SU245786A1

SU245786A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-АЛКОКСИ-р-АЛКИЛ(АРИЛ)

Info

Publication number: SU245786A1
Application number: SU1243440A
Authority: SU
Inventors: Р. Хайрусова А. В. Казымов
Original assignee: Всесоюзный государственный научно исследовательский , проектный; институт химико фотографической промышленнос

Description

Изобретение относитс к способу получени 7-алкокси-|3-алкил (арил) аллилиденовых производных гетероциклических кетометиленовых соединений общего строени I R R-0-CH --C-CH C-X ти v-- v о где Y - S, О, N - алкил (арил, аралкил); R - алкил; R - водород, алкил или арил; R - алкил , арил, аралкил, замещенный алкил или арил. Полученные соединени могут найти применение как ценные промежуточные продукты дл синтеза различных типов полиметиновых красителей, оптических сенсибилизаторов. Предлагаемый способ получени соединеНИИ I заключаетс в том, что аллилиденовые производные гетероциклических кетометиленовых соединений получают конденсацией кетометиленовых соединений с тетраалкилацетал ми малонового альдегида общей формулы II сн-сн-сн RO/4, OR где R и R имеют те же значени , что и в формуле I, в среде уксусного ангидрида при кип чении . Реакци образовани у кокси-р-алкил (арил)аллилиденовых производных кетометиленовых соединений протекает с высокими выходами . Пример 1. Получение З-метил-5 (Y - этокси) - аллилиденроданина. 0,75 г 3-метилроданина и 1,5 мл 1,1,3,3-теграэтоксипропана кип т т в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовывают при растирании с небольшим кол чеством этанола. Выход 0,8 г (70,). Желтые иглы (из этилового спирта) с т. пл. 122-123°С (лит. данные: т. пл. 123-124°С). Пайдено, %: N 6,31; 6,35; С 46,63; 46,59; Н 4,88; 4,87.

тетраэтокси-2-метилпропана кип т т в 15 мл уксусного ангидрида в течение,4 час. Выделившиес при охлаждении кристаллы отфильтровывают , промывают холодным спиртом. Ьыход 1,01 г (ttO,87o)- Желтые призмы с т. пл. 133-134С (из этилового cпиpтa.

Найдено, %: iN 5,37; С 50,75; ои,б5; Н 5,93; 5,90.

CuBisNOaSa.

Вычислено, %: N 5,44; С 51,02; Н 5,87.

Пример 3. Получение 3-э т и л-5 ({5-ф eнил-Y-этoк с и) - алл ил иденр одан и Н а. 0,8 г 3-этилроданина и 1,5 мл 1,1,3,3тетраэтокси-2-фенилпропана кип т т в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовывают нри растирании с этиловым спиртом. Выход 1 г (,ЬЬ7о). Аелтые призмы с т. пл. 125-12б С (из Оензола.

Найдено, %: N 4,40; 4,49.

CisHiTiNSaUa.

вычислено, %: N 4,39.

Пример 4. Полу чение 2-ф ен и л-З-м етил-5 - (Ji-э т и л - -этокси) -аллилидентиоги д а НТО ин а. 1 г 1-фенил- -метилтиогидантоина и 1,5 мл 1,1,3,3-тетраэтокси-2-эгш1нропана кип т т в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовывают при растирании с небольшим количеством эшлового спирта. Выход 0,9 г (60%). Светло-коричневые кристаллы с т. пл. 114-115°С (из диизоамилового эфира).

Найдено, %; N 9,13; 9,13.

Ci7H2oN2SO2.

Вычислено, %: N 8,85.

Предмет изобретени

Способ получени у-алкокси-|3-алкил(арил) аллилиденовых производных гетероциклических кетометиленовых соединений обш;его строени I

R R-0-CH C-CH C- Y

N

;

где Y - S, О, N-алкил (арил, аралкил);

R - алкил; R - водород, алкил или арил;

R - алкил, арил, аралкил, замещенный

алкил или арил, отличающийс тем, что кетометиленовые соединени конденсируют с тетраалкилацетал ми малонового альдегида общей формулы II

OR

сн-сн

, OR

где R и R имеют вышеуказанные значени , в среде уксусного ангидрида при кип чении, с 35 последующим выделением и очисткой целевых продуктов обычными способами.