KR100882379B1 - 펜타디플랜드라세이 과의 식물의 뿌리로부터 신규한화합물을 추출하는 방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 펜타디플랜드라세이 과, 펜타디플랜드라 브라제아나 속, 브라제아나 아종의 식물로부터 생물학적 항산화제를 추출하는 방법에 관한 것이다. 상기 생물학적 항산화제의 분석에 의해, 상기 분자는 N,N'-디벤질 티오우레아라는 것을 나타내고 있다. 상기 분자의 합성의 추출은 산소의 상기 활성 부위의 파괴를 피하기 위해서 산소와 어떤 접촉없이 실시되어야 한다. 펜타디플랜드라 브라제아나, 브라제아나 아종으로부터 추출되거나 실험실에서 합성될 때, N,N'-디벤질 티오우레아의 수성알코올 용액에서의 보존에 의해 이들 약리학적 특성이 유도되는 (-NH-)기의, 상기 물질의 활성 부위의 보존을 가능하게 한다.

Description

펜타디플랜드라세이 과의 식물의 뿌리로부터 신규한 화합물을 추출하는 방법{Method for extracting a novel compound from the root of a plant of the Pentadiplandraceae family}

본 발명의 목적은 펜타디플랜드라세이 과(Pentadiplandraceae family), 펜타디플랜드라 브라제아나 속, 브라제아나 아종의 식물 뿌리로부터 화합물인 N,N'-디벤질티오우레아에 대한 추출 방법에 관한 것이다.

이 식물은 중앙 아프리카의 밀림에서 발견된 리아나(liana)이다. 이것은 식물학자 및 전승 민족 식물학자에게 잘 알려져 있고, 이의 뿌리는 일부 중앙 아프리카 집단에 의해 조미료로서 사용된다.

이 식물에 대해 식물화학물질 연구를 행하고 있지만, N,N'-디벤질티오우레아를 분리하지 못하고, 이의 생물학적 항산화제 가능성을 증명하지 못하고, 이의 작용 형태를 나타내지 못했다.

본 발명과 관계가 있는 추출 방법에 의해 N,N'-디벤질티오우레아를 분리시킨다. 파쇄하고 건조시킨 뿌리 1kg을 황색 2리터 플라스크에 배치한다. 95℃의 에틸알코올 1리터를 용매로서 첨가한다.

마개가 달린 플라스크를 기계적 교반기에 배치하여, 4시간 동안 완전히 화합물을 추출하도록 플라스크를 교반한다. 교반기를 정지하여 플라스크를 1시간 동안 정치한다. 액체를 여과시켜 레몬-황색의 여과액을 회수한다. 알코올을 40℃로 항온적으로 조정된 수조를 구비한 회전 증발기에서 약 15mmHg 압력으로 감압 증류로 제거한다. 잔류물을 건조시키지는 않는다.

N,N'-디벤질티오우레아를 얻기 위해서, 농축된 알코올 용액을 경사 분리기(디캔터, decanter)에 배치하고 사염화탄소 250㎖를 투입하여, 전체를 1시간 동안 손으로 흔든다. 정치시킨 후에, 2개의 상이 경사 분리기에 나타난다.

수성알코올 상은 N,N'-디벤질티오우레아를 함유하고, 이는 사염화탄소에 불용성이다.

본 발명자는 공기 중의 산소 존재하에서 증발 건조된 이 용액의 수 ㎖가, 거무스름한 점성 잔류물을 제공하는 것을 발견하였다. 이 잔류물의 구조적 연구 결과 상기 물질은 약리학적 효과를 갖지 않는 N,N'-디벤질티오우레아 고분자라는 것을 나타낸다.

고분자 형성의 매커니즘:

이 반응의 결과는 N,N'-디벤질티오우레아의 2분자로부터, 공기와 접촉하여 물 2분자를 생성시키는 4개의 수소 원자의 손실과 함께 고분자의 형성이다.

따라서, 본 발명자는 구조적 분석 후에 펜타디플랜드라 브라제아나, 브라제아나 아종의 뿌리 중에 용액 상태의 N,N'-디벤질티오우레아인, 생물학적 항산화제의 존재를 증명하였다.

이 물질은 인간 또는 동물을 위한 약제로서 사용되므로, 본 발명자는 히드록시기(OH)에 대한 이 생물학적 항산화제의 인 비트로 작용을 증명하였고, 이의 공격력에 의해 이것은 인간 및 동물체의 다수의 세포의 상태 및 기능을 변경시킨다.

본 발명자는 펜텀(Fentom) 방법을 사용하였다. 이 방법은 크산틴/크산틴 산화효소계에 의해 생성된 자유 라디칼에 의한 디옥시리보오스의 분해에 기초한다. 이 분해에 의해 비색계에 의해 측정되는 말론디알데히드의 형성을 유도한다.

이 기술에 있어서, 자유 히드록시 라디칼의 포착은 말론디알데히드 형성의 감소로 해석된다.

농도 20, 10 및 5% 용액 상태에서의 N,N'-디벤질티오우레아는 어떤 자유 히드록시 라디칼 포착기를 함유하지 않는 대조군에 관하여 각각 65, 59 및 51%로 말론디알데히드의 생성을 감소시킨다. 알코올 용액 중의 이 생물학적 항산화제는 생물체에서 하기의 방식으로 작용한다.

이 반응의 생성물은 안정하고, 소변을 통하여 제거된다.

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9. 펜타디플랜드라 브라제아나(Pentadiplandra Brazzeana), 브라제아나 아종(variety Brazzeana)의 식물 뿌리로부터 N,N'-디벤질티오우레아의 추출 방법으로서,

   1) 뿌리를 파쇄하는 단계,

   2) 단계 1)에서 얻어진 파쇄액을 건조시키는 단계,

   3) 95℃에서 에틸알코올을 첨가한 후, 혼합물을 교반시키는 단계,

   4) 여과시키고, 여과액을 수집하는 단계,

   5) 잔류물이 건조되는 것을 피하면서, 농축된 알코올 용액이 얻어질 때까지 40℃의 진공하에서 증류시키는 단계,

   6) 단계 5)에서 얻어진 수성알코올 용액에 사염화탄소를 첨가시키는 단계,

   7) N,N'-디벤질티오우레아를 함유하는 수성알코올 상을 디캔테이션(decantation) 및 회수하는 단계

   를 포함하는 것을 특징으로 하는 N,N'-디벤질티오우레아의 추출 방법.
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