CO5251472A1 - Derivados sustituidos del acido n-bencil-indol-3-il-glioxilico con efecto antitumoral - Google Patents
Derivados sustituidos del acido n-bencil-indol-3-il-glioxilico con efecto antitumoralInfo
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Abstract
Nuevos derivados sustituidos del ácido N - bencil - indol - 3 - il - glioxílico con efecto antitumoral de fórmula general 1 <EMI FILE="00097375_1" ID="1" IMF=JPEG >donde los radicales R, R1, R2, R3, R4 y Z tienen el siguiente significado:R = nitro, amino, mono o di (C1-C6) - alquilamino, mono o di (C1-C6) - cicloalquilamino, (C1 - C6) - acilamino, fenil (C1 - C6) - alquilamino, aroilamino, heteroaroilamino, (C1 - C6) - alquilsulfonamido, arilsulfonamido, maleinimido, succinimido, ftalimido, benciloxicarbonilamino (Z -amino), tert.-butoxicarbonilamino (BOC-amino), (Pyoc-amino), difenilmetilsilil-amino (DPMS-amino), donde te los radicales para R pueden estar sustituidos opcionalmente en los átomos de C2, 3 y 4 del anillo del fenilo, R para el caso de que R1 = hidrógeno y represente el grupo metilo o fenilmetilo, así como el radical benciloxicarbonilo (radical Z), el radical de tert.-butoxicarbonilo (radical BOC) y el grupo acetilo, puede significar además los siguientes radicales:- NH - CH2 - COOH; - NH - CH (CH3) - COOH; (CH3)2 CH - CH2 - CH2 CH (NH) - COOH; H3C - CH2 - CH (CH3) - CH (NH) - COOH; HOH2C - CH (NH) - COOH; fenil - CH2 - CH (NH) - COOH; (4 - imidazoil) - CH2 - CH (NH) - COOH; HN = C (NH2) - NH - (CH2) 3 - CH (NH) - COOH; H2N - (CH2)4 - CH (NH) - COOH; H2N - CO - CH2 - CH (NH) - COOH; HOOC (CH2)2 - CH (NH) - COOHR1 = hidrógeno, (C1 - C6) - alquilo, donde elgrupo alquilo puede estar sustituido una o varias veces por el anillo del fenilo y este anillo del fenilo puede estar sustituido a su vez una o varias veces por halógeno,(C1 - C6) - alquilo, (C3 - C7) - cicloalquilo, por grupos carboxilo, grupos carboxilo esterificados con C1 - C6 - alcanoles, grupos trifluorometilo, grupos hidroxilo, grupos metoxi, grupos etoxi, grupos benciloxi, así como por un grupo bencilo sustituido una o varias veces en la parte del fenilo con grupos (C1 - C6) - alquilo, átomos de halógeno o grupos trifluorometilo, - 2 -R1 es, además, el grupo benciloxicarbonilo (grupo Z) y el radical de butoxicarbonilo terciario (radical Boc), además es el grupo acetilo.R2 puede significar el anillo del fenilo que está sustituido una o varias veces con (C1 - C6) - alquilo, (C1 - C6) - alcoxi, ciano, halógeno, trifluorometilo, hidroxi, benciloxi, nitro, amino, (C1 - C6) - alquilamino, (C1 - C6) alcoxicarbonil - amino y el grupo carboxilo o carboxilo esterificado con C1 - C6 - alcanoles, o una estructura de piridina de la fórmula 2 y su N óxido<EMI FILE="00097375_2" ID="2" IMF=JPEG >y su N - óxido, donde la estructura de píridina está unida opcionalmente a los átomos del carbono anular 2, 3 y 4 y puede estar sustituido conlos sustituyentes R5 y R6. Los radicales R5 y R6 en la fórmula 2 pueden ser iguales o diferentes y poseer el significado (C1 - C6) - alquilo y el significado (C3 - C7) - cicloalquilo, (C1 - C6) - alcoxi, nitro, amino, hidroxi, halógeno y trifluorometilo y además, representar el radical de etoxicarbonilamino así como el grupo carboxialquiloxi, en el que el grupo alquilo puede disponer de 1 - 4 átomos de C.R2 puede ser, además, un heterociclo de 2 ó 4 - pirimidinilo, donde el anillo de 2 - pirimidinilo puede estar sustituido una o varias veces con el grupo metilo, además puede significar la estructura de 2 -, 3 -, 4 -, 5 -, 6 -, 7 - y 8 - quinolilo sustituida con (C1 - C6) - alquilo, halógeno, el grupo nitro, el grupo amino y el radical (C1 - C6) - alquilamino, puede representar un grupo 2 -, 3 - y 4 - quinolilmetilo, donde los carbonos anulares del radical piridilmetilo del grupo quinolilo y del radical quinolilmetilo puede estar sustituido con (C1 - C6) - alquilo, (C1 - C6) - alcoxi, nitro, amino y (C1- C6) - alcoxicarbonilamino.R2 para el caso de que R1 = hidrógeno, represente el grupo metilo o bencilo así como el radical benciloxicarbonilo (radical Z), el radical tert. butoxicarbonilo (radical BOC) y el grupo acetilo, puede significar además los siguientes radicales:CH2COOH; - CH (CH3) - COOH; (CH3)2 CH - (CH2)2 - CH (COOH) -; H3C - H2C - CH (CH3) - CH (COOH) -; HO - H2C - CH (COOH) -; fenil - CH2 - CH (COOH) -; (4 - imidazolil) - CH2 - CH (COOH) -, HN = C (NH2) - NH - (CH2)3 - CH (COOH) -; H2N - (CH2)4 - CH (COOH) -; H2N - CO - CH2 - CH (COOH) -; HOOC - (CH2)2 - CH (COOH) -;R2 además, para el caso de que R1 signifique hidrógeno, el grupo Z, el radical BOC, el grupo acetilo o el grupo bencilo, puede ser el radical del ácido de un aminoácido natural o no natural, por ejemplo puede representar el radical a - glicilo, a - sarcosilo, a - alanilo, a - leucilo, a - isoleucilo, a - serilo, a - fenilalanilo, a - histidilo, a - prolilo, a - arginilo, a - lisilo, a - asparagilo y a - glutamilo, donde los grupos amino de los correspondientes aminoácidos pueden estar desprotegidos o protegidos.Como grupo de protección de la función amino se tienen en cuenta el radical carbobenzoxi (radical Z) y el radical tert. - butoxicarbonilo (radical BOC), así como el grupo acetilo. En el caso del radical asparagilo y glutamilo reivindicado para R2, el segundo grupo carboxilo no unido existe como grupo carboxilo libre o en forma de un grupo carboxilo esterificado con C1 - C6 - alcanoles, por ejemplo como éster metílico, éster etílico o éster metilbutílico terciario. Además, R2 puede significar el grupo alilaminocarbonil - 2 - metil - prop - 1 - ilo. R1 y R2 pueden formar, además, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de piperazina de la fórmula 3 ó un anillo de homopiperazina, siempre que R2 represente un grupo aminoalquileno, donde <EMI FILE="00097375_3" ID="3" IMF=JPEG >R7 representa un radical alquilo, significa un anillo de fenilo que puede estar sustituido una o varias veces con (C1 - C6) alquilo, (C1 - C6) -alcoxi, halógeno, el grupo nitro, la función amino y con el grupo (C1 - C6) - alquilamino. R7 significa, además, el grupo benzhidrilo y el grupo bis - p - fluorobenzhidrilo.R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y significar hidrógeno, (C1 - C6) alquilo, (C3 - C7) - cicloalquilo, (C1 - C6) - alcanoilo, (C1 - C6) alcoxi, halógeno y benciloxi; además, R3 y R4 pueden significar el grupo nitro, el grupo amino, el grupo amino sustituido con mono o di - (C1 - C4) - alquilo y significar la función (C1 - C6) - alcoxi carbonilamino o la función (C1 - C6) - alcoxicarbonilamino - (C1 - C6) - alquilo.Z es O y S.
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