CN1910129A - 用于生产适用于聚酯生产的羧酸/二醇混合物的方法 - Google Patents

用于生产适用于聚酯生产的羧酸/二醇混合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1910129A
CN1910129A CNA2005800022283A CN200580002228A CN1910129A CN 1910129 A CN1910129 A CN 1910129A CN A2005800022283 A CNA2005800022283 A CN A2005800022283A CN 200580002228 A CN200580002228 A CN 200580002228A CN 1910129 A CN1910129 A CN 1910129A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carboxylic acid
cake
glycol
solvent
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2005800022283A
Other languages
English (en)
Inventor
K·R·帕克
林鑫
P·E·吉布森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Chemical Co
Original Assignee
Eastman Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Chemical Co filed Critical Eastman Chemical Co
Publication of CN1910129A publication Critical patent/CN1910129A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本发明涉及一种无需分离基本上干羧酸固体而由淤浆或饼羧酸产物得到羧酸/二醇混合物的方法。更具体地，本发明涉及一种无需分离基本上干对苯二甲酸固体由淤浆或饼对苯二甲酸产物得到适用作聚酯或共聚酯生产的起始原料的对苯二甲酸/乙二醇混合物的方法。

Description

用于生产适用于聚酯生产 的羧酸/二醇混合物的方法
技术领域
本发明涉及一种无需分离基本上干羧酸固体而由淤浆或饼羧酸产物得到羧酸/二醇混合物的方法。更具体地，本发明涉及一种无需分离基本上干对苯二甲酸固体而由淤浆或饼对苯二甲酸产物得到适用作聚酯或共聚酯生产起始原料的对苯二甲酸/二醇混合物的方法。
背景技术
为了制造聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和其它聚酯或共聚酯，许多专利文献专门描述用于制备适用作起始原料的羧酸/二醇混合物的方法。一般来说，这些发明描述使用纯化对苯二甲酸固体和液体乙二醇的特定混合方案。另外，有大量的文献专门描述适用于生产PET和其它聚酯或共聚酯的粉末形式的纯化对苯二甲酸的生产。
本发明的目的是描述一种无需分离基本上干羧酸固体而由淤浆或饼羧酸产物得到适用作聚酯或共聚酯生产的起始原料的羧酸/二醇混合物的方法。更具体地，本发明的目的是描述一种无需分离基本上干对苯二甲酸固体而由淤浆或饼对苯二甲酸产物得到适用作聚酯或共聚酯生产的起始原料的对苯二甲酸/二醇混合物的方法。
通常，纯化对苯二甲酸固体在其中生产粗对苯二甲酸的多步骤工艺中得到。p-二甲苯的液相氧化得到粗对苯二甲酸。粗对苯二甲酸的质量不足以直接用作商业PET中的起始原料。相反，粗对苯二甲酸通常被精制成纯化对苯二甲酸固体。
通常在对苯二甲酸纯化工艺中，粗对苯二甲酸溶解在水中和氢化以将4-羧基苯甲醛转化成p-甲苯甲酸(是一种更水溶性的衍生物)，和以将黄色化合物在特性上转化成无色衍生物。最终纯化对苯二甲酸产物中的有意义的4-羧基苯甲醛或p-甲苯甲酸对聚合反应工艺特别有害，因为它们可在生产PET时在对苯二甲酸和乙二醇之间的缩合反应过程中分别用作链终止剂。典型的纯化对苯二甲酸包含基于重量的低于25ppm(ppm)4-羧基苯甲醛和低于150ppm p-甲苯甲酸。
已经开发出许多其它工艺，其中适用作商业PET生产的起始原料的对苯二甲酸无需使用氢化而得到。通常，对苯二甲酸生产工艺通常包括p-二甲苯在乙酸溶剂中的催化氧化，随后过滤和干燥对苯二甲酸。
由淤浆或饼对苯二甲酸产物生产适用于PET生产的对苯二甲酸/二醇混合物所产生的问题基本上不同于由干对苯二甲酸粉末生产时。
通常，通过p-二甲苯在乙酸溶剂中的催化氧化而得到的对苯二甲酸(TPA)产生一种包含残余催化剂(如钴，锰，和溴化合物)的淤浆或饼对苯二甲酸产物。在由淤浆或饼对苯二甲酸产物生产基本上干TPA固体的常规方法中，将淤浆或饼对苯二甲酸产物过滤以使显著量的乙酸液体从TPA固体中分离。残余催化剂通常通过用无催化剂的乙酸，水或其它溶剂洗涤(漂洗)该湿饼而从淤浆或饼对苯二甲酸产物中分离。TPA固体通过干燥而分离。
在本发明中，已经发现一种新型工艺，它与目前采用的工艺相比导致较少的步骤。本发明的主要用途是减少与对苯二甲酸粉末的分离和干燥有关的资金和操作成本。在通过p-二甲苯在乙酸溶剂中的催化氧化而生产对苯二甲酸的常规方案中，将淤浆或饼对苯二甲酸产物过滤，洗涤，随后干燥以得到适用作PET生产起始原料的对苯二甲酸粉末。
在本发明的一个实施方案中，将淤浆或饼对苯二甲酸产物过滤以得到具有溶剂的对苯二甲酸饼和溶剂母液流。具有溶剂的对苯二甲酸饼随后用水洗涤(漂洗)以回收残余金属催化剂材料和得到水湿对苯二甲酸饼和溶剂/水副产物液。水湿对苯二甲酸饼随后与二醇相结合以得到在商业PET工艺中适用作起始原料的对苯二甲酸/二醇混合物。通过消除用于分离和干燥对苯二甲酸固体的常规工艺，也就消除了生产对苯二甲酸粉末所需的设备和能量。
本发明另一意外的和表面上矛盾的方面是向乙酸和乙二醇溶剂中加入水的益处。一般来说，在用于生产对苯二甲酸的常规工艺中，需要去除在氧化工艺中产生的水。通常，乙酸作为氧化溶剂的使用使其中分离乙酸和水的附加工艺步骤成为必需。表面上不能得到乙酸和水混合物，如果它可通过从乙酸溶剂中干燥对苯二甲酸而避免。
另外，在通过TPA与乙二醇的酯化而用于生产PET的工艺中，水作为反应副产物而产生。一般来说，需要通过其中将乙二醇和水分离的其它的工艺步骤去除在酯化反应工艺过程中产生的水。表面上不能得到乙二醇和水混合物，如果它可通过不与TPA一起引入水而避免。但本发明的益处基于这样的假设：乙二醇/水和乙酸/水分离体系通常存在于常规TPA和PET生产工艺。在本发明中，与消除TPA干燥有关的价值在与传统TPA生产工艺相比时极具益处。
发明概述
本发明涉及一种无需分离基本上干羧酸固体而由淤浆或饼羧酸产物得到羧酸/二醇混合物的方法。更具体地，本发明涉及一种用于生产适用作生产商业PET的原料的对苯二甲酸/乙二醇混合物的方法。所得工艺与目前采用的工艺相比可节约能量和具有较少的步骤。具体地，本发明引入了乙二醇对水的直接置换。该置换步骤的引入消除了分离纯化对苯二甲酸固体的需求和可消除对通常存在于商业纯化对苯二甲酸工艺中的结晶，固体-液体分离，干燥和固体使用设备的需求。
本发明的目的是提供一种无需分离基本上干羧酸固体而由淤浆或饼羧酸产物生产羧酸/二醇混合物的方法。
本发明的目的是提供一种无需分离基本上干羧酸固体而由适用作生产聚酯或共-聚酯的起始原料的淤浆或饼羧酸产物生产羧酸/二醇混合物的方法。
本发明的另一目的是提供一种无需分离基本上干对苯二甲酸固体而由淤浆或饼对苯二甲酸产物生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法。
本发明的另一目的是提供一种无需分离基本上干对苯二甲酸固体而由淤浆或饼对苯二甲酸产物生产对苯二甲酸/乙二醇混合物的方法。
本发明的另一目的是提供一种通过使用羧酸/二醇混合区从水湿对苯二甲酸饼中去除水，无需分离基本上干对苯二甲酸固体而用于生产对苯二甲酸/乙二醇混合物的方法。
在本发明的第一实施方案中，提供了一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)在液体交换区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成水湿羧酸饼，母液流，溶剂母液流，和溶剂/水副产物液流；
(b)将水湿羧酸饼送至汽密区；和
(c)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿羧酸饼中以去除一部分水，以形成羧酸/二醇混合物。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)在溶剂液体交换区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成具有溶剂的羧酸饼，母液流，和溶剂母液流；
(b)在水洗涤区中将水加入具有溶剂的羧酸饼中以得到水湿羧酸饼和溶剂/水副产物液流；
(c)将水湿羧酸饼送至汽密区；和
(d)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿羧酸饼中以去除一部分水，以形成羧酸/二醇混合物。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)在固体-液体分离区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成淤浆或饼羧酸产物和母液流；
(b)在溶剂-水液体交换区中将杂质从淤浆或饼产物中去除以形成水湿羧酸饼，溶剂母液流，和溶剂/水副产物液流；
(c)将水湿羧酸饼送至汽密区；和
(d)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿羧酸饼中以去除一部分水，以形成羧酸/二醇混合物。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)将溶剂从淤浆或饼羧酸产物在逆流溶剂-水液体交换区中去除；其中所述淤浆或饼羧酸产物中的显著部分的溶剂被替换为水以形成水湿羧酸饼；
(b)将水湿羧酸饼送至汽密区；和
(c)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿羧酸饼中以去除一部分水，以形成羧酸/二醇混合物。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)在溶剂洗涤区中将杂质从淤浆或饼对苯二甲酸产物中去除以形成具有乙酸的对苯二甲酸饼；
(b)将显著部分的溶剂在水洗涤区中从具有乙酸的对苯二甲酸饼中去除，以形成水湿对苯二甲酸饼；和
(c)将水湿对苯二甲酸饼送至汽密区；和
(d)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿对苯二甲酸饼中以去除一部分水，以形成对苯二甲酸/二醇混合物。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)将溶剂从淤浆或饼对苯二甲酸产物在逆流溶剂-水液体交换区中去除；其中所述淤浆或饼对苯二甲酸产物中的显著部分的溶剂被替换为水以形成水湿对苯二甲酸饼；
(b)将水湿对苯二甲酸饼送至汽密区；和
(c)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿对苯二甲酸饼中以去除一部分水，以形成对苯二甲酸/二醇混合物。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)在溶剂洗涤区中将杂质从淤浆或饼对苯二甲酸产物中去除以形成具有乙酸的对苯二甲酸饼；其中溶剂洗涤区包括至少一个在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备；
(b)将显著部分的溶剂在水洗涤区中从具有乙酸的对苯二甲酸饼中去除，以形成水湿对苯二甲酸饼；其中水洗涤区包括至少一个在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备；
(c)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入水湿对苯二甲酸饼以去除一部分水，以形成对苯二甲酸/二醇混合物；其中加入在温度约40摄氏度至约290摄氏度下发生；其中二醇是乙二醇。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)在固体-液体分离区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成淤浆或饼羧酸产物和母液流；
(b)在溶剂洗涤区中将溶剂加入淤浆或饼产物以得到具有溶剂的羧酸饼和溶剂母液流；
(c)在水洗涤区中将水加入具有溶剂的羧酸饼中以得到水湿羧酸饼和溶剂/水副产物液流；
(d)将水湿羧酸饼送至汽密区；和
(e)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿羧酸饼中以去除一部分水，以形成羧酸/二醇混合物。
在本发明的另一实施方案中，提供了一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，该方法包括：
(a)在固体-液体分离区中将杂质从粗对苯二甲酸淤浆中去除以形成淤浆或饼对苯二甲酸产物和母液流；
(b)将溶剂在溶剂洗涤区中加入所述淤浆或饼对苯二甲酸产物以得到具有溶剂的对苯二甲酸饼和溶剂母液流；
(c)在水洗涤区中将水加入具有溶剂的对苯二甲酸饼中以得到水湿对苯二甲酸饼和溶剂/水副产物液流；
(d)将水湿对苯二甲酸饼送至汽密区；和
(e)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇至水湿对苯二甲酸饼中以去除一部分水，以形成对苯二甲酸/二醇混合物。
本领域普通技术人员在阅读本公开内容之后更显然得出这些目的，和其它目的。
附图的简要描述
图1说明本发明的一个实施方案中，一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法。
图2说明本发明的另一实施方案，一种通过采用液体交换区而用于生产羧酸/二醇混合物的方法。
图3说明本发明的另一实施方案，一种通过采用溶剂-水液体交换区而用于生产羧酸/二醇混合物的方法。
图4说明本发明的另一实施方案，一种通过采用溶剂液体交换区而用于生产羧酸/二醇混合物的方法。
本发明的描述：
在图1所示的本发明的一个实施方案中，提供了一种用于生产羧酸/二醇混合物200的方法。该方法包括：
步骤(a)包括，在固体-液体置换区40中视需要将杂质从羧酸淤浆30中去除以形成淤浆或饼羧酸产物70和母液流60。
羧酸淤浆包含30至少一种羧酸，催化剂，至少一种溶剂，和杂质。杂质通常包含至少一种或更多以下化合物：4-羧基苯甲醛(4-CBA)，1，2，4-苯三酸(TMA)，和2，6-二羧基芴酮(2，6-DCF)。合适的溶剂包括，但不限于此，脂族单羧酸，优选包含2至6个碳原子，或苯甲酸和其混合物和这些化合物与水的混合物。优选溶剂是与水按照比率约5∶1至约99∶1，优选约8∶1至约49∶1混合的乙酸。在整个说明书中，乙酸被称作溶剂。但应该理解，也可使用其它合适的溶剂，如在前公开的那些。溶剂通常包含乙酸，但可以是在前提到的任何溶剂。
羧酸淤浆30可通过在氧化区中将芳族加料原料氧化而得到。在一个实施方案中，芳族加料原料包含对二甲苯。氧化区包括至少一个氧化反应器，和羧酸淤浆包含至少一种羧酸。氧化反应器可在温度约120摄氏度至约250摄氏度，优选约140摄氏度至约170摄氏度下操作。通常芳族加料原料包含对二甲苯和羧酸包含对苯二甲酸。在本发明的一个实施方案中，氧化区包括泡罩塔。
因此，例如，如果采用对苯二甲酸，羧酸淤浆30被称作对苯二甲酸淤浆和羧酸/二醇混合物200被称作对苯二甲酸/二醇混合物。
羧酸包括通过有机前体化合物的受控氧化而得到的任何羧酸。例如，羧酸包括优选具有8至14个碳原子的芳族二羧酸，优选具有4至12个碳原子的脂族二羧酸，或优选具有8至12个碳原子的环脂族二羧酸。
合适的羧酸的其它例子包括，但不限于此，对苯二甲酸，苯甲酸，p-甲苯甲酸，间苯二甲酸，1，2，4-苯三酸，萘二羧酸，环己烷二羧酸，环己烷二乙酸，二苯基-4，4′-二羧酸，二苯基-3，4′-二羧酸，2，2，-二甲基-1，3-丙二醇二羧酸，琥珀酸，戊二酸，己二酸，壬二酸，癸二酸，和其混合物。
对苯二甲酸淤浆通常通过对二甲苯在合适的氧化催化剂存在下的液相氧化而合成。合适的催化剂包括，但不限于此，可溶于所选溶剂的钴，锰和溴化合物。在本发明的一个实施方案中，催化剂包含钴，溴和锰。钴和锰在液体中的总浓度可以是约100ppm至约2700ppm重量。溴在液体中的浓度可以是约1000ppm至约2500ppm重量。
将羧酸淤浆加料到能够去除包含在羧酸淤浆30中的一部分液体的固体-液体置换区40，以在导管70中得到淤浆或饼羧酸产物。可通过本领域已知的任何方式去除一部分液体以在导管70中得到淤浆或饼羧酸产物。一部分是指至少5％重量的液体被去除。通常，固体-液体置换区40包括固体-液体分离器，选自倾析离心机，旋转圆盘离心机，带式过滤器，旋转真空过滤器，和类似物。将导管30中的羧酸淤浆加料到包括至少一个固体-液体分离器的固体-液体置换区40中。
固体-液体分离器可在温度约50摄氏度至约200摄氏度，优选140摄氏度至约170摄氏度下操作。固体-液体分离器可在压力约0psig至约200psig下操作。固体-液体置换区40中的固体-液体分离器可按照连续或间歇模式操作，但在工业化生产上可以理解，连续模式是优选的。
将杂质从固体-液体置换区40置换到母液流和通过管路60而取走。在本发明的一个实施方案中，将附加的溶剂通过管路50加料到固体-液体置换区40以使羧酸淤浆30再制浆和形成淤浆或饼羧酸产物70。如果对苯二甲酸淤浆用于固体-液体分离区40，得到淤浆或饼对苯二甲酸产物。淤浆或饼对苯二甲酸产物通常包含对苯二甲酸和乙酸。母液60通过管路60从固体-液体置换区40中取走和包含溶剂，通常乙酸，催化剂，和溴化合物。管路60中的母液可被送至通过未示管路用于将杂质从氧化溶剂中分离的工艺或通过未示管路被再循环至催化剂体系。化学加工工业常用于将杂质从母液60中去除的一种技术是抽出或″清洗″一定部分的再循环物流。通常，清洗物流被简单地抛掉或，如果经济上合理，进行各种处理以去除未所需杂质，同时回收有价值组分。杂质去除工艺的例子包括U.S.专利4,939,297和U.S.专利4,356,319，在此作为参考并入本发明
步骤(b)包括，在溶剂洗涤区80中将残余杂质从淤浆或饼羧酸产物70中去除以形成具有溶剂的羧酸饼110和溶剂母液流100。
导管70包含淤浆或饼羧酸产物70，其中包含羧酸，残余杂质和溶剂。残余杂质包含残余催化剂(通常但不限于钴，锰，或溴)。合适的溶剂包括，但不限于此，脂族单羧酸，优选包含2至6个碳原子，或苯甲酸和其混合物和这些化合物与水的混合物。
优选，溶剂主要由乙酸和/或一些水组成。乙酸与水的比率可以是50∶50至98∶2乙酸/水(质量)，更优选85∶15至95∶5，和最优选90∶10至97∶3.合适的羧酸包括通过不限于对苯二甲酸，间苯二甲酸，萘二羧酸，1，2，4-苯三酸，和其混合物。
淤浆或饼羧酸产物70是10-90％重量羧酸。优选淤浆或饼羧酸产物70是25-40％重量羧酸(对于淤浆)和70-90％重量(对于饼产物)。最优选，淤浆或饼羧酸产物70是30-40％重量羧酸。导管70中的淤浆或饼羧酸产物随后被引入溶剂洗涤区80，其中显著部分的溶剂在导管100中被回收在溶剂母液流中。溶剂母液102包含显著部分的溶剂。在本发明的一个实施方案中，附加的溶剂可通过导管90逆流加入溶剂洗涤区80中的淤浆或饼羧酸产物70的物流中。
逆流洗涤的阶段的数目可以是使具有溶剂的羧酸饼达到所需纯度所需的任何阶段数。通常，溶剂逆流洗涤中的阶段数可以是约1至约8，优选约2至约6，最优选约2至约4。如果在一个以上的阶段洗涤，逆流流动是优选的。溶剂逆流洗涤是优选的，因为通常它与不采用溶剂逆流洗涤的工艺相比导致使用较少的溶剂。
溶剂洗涤区80包括至少一个能够有效地分离固体和液体的固体-液体分离设备。固体-液体分离设备可通常包括，但不限于，以下种类的设备：离心机，旋流器，旋转圆筒过滤器，带式过滤器，压滤器，等。溶剂洗涤区80包括至少一个可在温度约40摄氏度至155摄氏度下操作的固体-液体分离设备110。优选固体-液体分离设备110可在温度约80摄氏度至约150摄氏度下操作。最优选固体-液体分离设备110可在温度约90摄氏度至约150摄氏度下操作。得到具有溶剂的羧酸饼110，其中具有溶剂的羧酸饼110的水分含量可以是0.5-30％重量水分，优选1-20％水分，最优选1-10％水分。视需要，残余溶剂可通过气体置换步骤而去除以使洗涤污染最小化。如果羧酸是对苯二甲酸和溶剂是乙酸，得到具有乙酸的对苯二甲酸。
步骤(c)包括，视需要在水洗涤区120中将显著部分的溶剂从具有溶剂的羧酸饼110中去除以形成水湿羧酸饼100和溶剂/水副产物液流140。
具有溶剂的羧酸饼110随后在水洗涤区120用水或基本上用具有残余量溶剂的水进行洗涤或″漂洗″，其中显著部分的溶剂被水置换以形成水湿羧酸饼150。
水湿羧酸饼150，优选为约0.5％至约30％水分，更优选约1至约20％水分，和最优选约1％至约10％水分。水湿羧酸饼150的残余水分，应该，包含低于约2％溶剂，基于质量。
另外，水湿羧酸饼150应该包含低于1％的任何金属，优选低于100ppm重量，最优选低于10ppm重量，它们通常在导管70中的淤浆或饼羧酸产物中用作p-二甲苯氧化的催化剂，应该留在水湿羧酸饼150中。金属的例子包括但不限于钴，和锰。
洗涤水通过导管130被引入水洗涤区120。洗涤水应该连续地包含约0.1∶1至约1.5∶1，优选约0.1∶1至约0.6∶1，最优选约0.2∶1至约0.4∶1的质量加料速率，以与具有溶剂的羧酸饼110中的固体的比率表示。对洗涤水的温度或压力没有限制，包括使用蒸发的水，蒸汽，或水和蒸汽的组合作为洗剂。在本发明的一个实施方案中，洗涤水被逆流引入具有溶剂的羧酸饼。
附加的洗涤水可在水洗涤区120中通过导管130逆流加入具有溶剂的羧酸饼110的物流中。逆流洗涤的阶段的数目可以是使水湿羧酸饼达到所需纯度所需的任何阶段数。通常，水洗涤中的阶段数可以是约1至约8，优选约2至约6，最优选约2至约4。如果在一个以上的阶段洗涤，逆流流动是优选的。水逆流洗涤是优选的，因为通常它与不采用水逆流洗涤的工艺相比导致使用较少的水。
水洗涤区包括固体-液体分离设备120，通常包括，但不限于，以下类型设备：离心机，旋流器，旋转圆筒过滤器，带式过滤器，压滤器，等。固体-液体分离设备可在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作。优选，第二固体-液体分离设备可在温度约80摄氏度至约150摄氏度下操作。最优选，第二固体-液体分离设备可在温度约90摄氏度至约150摄氏度下操作。
视需要，将来自水洗涤区120的溶剂/水副产物液从通过溶剂洗涤区80制成的溶剂母液流中分离。
步骤(d)包括，将水湿羧酸饼150送至汽密区160。
将水湿羧酸饼150经过一个包括汽密设备的汽密区160，和通过导管170离开汽密设备。汽密设备使得水湿羧酸饼150能够离开逆流洗涤区120但防止来自羧酸/二醇混合区180的二醇进入逆流洗涤区或在汽密区160之后的任何工艺区。汽密设备可本领域已知的任何设备。
例子包括，但不限于回转式气塞阀，和固体传输挤出机。
步骤(e)包括，在羧酸/二醇混合区180中将至少一种二醇190加入水湿羧酸饼170以去除水湿羧酸饼170中的一部分水，以形成羧酸/二醇混合物200。
最后，将现基本上没有溶剂的水湿羧酸饼170与二醇190在羧酸混合区180中结合，以形成适用于PET生产和其它聚酯或共聚酯的羧酸/二醇混合物200。对羧酸/二醇混合区180没有特别限制，只是它包括一种必须提供水湿羧酸饼170，和二醇190之间的密切接触以得到羧酸/二醇混合物200的设备。这些设备的例子包括，但不限于以下：搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，PET酯化反应器，等。固体引流器可用于将水湿羧酸饼引入该设备。对该设备可操作的温度范围也没有具体限制。但优选的是，设备的温度不超过约280摄氏度(通常存在于PET酯化反应器中的温度)。
导管190中的至少一种二醇可被引入以视需要置换作为主要制浆液体的水。这可通过将二醇在足以蒸发水的温度下经由导管190作为饱和液体引入而实现。在本发明的一个实施方案中，导管190中的二醇作为饱和或超加热蒸气而被引入。导管190中的二醇是选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物中的至少一种。优选，二醇在导管190是乙二醇。注意在图1所示的体系内，没有形成基本上干羧酸固体。不形成羧酸干固体的主要优点是消除了固体使用设备。固体处理设备的例子包括但不限于干燥器，传输体系，和料斗。
在本发明中的其它实施方案中，步骤(a)，步骤(b)和步骤(c)可结合成如图2所示的称作的液体交换区250的一个区。液体交换区250包括至少一个如前所述能够发挥固体-液体分离区40，溶剂洗涤区80和逆流水洗涤区120的组合功能的固体-液体分离设备。步骤(b)和步骤(c)也可组合成如图3所示称作溶剂-水液体交换区260的一个区。最后，步骤(a)和步骤(b)可组合成如图4所示的称作溶剂液体交换区270的一个区。每一以上实施方案包括至少一个能够发挥如前所述组合区的功能的固体-液体分离设备。可用于液体交换区250，或溶剂-水液体交换区260，或溶剂液体交换区270的设备的例子包括但不限于此，以下种类的设备离心机，旋流器，过滤器，等等或其组合。

Claims (51)

1.一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)在液体交换区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成水湿羧酸饼，母液流，溶剂母液流，和溶剂/水副产物液流；
(b)将所述水湿羧酸饼送至汽密区；和
(c)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿羧酸饼以形成所述羧酸/二醇混合物。
2.根据权利要求1的方法，其中所述羧酸选自对苯二甲酸，间苯二甲酸，萘二羧酸，1，2，4-苯三酸，和其混合物。
3.根据权利要求1或2的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
4.根据权利要求1的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括至少一种选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
5.根据权利要求1的方法，其中所述羧酸是对苯二甲酸和所述二醇是乙二醇。
6.一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)在溶剂液体交换区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成具有溶剂的羧酸饼，母液流，和溶剂母液流；
(b)在水洗涤区中将水加入具有溶剂的所述羧酸饼中以得到水湿羧酸饼和溶剂/水副产物液流；
(c)将所述水湿羧酸饼送至汽密区；和
(d)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿羧酸饼以形成所述羧酸/二醇混合物。
7.根据权利要求6的方法，其中所述羧酸选自对苯二甲酸，间苯二甲酸，萘二羧酸，1，2，4-苯三酸和其混合物。
8.根据权利要求6或7的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
9.根据权利要求6的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括至少一种选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
10.根据权利要求6的方法，其中所述羧酸是对苯二甲酸和所述二醇是乙二醇。
11.一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)在固体-液体分离区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成淤浆或饼羧酸产物和母液流；
(b)在溶剂-水液体交换区中将残余杂质从所述淤浆或饼产物中去除以形成水湿羧酸饼，溶剂母液流，和溶剂/水副产物液流；
(c)将所述水湿羧酸饼送至汽密区；和
(d)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿羧酸饼以形成所述羧酸/二醇混合物。
12.根据权利要求11的方法，其中所述羧酸选自对苯二甲酸，间苯二甲酸，萘二羧酸，1，2，4-苯三酸和其混合物。
13.根据权利要求11或12的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-，亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
14.根据权利要求11的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括至少一种选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
15.根据权利要求11的方法，其中所述羧酸是对苯二甲酸和所述二醇是乙二醇。
16.一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)将溶剂从淤浆或饼羧酸产物在逆流溶剂-水液体交换区中去除；其中所述淤浆或饼羧酸产物中的显著部分的溶剂被替换为水以形成水湿羧酸饼；
(b)将所述水湿羧酸饼送至汽密区；和
(c)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿羧酸饼以形成所述羧酸/二醇混合物。
17.根据权利要求16的方法，其中所述羧酸选自对苯二甲酸，间苯二甲酸，萘二羧酸，1，2，4-苯三酸和其混合物。
18.根据权利要求16或17的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
19.根据权利要求16的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括至少一种选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
20.一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)在溶剂洗涤区中将残余杂质从淤浆或饼对苯二甲酸产物中去除以形成具有乙酸的对苯二甲酸饼；
(b)将显著部分的溶剂在水洗涤区中从具有乙酸的所述对苯二甲酸饼中去除以形成水湿对苯二甲酸饼；和
(c)将所述水湿对苯二甲酸饼送至汽密区；和
(d)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿对苯二甲酸饼以形成所述对苯二甲酸/二醇混合物。
21.根据权利要求20的方法，其中所述溶剂洗涤区包括在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备。
22.根据权利要求21的方法，其中所述水洗涤区包括在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备。
23.根据权利要求20或21的方法，其中所述加入在温度约40摄氏度至约290摄氏度下发生。
24.根据权利要求20的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
25.根据权利要求20的方法，其中所述二醇是乙二醇。
26.根据权利要求20的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
27.一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)将溶剂从淤浆或饼对苯二甲酸产物在逆流溶剂-水液体交换区中去除；其中所述淤浆或饼对苯二甲酸产物中的显著部分的溶剂被替换为水以形成水湿对苯二甲酸饼；
(b)将所述水湿对苯二甲酸饼送至汽密区；和
(c)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿对苯二甲酸饼以形成所述对苯二甲酸/二醇混合物。
28.根据权利要求27的方法，其中所述溶剂液体交换区包括在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备。
29.根据权利要求27的方法，其中所述加入在温度约40摄氏度和290摄氏度下发生。
30.根据权利要求27的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
31.根据权利要求27的方法，其中所述二醇是乙二醇。
32.根据权利要求27的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
33.一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)在溶剂洗涤区中将残余杂质从淤浆或饼对苯二甲酸产物中去除以形成具有乙酸的对苯二甲酸饼；其中所述溶剂洗涤区包括至少一个在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备；
(b)将显著部分的溶剂在水洗涤区中从具有乙酸的所述对苯二甲酸饼中去除以形成水湿对苯二甲酸饼；其中所述水洗涤区包括至少一个在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备；
(c)将所述水湿对苯二甲酸饼送至汽密区；和
(d)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿对苯二甲酸饼以形成所述对苯二甲酸/二醇混合物；其中所述加入在温度约40摄氏度至约290摄氏度下发生；其中所述二醇是乙二醇。
34.一种用于生产羧酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)在固体-液体分离区中将杂质从羧酸淤浆中去除以形成淤浆或饼羧酸产物和母液流；
(b)在溶剂洗涤区中将溶剂加入所述淤浆或饼产物以得到具有溶剂的羧酸饼和溶剂母液流；
(c)视需要，在水洗涤区中将水加入具有溶剂的所述羧酸饼中以得到水湿羧酸饼和溶剂/水副产物液流；
(d)将所述水湿羧酸饼或具有溶剂的所述羧酸饼送至汽密区；和
(e)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿羧酸饼以形成所述羧酸/二醇混合物。
35.根据权利要求34的方法，其中所述羧酸选自对苯二甲酸，间苯二甲酸，萘二羧酸，1，2，4-苯三酸和其混合物。
36.根据权利要求34或35的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
37.根据权利要求34的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括至少一种选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
38.根据权利要求34的方法，其中所述羧酸是对苯二甲酸和所述二醇是乙二醇。
39.一种用于生产对苯二甲酸/二醇混合物的方法，所述方法包括：
(a)在固体-液体分离区中将杂质从对苯二甲酸淤浆中去除以形成淤浆或饼对苯二甲酸产物和母液流；
(b)将溶剂在溶剂洗涤区中加入所述淤浆或饼对苯二甲酸产物以得到具有溶剂的对苯二甲酸饼和溶剂母液流；
(c)视需要，在水洗涤区中将水加入具有溶剂的所述对苯二甲酸饼中以得到水湿对苯二甲酸饼和溶剂/水副产物液流；
(d)将所述水湿对苯二甲酸饼或具有溶剂的所述羧酸饼送至汽密区；和
(e)在羧酸/二醇混合区中将至少一种二醇加入所述水湿对苯二甲酸饼以形成所述对苯二甲酸/二醇混合物。
40.根据权利要求39的方法，其中所述溶剂洗涤区包括在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备。
41.根据权利要求40的方法，其中所述水洗区包括在温度约40摄氏度至约155摄氏度下操作的固体-液体分离设备。
42.根据权利要求39或40的方法，其中所述加入在温度约40摄氏度和约290摄氏度下发生。
43.根据权利要求39的方法，其中所述二醇选自乙二醇，二乙二醇，n-亚丁基二醇，i-亚丁基二醇，n-丙二醇，1，4丁烷二醇，环己烷二甲醇，和其混合物。
44.根据权利要求39的方法，其中所述二醇是乙二醇。
45.根据权利要求39的方法，其中所述羧酸/二醇混合区包括选自搅拌容器，静态混合器，螺旋输送机，和PET酯化反应器的设备。
46.根据权利要求34或39的方法，其中所述溶剂被逆流加入所述淤浆或饼羧酸产物的物流中。
47.根据权利要求34或39的方法，其中所述水被逆流加入具有溶剂的所述羧酸饼的物流中。
48.根据权利要求46的方法，其中所述水被逆流加入具有溶剂的所述羧酸饼的物流中。
49.根据权利要求48的方法，其中所述水洗涤区包含约2至约4个水或溶剂逆流洗涤阶段。
50.根据权利要求46的方法，其中所述溶剂洗涤区包括约2至约4个溶剂逆流洗涤阶段。
51.根据权利要求47的方法，其中所述水洗涤区包含约2至约4个水或溶剂逆流洗涤阶段。
CNA2005800022283A 2004-01-15 2005-01-10 用于生产适用于聚酯生产的羧酸/二醇混合物的方法 Pending CN1910129A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/758,678 2004-01-15
US10/758,678 US7214760B2 (en) 2004-01-15 2004-01-15 Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1910129A true CN1910129A (zh) 2007-02-07

Family

ID=34749552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2005800022283A Pending CN1910129A (zh) 2004-01-15 2005-01-10 用于生产适用于聚酯生产的羧酸/二醇混合物的方法

Country Status (11)

Country Link
US (2) US7214760B2 (zh)
EP (1) EP1703963A2 (zh)
JP (1) JP2007523228A (zh)
KR (1) KR20060126719A (zh)
CN (1) CN1910129A (zh)
AR (1) AR047420A1 (zh)
BR (1) BRPI0506748A (zh)
CA (1) CA2552337A1 (zh)
RU (1) RU2006129495A (zh)
TW (1) TW200540144A (zh)
WO (1) WO2005070525A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112876359A (zh) * 2021-02-08 2021-06-01 上海中化科技有限公司 一种2,6-萘二甲酸二甲酯的制备方法

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7276625B2 (en) * 2002-10-15 2007-10-02 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US7193109B2 (en) * 2003-03-06 2007-03-20 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US7214760B2 (en) * 2004-01-15 2007-05-08 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
DE102004047076A1 (de) * 2004-09-28 2006-04-06 Zimmer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyestern
US7741516B2 (en) * 2005-05-19 2010-06-22 Eastman Chemical Company Process to enrich a carboxylic acid composition
US7880031B2 (en) * 2005-05-19 2011-02-01 Eastman Chemical Company Process to produce an enrichment feed
US20060264664A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Parker Kenny R Esterification of an exchange solvent enriched composition
US20060264662A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Gibson Philip E Esterification of an enriched composition
US7834208B2 (en) * 2005-05-19 2010-11-16 Eastman Chemical Company Process to produce a post catalyst removal composition
US20060264656A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Fujitsu Limited Enrichment process using compounds useful in a polyester process
US7557243B2 (en) * 2005-05-19 2009-07-07 Eastman Chemical Company Enriched terephthalic acid composition
US7304178B2 (en) * 2005-05-19 2007-12-04 Eastman Chemical Company Enriched isophthalic acid composition
US7884231B2 (en) * 2005-05-19 2011-02-08 Eastman Chemical Company Process to produce an enriched composition
US7432395B2 (en) * 2005-05-19 2008-10-07 Eastman Chemical Company Enriched carboxylic acid composition
US7919652B2 (en) * 2005-05-19 2011-04-05 Eastman Chemical Company Process to produce an enriched composition through the use of a catalyst removal zone and an enrichment zone
US7897809B2 (en) * 2005-05-19 2011-03-01 Eastman Chemical Company Process to produce an enrichment feed
US7462736B2 (en) * 2006-03-01 2008-12-09 Eastman Chemical Company Methods and apparatus for isolating carboxylic acid
US7847121B2 (en) * 2006-03-01 2010-12-07 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process
US8697906B2 (en) * 2006-03-01 2014-04-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Methods and apparatus for producing a low-moisture carboxylic acid wet cake
US7888529B2 (en) 2006-03-01 2011-02-15 Eastman Chemical Company Process to produce a post catalyst removal composition
US8173835B2 (en) * 2006-03-01 2012-05-08 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Method and apparatus for drying carboxylic acid
US7863483B2 (en) * 2006-03-01 2011-01-04 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process
US20070208199A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-06 Kenny Randolph Parker Methods and apparatus for isolating carboxylic acid
US8017723B2 (en) * 2008-10-31 2011-09-13 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Steam heated polyester production process
US8202962B2 (en) * 2008-10-31 2012-06-19 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Integrated steam heating in polyester production process
WO2024030755A1 (en) * 2022-08-03 2024-02-08 Eastman Chemical Company Recycled content paraxylene from waste plastic

Family Cites Families (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3064044A (en) 1957-08-15 1962-11-13 Standard Oil Co Multistage oxidation system for preparing dicarboxylic acid
NL276649A (zh) 1960-10-12
DK128489B (da) 1963-03-29 1974-05-13 Standard Oil Co Fremgangsmåde til udvinding af terephthalsyre af høj renhedsgrad.
GB1059840A (en) 1963-12-30 1967-02-22 Teijin Ltd Processes for the preparation of terephthalic acid and the preparation of linear polyesters therefrom
US3584039A (en) 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
US3683018A (en) 1969-05-26 1972-08-08 Standard Oil Co Integrated oxidation of isomeric xylene mixture to isomeric phthalic acid mixture and separation of mixture of isomeric phthalic acids into individual isomer products
US3839436A (en) 1969-05-26 1974-10-01 Standard Oil Co Integration of para-or meta-xylene oxidation to terephthalic acid or isophthalic acid and its purification by hydrogen treatment of aqueous solution
JPS4815848B1 (zh) 1969-06-06 1973-05-17
NL7103374A (zh) 1970-04-01 1971-10-05
SU362642A1 (ru) 1971-01-21 1972-12-30 Авторы изобретени Осадительная центрифуга непрерывного действия
JPS4826740A (zh) 1971-08-06 1973-04-09
JPS5146098B2 (zh) 1971-12-16 1976-12-07
US3931305A (en) 1973-08-20 1976-01-06 Standard Oil Company Terephthalic acid recovery by continuous flash crystallization
US3850983A (en) 1973-10-15 1974-11-26 Standard Oil Co Separation of terephthalic from paratoluic acid from solutions thereof in water and/or acetic acid
JPS523030A (en) 1975-06-25 1977-01-11 Mitsubishi Chem Ind Ltd Process for manufacturing high purity terephthalic acid
GB1498031A (en) 1975-08-06 1978-01-18 Ici Ltd Level controller
JPS52113940A (en) 1976-03-19 1977-09-24 Toshiba Corp Preparation of liquid crystals
CA1067095A (en) 1976-07-06 1979-11-27 Hiroshi Hashizume Process for producing terephthalic acid
JPS5949212B2 (ja) 1976-09-16 1984-12-01 三菱化学株式会社 テレフタル酸の製造法
JPS5353634A (en) 1976-10-25 1978-05-16 Toray Ind Inc Preparation of highly pure
JPS5390233A (en) 1977-01-14 1978-08-08 Toray Ind Inc Purification of terephthalic acid
JPS5390234A (en) 1977-01-17 1978-08-08 Nippon Chemtec Consulting Inc Method of purifying terephthalic acid
US4380682A (en) * 1977-03-30 1983-04-19 Diamond Shamrock Corporation Balanced chlorination process
US4330676A (en) 1977-07-04 1982-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Oxidation process
JPS5931491B2 (ja) 1977-08-12 1984-08-02 三井化学株式会社 テレフタル酸懸濁液中の母液を置換分離する方法
DE2906945C2 (de) 1978-02-23 1984-01-12 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka Verfahren zur Gewinnung hochreiner Terephthalsäure
JPS5517309A (en) 1978-07-21 1980-02-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high purity terephthalic acid
JPS5533421A (en) 1978-08-29 1980-03-08 Kuraray Yuka Kk Method of centrifuging slurry containing crystals of terephthalic acid
GB2072162B (en) 1980-03-21 1984-03-21 Labofina Sa Process for the production and the recovery of terephthalic acid
DE3128474A1 (de) 1980-07-21 1982-06-09 Hercofina, Wilmington, N.C. Verfahren zur gegenstromwaesche fein verteilter roher terephthalsaeure
US4380662A (en) 1981-03-16 1983-04-19 Labofina, S.A. Process for the purification of terephthalic acid
US4334086A (en) 1981-03-16 1982-06-08 Labofina S.A. Production of terephthalic acid
JPS5966305A (ja) 1982-10-05 1984-04-14 Tsukishima Kikai Co Ltd 向流式溶融物冷却精製法
DE3328543A1 (de) 1983-08-08 1985-03-21 Klöckner-Humboldt-Deutz AG, 5000 Köln Verwendung einer vollmantel-sieb-schneckenzentrifuge zur trennung feinkristalliner feststoffe von einer fluessigkeit
US4500732A (en) 1983-09-15 1985-02-19 Standard Oil Company (Indiana) Process for removal and recycle of p-toluic acid from terephthalic acid crystallizer solvent
US4892972A (en) * 1985-10-07 1990-01-09 Amoco Corporation Purification of crude terephthalic acid
DE3536622A1 (de) 1985-10-15 1987-04-16 Krupp Gmbh Verfahren und vorrichtung zur gewinnung fester stoffe aus fluessigen stoffgemischen
DE3639958A1 (de) 1986-01-10 1987-07-16 Amberger Kaolinwerke Gmbh Mehrstufige anordnung zur gegenstromwaschung, sowie zugehoerige verfahrensmassnahmen
FI74752C (fi) 1986-03-20 1992-12-01 Ahlstroem Oy Foerfarande och anordning foer tvaettning av cellulosa
US4782181A (en) 1987-06-04 1988-11-01 Amoco Corporation Process for removal of high molecular weight impurities in the manufacture of purified terephthalic acid
JP2545103B2 (ja) 1987-12-17 1996-10-16 三井石油化学工業株式会社 テレフタル酸スラリ―の分散媒交換方法
US4861919A (en) 1988-02-29 1989-08-29 The Dow Chemical Company Countercurrent multi-stage water crystallization of aromatic compounds
JPH02502118A (ja) 1988-03-25 1990-07-12 アモコ・コーポレーション 回転可能なシャフト用シール
US4939297A (en) 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
JPH0386287A (ja) 1989-08-28 1991-04-11 Idemitsu Petrochem Co Ltd 粉粒状樹脂の洗浄方法およびその洗浄装置
US5080721A (en) 1990-02-28 1992-01-14 Conoco Inc. Process for cleaning particulate solids
US5107874A (en) 1990-02-28 1992-04-28 Conoco Inc. Apparatus for cleaning particulate solids
GB9104776D0 (en) 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Process for the production of terephthalic acid
US5095146A (en) 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5175355A (en) 1991-04-12 1992-12-29 Amoco Corporation Improved process for recovery of purified terephthalic acid
US5200557A (en) 1991-04-12 1993-04-06 Amoco Corporation Process for preparation of crude terephthalic acid suitable for reduction to prepare purified terephthalic acid
GB9310070D0 (en) 1992-05-29 1993-06-30 Ici Plc Process for the production of purified terephthalic acid
GB9302333D0 (en) 1993-02-05 1993-03-24 Ici Plc Filtration process
JPH06327915A (ja) 1993-05-24 1994-11-29 Mitsui Petrochem Ind Ltd スラリーから結晶を回収する方法及び装置
US5454959A (en) 1993-10-29 1995-10-03 Stevens; Jay S. Moving bed filters
JP3939367B2 (ja) 1993-11-30 2007-07-04 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸を製造する方法
JP4055913B2 (ja) 1994-04-26 2008-03-05 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸を製造する方法
US5653673A (en) 1994-06-27 1997-08-05 Amoco Corporation Wash conduit configuration in a centrifuge apparatus and uses thereof
US5635074A (en) 1995-02-23 1997-06-03 Motorola, Inc. Methods and systems for controlling a continuous medium filtration system
US5567842A (en) 1994-11-16 1996-10-22 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing terephthalic acid
US5712412A (en) 1994-12-26 1998-01-27 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Process for producing highly pure terephthalic acid
US5476919A (en) 1995-02-21 1995-12-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for esterification
JP3979505B2 (ja) 1995-05-17 2007-09-19 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸の製造方法
US6013835A (en) 1995-06-07 2000-01-11 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
US5840968A (en) 1995-06-07 1998-11-24 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
KR100231406B1 (ko) 1995-11-10 1999-11-15 나까니시 히로유끼 폴리에틸렌 나프탈레이트의 제조방법
US5616792A (en) 1996-02-01 1997-04-01 Amoco Corporation Catalytic purification of dicarboxylic aromatic acid
JPH09255619A (ja) 1996-03-28 1997-09-30 Mitsubishi Chem Corp テレフタル酸の製造法
JP3731681B2 (ja) 1996-04-18 2006-01-05 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸の製造方法
JP3788634B2 (ja) 1996-04-18 2006-06-21 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸の製造法
US5840965A (en) 1996-06-24 1998-11-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of purified telephthalic acid
JPH1036313A (ja) 1996-07-22 1998-02-10 Tsukishima Kikai Co Ltd 高純度芳香族ジカルボン酸の製造方法およびその装置
JPH1045667A (ja) 1996-07-29 1998-02-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 分散媒置換装置を用いた高純度テレフタル酸の製造方法
US5955394A (en) 1996-08-16 1999-09-21 Mobile Process Technology, Co. Recovery process for oxidation catalyst in the manufacture of aromatic carboxylic acids
CA2241568A1 (en) 1996-10-30 1998-05-07 Hiroshi Suzuki Process for preparing aromatic dicarboxylic acids
KR100264749B1 (ko) 1997-02-17 2000-09-01 나까니시 히로유끼 고순도 테레프탈산의 제조 방법
BR9807459B1 (pt) 1997-02-27 2010-05-18 processo para a produção de ácido tereftálico.
GB9717251D0 (en) 1997-08-15 1997-10-22 Ici Plc Process and apparatus
DE19811280C2 (de) 1998-03-12 2002-06-27 Inventa Fischer Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Rückgewinnung von linearem Polyester
US6228215B1 (en) 1998-04-06 2001-05-08 Hoffman Enviornmental Systems, Inc. Method for countercurrent treatment of slurries
US5971907A (en) 1998-05-19 1999-10-26 Bp Amoco Corporation Continuous centrifugal separator with tapered internal feed distributor
NL1010393C2 (nl) 1998-10-26 2000-04-27 Tno Werkwijze en inrichting voor het aan vast deeltjesmateriaal door extractie onttrekken van een component.
US6153790A (en) 1998-12-01 2000-11-28 Shell Oil Company Method to produce aromatic dicarboxylic acids using cobalt and zirconium catalysts
ES2238837T3 (es) 1999-06-16 2005-09-01 Amut S.P.A. Planta para lavar plasticos.
US6297348B1 (en) 1999-08-30 2001-10-02 Shell Oil Company Closely linking a NDA process with a pen process
EP1409445A2 (en) 2000-01-25 2004-04-21 Inca International S.P.A. Process for the recovery of crude terephthalic acid (cta)
US6517733B1 (en) 2000-07-11 2003-02-11 Vermeer Manufacturing Company Continuous flow liquids/solids slurry cleaning, recycling and mixing system
CN1114588C (zh) 2000-12-13 2003-07-16 中国石化集团扬子石油化工有限责任公司 一种减少对苯二甲酸生产中立式离心机振动和故障的方法
CN1264797C (zh) 2001-08-29 2006-07-19 三菱化学株式会社 芳香族二羧酸的制造方法
JP2003062487A (ja) 2001-08-29 2003-03-04 Mitsubishi Chemicals Corp 固液分離方法
JP2003062405A (ja) 2001-08-29 2003-03-04 Mitsubishi Chemicals Corp 固液分離方法
JP3958948B2 (ja) 2001-10-16 2007-08-15 帝人ファイバー株式会社 ポリエステル原料の製造方法
DE60232602D1 (de) 2001-12-03 2009-07-23 Kureha Corp Verfahren zur kontinuierlichen reinigung von polyarylensulfid
US7276625B2 (en) 2002-10-15 2007-10-02 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US7193109B2 (en) * 2003-03-06 2007-03-20 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US7282151B2 (en) 2003-06-05 2007-10-16 Eastman Chemical Company Process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid using pressure filtration
US7214760B2 (en) 2004-01-15 2007-05-08 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112876359A (zh) * 2021-02-08 2021-06-01 上海中化科技有限公司 一种2,6-萘二甲酸二甲酯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW200540144A (en) 2005-12-16
US7214760B2 (en) 2007-05-08
EP1703963A2 (en) 2006-09-27
JP2007523228A (ja) 2007-08-16
AR047420A1 (es) 2006-01-18
BRPI0506748A (pt) 2007-05-22
US7601795B2 (en) 2009-10-13
RU2006129495A (ru) 2008-02-27
CA2552337A1 (en) 2005-08-04
US20050159617A1 (en) 2005-07-21
KR20060126719A (ko) 2006-12-08
US20050159578A1 (en) 2005-07-21
WO2005070525A2 (en) 2005-08-04
WO2005070525A3 (en) 2005-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1910129A (zh) 用于生产适用于聚酯生产的羧酸/二醇混合物的方法
CN1910130A (zh) 用于生产适用于聚酯生产的干羧酸饼的方法
CN1310866C (zh) 对苯二甲酸的氧化提纯方法
CN1310867C (zh) 对苯二甲酸的氧化纯化方法
CN1305830C (zh) 在制备和/或精制芳香酸时从液体物流中去除铁污染物的方法
US7226986B2 (en) Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
CN1572767A (zh) 从羧酸合成的母液中除去杂质的提取方法
CN1572765A (zh) 从羧酸合成的母液中除去杂质的提取方法
CN1264798C (zh) 高纯度芳香多羧酸及其衍生物的纯化及制造方法
MX2008010939A (es) Proceso de produccion de acido carboxilico.
CN1914145A (zh) 芳香族羧酸的制造方法
CN1705629A (zh) 适用于聚酯生产的羧酸/二醇混合物的生产方法
KR100721439B1 (ko) 나프탈렌디카르복실산의 정제 공정
WO2015100089A2 (en) Methods and apparatus for isolating dicarboxylic acid
KR101531711B1 (ko) 테레프탈산 제조 공정 폐기물로부터의 벤조산 회수 방법
MXPA06008033A (en) Process for production of a dried carboxylic acid cake suitable for use in polyester production
MXPA06007994A (en) Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
WO2015100090A1 (en) Methods and apparatus for isolating dicarboxylic acid

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication