CN1454238A - 导电性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

提供了较以往多硫醇系环氧树脂组合物改善了使用期间和储存稳定性的具有导电性的多硫醇系环氧树脂组合物。本发明提供以(1)在分子内有2个以上的环氧基的环氧树脂、(2)在分子内有2个以上的硫醇基的多硫醇化合物、(3)固体分散型潜在性固化促进剂、(4)硼酸酯化合物及(5)导电性粒子为必须成分的导电性树脂组合物，得到了适用于以要求低温快速固化的电子材料领域为首的广泛领域的导电材料。

Description

导电性树脂组合物
技术领域
本发明涉及作为电路连接用组合物而在电子材料领域中有广泛应用的、具有导电性、低温固化快、储存稳定性良好且耐热、耐湿特性优异的多硫醇系单液性环氧树脂组合物。
背景技术
在由多硫醇为固化剂配合了固化促进剂叔胺所构成的环氧树脂组合物，由于即使在0℃乃至-20℃的低温下仍显示出快速固化性，已经在对冬季特别重要的粘合剂、密封剂、浇铸等中使用。
不过，这样的环氧树脂组合物存在着所说的把通常配合成分混合后其适用期很短，仅从几秒至几小时的时间，从而使混合、脱泡、涂布作业等没有充分的时间的缺点。还有，操作人员必须进行适量的组合物调制，其作业性差，而且，没有用完的多余的组合物不能保存而不得不把固化了的物质作为废物而扔掉，这从节约资源、环境问题来看，也是不好的。
在特开平06-211969和特开平06-211970中，已经记载了配合了作为固化促进剂的、把固体分散型胺加合物类潜在性固化促进剂或具有异氰酸酯基的化合物与分子内具有的至少1种伯或仲氨基团的化合物的反应物作为固化促进剂配合所构成的多硫醇系环氧树脂组合物的例子，尽管由它改良了可使用的时间，但是有关配合物的储存稳定性还不够充分，使得不能充分发挥作为多硫醇系环氧树脂组合物的特长的低温快速固化性。
在特开平10-298526中，已经提出了由环氧树脂、多硫醇、潜在性固化剂和导电性粒子所构成的电路连接用组合物，不过，还不能说它是可以满足储存稳定性的材料。
发明内容
本发明的目的在于提供储存稳定性良好的具有导电性的多硫醇系单液性环氧树脂组合物。
为了解决上述问题，本发明人等进行的刻意研究发现了如下的结果：在(1)环氧树脂中加入(2)在分子内有2个以上的巯基的多硫醇化合物为固化剂、(3)固体分散型潜在性固化促进剂为固化促进剂、(4)硼酸酯化合物以及(5)导电性粒子，得到了导电性、耐热性、耐湿特性和储存稳定性优异的单液性多硫醇系环氧树脂组合物，至此，完成了本发明。
即，本发明是以(1)分子内有2个以上环氧基团的环氧树脂、(2)在分子内有2个以上的巯基的多硫醇化合物、(3)固体分散型潜在性固化促进剂、(4)硼酸酯化合物以及(5)导电性粒子为必须成分的环氧树脂组合物。
本发明中所用的环氧树脂，只要是平均每个分子有2个以上的环氧基团的话就可以。例如，由双酚A、双酚F、双酚AD、邻苯二酚、间苯二酚等多元酚、甘油或聚乙二醇等多元醇与环氧氯丙烷反应所得到的聚缩水甘油醚；由对羟基安息香酸、β-羟基萘酸之类羟基羧酸与环氧氯丙烷反应所得到的缩水甘油醚酯；苯二甲酸、对苯二甲酸之类多元酸与环氧氯丙烷反应所得到的聚缩水甘油酯；以及，环氧化酚醛树脂、环氧化间甲酚酚醛树脂、环氧化聚烯烃、脂环族环氧树脂、其它的氨基甲酸酯改性环氧树脂等，不过，并不仅限于这些。
本发明所使用的多硫醇化合物，从储存稳定性观点考虑，以碱性杂质含量极少者为优选，例如，列举有，由三巯基乙酸三羟甲基丙烷酯、四巯基乙酸季戊四醇酯、二巯基乙酸乙二醇酯、三-β-巯基丙酸三羟甲基丙烷酯、四-β-巯基丙酸季戊四醇酯、多-β-巯基丙酸二季戊四醇酯等多元醇与巯基有机酸的酯化反应所得到的多硫醇化合物那样的在制造中没有必要使用碱性物质而分子内有2个以上巯基的多硫醇化合物。
同样，可以使用1，4-丁二硫醇、1，6-己二硫醇、1，10-癸二硫醇等烷基多硫醇化合物；末端含巯基的聚醚；末端含巯基的聚硫醚；由环氧化合物与硫化氢反应得到的多硫醇化合物；由多硫醇化合物与环氧化合物反应得到的末端有巯基的多硫醇化合物那样的在制造工序中必须要使用碱性物质为反应催化剂时，经脱碱处理使碱金属离子浓度在50ppm以下的、纯化了的分子内有2个以上巯基的多硫醇化合物。
把平均每个分子有2个以上环氧基团的环氧树脂与分子内有2个以上的巯基的多硫醇化合物合并使用，有可能形成三维聚合物。巯基与环氧基的反应在理论上是1∶1的，但是实际上，在固化实验中即使巯基稍少也固化。有关环氧树脂与硫醇化合物的混合比，以如硫醇化合物的巯基当量数/环氧树脂的环氧当量数之比为0.5～1.5来配合为好。在巯基/环氧基之比不到0.5时，固化不充分，另一方面，超过1.5时就会因残存有与固化反应无关的过剩固化剂而使固化不充分。因此，在上述范围之外都使其固化物的性能不符合本发明的目的而不被优选。
本发明所使用的固体分散型潜在性固化促进剂是指在室温时不溶于环氧树脂中的固体、而由加热可溶而起到了促进剂功能的化合物。列举有，常温为固体的咪唑类化合物、固体分散型胺加合物类潜在性固化促进剂，例如胺化合物与环氧化合物的反应生成物(胺-环氧加合类)、胺化合物与异氰酸酯化合物的反应生成物或胺化合物与尿素化合物的反应生成物(尿素型加合物类)等。固体分散型潜在性固化促进剂的配合量随其种类和应该配合的环氧树脂的种类之不同而异，不过，一般是，相对于100重量份环氧树脂，以1～60重量份左右为合适。
作为上述固体分散型胺加合物类潜在性固化促进剂，已经在市场上有售的代表性例子有：例如，胺-环氧加合物类的由味之素株式会社生产的ァミキュァPN-23、ァミキュァPN-H、ァミキュァ MY-24；A·C·R株式会社生产的ハ-ドナ-X-3661S、ハ-ドナ-X-3670S、旭化成株式会社生产的ノバキュァ HX-3742、ノバキュァHX-3721等商品。作为尿素型加合物类列举的有，富士化成株式会社生产的フジキュァFXE-1000、フジキュァFXR-1030等商品，不过，本发明并不仅限于这些。
对于本发明中的改善多硫醇系环氧组合物的储存稳定性、对其单液化起到重要作用的硼酸酯化合物的机制尽管还不详细了解，不过被认为是与潜在性固化促进剂的表面进行了反应修饰的胶囊化。作为硼酸酯化合物的代表性例子，列举有，硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三正丙酯、硼酸三异丙酯、硼酸三正丁酯、硼酸三戊酯、硼酸三芳基酯、硼酸三己酯、硼酸三环己酯、硼酸三辛酯、硼酸三壬酯、硼酸三癸酯、硼酸三(十二烷基)酯、硼酸三(十六烷基)酯、硼酸三(十八烷基)酯、三(2-乙基己氧基)硼、双(1，4，7，10-四氧杂十一烷基)(1，4，7，10，13-五氧杂十四烷基)(1，4，7-三氧杂十一烷基)硼烷、硼酸三苄酯、硼酸三苯酯、硼酸三邻甲苯酯、硼酸三间甲苯酯、硼酸三乙醇氨酯等。
作为这些硼酸酯化合物的加入方法，除了与环氧树脂、多硫醇化合物、固体分散型潜在性固化促进剂等各种成分同时配合之外，预先与固体分散型潜在性固化促进剂混合也是可能的。此时的混合方法可以是，在以甲乙酮、甲苯等溶剂中或无溶剂下，或在液状环氧树脂中，使两者接触而进行。相对于100重量份的环氧树脂，配合硼酸酯化合物0.1～20重量份。当不足0.1重量份时使用期稳定性差，效果不充分。另一方面，超过20重量份，其固化变慢，不被优选。
本发明中使用的导电性粒子，列举为金、银、铜、镍、焊锡等金属粒子或碳等，它们可以单独或合并使用。从导电性、耐湿性、耐热性、储存稳定性考虑，以镍粉为最优选。还有，把以无机填充料或塑料为核被覆在所述粒子的表面也行。从作业性、分散性、导电性来说，以用由微导向法测定的平均粒径为0.1～20微米的导电性粒子为优选。
从作业性、导电性来说，相对于配合了(1)～(4)各成分所构成的树脂组合物100重量份，导电性粒子的加入量为100～1000重量份，以200～500重量份为优选。当不到100重量份时，导电性不够，而超过1000重量份时，作业性变差，这是不希望的。
在本发明的环氧树脂中，根据需要，还可以加入填充剂、稀释剂、溶剂、颜料、赋予可挠曲性试剂、偶合剂、抗氧化剂、赋予触变性试剂、分散剂等各种添加剂。
实施发明的最佳方式
下面用实施例来更详细说明本发明。
其中涉及的评价是按下面那样的方法来进行的。储存稳定性(使用期)：测定保存于25℃恒温槽中的导电性树脂组合物的流动性没有变化的天数；体积电阻率：把导电性树脂组合物涂布在聚苯二甲酸乙二醇酯(PET)
膜上，其厚度约50微米，宽3mm，长150mm，在80℃固化30分
钟之后，测定其25℃的体积电阻率。耐湿试验：把用上面方法调制的固化物置于60℃、90％的恒温恒湿槽
中，评价其体积电阻率随时间的变化。耐热试验：把用上面方法调制的固化物置于100℃的恒温空气槽中，
评价其体积电阻率随时间的变化。
实施例1
在100重量份双酚A型环氧树脂EP-828(油化シェル环氧株式会社生产)中加入6重量份硼酸三丁酯，搅拌混合。接着，加入10重量份味之素株式会社生产的ァミキュァPN-23固体分散型潜在性固化促进剂，充分混合。再加入75重量份ァデカハ-ドナ-旭电化工业株式会社生产的四硫代丙酸季戊四醇酯EH-317，用万能混合机真空混合，调制成树脂组合物。把100重量份此树脂组合物与400重量份平均粒径3.5μm的导电性镍粉粒子混合，制成评价用导电性树脂组合物。
实施例2
在100重量份双酚A型环氧树脂EP-828(油化シェル环氧株式会社生产)中加入6重量份硼酸三乙酯，搅拌混合。接着，加入10重量份富士化成株式会社生产的フジキュァFXE-1000固体分散型潜在性固化促进剂，充分混合。再加入75重量份淀化学公司生产的三-β-硫代丙酸三羟甲基丙烷酯TMTP，用万能混合机真空混合，调制成树脂组合物。把100重量份此树脂组合物与400重量份平均粒径3.5μm的导电性镍粉粒子混合，制成评价用导电性树脂组合物。
实施例3
在100重量份双酚AF型环氧树脂ZX-1059(东都化成株式会社生产)中加入6重量份硼酸三乙酯，搅拌混合。接着，加15重量份味之素株式会社生产的ァミキュァPN-23固体分散型潜在性固化促进剂，充分混合。再加入80重量份淀化学公司生产的三-β-硫代丙酸三羟甲基丙烷酯TMTP，用万能混合机真空混合，调制成树脂组合物。把100重量份此树脂组合物与400重量份平均粒径3.5μm的导电性镍粉粒子混合，制成评价用导电性树脂组合物。实施例4
在100重量份双酚A型环氧树脂EP-828(油化シェル环氧株式会社生产)中加入6重量份硼酸三丁酯，搅拌混合。接着，加入15重量份味素株式会社生产的ァミキュァPN-23固体分散型潜在性固化促进剂，充分混合。再加入80重量份淀化学公司生产的三-β-硫代丙酸三羟甲基丙烷酯TMTP，用万能混合机真空混合，调制成树脂组合物。把100重量份此树脂组合物分别与400重量份的平均粒径3.5μm的导电性镍粉粒子、平均粒径7.0μm的银粉、平均粒径15μm的铜粉和平均粒径1μm的炭黑混合，制成评价用导电性树脂组合物。比较例1
除了不混合硼酸酯之外，与上述实施例1同样调制评价用导电性树脂组合物。比较例2
除了不混合多硫醇之外，与上述实施例1同样调制评价用导电性树脂组合物。结果示于表1中。
                                         表1
   实施例1    实施例2    实施例3    比较例1    比较例2
    体积电阻率     10-3     10-3     10-3     10-3    不可测定
  耐湿600小时后     10-3     10-3     10-3     10-3
  耐热600小时后     10-2     10-2     10-2     10-2
   25℃使用期   1个月以上   1个月以上  1个月以上     2小时    1个月以上
实施例1～3的初期体积电阻率为10-3，在耐热试验、耐湿试验600小时之后仍保存10-2以上。还有，其在25℃的储存稳定性在1个月以上仍是稳定的。与此相比较，不加入硼酸酯的比较例1，其在调制后的2小时就已完全固化。而不加入多硫醇的比较例2其初期的体积电阻率已经低得无法测定。
表2示出了按照实施例4改变导电性粒子时的评价结果。
                                  表2
    镍粉     银粉     铜粉    炭黑
  体积电阻率     10-3     10-1     10-3    2～3
耐湿600小时后     10-2     10-1     不可    不可
  25℃使用期   1个月以上     10天      7天    14天
以镍粉为导电性粒子的初期体积电阻率为10-3，在耐湿试验600小时之后仍保存10-2以上。然而，用银粉其初期体积电阻率大，但用铜粉在耐湿试验后就明显下降。用炭黑在600小时后因其体积电阻率的大幅度下降而无法测定。
按照本发明，可以提供使用期长、储存稳定性改善了的导电性树脂组合物。由于此树脂组合物在加热固化后的体积电阻率为10-3且在耐热试验、耐湿试验600小时之后仍保持此值。与已有的多硫醇系环氧树脂组合物相比较，提高了操作性，且在节约资源方面是非常有用的，同时，适用于作为要求低温快速固化的以电子材料领域为首的各个领域的导电材料。

Claims (3)

1.一种导电性树脂组合物，其特征在于它是以(1)分子内有2个以上环氧基团的环氧树脂、(2)在分子内有2个以上的巯基的多硫醇化合物、(3)固体分散型潜在性固化促进剂、(4)硼酸酯化合物以及(5)导电性粒子为必须成分。
2.权利要求项1所述导电性树脂组合物，其所述(1)环氧树脂与所述(2)多硫醇化合物的混合比为多硫醇化合物的巯基当量数/环氧树脂的环氧当量数为0.5～1.5，相对于100重量份(1)环氧树脂、(3)固体分散型潜在性固化促进剂的加入量为1～60重量份、(4)硼酸酯化合物的加入量为0.1～20重量份以及在相对于所述(1)～(4)四种成分所构成的组合物100重量份中配合入100～1000重量份所述的导电性粒子。
3.权利要求项1或2所述的导电性树脂组合物，其所述导电性粒子是镍粉。
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