KR970707107A - 산화질소 합성효소 억제제로서 유용한 아미노테트라졸 유도체(aminotetrazole derivatives useful as nitric oxide synthase inhibtors) - Google Patents

산화질소 합성효소 억제제로서 유용한 아미노테트라졸 유도체(aminotetrazole derivatives useful as nitric oxide synthase inhibtors)

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KR970707107A KR1019970703106A KR19970703106A KR970707107A KR 970707107 A KR970707107 A KR 970707107A KR 1019970703106 A KR1019970703106 A KR 1019970703106A KR 19970703106 A KR19970703106 A KR 19970703106A KR 970707107 A KR970707107 A KR 970707107A
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이. 앤 할리난
도날드 더블유. 쥬니어 한센
소피아 트심발로브
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로저 에이. 윌리암스
지. 디. 썰 앤드 캄파니
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Abstract

산화질소 합성효소 억제제로서 유용한 다음 화학식 (Ⅰ)의 화합물 및 그것의 약학적으로 허용할 수 있는 염, 여기에서 B는 NR5R11이며 여기에서 R5는 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 및 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고, 그리고 R11은 링의 적어도 한 멤버는 탄소이고, 1 내지 약 4 멤버는 산소, 질소, 황으로부터 독립적으로 선택된 이종원자인 3 내지 8원 헤테로환 라디칼로부터 선택되며 상기 헤테로환 라디칼은 선택적으로 치환될 수 있다.

Description

산화질소 합성효소 억제제로서 유용한 아미노테트라졸 유도체(AMINOTETRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBTORS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 다음 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 그것의 약학적으로 허용할 수 있는 염:
    상기 식에서; R1, R2는 수소, 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며, R3, R4는 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, OR6로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며 여기에서 R6은 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 아릴, COR7또는 SO2R8이며 R7과 R|8은 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 및 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며; X는 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있는 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되며; 또는 X는 식 -(CH2)pQ(CH2)r-의 기로부터 선택되며 여기에서 p는 1 내지 3 r은 1 내지 3 그리고 Q는 산소, C=0, t가 0 내지 2인 S(O)t, 또는 NR12이며 R12는 수소 또는 저급알킬이며, 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있으며 또는 X는 식 -(CH2)sA(CH2)v- 의 기로부터 선택되며 여기에서 S는 0 내지 2, v는 0 내지 2 그리고 A는 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있는 3 내지 6원 탄소환 라디칼아며, 여기에서 모든 상기 라디칼은 선택적으로 수소, 할로겐 및 저급 알킬로 치환되며; Y는 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되거나 또는 Y는 NR9R10일 수 있으며 여기에서 R9와 R10은 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 니트로, 아미노, 아릴 및 저급 알카릴로 구성된 군으로부터 선택되며; 그리고 B는 NR5R11이며 여기에서 R5는 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 및 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고, 그리고 R11은 링의 적어도 한 멤버는 탄소익, 1 내지 약 4멤버는 산소, 질소, 황으로부터 독립적으로 선택된 이종원자인 3 내지 8원 헤테로환 라디칼로부터 선택되며 상기 헤테로환 라디칼은 선택적으로 히드록실, 저급알콕시, 저급알킬, 할로겐, 니트로, 카르복실, SO2R13(R13은 저급알킬, 저급알콕시, NR1R2로부터 선택됨), 아미노, 아실옥시, 트리플루오로메틸, 선택적으로 할로겐, 니트로, 저급알콕시, 및 저급 알킬로 치환될 수도 있는 페닐 및 나프틸로 치환될 수 있는 화합물.
  2. 다음 화학식 (1)의 화합물 및 그것의 약학적으로 허용될 수 있는 염 ;
    상기 식에서 ; R1, R2는 수소, 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며, R3, R4는 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, OR6로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며 여기에서 R6은 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 아릴, COR7또는 SO2R8이며 R7과 R|8은 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 및 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며; X는 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있는 1 내지 6개 탄소원자를 갖는 저급알킬, 2 내지 6개 탄소원자를 갖는 저급알케닐 및 2 내지 6개 탄소원자를 갖는 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되며; 또는 X는 식 -(CH2)pQ(CH2)r-의 기로부터 선택되며 여기에서 p는 1 내지 3, r은 1 내지 3, 그리고 Q는 산소, C=0, t가 0 내지 2인 S(0)t, 또는 NR12이며 R12는 수소 E도는 저급알킬이며 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있으며; 또는 X는 식 -(CH2)sA(CH2)v-의 기로부터 선택되며 여기에서 s는 0 내지 2, v는 0 내지 2 그리고 A는 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있는 3 내지 6원 탄소환 라디칼이며, 여기에서 모든 상기 라디칼은 선택적으로 수소, 할로겐 및 저급알킬로 치환되며; Y는 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되거나 또는 Y는 NR9R10일수 있으며 여기에서 R9와 R10은 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 니트로, 아미노, 아릴 및 저급 알카릴로 구성된 군으로부터 선택되며; 그리고 B는 NR5R11이며 여기에서 R5는 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 및 아릴로 구성된 군으로부터 선택되고, 그리고 R11은 링의 적어도 한 멤버는 탄소이고, 1 내지 약 4멤버는 산소, 질소, 황으로부터 독립적으로 선택된 이중원자인 3 내지 8원 헤테로환 라디칼로부터 선택되며 상기 헤테로환 라디칼은 선택적으로 히드록실, 저급알콕시, 저급알킬, 할로겐, 니트로, 카르복실, 아미노, 아실옥시, 트리플루오로메틸, 선택적으로 할로겐, 니트로, 저급알콕시, 및 저급 알킬로 치환될 수 있는 페닐 및 나프틸로 치환될 수 있는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1, R2는 수소, 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구서된 군으로부터 독립적으로 선택되며; R3, R4는 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, OR6로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며 여기에서 R6은 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 또는 아릴, COR7, SO2R8이며 R7과 R8은 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐 및 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며; X는 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오롬틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있는 2 내지 6 탄소원자를 가지고 있는 저급알킬, 2 내지 6 탄소원자를 가지고 있는 저급알케닐 및 2 내지 6 탄소원자를 가지고 있는 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되며; 또는 X는 식 -(CH2)pQ(CH2)r-의 기로부터 선택되며 여기에서 p는 1 내지 3, r은 1 내지 3 그리고 Q는 산소, C=0, t가 0 내지 2인 S(0)t, 또는 NR12이며 R12는 H 또는 저급알킬이며 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수 있으며; 또는 X는 식 -(CH2)sA(CH2)v-의 기로부터 선택되며 여기에서 s는 0 내지 2, v는 0 내지 2 그리고 A는 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수도 있는 3 내지 6원 탄소환 라디칼이며, 여기에서 모든 상기 라디칼은 선택적으로 수소, 할로겐 및 저급 알킬로 치환되며; Y는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되거나 또는 Y는 NR9R10일수 있으며 여기에서 R9와 R10은 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 니트로, 아미노 및 저급 알킬아릴로 구성된 군으로부터 선택되며; 그리고 B는 NR5R11이며 여기에서 R5는 수소, 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 그리고 R11은 1 내지 4 이종원자는 산소, 질소, 황으로부터 독립적으로 선택된 5 내지 6원 헤테로환 라디칼로부터 선택되며 상기 헤테로환 리다칼은 선택적으로 저급알콕시, 저급알킬, 할로겐, 니트로, 카르복실, 트리폴루오로메틸 및 아미노와 치환될 수 있는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1, R2는 수소와 저급알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며; R3, R4는 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며; X는 2 내지 6개 탄소원자를 가지고 있는 저급알킬, 2 내지 6개 탄소원자를 가지고 있는 저급알케닐, 그리고 2 내지 6개 탄소원자를 가지고 있는 저급알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노와 치환될 수 있으며; 또는 X는 식 -(CH2)pQ(CH2)r-의 군으로부터 선택되며 여기에서 p는 1 내지 3, r은 1 내지 3 그리고 Q는 산소, C=0, t가 0 내지 2인 S(0)t, 또는 NR12이며 R12는 수소 또는 저급알킬이며 선택적으로 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 아미노로 치환될 수 있으며; Y는 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되거나 또는 Y는 NR9R10일수 있으며 여기에서 R9와 R10은 독립적으로 수소, 알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 니트로, 아미노 및 저급 알킬아릴로 구성된 군으로부터 선택되며; 그리고 B는 NR5R11이며 여기에서 R5는 소소, 저급알킬, 저급알케닐 및 저급알키닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 그리고 R11은 5 내지 6원 헤테로환 라디칼로부터 선택되며 여기에서 1 내지 4 이종원자는 질소 또는 황이고, 그리고 상기 헤테로환 라디칼은 선택적으로 히드록시, 저급알콕시, 저급알킬, 할로겐, 니트로 및 카르복실과 치환될 수 있는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1, R2는 수소이며; R3, R4는 수소이며; X는 2 내지 6개 탄소원자를 가지고 있는 저급알킬, 2 내지 6개 탄소원자를 가지고 있는 저급알케닐, 그리고 2 내지 6개 탄소원자를 가지고 있는 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; Y는 저급알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나 또는 Y는 NR9R10일수 있으며 여기에서 R8과 R10은 독립적으로 수소, 알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 니트로 및 저급 알킬아릴로 구성된 군으로부터 선택되며; 그리고 B는 NR5R11이며 여기에서 R5는 수소 또는 저급알킬로 구성된 군으로부터 선택되고, R11은 5 내지 6원 헤테로환 라디칼로부터 선택되며 여기에서 1 내지 4 이종원자는 질소 또는 황인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 화합물이 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화합물. 2S-아미노-6-[(1-이미노에틸)아미노]-N-(1H-테트라졸-5-일)헥산아미드, 수화물, 이염산염 2S-아미노-6-[[아미노(니트로이미노)메틸]아미노]-N-(1H-테트라졸-5-일)펜탄아미드, 염산염 2S-아미노-6-[(1-이미노에틸)아미노]-N-(1H-이미다졸-2-일)헥산아미도, 이염산염 2S-아미노-6-[(1-이미노에틸)아미노]-N-(1H-1,2,4-테트라졸-3-일)헥산아미드, 이염산염 2S-아미노-6-[(1-이미노에틸)아미노]-N-(5-피리미디닐)헥산아미드, 수화물, 이염산염 2S-아미노-6-[(1-이미노에틸)아미노]-N-(1H-피라졸-3-일)헥산아미드, 수화물, 이염산염 2S-아미노-6-[(1-이미노에틸)아미노]-N-(티아졸-2-일)헥산아미드, 이염산염.
  7. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물의 치료적으로 효과적인 양을 투여함으로써 산화질소 합성의 억제를 필요로 하는 대상자에서 산화질소 합성을 억제하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물의 치료적으로 효과적인 양을 투여함으로써 산화질소 합성의 선택적 억제를 필요로 하는 대상자에서 NO 합성효소의 구성형에 의해 생성되는 산화질소보다 유도 NO 합성효소에 의해 생성되는 산화질소 합성을 선택적으로 억제하는 방법.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물의 치료적으로 효과적인 양을 투여함으로써 산화질소수치의 저하를 필요로하는 대상자에서 산화질소수치를 저하시키는 방법.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물을 하나이상의 약학적으로 허용할 수 있는 운반체와 함께하여 이루어진 약학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970703106A 1994-11-09 1995-11-08 산화질소 합성효소 억제제로서 유용한 아미노테트라졸 유도체(aminotetrazole derivatives useful as nitric oxide synthase inhibtors) KR970707107A (ko)

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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5684008A (en) * 1994-11-09 1997-11-04 G. D. Searle & Co. Aminotetrazole derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
US5919940A (en) * 1995-01-20 1999-07-06 British Biotech Pharmaceuticals Limited Metalloproteinase inhibitors
US5945408A (en) * 1996-03-06 1999-08-31 G.D. Searle & Co. Hydroxyanidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
US5981511A (en) * 1996-03-06 1999-11-09 G.D. Searle & Co. Hydroxyamidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
US6552052B2 (en) 1998-06-10 2003-04-22 Monsanto/G.D. Searle Pyrrolo[2,1-c][1,2,4] thiadiazoles and Pyrollo[2,1-c][1,12,4]oxadiazoles useful as nitric oxide synthase inhibitors
PL346860A1 (en) 1998-09-08 2002-03-11 Monsanto Co Methods of treating osteoarthritis with inducible nitric oxide synthase inhibitors
AU1308400A (en) * 1998-10-30 2000-05-22 G.D. Searle & Co. Novel amino acid heterocyclic amide derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
WO2000044731A1 (en) * 1999-01-27 2000-08-03 G.D. Searle & Co. Novel hydroxyamidino carboxylate derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
AU4329000A (en) * 1999-04-19 2000-11-02 G.D. Searle & Co. Novel heterocyclic amino carbonyl derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
WO2001005748A1 (en) * 1999-07-15 2001-01-25 Monsanto Company Oligomeric amino acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
JP4205340B2 (ja) * 2000-03-24 2009-01-07 ファルマシア コーポレーション 酸化窒素シンターゼ阻害剤として有用なアミジノ化合物およびその塩
US6545170B2 (en) 2000-04-13 2003-04-08 Pharmacia Corporation 2-amino-5, 6 heptenoic acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
US6956131B2 (en) 2000-04-13 2005-10-18 Pharmacia Corporation 2-amino-3, 4 heptenoic compounds useful as nitric oxide synthase inhibitors
AR032318A1 (es) * 2000-04-13 2003-11-05 Pharmacia Corp Compuesto derivado halogenado del acido 2-amino-5,6 heptenoico; composicion farmaceutica que lo comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento util como inhibidor de la oxido nitrico sintetasa
US6787668B2 (en) 2000-04-13 2004-09-07 Pharmacia Corporation 2-amino-4,5 heptenoic acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
AR034120A1 (es) 2000-04-13 2004-02-04 Pharmacia Corp Compuesto derivado halogenado del acido 2-amino-4,5 heptenoico, composicion farmaceutica que lo comprende y el uso de dicho compuesto y dicha composicion en la fabricacion de un medicamento para inhibir o modular la sintesis de acido nitrico
AR030416A1 (es) 2000-04-13 2003-08-20 Pharmacia Corp COMPUESTO DERIVADO HALOGENADO DEL ACIDO 2-AMINO-3,4 HEPTENOICO, COMPOSICION FARMACEUTICA QUE LO COMPRENDE Y SU USO EN LA FABRICACION DE UN MEDICAMENTO uTIL COMO INHIBIDOR DE LA OXIDO NITRICO SINTETASA
AR030741A1 (es) * 2000-09-15 2003-09-03 Pharmacia Corp Derivados de los acidos 2-amino-2-alquil-5-heptenoico y - heptinoico utiles como inhibidores de oxido nitrico sintetasa
US7012098B2 (en) * 2001-03-23 2006-03-14 Pharmacia Corporation Inhibitors of inducible nitric oxide synthase for chemoprevention and treatment of cancers
US20030109522A1 (en) * 2001-09-24 2003-06-12 Manning Pamela T. Ophthalmologic treatment methods using selective iNOS inhibitors
EP1528921A2 (en) * 2002-08-02 2005-05-11 Pharmacia Corporation Methods for treatment and prevention of gastrointestinal conditions
PL375557A1 (en) * 2002-08-23 2005-11-28 Pharmacia Corporation Crystalline solid form of (2s-5z)-2-amino-7-(ethanimidoylamino)-2-methylhept-5-enoic acid
CN107206014A (zh) * 2015-01-14 2017-09-26 奇斯药制品公司 包含高纯度坎格雷洛的药物制剂以及制备和使用它们的方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3505555A1 (de) * 1985-02-18 1986-09-11 Behringwerke Ag, 3550 Marburg Neue oligopeptidylargininolderivate und deren homologe, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung und diese enthaltende mittel
US5196450A (en) * 1985-12-19 1993-03-23 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Method of inhibiting protozoal growth
ZA898440B (en) * 1988-11-10 1990-07-25 Merrell Dow Pharma Lactamimides in the treatment of drug-resistant protozoal infections
US5028627A (en) * 1989-09-13 1991-07-02 Cornell Research Foundation, Inc. Method of using arginine derivatives to inhibit systemic hypotension associated with nitric oxide production or endothelial derived relaxing factor
US5059712A (en) * 1989-09-13 1991-10-22 Cornell Research Foundation, Inc. Isolating aminoarginine and use to block nitric oxide formation in body
GB8929076D0 (en) * 1989-12-22 1990-02-28 Scras Treatment of shock by blocking agents of edrf effect or formation
CA2036770C (en) * 1990-02-26 2003-09-09 Jeffrey P. Whitten Inhibitors of nitric oxide biosynthesis
US5132453A (en) * 1991-03-22 1992-07-21 Cornell Research Foundation, Inc. N6 -(hydrazinoiminomethyl)lysine and method of inhibiting nitric oxide formation in body
US5273875A (en) * 1991-03-22 1993-12-28 Cornell Research Foundation, Inc. N6 -(hydrazinoiminomethyl)lysine and method of inhibiting nitric oxide formation in body
GB9127376D0 (en) * 1991-12-24 1992-02-19 Wellcome Found Amidino derivatives
US5296466A (en) * 1992-02-19 1994-03-22 Board Of Regents, The University Of Texas System Inhibition of nitric oxide-mediated hypotension and septic shock with iron-containing hemoprotein
US5281627A (en) * 1992-05-28 1994-01-25 Cornell Research Foundation, Inc. Substituted arginines and substituted homoarginines and use thereof
AU5704594A (en) * 1992-12-18 1994-07-19 Wellcome Foundation Limited, The Pyrimidine, pyridine, pteridinone and indazole derivatives as enzyme inhibitors
GB9312761D0 (en) * 1993-06-21 1993-08-04 Wellcome Found Amino acid derivatives
US5424447A (en) * 1993-07-07 1995-06-13 The Medical College Of Wisconsin Research Foundation, Inc. Heme binding compounds and use thereof
ATE222100T1 (de) * 1993-10-21 2002-08-15 Searle & Co Amidino-derivate nützlich als no synthase-hemmer
US5364881A (en) * 1993-11-15 1994-11-15 The Medical College Of Wisconsin Research Foundation, Inc. S-alkyl-isothioureido-amino acids and use thereof
US5362744A (en) * 1993-11-22 1994-11-08 Warner-Lambert Company Tetrazole-substituted urea acat inhibitors
PT751930E (pt) * 1994-03-24 2000-04-28 Searle & Co Derivados amidino uteis como inibidores da sintetase de oxido nitrico
AU3230895A (en) * 1994-08-18 1996-03-14 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Amino acid derivative having nitrogen monoxide synthetase inhibitor activity
US5684008A (en) * 1994-11-09 1997-11-04 G. D. Searle & Co. Aminotetrazole derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
ES2269240T3 (es) 2007-04-01
EP0790987B1 (en) 2001-09-12
AU3971195A (en) 1996-06-06
DK0790987T3 (da) 2001-11-12
DE69535148D1 (de) 2006-09-14
DE69522703D1 (de) 2001-10-18
CN1065531C (zh) 2001-05-09
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US5854251A (en) 1998-12-29
HK1036802A1 (en) 2002-01-18
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EP1113011B1 (en) 2006-08-02
ATE205484T1 (de) 2001-09-15
CA2203237C (en) 2008-06-03
CA2203237A1 (en) 1996-05-23
JPH10508847A (ja) 1998-09-02
WO1996015120A1 (en) 1996-05-23
EP1113011A1 (en) 2001-07-04
EP0790987A1 (en) 1997-08-27
US5684008A (en) 1997-11-04
AU696527B2 (en) 1998-09-10
JP3278165B2 (ja) 2002-04-30
DE69522703T2 (de) 2002-07-11
CN1171104A (zh) 1998-01-21
DE69535148T2 (de) 2007-07-05
PT1113011E (pt) 2006-11-30
NZ296019A (en) 1998-09-24
US5919787A (en) 1999-07-06
BR9509629A (pt) 1998-01-06
ES2164164T3 (es) 2002-02-16

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