CO4950584A1 - Derivados de macrolidos c-4´´ sustituidos - Google Patents
Derivados de macrolidos c-4´´ sustituidosInfo
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Abstract
Un compuesto de fórmula 1 o una sal farmacéuticamente aceptabledel mismo, en la que: X es -CH(NR9 R10 )-, -C(O)-, C(=NOR9 )-, -CH2 NR9 , o -N(alquilo C1 -C6 ) CH2 - en los que la primera línea de cada uno de los anteriores grupos X está unida al carbono C-10 del compuesto de fórmula 1 y la última línea de cada grupo está unida al carbono C-8 del compuesto de fórmula 1; R1 es H, hidroxi o metoxi; R2 es hidroxi; R3 es alquilo C1 -C10 , alquileno C2 -C10 alquinilo C2 -C10 , ciano, -CH2 S(O)n R8 , en el que n es un número entero que oscila entre 0 y 2, CH2 NOR8 , -CH2 N(OR9 )R8 , -CH2 NR8 R15 , -(CH2 )m (arilo C6 -C10 ), o -(CH2 )m (heteroarilo de 5-10 elementos, en el que m es un número entero que oscila de 0 a 4 y en los que los anteriores grupos R3 están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ; o R2 y R3 se unen para formar un anillo oxazolilo como se muestra abajo R4 es H, -C(O)R9 , -C(O)OR9 , -C(O)NR9 R10 o un grupo protector de hidroxi; R5 es -SR8 , -(CH2 )n C(O)R8 , en el que n es 0 ó 1, alquilo C1 -C10 , alquileno C2 -C10 , alquinilo C2 -C10 , -(CH2 )m (arilo C6 -C10 ) o -(CH2 )m (heteroarilo de 5-10 elementos), en el que m es un número entero que oscila de 0 a 4, y en los que los grupos R5 anteriores están opcionalmente sustituidos con grupos 1 a 3 grupos R16 ; cada R6 y R7 es independientemente H, hidroxi, alcoxi C1 -C6 , alquilo C1 -C6 , alquilenoC2 AND#8209;C6 , alquinilo C2 AND#8209;C6 , AND#8209;(CH2 )m (arilo C6 AND#8209;C10 ) o AND#8209;(CH2 )m (heteroarilo de 5AND#8209;10 elementos), en el que m es un número entero que oscila de 0 a 4; cada R8 es independientemente H, alquilo C1 AND#8209;C10 , alquenilo C2 AND#8209;C10 , alquinilo C2 AND#8209;C10 , AND#8209;(CH2 )q CR11 R12 (CH2 )r NR13 R14 , en el que q y r son cada uno de ellos independientemente un número entero que oscila de 0 a 3, excepto que q y r no son ninguno de ellos o, AND#8209;(CH2 )m (arilo C6 AND#8209;C10 ) o AND#8209;(CH2 )m (heteroarilo de 5AND#8209;10 elementos), en el que m es un número entero que oscila de 0 a 4 y en los que los grupos R8 anteriores, excepto H, están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ; o donde R8 es AND#8209;CH2 NR8 R15 , R15 y R8 se pueden tomar juntos formando un anillo monocíclico saturado de 4AND#8209;10 elementos o un anillo heteroarilo de 5AND#8209;10 elementos, donde dichos anillos heteroarilos y saturados incluyen opcionalmente 1 ó 2 heteroátomosseleccionados entre O, S y AND#8209;N(R8 ), además del nitrógeno al que están unidos R15 y R8 , incluyendo opcionalmente dicho anillo saturado 1 ó 2 dobles o triples enlaces carbonoAND#8209;carbono y estando dichos anillos saturados y heteroarilos opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ; cada R9 y R10 es independientemente H o alquilo C1 AND#8209;C6 ; cada R11 , R13 y R14 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1 AND#8209;C10 ; AND#8209;(CH2 )m (heteroarilo de 5AND#8209;10 elementos), en el que m es un número entero que oscila de 0 a 4 y en los que los grupos R11 , R12 , R13 y R14 anteriores, excepto H, están todos opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ; o R11 y R13 se toman juntos para formar AND#8209;(CH2 )p AND#8209;, en la que p es un número entero que oscila de 0 a 3, estando dicho anillo saturado de 4AND#8209;7 elementos formado de tal forma que opcionalmente incluye 1 ó 2 dobles o triples enlaces carbonoAND#8209;carbono; o R13 y R14 se unen para formar un anillo saturado monocíclico o policíclico de 4AND#8209;10 elementos o un anillo heteroarilo de 5AND#8209;10 elementos, donde dichos anillos saturados y heteroarilos opcionalmente incluyen 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre O, S y AND#8209;N(R8 )AND#8209;, además del nitrógeno al que están unidos R13 y R14 , incluyendo opcionalmente dicho anillo saturado 1 ó 2 dobles o triples enlaces carbonoAND#8209;carbono y estando dichos anillos saturados y heteroarilos opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ;R15 es H, alquilo C1 AND#8209;C10 , alquenilo C2 -C10 o alquinilo C2 AND#8209;C10 en los que los anteriores grupos R15 están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halo y AND#8209;OR9 ; cada R16 se selecciona independientemente entre halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, AND#8209;C(O)R17 , AND#8209;C(O)OR17 , OC(O)OR17 , AND#8209;NR6 C(O)R7 , AND#8209;C(O)NR6 R7 , AND#8209;NR6 R7 , hidroxi, alquilo C1 AND#8209;C6 , alcoxi C1 AND#8209;C6 , AND#8209;(CH2 )m (arilo C6 AND#8209;C10 ) y AND#8209;(CH2 )m (heteroarilo de 5AND#8209;10 elementos), en el que m es un número entero que oscila de 0 a 4 y donde dichos sustituyentes arilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con 1 ó 2 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, AND#8209;C(O)R17 , AND#8209;C(O)OR17 , AND#8209;OC(O)OR17 , -NR6 C(O)R7 , AND#8209;C(O)NR6 R7 , AND#8209;NR6 R7 , hidroxi, alquilo C1 AND#8209;C6 y alcoxi C1 AND#8209;C6 , cada R17 se selecciona independientemente entre H, alquilo C1 AND#8209;C10 , alquenilo C2 AND#8209;C10 , alquinilo C2 -C10 , AND#8209;(CH2 )m (arilo C6 -C10 ) y AND#8209;(CH2 )m (heteroarilo de 5AND#8209;10 elementos), en el que m es un número entero que oscila de 0 a 4; con la condición de que R8 no sea H cuando R3 es AND#8209;CH2 S(O)n R8 .
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