем при 75-80°С происходит ее молекул рное соединение с 3,5,5-триметил-Л -пиразолином (1:1), из этого соединени при дальнейшем нагревании в течение 2 ч при температуре кипени выдел етс аммиак, а само соединение превращаетс в Н-(п-хлорбензолсульфонил)3 ,5,5-триметил- пиразолин-1-карбонамид. После выделени способом, описанным в примере 13, получают 83 г чистого продукта с т. пл. 158-160°С. Выход 84%.
Пример 20. 117 г N-n-хлорбензолсульфонилмочевины , 71 г 4-этил-5-н-пропил-А2-пиразолпна в 800 мл диоксана нагревают в течение 3 ч. при температуре кипени . После выделени способом, описанным в примере 9, получают 160 г (п-хлорбензолсульфонил)-4этил-5-н-пропил-А2-пиразолин-1-карбонамида с т.пл. 107,5-110°С. Выход 89,4%. Путем кристаллизации с 60%-ным метаиолом (1:5) получают чистый продукт с т. пл. 109-110°С.
Предмет изобретени
Claims (4)
1. Способ получени сульфамидных производных А -пиразолин-1-карбонамида общей формулы I
В,
-El
VS02NHCO-K -К
N
где R, RI, R2 и RS обозначагот водород или иизщий алкил,
- водород, низщий алкил, галоид, оглм/ающийс тем, что производиое А2-и}1разолииа общей формулы И
2
.
К,
V1-N I
где
R-RS имеет указаииые значени , или его соль иодвергают взаимодействщо с Ы-арИлсульфоиилмочев; иой обгцей формулы III
SO./HCONH
где
имеет указаниые зиачени ,
в среде безводного растворител с последующим выделением продуктов известным способом .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве растворител используют растворитель , у которого диэлектрическа иосто нна
при 20°С меньше 10, а темиература кипени выше 80°С.
3.Способ по ип. 1 и 2, отличающийс тем, что исиользуют безводный растворитель и
процесс ведут при темиературе 80-130°С.
4.Сиособ по пп. 1-3, отличающийс тем, что используют мол рные количества исходных веществ и процесс ведут в среде растворител с низкой диэлектрической иосто ииой ири температуре 20-80°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14331970A PL76607B1 (ru) | 1970-09-19 | 1970-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU439977A1 true SU439977A1 (ru) | 1974-08-15 |
| SU439977A3 SU439977A3 (ru) | 1974-08-15 |
Family
ID=19952384
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1698633A SU439977A3 (ru) | 1970-09-19 | 1971-09-17 | Способ получения сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамида |
| SU1941907A SU466659A3 (ru) | 1970-09-19 | 1971-09-17 | Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1941907A SU466659A3 (ru) | 1970-09-19 | 1971-09-17 | Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3780058A (ru) |
| JP (1) | JPS5038107B1 (ru) |
| DE (1) | DE2146395C3 (ru) |
| DK (1) | DK133467B (ru) |
| FR (1) | FR2106632B1 (ru) |
| GB (1) | GB1326835A (ru) |
| HU (1) | HU162318B (ru) |
| NL (1) | NL162905C (ru) |
| PL (1) | PL76607B1 (ru) |
| SU (2) | SU439977A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0269141B1 (en) * | 1986-10-31 | 1992-09-16 | Duphar International Research B.V | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity |
| US8410135B2 (en) * | 2007-06-15 | 2013-04-02 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 4,5 dihydro-(1H)-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL282558A (ru) * |
-
1970
- 1970-09-19 PL PL14331970A patent/PL76607B1/xx unknown
-
1971
- 1971-09-02 GB GB4089071A patent/GB1326835A/en not_active Expired
- 1971-09-07 DK DK438871AA patent/DK133467B/da unknown
- 1971-09-16 US US00181009A patent/US3780058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-09-16 JP JP46072138A patent/JPS5038107B1/ja active Pending
- 1971-09-16 DE DE2146395A patent/DE2146395C3/de not_active Expired
- 1971-09-17 SU SU1698633A patent/SU439977A3/ru active
- 1971-09-17 SU SU1941907A patent/SU466659A3/ru active
- 1971-09-17 NL NL7112819.A patent/NL162905C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-09-18 HU HUSA2245A patent/HU162318B/hu unknown
- 1971-09-20 FR FR7133730A patent/FR2106632B1/fr not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| US1977253A (en) | Epichlorhydrin-amine condensation product | |
| US2228161A (en) | Process for producing nu-substitution products of cyclic amidines | |
| SU439977A1 (ru) | Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамида | |
| SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| US3016403A (en) | 1-aryl-3-hydroxypropyl sulfones and processes | |
| SU789520A1 (ru) | Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин | |
| US2397667A (en) | Acyl-guanylureas and their preparation | |
| SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU492517A1 (ru) | Способ получени 1-/ -аминофенил/-3 -/ -аминофенил/-7н-пирмдо-/2,3-с/карбазола | |
| SU1356393A1 (ru) | N-(2-Карбокси-4,6-дихлорфенил)- @ -аланин как исходный продукт дл получени 6,8-дихлор-2,3-дигидрохинолин-4(1Н)-она | |
| SU491630A1 (ru) | Способ получени -карболинов | |
| US4621154A (en) | Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| JPH0774197B2 (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の精製法 | |
| SU598560A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-хлор-4-алкиламино-6цианоалкиламино-1,3,5триазинов | |
| US2542596A (en) | Urethanes of aromatic j acids | |
| SU1057494A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис(4-нитрофенилтио)ариленов | |
| SU340658A1 (ru) | Способ получения третичных жирноароматическихаминов | |
| SU1017702A1 (ru) | Способ получени 3,4-дигидропирроло-(1,2-а)-пиразина | |
| SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
| SU366603A1 (ru) |