CN1863885A - 压敏粘合剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明旨在提供一种压敏粘合剂组合物,该组合物提供具有良好粘合性能的固化产品。由于这种良好的粘合性能而使所使用的增粘剂树脂的量减少是本发明的第二目的。上面所述的问题可以通过一种压敏粘合剂组合物来解决,所述的压敏粘合剂组合物含有作为基本组分的:(A)在一个分子中含有至少一个链烯基的聚氧化烯聚合物,(B)在一个分子中平均含有1至3个氢化甲硅烷基的化合物,和(C)氢化硅烷化催化剂。

Description

压敏粘合剂组合物
技术领域
本发明涉及一种压敏粘合剂组合物。更具体地,本发明涉及一种压敏粘合剂组合物,其包含在一个分子中含有链烯基的聚氧化烯聚合物、在一个分子中含有氢化甲硅烷基(hydrosilyl)的化合物和氢化硅烷化催化剂。
发明背景
考虑到性能例如快速固化性、良好固化深度和基于结构的性能例如对各种基材的亲和力、亲水性、化学稳定性等,已经考虑开发通过在铂催化剂的存在下,含有链烯基的聚氧化烯聚合物与含有氢化甲硅烷基的化合物反应得到的可固化组合物,所述的可固化组合物用于各种应用领域,包括再剥离。至于得到这种可固化组合物的方法,已经提出了一种通过下面的方法得到的可固化组合物:在铂催化剂的存在下,使含有链烯基的聚氧丙烯聚合物与在一个分子中含有键合氢的硅的有机氢聚硅氧烷反应(例如,JP-A-60-55056)。此外,至于改善这种可固化组合物的相容性和机械性能的方法,已经提出了一种使用在侧链上含有苯基的有机氢聚硅氧烷作为含有氢化甲硅烷基的化合物的方法(例如,JP-A-7-300555)。此外,已经提出了一种压敏粘合剂组合物,其包含含有链烯基的聚氧丙烯聚合物、含有氢化甲硅烷基的化合物和含增粘剂树脂的氢化硅烷化催化剂(例如,JP-A-4-145188)。但是,通过固化这些组合物而得到的产品不是必然具有作为粘合剂的良好性能。
至于使用聚氧化烯聚合物的其它压敏粘合剂,使用氨基甲酸酯交联的压敏粘合剂是已知的(例如,JP-A-7-310066),并且已经报导它们具有优良的性能例如对皮肤的粘合力、透湿性、吸水性等。但是,由于氨基甲酸酯交联,它们涉及的困难包括难以控制固化速度、担心余下未反应的异氰酸酯有毒等。
发明内容
本发明旨在提供一种能够提供具有良好粘合性能的固化产品的压敏粘合剂组合物。此外,由于这种良好的粘合性能而使所使用的增粘剂树脂的量减少是本发明的第二目的。
作为各种考虑的结果,本发明的发明人发现:当包含作为基本组分的(A)在一个分子中含有至少一个链烯基的聚氧化烯聚合物,(B)在一个分子中平均含有1至3个氢化甲硅烷基的化合物,和(C)氢化硅烷化催化剂时,可以表现出良好的粘合性,这导致本发明的完成。
通过使用在一个分子中含有平均1至3个氢化甲硅烷基的化合物,用于包含含有链烯基的聚氧化烯聚合物和含有氢化甲硅烷基的化合物作为基本组分的压敏粘合剂组合物,本发明的压敏粘合剂组合物明表现出显著优良的粘合性能。
实施本发明的最佳方式
对作为本发明中的组分(A)的在一个分子中含有至少一个链烯基的聚氧化烯聚合物没有特别限制,并且可以使用各种聚合物。具体地,可以提及具有由式(1)表示的重复单元作为主链的的聚合物。式(1):
-R1-O-(1)
其中R1是二价亚烷基。
优选式(1)中的R1是含有1至14个,更优选2至4个碳原子的直链或支链亚烷基。由式(1)表示的重复单元的具体实例包括-CH2O-、-CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、-CH2CH(C2H5)O-、-CH2C(CH3)2O-、-CH2CH2CH2CH2O-等。聚氧化烯聚合物的主链骨架可以仅由一种重复单元组成,或可以由两种或多种重复单元组成。具体地,考虑到可获得性和可加工性方面,优选含有-CH2CH(CH3)O-作为主要重复单元的聚合物。此外,聚合物的主链可以包括除氧化烯基外的重复单元。在这种情况下,优选聚合物中总的氧化烯单元不低于80重量%,特别优选不低于90重量%。
用于组分(A)的聚合物的结构可以是线性聚合物或支化聚合物,或其混合物。为了达到优良的粘性,优选包含的线性聚合物不低于50重量%。
优选用于(A)的聚合物具有的分子量(数均分子量)为1,000-70,000,更优选为6,000-50,000,特别优选为10,000-30,000。当数均分子量低于1,000时,得到的固化产品倾向于太脆并且不能得到良好的粘合性能。相反,当数均分子量超过70,000时,粘度变得太高,并且可加工性不优选地显著下降。虽然可以通过各种方法测量数均分子量,但是通常通过由聚氧化烯聚合物的端基分析转化或通过凝胶渗透色谱法(GPC)来测量。
虽然对组分(A)中的链烯基没有特别限制,但是优选使用下式(2)的链烯基。式(2):
H2C=C(R2)-        (2)
其中R2是氢或甲基。
虽然对链烯基与聚氧化烯聚合物结合的方式没有特别限制,但是,可以提及例如链烯基的直接键合、醚键合、酯键合、碳酸酯键合、氨基甲酸酯键合、脲键合等。
用于组分(A)的聚合物的具体实例包括式(3)的聚合物:{H2C=C(R3)-R4-O}aR5     (3)其中R3是氢或甲基,R4是含有1至20个碳原子的二价烃基,其任选含有一个或多个醚基,R5是聚氧化烯聚合物残基,并且a是正整数。具体地,R4是-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2CH2-等。考虑到合成的容易性,优选-CH2-。
用于组分(A)的其它聚合物的具体实例包括式(4)的含有酯键的聚合物:
{H2C=C(R3)-R4-OC(=O)}aR5           (4)
其中,R3、R4、R5和a如上面所定义。
此外,可以提及下式(5)的聚合物:
{H2C=C(R3)}aR5                      (5)
其中,R3、R5和a如上面所定义。
此外,可以提及下式(6)的含有碳酸酯键的聚合物:
{H2C=C(R3)-R4-OC(=O)O}aR5          (6)
其中,R3、R4、R5和a如上面所定义。
至于聚氧化烯聚合物(A)的聚合方法,可以提及:如在JP-A-50-13496中公开的氧化烯的通用聚合方法(使用苛性碱的阴离子聚合)、如在JP-A-50-149797等中公开的使用这种聚合物作为原料的通过链延长反应的聚合、如在JP-A-7-179597等中公开的使用铯金属催化剂的聚合、如在JP-A-61-197631、JP-A-61-215622、JP-A-61-215623和JP-A-61-218632中公开的使用卟啉/铝配合物催化剂的聚合、如在JP-B-46-27250、JP-B-59-15336等中公开的使用双-金属氰化物催化剂的聚合、如在JP-A-10-273512等中公开的使用包含聚磷腈盐的催化剂的聚合。
实际上,考虑到催化剂的可获得性和聚合的稳定性,优选使用双-金属氰化物催化剂。至于双-金属氰化物催化剂的制备,可以使用已知的方法。例如,优选美国专利Nos.3,278,457、3,278,459、5,891,818、5,767,323、5,536,883、5,482,908、5,158,922、4,472,560、6,063,897、5,891,818、5,627,122、5,482,908、5,470,813、5,158,922等描述的方法。
至于在一个分子中含有至少一个链烯基的聚氧化烯聚合物(A)的合成,可以提及:制备聚氧化烯聚合物的通用聚合方法(使用苛性碱的阴离子聚合)、使用这种聚合物为原料的链延长反应,和JP-A-61-197631、JP-A-61-215622、JP-A-61-215623、JP-A-61-218632、JP-B-46-27250、JP-B-59-15336等描述的方法。
为了将链烯基引入聚氧化烯聚合物,可以使用各种方法。例如,可以将含有链烯基的单体例如烯丙基缩水甘油醚和氧化烯单体的共聚反应用于引入。此外,可以通过使在主链中或侧链中含有例如羟基、醇盐基等的官能团的氧化烯聚合物和与那些官能团具有反应性的含有官能团和链烯基的有机化合物反应,将链烯基引入主链或侧链。具体地,当链烯基存在于聚合物主链末端时,固化产品具有更大长度的有效网状链,并且可以优选得到机械性能优良的固化产品。
与上述官能团具有反应性的含有官能团和链烯基的有机化合物的实例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、乙酸乙烯酯、含有3至20个碳原子的不饱和脂肪酸的酰卤例如丙烯酰氯、丙烯酰溴等、酸酐、氯甲酸烯丙酯、烯丙基氯、烯丙基溴、乙烯基(氯甲基)苯、烯丙基(氯甲基)苯、烯丙基(溴甲基)苯、烯丙基(氯甲基)醚、烯丙基(氯甲氧基)苯、1-丁烯基(氯甲基)醚、1-己烯基(氯甲氧基)苯、烯丙氧基(氯甲基)苯等。
聚合物(A)的一个分子包含至少1个,优选1-5个,更优选1-3个,进一步优选1或2个链烯基。当聚合物(A)的一个分子中含有的链烯基的数量低于1时,固化性变得不够,并且当一个分子中的链烯基数量变高时,网状结构变得太密集并且粘合性能下降。当它为5或更大时,不能提供良好的粘合性能。
对本发明的组分(B)在一个分子中平均含有1至3个氢化甲硅烷基的化合物没有特别限制,只要它含有氢化甲硅烷基即可。优选数均分子量为400-3,000,更优选为500-1,000的化合物。当数均分子量低于400时,在热固化期间出现挥发,并且不能得到充分固化的产品,并且当它超过3,000时,不能达到足够的固化速度。考虑原料的可获得性以及与组分(A)的相容性,这种化合物的实例包括用有机基团改性的有机氢聚硅氧烷。优选组分(B)具有与组分(A)的良好相容性。具体地,当该体系作为一个整体具有低粘度时,具有低相容性的组分(B)的使用导致相分离,这可能导致固化失败。这种结构的有机氢聚硅氧烷的具体实例包括由下式表示的链或环状结构:
Figure A20048002924800071
其中2≤b+c≤50,1≤b≤3,0≤c,R是具有含2至20个碳原子的主链并且任选含有1个或多个苯基的烃基,
其中0≤d+e≤50,0≤d≤1,0≤e,R是具有含有2至20个碳原子的主链并且任选含有1个或多个苯基的烃基,和
其中3≤f+g≤20,1≤f≤3,0≤g<18,R是具有含有2至20个碳原子的主链并且任选含有1个或多个苯基的烃基,等。
与组分(A)和组分(C)具有相对良好相容性,或具有相对良好的分散稳定性和固化速度的组分(B)的具体实例是下面的:
其中1≤k≤3,0≤1≤8,并且R6是含有不低于8个碳原子的烃基。
为了保证与组分(A)的相容性和SiH量的控制,组分(B)的更具体实例是用α-烯烃、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、烯丙基烷基醚、烯丙基烷基酯、烯丙基苯基醚、烯丙基苯基酯等改性的甲基氢聚硅氧烷,并且一个实施方案是下面结构:
Figure A20048002924800083
其中1≤p≤3和1≤q≤8。
虽然使本发明中的组合物表现出良好粘合性能的详细机理还不清楚,但是认为通过本发明得到的固化产品的适当交联密度对粘合性能的表示是有效的。因此,在本发明中,重要的是组分(B)含有氢化甲硅烷基的化合物在一个分子中含有平均1至3个氢化甲硅烷基,因为通过含有链烯基的聚氧丙烯的链延长,可以提高固化产品交联之间的分子量。按在一个分子中的平均数计,优选一个分子含有1.8至2.8个,更优选2至2.5个氢化甲硅烷基。令人惊讶地,即使作为交联剂的组分(B)中的氢化甲硅烷基的量与现有技术相比显著减少,该组合物也可以在实际足够高的作业线速下固化,而没有太多地降低固化速度。重要的是[组分(B)中的氢化甲硅烷基的量]/[组分(A)中的链烯基的量]不低于0.3且低于1.0,优选它在不低于0.4且不超过0.8的范围内。当[组分(B)中的氢化甲硅烷基的量]/[组分(A)中的链烯基的量]超过1.0时,交联密度变高,并且当不加入或加入少量增粘剂树脂时,不能达到粘合性能。当前述的[组分(B)中的氢化甲硅烷基的量]/[组分(A)中的链烯基的量]低于0.3时,交联变得太松散,并且可能不优选地出现再剥离时的胶剩余物和性能保持的退化。
对本发明的组分(C)氢化硅烷化催化剂没有特别限制,并且可以使用任何一种。其具体实例包括:氯铂酸、单体铂、负载在载体如氧化铝、二氧化硅、碳黑等上的铂固体;铂-乙烯基硅氧烷配合物{例如,PtX(ViMe2SiOSiMe2Vi)y、Pt[(MeViSiO)4]z};铂-膦配合物{例如,Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4};铂-亚磷酸盐配合物{例如,Pt[P(OPh)3]4、Pt[P(OBu)3]4},其中Me是甲基,Bu是丁基,Vi是乙烯基,Ph是苯基,x、y和z是整数},Pt(acac)2,其中acac是乙酰丙酮化物,在Ashby等的美国专利3159601和3159662中描述的铂-烃配合物,和在Lamoreaux等的美国专利3220972中描述的烃氧基铂催化剂。
除了铂化合物外的催化剂实例包括RhCl(PPh3)3、RhCl3、Rh/Al2O3、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdCl2·2H2O、NiCl2、TiCl4等。
可以单独使用这些催化剂或组合使用其两种或多种。考虑到催化剂的活性,优选氯铂酸、铂-烯烃配合物、铂-乙烯基硅氧烷配合物、Pt(acac)2等。虽然对催化剂的使用量没有特别限制,但是优选它在10-8至10-1摩尔/1摩尔组分(A)中链烯基的范围内。优选在10-6至10-2摩尔的范围内。当该量低于10-8摩尔时,固化速度变低,并且固化性变得非常不稳定。相反,当它超过10-1摩尔时,不优选的是,不能容易确保贮存期。
此外,本发明的压敏粘合剂组合物可以含有保存稳定性改善剂,以改善保存稳定性。对这种保存稳定性改善剂没有特别限制,并且可以是任何一种,只要它是已知为本发明中的组分(B)保存稳定剂的常规稳定剂并且可以达到预定目的即可。具体地,可以优选使用含有脂肪族不饱和键的化合物、有机磷化合物、有机硫化合物、含氮化合物、锡化合物、有机过氧化物等。具体实例包括但不限于:硫化2-苯并噻唑、苯并噻唑、噻唑、二甲基乙炔二酸酯、二乙基乙炔二酸酯、2,6-二叔丁基-4-甲酚、丁基羟基苯甲醚、维生素E、2-(4-吗啉基二硫代(morpholidinyl dithio))苯并噻唑、3-甲基-1-丁烯-3-醇、含炔属不饱和基团的有机硅氧烷、炔属醇、3-甲基-1-丁基-3-醇、富马酸二烯丙酯、马来酸二烯丙酯、富马酸二乙酯、马来酸二乙酯、马来酸二甲酯、2-戊烯腈、2,3-二氯丙烯等。
此外,需要时,本发明的压敏粘合剂组合物可以含有粘合添加剂,用于改善与各种基材(金属芯、塑料膜、金属箔、纸等)的粘性。至于粘合添加剂,可以提及各种硅烷偶联剂、环氧树脂等。特别是,可以容易地使用含有官能团如环氧基、甲基丙烯酰基、乙烯基等的硅烷偶联剂,因为它对固化性显示低的影响并且对粘性表达显示大的作用。但是,可以使用的硅烷偶联剂不限于上面所述的那些。也可以将用于使甲硅烷基和环氧基反应的催化剂与硅烷偶联剂和环氧树脂组合使用。对于其使用,应当考虑到对氢化硅烷化反应的影响。
此外,适宜时,本发明的压敏粘合剂组合物可以含有各种填料、抗氧化剂、UV吸收剂、颜料、表面活性剂、溶剂和硅化合物。上面所述的填料的具体实例包括:二氧化硅细粉、碳酸钙、粘土、滑石、氧化钛、氧化锌、硅藻土、硫酸钡等。
本发明中,需要时,可以加入增粘剂树脂,以改善性能如粘着性等。至于上面所述的增粘剂树脂,可以提及例如萜烯树脂、萜酚树脂、石油树脂、松香树脂等,从这些树脂中,可以自由地选择适宜于使用的树脂。
为了改善性能,可以加入树脂如酚树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯类树脂、二甲苯树脂等。此外,为了类似的目的,可以加入粘合剂组分,如丙烯酸类粘合剂、苯乙烯嵌段粘合剂、烯烃类粘合剂等。
本发明中,由于可固化组合物是通过使用氢化硅烷化催化剂的Si-H基与链烯基的加成反应而固化,所以固化速度非常快,这对于流水作业系统是便利的。此外,不存在与如在JP-A-07-310066等中所公开的使用氨基甲酸酯交联相关的问题,如余下的未反应的异氰酸酯等。
现在,通过参考制造方法的实例,来解释使用本发明压敏粘合剂组合物的粘合剂产品的制备方法。但是,作为上面所述的制备方法,可以采用任何方法,只要它包括用压敏粘合剂组合物涂布基材,并且对其进行热固化即可,并且不限于下面的实例。
用涂布机将本发明的压敏粘合剂组合物涂覆至基材上,然后将其热固化,得到粘合剂产品。至于基材,可以使用由合成树脂或改性的天然物质制成的膜、纸、任何种类的织物、金属箔等。基材的具体实例包括但不限于:聚乙烯、聚丙烯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚酯、聚氨酯、玻璃纸、浸渍纸、涂布纸、高级纸、牛皮纸、织物、乙酸纤维素织物、无纺织物、玻璃织物和金属箔。这些可以单独使用,或可以作为其至少两种或多种的层压材料使用。
对于涂布,可以采用两种方法:一种包括直接涂布基材的方法,和一种包括涂布隔离纸、固化,并且将涂膜转移至基材的方法。为了控制压敏粘合剂组合物的粘度,可以向聚合物(A)中加入少量的化合物(B),用于预胶凝,并且可以采用增稠的压敏粘合剂组合物。
有效的是加入添加剂,如排斥预防剂、隔离促进剂等,以确保与基材、隔离纸的涂布性。至于排斥预防剂和隔离促进剂,可以使用硅氧烷、丙烯酸类、氟试剂等。
至于用于包括涂布隔离纸、固化,并且将涂膜转移至基材的方法的隔离纸,可以使用涂布有硅氧烷、烯烃、氟释放剂等的隔离纸,并且考虑到成本和确保的隔离性能,特别优选使用烯烃和无溶剂的硅氧烷释放剂。
虽然对热固化的方法没有特别限制,但是温度根据所使用的聚合物以及所加入的化合物的种类等而变化,并且通常优选在50℃-180℃的范围内。虽然固化时间根据所使用的聚合物、所加入的化合物、反应温度等而变化,但它通常在0.1分钟-24小时、优选1分钟-10小时,更优选1分钟-1小时的范围内。
本发明的压敏粘合剂组合物具有高的固化速度,并且对于流水作业系统也是优选的。此外,即使在制备过程中不使用溶剂并且不含有热塑性组分如增粘剂树脂等时,也可以显示良好的粘合性能。因此,该组合物是卫生的、显示粘合性能的低温度相关性和低释放速度相关性,并且具有稳定的粘合性能。
可以将本发明的压敏粘合剂组合物可用于各种粘合剂产品,用于一般的办公室工作、PP膜粘合、去除、一般包装、电学用途和固定。可以将包含本发明压敏粘合剂组合物的粘合剂产品用于包装用的压敏粘合剂带、办公室工作用的压敏粘合剂带、涂漆用的遮蔽胶带、电绝缘用的压敏粘合剂带、粘接用的压敏粘合剂带、保护用的压敏粘合剂带、标识/装饰用的压敏粘合剂带和片、双面压敏粘合剂带、防电磁干扰的膜和带、可去除的膜和带、装饰性层压膜、运输半导体芯片用的带、标志膜、深拔加工的保护膜、预防玻璃破碎的膜、泡沫压敏粘合剂带、防水/止水带、抗腐蚀压敏粘合剂带、表面保护用的压敏粘合剂带、切块用的压敏粘合剂带、背面抛光用的压敏粘合剂带、印刷用的压敏粘合剂带、粘胶标签等。
为了制造上面所述的粘合剂产品,根据这些用途,可以加入电磁吸收材料、光吸收剂、泡沫组分等。
实施例
下面通过参考实施例详细解释本发明,但不认为所述的实施例是限制性的。
(制备实施例1)
使数均分子量为3,000的聚氧化丙二醇、碱和二卤代甲烷反应,以使分子链延长,所述的聚氧化丙二醇是根据JP-A-5-117521的比较合成实施例1的方法,使用苛性碱作为催化剂通过聚合得到的。将端基用烯丙基氯转变成为烯丙基,并且通过脱盐纯化混合物,得到聚氧化烯聚合物(A-1),其通过GPC测得的数均分子量为13,800并且通常在一个分子中含有两个烯丙基端基。得到的含有烯丙基端基的聚氧化烯聚合物的烯丙基端基的量为0.24mmol/g。
(制备实施例2)
使用氧化丙烯聚合物,根据JP-A-5-117521合成实施例1的方法,得到数均分子量为28,000的化合物,其中所述的氧化丙烯聚合物是通过使用数均分子量为3,000的聚氧化丙二醇,将环氧丙烷聚合得到的,所述的数均分子量为3,000的聚氧化丙二醇是通过使用作为催化剂的双金属氰化物催化剂(六氰基钴酸锌(zinc hexacyano cobaltate))和苛性碱的聚合得到的。将端基用28%的甲醇钠和烯丙基氯的甲醇溶液转变成为烯丙基,并且通过脱盐纯化混合物,得到聚氧化烯聚合物(A-2),其通常在一个分子中含有两个烯丙基端基。得到的含有烯丙基端基的聚氧化烯聚合物的烯丙基端基的量为0.12mmol/g。
(制备实施例3)
在铂催化剂的存在下,向平均含有5个(-Si-O-)重复单元的甲基氢硅氧烷中,以氢化甲硅烷基总量的0.6当量的量加入α-甲基苯乙烯,得到在一个分子中平均含有2个氢化甲硅烷基的化合物(B-1)。该化合物的Si-H基团的含量为2.5mmol/g。
(制备实施例4)
在铂催化剂的存在下,向平均含有5个(-Si-O-)重复单元的甲基氢硅氧烷中,以氢化甲硅烷基总量的0.4当量的量加入α-甲基苯乙烯,得到在一个分子中平均含有3个氢化甲硅烷基的化合物(B-2)。该化合物的Si-H基团的含量为4.1mmol/g。
(制备实施例5)
在铂催化剂的存在下,向平均含有5个(-Si-O-)重复单元的甲基氢硅氧烷中,以氢化甲硅烷基总量的0.5当量的量加入α-甲基苯乙烯,得到在一个分子中平均含有2.5个氢化甲硅烷基的化合物(B-3)。该化合物的Si-H基团的含量为3.2mmol/g。
(制备实施例6)
在铂催化剂的存在下,向平均含有10个(-Si-O-)重复单元的甲基氢硅氧烷中,以氢化甲硅烷基总量的0.5当量的量加入α-甲基苯乙烯,得到在一个分子中平均含有5个氢化甲硅烷基的化合物(B-4)。该化合物的Si-H基团的含量为4.2mmol/g。
(制备实施例7)
在铂催化剂的存在下,向平均含有10个(-Si-O-)重复单元的甲基氢硅氧烷中,以氢化甲硅烷基总量的0.2当量的量加入α-甲基苯乙烯,得到在一个分子中平均含有8个氢化甲硅烷基的化合物(B-5)。该化合物的Si-H基团的含量为8.0mmol/g。
(实施例1-6)和(比较例1-8)
以表1中所示的量,计量在制备实施例1和2得到的含有端基烯丙基的聚氧化烯聚合物(A-1,A-2)、作为组分(B)的氢化甲硅烷基化合物(B-1),(B-2),(B-3),(B-4)和(B-5)、受阻酚抗氧化剂(Irganox 1010,由Ciba-Geigy Ltd.制造)和铂乙烯基硅氧烷(3%的铂异丙醇溶液)以及马来酸二甲酯。
表1
  实施例1   实施例2   实施例3   实施例4   实施例5   实施例6   比较例1   比较例2   比较例3   比较例4   比较例5   比较例6
  A-1   100g   100g   100g   100g
  A-2   100g   100g   100g   100g   100g   100g   100g   100g
  B-1   6.2g   7.2g   2.9g   3.4g
  B-2   1.1g
  B-3   1.8g
  B-4   2.9g   3.5g   1.1g   1.4g
  B-5   0.6g   0.7g
  铂乙烯基硅氧烷 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl 100μl
  马来酸二甲酯   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl   20μl
  氢化甲硅烷基相对于烯丙基端基的摩尔数 0.6 0.7 0.6 0.7 0.4 0.5 0.5 0.6 0.4 0.5 0.4 0.5
在室温下,用辊涂机将压敏粘合剂组合物涂覆至38μm-厚的聚酯膜上至宽度8cm和厚度75μm,并且通过于130℃加热3分钟而固化,然后,测量固化性、粘合力和保持力。对于粘合力,将上面制备的粘合剂膜切割成为20mm宽的矩形条,粘附于所要应用的、用280号砂纸在表面上抛光的不锈钢板SUS304(宽度25mm)上。在放置60分钟后,在23℃和300mm/min的速度下,进行180度剥离试验,并且测量剥离所需要的力。通过在粘合力的测量过程中未固化聚合物与用于剥离的不锈钢板的粘附来证实固化性。粘合力和固化性的结果示于表2中。对于保持力,将上面制备的粘合剂膜切割成为20mm宽的矩形条,粘附于所要应用的、用280号砂纸在表面上抛光的不锈钢板SUS304上。将层压材料垂直地放置,固定上端,并且弯曲压敏粘合剂膜的一端。在其尖端悬挂具有给定重量的锭子,并且测量60分钟剥离的膜的距离。至于在60分钟以内剥离60mm的带,测量其剥离60mm所需要的时间。结果示于表3中。
表2
  粘合力[N/20mm]   固化性
  实施例1   2.1   没有粘附
  实施例2   1.5   没有粘附
  实施例3   3.0   没有粘附
  实施例4   1.6   没有粘附
  实施例5   2.1   没有粘附
  实施例6   1.8   没有粘附
  比较例1   0.5   没有粘附
  比较例2   0.4   没有粘附
  比较例3   0.8   没有粘附
  比较例4   0.6   没有粘附
  比较例5   0.7   没有粘附
  比较例6   0.6   没有粘附
表3
  锭子重量   60分钟剥离的距离   剥离60mm的时间
 实施例1 3g   0mm   -
 实施例2   0mm   -
 比较例1   -   200秒
 比较例2   -   120秒
 实施例3 8g   0mm   -
 实施例4   10mm   -
 实施例5   30mm   -
 实施例6   0mm   -
 比较例3   -   240秒
 比较例4   -   120秒
 比较例5   -   240秒
 比较例6   -   90秒
与如比较例1至7中所示的、其中组分(B)在一个分子中包含许多氢化甲硅烷基的压敏粘合剂组合物相比,如实施例1-6所示的、其中组分(B)在一个分子中包含1至3个氢化甲硅烷基的压敏粘合剂组合物显示优良的粘合性能。

Claims (6)

1.一种压敏粘合剂组合物,所述的压敏粘合剂组合物含有作为基本组分的:(A)在一个分子中含有至少一个链烯基的聚氧化烯聚合物,(B)在一个分子中平均含有1至3个氢化甲硅烷基的化合物,和(C)氢化硅烷化催化剂。
2.权利要求1所述的压敏粘合剂组合物,其中所述的化合物(B)通常具有由下式(I)表示的结构式:
Figure A2004800292480002C1
其中1≤m≤3,1≤n≤8。
3.权利要求1或2所述的压敏粘合剂组合物,其中所述的化合物(B)在一个分子中平均含有1.8-2.8个氢化甲硅烷基,并且数均分子量为400-3000。
4.权利要求1至3任何一项所述的压敏粘合剂组合物,其中[在所述化合物(B)中的氢化甲硅烷基的量]/[在组分(A)中的链烯基的总量]为0.4-0.8。
5.权利要求1至4任何一项所述的压敏粘合剂组合物,其中所述的(A)含有链烯基的聚氧化烯聚合物的数均分子量为6,000-50,000。
6.权利要求1至5任何一项所述的压敏粘合剂组合物,其中所述的(A)聚氧化烯聚合物在一个分子中平均含有1-2个链烯基。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102257087A (zh) * 2008-12-18 2011-11-23 Lg化学株式会社 粘合剂组合物、偏光板和液晶显示器
CN103103884A (zh) * 2011-07-12 2013-05-15 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 具有雾面功能离型纸的制作方法
CN103114504A (zh) * 2011-07-12 2013-05-22 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 感压胶带用雾面离型纸的制作方法
CN114316893A (zh) * 2021-12-28 2022-04-12 万华化学集团股份有限公司 有机硅压敏胶组合物及压敏胶制品

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI411654B (zh) * 2005-06-24 2013-10-11 Toyo Ink Mfg Co 抗靜電丙烯酸系黏著劑及光學構件用保護薄膜
JP5144898B2 (ja) * 2006-03-30 2013-02-13 株式会社カネカ 剥離基材付き粘着製品
JP5296544B2 (ja) * 2006-08-31 2013-09-25 三井化学株式会社 両末端ビニル基含有ポリオレフィン重合体およびその組成物
JP5392807B2 (ja) 2007-06-05 2014-01-22 サカセ化学工業株式会社 電子部品の運搬ケース
WO2010013799A1 (ja) * 2008-07-31 2010-02-04 株式会社カネカ 皮膚貼付用粘着シート
US10352447B2 (en) * 2009-12-29 2019-07-16 Nitto Denko Corporation Gasket
JP5544990B2 (ja) * 2010-04-06 2014-07-09 旭硝子株式会社 粘着積層体
JP7321954B2 (ja) * 2020-02-25 2023-08-07 信越化学工業株式会社 シリコーン粘着剤組成物
USD974587S1 (en) * 2021-01-20 2023-01-03 Vdi Laboratory, Llc Elevator for promoting extraction of blood sample from dried blood sample paper

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3159662A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Addition reaction
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3278457A (en) 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3278459A (en) 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
ES332250A1 (es) 1965-10-15 1967-07-16 The General Tire & Rubber Company Procedimiento para preparar dioles de eter polioxialcohilenico.
JPS50149797A (zh) 1974-05-21 1975-12-01
JPS565249B2 (zh) 1973-06-07 1981-02-04
US4301496A (en) * 1979-09-19 1981-11-17 International Telephone And Telegraph Corporation Use of an inductor within a full bridge d.c.-d.c. power converter
CA1155871A (en) 1980-10-16 1983-10-25 Gencorp Inc. Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols
AU552988B2 (en) 1982-03-31 1986-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this
JPS5971377A (ja) * 1982-10-15 1984-04-23 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 粘着剤組成物
JPS6055056A (ja) * 1983-09-05 1985-03-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性組成物
JPS61197631A (ja) 1985-02-28 1986-09-01 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 分子量分布の狭いポリアルキレンオキシドの製造方法
JPH0613604B2 (ja) 1985-03-22 1994-02-23 鐘淵化学工業株式会社 分子末端に不飽和基を含有するポリアルキレンオキシドの製造法
JPH072838B2 (ja) 1985-03-22 1995-01-18 鐘淵化学工業株式会社 分子末端に不飽和基を含有するポリアルキレンオキシドの製造方法
JPH0613605B2 (ja) 1985-03-25 1994-02-23 鐘淵化学工業株式会社 分子末端に不飽和基を含有する分子量分布の狭いポリアルキレンオキシド
WO1990010037A1 (en) * 1989-02-28 1990-09-07 Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. Organic polymer, preparation thereof, and curable composition comprising same
JPH0791389B2 (ja) * 1989-05-17 1995-10-04 信越化学工業株式会社 精製されたポリエーテルシリコーン及びその製造方法
US5227410A (en) * 1991-12-05 1993-07-13 General Electric Company Uv-curable epoxysilicone-polyether block copolymers
JP2516451B2 (ja) * 1990-04-04 1996-07-24 信越化学工業株式会社 硬化性組成物及びその硬化物
JP2866181B2 (ja) 1990-10-04 1999-03-08 鐘淵化学工業株式会社 粘着剤組成物
JP3087138B2 (ja) 1991-10-31 2000-09-11 鐘淵化学工業株式会社 硬化性組成物
US5158922A (en) 1992-02-04 1992-10-27 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing metal cyanide complex catalyst
NZ248977A (en) 1992-11-09 1995-06-27 Squibb & Sons Inc Pressure-sensitive adhesive comprising a polyurethane having excess hydroxyl functionality; medical articles comprising a layer of such adhesive
JPH07179597A (ja) 1993-10-21 1995-07-18 Sanyo Chem Ind Ltd ポリエーテルの製造方法およびポリエーテル組成物
US5470813A (en) 1993-11-23 1995-11-28 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts
JP3472340B2 (ja) 1994-05-09 2003-12-02 鐘淵化学工業株式会社 硬化性組成物
US5482908A (en) 1994-09-08 1996-01-09 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
US5627122A (en) 1995-07-24 1997-05-06 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5767323A (en) 1995-12-22 1998-06-16 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing polyoxyalkylene polyether polyols having low levels of transition metals through double metal cyanide complex polyoxyalkylation
JP3504103B2 (ja) 1997-03-31 2004-03-08 三井化学株式会社 ポリアルキレンオキシドの製造方法
US5891818A (en) 1997-07-31 1999-04-06 Arco Chemical Technology, L.P. Cyanide complex catalyst manufacturing process
US6388006B1 (en) * 1997-08-06 2002-05-14 Kaneka Corporation Self-adhesive composition
US5932060A (en) * 1997-09-12 1999-08-03 General Electric Company Paper release laminates having improved release characteristics
US6063897A (en) 1998-05-05 2000-05-16 Arco Chemical Technology, L.P. Acid-treated double metal cyanide complex catalysts
US6133370A (en) * 1999-02-22 2000-10-17 Dow Corning Corporation Silicone polyethers with arylalkyl groups
JP2000302981A (ja) * 1999-04-19 2000-10-31 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
CN1270397C (zh) * 1999-06-30 2006-08-16 松下电器产业株式会社 用于碱性蓄电池的镍正极板及其制造方法
US6593436B2 (en) * 2000-11-29 2003-07-15 Crompton Corporation Continuous manufacture of silicone copolymers via static mixing plug flow reactors
US20020091219A1 (en) * 2001-01-08 2002-07-11 Clement Katherine Sue Certain silicone polyethers, methods for making them and uses
JP2002220423A (ja) * 2001-01-24 2002-08-09 Tdk Corp 架橋性低比誘電性高分子材料ならびにそれを用いたフィルム、基板および電子部品
US6437162B1 (en) * 2001-07-23 2002-08-20 Siltech Llc Process for the manufacture of low odor dimethicone copolyol compounds
JP2003292926A (ja) 2002-04-04 2003-10-15 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 粘着剤組成物

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102257087A (zh) * 2008-12-18 2011-11-23 Lg化学株式会社 粘合剂组合物、偏光板和液晶显示器
CN102257087B (zh) * 2008-12-18 2014-04-09 Lg化学株式会社 粘合剂组合物、偏光板和液晶显示器
US9816016B2 (en) 2008-12-18 2017-11-14 Lg Chem, Ltd. Adhesive composition, polarizing plate and liquid crystal display device
CN103103884A (zh) * 2011-07-12 2013-05-15 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 具有雾面功能离型纸的制作方法
CN103114504A (zh) * 2011-07-12 2013-05-22 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 感压胶带用雾面离型纸的制作方法
CN103103884B (zh) * 2011-07-12 2014-11-05 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 具有雾面功能离型纸的制作方法
CN103114504B (zh) * 2011-07-12 2014-11-05 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 感压胶带用雾面离型纸的制作方法
CN114316893A (zh) * 2021-12-28 2022-04-12 万华化学集团股份有限公司 有机硅压敏胶组合物及压敏胶制品
CN114316893B (zh) * 2021-12-28 2023-08-11 万华化学集团股份有限公司 有机硅压敏胶组合物及压敏胶制品

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EP2123729B1 (en) 2012-08-01
DE602004025022D1 (de) 2010-02-25
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EP2123729A1 (en) 2009-11-25
KR101174170B1 (ko) 2012-08-14

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