JP3882374B2 - 導電性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は導電性を有し、低温速硬化性、貯蔵安定性が良好で耐熱特性、耐湿特性の優れたポリチオール一液型エポキシ樹脂系の導電性組成物に関するものであり、回路接続用組成物として広く電子材料分野に利用されるものである。
【0002】
【従来の技術】
硬化剤としてポリチオール、硬化促進剤として3級アミンを用いたエポキシ樹脂組成物は、0℃から−20℃でも硬化可能な低温速硬化性のエポキシ樹脂組成物として知られ接着剤、シーリング剤、注型などに用いられている。
【0003】
しかしながら、このようなエポキシ樹脂組成物は、そのポットライフが通常混合後、数秒から数時間と非常に短く、混合、脱泡、塗布作業等に十分な時間がとれないという欠点があった。また、作業者はその都度、組成物を調製しなければならないため作業性が悪く、また余った組成物を保存しておくことができないため固まってしまった物は廃棄しなければならず、資源の節約、環境問題の点からも好ましくなかった。
【0004】
特開平06−211969号公報や特開平06−211970号公報において、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤、あるいはイソシアネート基を有する化合物と分子内に少なくとも1つの1級/または2級アミノ基を有する化合物との反応物を硬化促進剤として用いたポリチオール系エポキシ樹脂組成物の例が記載されており、これにより可使時間の改良がなされているが、配合の保存安定性に関しては未だ十分ではなく、チオール系エポキシ樹脂組成物の特長である低温速硬化性も十分に活かすものではなかった。
【0005】
特開平10ー298526においてエポキシ樹脂、ポリチオール、潜在性硬化剤及び導電性粒子からなる回路接続用組成物が提案されているが保存安定性の点で1液化が難しく、まだ満足できるものとは言えなかった。
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従来のエポキシ樹脂組成物の能力をはるかに上回る低温速硬化性を示し、かつ保存安定性が良好なポリチオール系1液型エポキシ樹脂組成物でしかも導電性を有する組成物を提供することである。
【0006】
【問題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、(1)エポキシ樹脂、(2)硬化剤として分子内にチオール基を2個以上有するポリチオール化合物、(3)硬化促進剤として固体分散型潜在性硬化促進剤、(4)ホウ酸エステル化合物及び(5)導電性粒子を添加することにより、導電性、耐熱性、耐湿特性及び保存安定性及びが優れた一液型ポリチオール系エポキシ樹導電性組成物が得られることを見いだし本発明を完成した。
【0007】
本発明に用いるエポキシ樹脂は、平均して1分子当り2個以上のエポキシ基を有するものであればよい。例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノール、グリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコールとエピクロロヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル;p−ヒドロキシ安息香酸、β−ヒドロキシナフトエ酸のようなヒドロキシカルボン酸と、エピクロロヒドリンを反応させて得られるグリシジルエーテルエステル;フタル酸、テレフタル酸のようなポリカルボン酸とエピクロロヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエステル;更にはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環式脂肪族エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【0008】
本発明に用いるポリチオール化合物としては、保存安定性の観点から、塩基性不純物含量が極力少ないものが好ましく、例えば、トリメチロールプロパントリス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、エチレングリコールジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス(β−チオプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(β−チオプロピオネート)、ジペンタエリスリトールポリ(β−チオプロピオネート)等のポリオールとメルカプト有機酸のエステル化反応によって得られるチオール化合物のように、製造上塩基性物質の使用を必要としない、分子内にチオール基を2個以上有するチオール化合物が挙げられる。
【0009】
同様に、1、4−ブタンジチオール、1、6−ヘキサンジチオール、1、10−デカンジチオール、等のアルキルポリチオール化合物;末端チオール基含有ポリエーテル;末端チオール基含有ポリチオエーテル;エポキシ化合物と硫化水素との反応によって得られるチオール化合物;ポリチオール化合物とエポキシ化合物との反応によって得られる末端チオール基を有するチオール化合物のように、その製造工程上反応触媒として、塩基性物質を使用するものにあたっては、脱アルカリ処理を行い、アルカリ金属イオン濃度を50ppm以下とした分子内にチオール基を2個以上有するチオール化合物が使用できる。
【0010】
平均して1分子当り2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と分子内にチオール基を2個以上有するチオール化合物とを併用することにより3次元ポリマーを形成することが可能となる。チオール基とエポキシ基との反応は理論上は1対1であるが、実際硬化実験を試みるとチオール基が若干少なくとも硬化する。チオール基/エポキシ基が0.5以下では硬化が不十分であり、一方1.5を超えると硬化剤が残るので硬化が不十分である。このためいずれの場合でも硬化物の性能が本目的に合わず好ましくない。
【0011】
本発明に用いられる固体分散型潜在性硬化促進剤とは、室温ではエポキシ樹脂に不溶の固体で、加熱することにより可溶化し促進剤として機能する化合物で、常温で固体のイミダゾール化合物や、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤、例えばアミン化合物とエポキシ化合物の反応生成物(アミン−エポキシアダクト系)、アミン化合物とイソシアネート化合物または、尿素化合物との反応生成物(尿素型アダクト系)等が挙げられる。
【0012】
上記の固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤として市販されている代表的な例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。例えば、アミン−エポキシアダクト系としては「アミキュアPN−23」、「アミキュアPN−H」「アミキュアMY−24」(味の素(株)商品名)、「ハードナーX−3661S」(エー・シー・アール(株)商品名)、「ハードナーX−3670S」(エー・シー・アール(株)商品名)、「ノバキュアHX−3742」、「ノバキュアHX−3721」(旭化成(株)商品名)などが挙げられ、尿素型アダクト系としては、「フジキュアFXE−1000」、「フジキュアFXR−1030」(富士化成(株)商品名)等が挙げられる。
【0013】
本発明に必須の添加剤として用いられるホウ酸エステル化合物は、保存安定性をより向上させる作用をし、その機構は潜在性硬化促進剤の表面と反応修飾してカプセル化すると考えられる。ホウ酸エステル化合物の代表例としては、トリメチルボレート、トリエチルボレート、トリ−n−プロピルボレート、トリイソプロピルボレート、トリ−n−ブチルボレート、トリペンチルボレート、トリアリルボレート、トリヘキシルボレート、トリシクロヘキシルボレート、トリオクチルボレート、トリノニルボレート、トリデシルボレート、トリドデシルボレート、トリヘキサデシルボレート、トリオクタデシルボレート、トリス(2−エチルヘキシロキシ)ボラン、ビス(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)(1,4,7,10,13−ペンタオキサテトラデシル)(1,4,7−トリオキサウンデシル)ボラン、トリベンジルボレート、トリフェニルボレート、トリ−o−トリルボレート、トリ−m−トリルボレート、トリエタノールアミンボレート等が挙げられる。
【0014】
これらホウ酸エステル化合物の添加剤の添加方法としては、エポキシ樹脂、チオール化合物、固体分散型潜在性硬化促進剤等の各成分と同時に配合する以外に、予め固体分散型潜在性硬化促進剤と混合しておくことも可能である。このときの混合方法としては、メチルエチルケトン、トルエン等の溶媒中、あるいは液状のエポキシ樹脂中、もしくは無溶媒で両者を接触させることによって行うことができる。添加量について0.1以下ではライフの安定性が悪く、効果が不充分である。20部以上では硬化が遅くなり好ましくない。
【0015】
本発明に用いる導電性粒子としてはAu,Ag,Cu,Ni,ハンダ等の金属粒子やカーボン等が挙げられ、それらを単独又は併用して使用する。導電性、耐湿性、耐熱性、保存安定性を考慮するとNiが最も望ましい。また無期フィラーやプラスチックを核として前記粒子を表面に被覆したものでもよい。導電性粒子の平均粒径は1〜20ミクロンが作業性、分散性、導電性の点で好ましい。
導電性粒子の添加量は樹脂組成物100に対して100〜1000重量部、好ましくは200〜500重量部が作業性、導電性の点で望ましい。100重量部以下では導電性が不足し、また1000重量部以上では作業性が悪くなり望ましくない。
【0016】
本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可撓性付与剤、カップリング剤、酸化防止剤、チキソ性付与剤、分散剤等の各種添加剤を加えることが出来る。
【0017】
【実施例】
以下、例を挙げて本発明をより詳細に説明する。
なお評価は次のような方法で行った。
貯蔵安定性(ライフ):25℃の恒温槽に保存した導電性樹脂組成物の流動性がなくなるまでの日数を測定した。
体積抵抗率:導電性樹脂組成物をPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム上に厚さ約50ミクロン幅3mm、長さ150mmに塗布し、所定温度で硬化後その体積抵抗率を測定した。
耐湿試験:上記の方法で調整した硬化物を60度、90%の恒温恒湿槽に入れ経時的な体積抵抗率の変化を評価した。
耐熱試験:上記の方法で調整した硬化物を100度の恒温空気槽に入れ経時的な体積抵抗率の変化を評価した。
【0018】
【実施例1】
ビスフェノールA型エポキシ樹脂「EP-828」(油化シェルエポキシ(株)商品名)100部に請求項1、第4成分添加剤としてホウ酸トリブチル6重量部を加え撹拌混合する。次に固体分散型潜在性硬化促進剤として「アミキュアPN−23」(味の素(株)商品名)10部を加え良く混合する。更にポリチオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートEH317(アデカハードナー旭電化工業(株)商品名)75部を加え、万能混合機で十分に真空混合して樹脂組成物を調製した。樹脂組成物100重量部に対して導電性粒子としてニッケル粉400部混合して評価用導電性樹脂組成物とした。
【0019】
【実施例2】
ビスフェノールA型エポキシ樹脂「EP-828」(油化シェルエポキシ(株)商品名)100部に請求項1、第4成分添加剤としてホウ酸トリエチルを6重量部を加え混合する。次に固体分散型潜在性硬化促進剤として「フジキュアFXE1000」(富士化成工業(株)商品名)10部を加え良く混合する。更にポリチオール化合物として「TMTP(トリメチロールプロパントリス(β−チオプロピオネート))」(淀化学社商品名)75部を加え、万能混合機で十分に真空混合して樹脂組成物を調製した。樹脂組成物100重量部に対して導電性粒子としてニッケル粉400部混合して評価用導電性樹脂組成物とした。
【0020】
【実施例3】
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂「ZX-1059」(東都化成(株)商品名)100部に請求項、1第4成分添加剤としてホウ酸トリエチルを6重量部を加え良く混合する。次に固体分散型潜在性硬化促進剤として「アミキュアPN−23」(味の素(株)商品名)15部を加え良く混合する。更にポリチオール化合物として「TMTP(トリメチロールプロパントリス(β−チオプロピオネート))」(淀化学社商品名)80部を加え、万能混合機で十分に真空混合して樹脂組成物を調製した。樹脂組成物100重量部に対して導電性粒子としてニッケル粉400部混合して評価用導電性樹脂組成物とした。
【0021】
【実施例4】
ビスフェノールA型エポキシ樹脂「EP-828」(油化シェルエポキシ社商品名)100部に請求項1、第4成分添加剤としてホウ酸トリブチルを6重量部を加え良く混合する。次に固体分散型潜在性硬化促進剤として「アミキュアPN−23」(味の素(株)商品名)15部を加え良く混合する。更にポリチオール化合物として「TMTP(トリメチロールプロパントリス(β−チオプロピオネート))」(淀化学社商品名)80部を加え、万能混合機で十分に真空混合して樹脂組成物を調製した。樹脂組成物100重量部に対して導電性粒子としてニッケル粉、銀粉、銅粉及びカーボンッブラックの1種を400部混合して評価用導電性樹脂組成物とした。
【0022】
【比較例1】
ホウ酸エステルを混合しない他は上記実施例1と同様にして評価用導電性樹脂組成物を調製した。
【0023】
【比較例2】
ポリチオールを混合しない他は上記実施例1と同様にして評価用導電性樹脂組成物を調製した。結果を表1に示した。
【0024】
【表1】
実施例1〜実施例3は初期の体積抵抗が10−3乗を示し、耐熱試験、耐湿試験600時間後も10−2乗以上を保持していた。また保存安定性も25度で1ヶ月以上安定であった。それに比べホウ酸エステルを加えなかった比較例1は調製後約2時間で反応硬化してしまった。更にポリチオールを添加しなかった比較例2は初期の体積抵抗が低く測定できなかった。
実施例4に従って導電性粒子を変えたときの評価結果を表2に示した。
【0025】
【表2】
導電性粒子としてはニッケル粉が初期の体積抵抗が10−3乗を示し、耐湿試験600時間後も10−2乗を保持していた。しかし銀粉は初期の体積抵抗が大きくまた銅粉は耐湿試験後の低下が著しかった。カーボンブラックも600時間後大幅に体積抵抗が低下し測定できなかった。
【0026】
【発明の効果】
本発明の導電性樹脂組成物は、従来不可能と思われていたエポキシ樹脂、チオール配合系での1液化に成功し、しかも体積抵抗率が10ー3乗を有し、耐熱試験、耐湿試験600時間後もその値を保持することが分かった。そのため従来の2液型ポリチオール系エポキシ樹脂組成物と比較して、作業性の向上、資源の節約という面において非常に有用であるとともに、低温速硬化性を要求されるエレクトロニクス分野をはじめとした、あらゆる分野の導電材料に適しているものである。
Claims (3)
- (1)分子内にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂(2)分子内にチオール基を2個以上有するチオール化合物(3)固体分散型潜在性硬化促進剤(4)ホウ酸エステル化合物及び(5)ニッケル粉である導電性粒子を必須成分とし、導電性粒子添加量が(1)〜(4)の樹脂組成物100重量部に対して400〜1000重量部であることを特徴とする、導電性樹脂組成物。
- 導電性粒子添加量が(1)〜(4)の樹脂組成物100重量部に対して400〜500重量部であることを特徴とする、請求項1記載の導電性樹脂組成物。
- エポキシ樹脂とチオール化合物の混合比が、チオール化合物のSH当量数/エポキシ樹脂のエポキシ当量数比で0.5〜1.5であり、エポキシ樹脂100重量部に対して、固体分散型潜在性硬化促進剤の添加量が1〜60重量部、ホウ酸エステル化合物が0.1〜20重量部であることを特徴とする請求項1〜2のいずれかに記載の導電性樹脂組成物。
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