SU358312A1 - Способ получения замещенных 2-оксибензофеноноксимов - Google Patents
Способ получения замещенных 2-оксибензофеноноксимовInfo
- Publication number
- SU358312A1 SU358312A1 SU1496604A SU1496604A SU358312A1 SU 358312 A1 SU358312 A1 SU 358312A1 SU 1496604 A SU1496604 A SU 1496604A SU 1496604 A SU1496604 A SU 1496604A SU 358312 A1 SU358312 A1 SU 358312A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxybenzophenonoximes
- obtaining substituted
- substituted
- mol
- acid
- Prior art date
Links
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical compound CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXHYCCGOZUGBFD-UHFFFAOYSA-M benzoic acid;chloride Chemical compound [Cl-].OC(=O)C1=CC=CC=C1 JXHYCCGOZUGBFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Inorganic materials [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу шолучени органических соединений, которые могут найти .применение в -качестве комплексообразователей дл извлечени различных це ных металлов из ВОДНЫХ растворов их солей.
Известен способ -получени замещенных 2 - ОКсибенЗОфенонокспмоВ взаимодействием хлорангидрида бензойной кислоты с оара-з амещенным фенолом с последующей ineperpynпировкой /полученного эфира в горисутспвии пд1елочИ в среде пиридина до 2-оксибеПзофеиона , который превращают в оксим взаимодействием с сол нокислым гидроксиламиноМ в присутствии акцептора хлористого водорода. Недостатками та-кого способа вл ютс его многостадийность, низкий выход кетона на стадии леретруплировки, а также необходимость применени сол 1по«,ислого гидрювдиламина .
С целью упрощени техчюлогии процесса предлагаетс cinOCOi6 получени замащенлых 2-оксибензОфено1НОксИмав общей формулы
зилфенол оксимируют азотистой кислотой или ее эфиром в присутствии кислоты или щелочи с последующИМ выделением целевого продукта Известным способом.
Пример. Получение 5-(1,1,3,3-тепраметилбутил )-2-оксибензофе1Нонок:сима.
К раствору 29,6 г (0,1 г-моль) /г-(1,1,3,3-тетраметилбутил ) - 2 - бензилфенола и 12,0 г (0,21 г-моль) твердого едкого кали в 100 мл
сухого бутилового спирта прикапывают при перемещивапии 12,0 г (0,112 г-моль) бутилнитрита . Полученную смесь нагревают 3 час при кипении и затем отгон ют бутиловый спирт. К остатку добавл ют 50 мл воды и
50 мл метаиола и экстрагируют гексаном (2X50 Л1л). Гексановые выт жми прО:МЫвают 50 мл 5%-1Ной сол ной кислоты и водой до нейтральной реакции. Зате.м гексан отгон ют и остаток сушат в вакууме.
Получают 21,4 г продукта. Выход 65,8%.
УФ-спект р (в метаноле Ямакс. 314 нм, lge 5,64. ИК-спектр (IB КВг) 1635 СЛ1-.
Найдено, %: С 77,46; И 8,39; N 4,32. Мол. вес 332. 3 Предмет изобретени Способ получени замещенных 2-оксибензофенон:окс мов общей формулы 5 4 где R, R - водород, алкил, алкокснл, галоид, отличающийс т-ем, что, с целью у1прОЩ. технологии процесса, замещенный а-бензилфенол оксимиругот азотистой кислогой или ее эфиром в присутствие КИСЛОТЫ ИЛИ щелочи с последующим выделением целевого продукта из вестны м способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU358312A1 true SU358312A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK152726B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af monoacetaler af aromatiske 1,2-diketoner | |
| US8063100B2 (en) | Process for the synthesis of strontium ranelate and its hydrates | |
| Henne et al. | Perfluorinated butadiene | |
| SU358312A1 (ru) | Способ получения замещенных 2-оксибензофеноноксимов | |
| CN111253361B (zh) | 一种3,4-亚甲二氧基苯酚的制备方法 | |
| US5410056A (en) | Method for the production of folic acid | |
| US3345416A (en) | Preparation and rearrangement of beta-ketosulfoxides | |
| DK161885B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af antiinflammatoriske cykloalkylidenmethylphenyleddikesyrederivater | |
| CA2383829C (en) | Process for preparing methylene bisphosphonic and salts | |
| SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
| Major et al. | A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF O, N-DIALKYLHYDROXYLAMINES | |
| JPH0421674A (ja) | ２―クロロ―５―（アミノメチル）チアゾールの製造方法 | |
| US3922296A (en) | Novel process for the preparation of cyclopentane-1, 2-diones and intermediates therefor | |
| KR20050121258A (ko) | 9-시스 레티노산의 제조 방법 | |
| JPS6026389B2 (ja) | ピリジンアルデヒドおよびその誘導体の製造方法 | |
| SU654172A3 (ru) | Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных | |
| SU232276A1 (ru) | Способ получения производных диазоаминофенола | |
| US4334087A (en) | Process for preparing α-ketocarboxylic acids | |
| US3862238A (en) | 2-(2-butynyloxy)-phenol | |
| Mamatkulov et al. | Method for the synthesis and bioavailability of phenol-4-methoxyphenoxyacetate by nucleophilic exchange reaction | |
| SU222360A1 (ru) | Способ получения фенилдифенилового эфира | |
| KR100376280B1 (ko) | 신남알데하이드 유도체의 제조방법 | |
| SU341231A1 (ru) | Способ получения гетероциклических карбоновых кислот | |
| SU255255A1 (ru) | Способ получения 1,8-диарилоктатетраенов-1,3,5.7 | |
| SU753091A1 (ru) | Способ получени производных @ -тиофенуксусной кислоты |