KR20030095181A - 에폭시수지, 에폭시수지조성물, 에폭시수지경화물 및이들의 제조방법 - Google Patents
에폭시수지, 에폭시수지조성물, 에폭시수지경화물 및이들의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20030095181A KR20030095181A KR1020020075176A KR20020075176A KR20030095181A KR 20030095181 A KR20030095181 A KR 20030095181A KR 1020020075176 A KR1020020075176 A KR 1020020075176A KR 20020075176 A KR20020075176 A KR 20020075176A KR 20030095181 A KR20030095181 A KR 20030095181A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- epoxy resin
- epoxy
- degreec
- resin composition
- mesogen
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 199
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 199
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 22
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 43
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 43
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 40
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 37
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 16
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 14
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 14
- -1 dodecyl anhydride Chemical class 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trioxane Chemical compound C1COOCO1 FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylimidazole Chemical compound C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGIBUEPJJRWWNM-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OCC1CO1 GGIBUEPJJRWWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLGIWLLGRJIEN-UHFFFAOYSA-L 2-hydroxypropanoate;lead(2+) Chemical compound [Pb+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O JHLGIWLLGRJIEN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALEBYBVYXQTORU-UHFFFAOYSA-N 6-hydrazinyl-6-oxohexanoic acid Chemical compound NNC(=O)CCCCC(O)=O ALEBYBVYXQTORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N Ketamine Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C1(NC)CCCCC1=O YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAJHWYJGCSAOTQ-UHFFFAOYSA-N [Zr].CCCCCCCCO.CCCCCCCCO.CCCCCCCCO.CCCCCCCCO Chemical compound [Zr].CCCCCCCCO.CCCCCCCCO.CCCCCCCCO.CCCCCCCCO OAJHWYJGCSAOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- KRJUSWXDFZSJQD-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;lead Chemical compound [Pb].OC(=O)C1=CC=CC=C1 KRJUSWXDFZSJQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- LJQOTKFLOZZVML-UHFFFAOYSA-N chloryl chlorate Chemical compound O=[Cl](=O)O[Cl](=O)=O LJQOTKFLOZZVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003299 ketamine Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical class *[Se]* 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3411—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Abstract
본 발명의 목적은 굴곡사슬로 연결된 2개의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지이면서도 간편하게 합성할 수 있는 에폭시수지를 제공하는 것, 나아가서는 그것을 사용한 균일한 에폭시수지조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 화학식 1로 표시되는 구조를 주성분으로 가지는 에폭시수지이고, (A) 하나의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지와 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물을 (A)의 에폭시기에 대한 (B)의 활성수소가 0.25 이상 0.7 이하가 되는 조성비로 반응시켜 제조하는 제조방법에 관한 것이다. 또 상기 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물, 에폭시수지경화물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규의 에폭시수지, 에폭시수지조성물, 에폭시수지경화물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
메소젠을 가지는 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물은, 기계적·열적 성질이 뛰어나 각종으로 검토되고 있다.
예를 들면, 일본국 특개평7-90052호 공보에는 비페놀형 에폭시수지와 방향환의 서로 인접한 위치에 결합한 2개 이상의 페놀성 수산기를 가지는 다가 페놀로부터 유도된 다가 페놀수지경화제를 필수성분으로 한 에폭시수지조성물에 관한 기재가 있다.
또 일본국 특개평9-118673호 공보나 미국 특허 제5,811,504호에는 굴곡사슬로 연결된 2개의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지에 관한 기재가 있다.
그러나, 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지의 융점은 일반적으로 높기 때문에 용융상태에서 에폭시수지용 경화제와 혼합한 에폭시수지조성물의 겔화 시간이짧아 취급이 곤란하였다. 또한 굴곡사슬로 연결된 2개의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지는 합성경로가 많은 단계가 되어 대량 합성을 목적으로 한 공업화의 단계에서 비용이 증가한다는 단점을 가지고 있다.
따라서 본원 발명은, 굴곡사슬로 연결된 2개의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지이면서도 간편하게 합성할 수 있는 에폭시수지를 제공하는 것, 나아가서는 그것을 사용한 에폭시수지조성물을 제공하는 것에 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 하기 화학식 1로 표시되는 구조의 화합물을 포함하는 에폭시수지.
(Ms는 메소젠, R은 스페이서)
[2] 상기 [1]항에 기재된 에폭시수지를 (A) 하나의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지와 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물을 (A)의 에폭시기에 대한 (B)의 활성수소가 0.25 이상 0.7 이하가 되는 조성비로 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 에폭시수지의 제조방법.
[3] 메소젠을 가지는 에폭시수지와 에폭시수지용 경화제를 포함하는 에폭시수지조성물에 있어서, 상기 메소젠을 가지는 에폭시수지가 상기 [1]항에 기재된 에폭시수지인 것을 특징으로 하는 에폭시수지조성물.
[4] 에폭시수지와 경화제 및 도전성 부여제를 포함하는 도전성 페이스트에 있어서, 상기 에폭시수지가 상기 [1]항에 기재된 에폭시수지인 것을 특징으로 하는 도전성 페이스트.
[5] 메소젠을 가지는 에폭시수지와 에폭시수지용 경화제를 포함하는 에폭시수지조성물을 가열 경화시킨 에폭시수지경화물에 있어서, 상기 메소젠을 가지는 에폭시수지가 [1]항에 기재된 에폭시수지인 것을 특징으로 하는 에폭시수지경화물.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
본원 명세서에 있어서의 에폭시수지란, 분자내에 하나 이상의 에폭시기를 가지는 화합물을 가리킨다. 또 에폭시수지조성물이란, 에폭시수지에 에폭시수지용 경화제, 촉매, 첨가제 등의 적어도 어느 하나를 첨가한 혼합물을 가리킨다. 또한 에폭시수지경화물이란, 상기 에폭시수지조성물을 가열 등의 방법에 의하여 경화시킨 가교구조체를 가리킨다. 본 발명에 있어서의 메소젠이란, 액정성을 발현하는 관능기의 것을 가리킨다. 구체적으로는 비페닐, 터페닐, 페닐벤조에이트, 아조벤젠, 스틸벤, 아조메틴이나 그 유도체 등을 들 수 있다.
특히, 본원 명세서에 있어서의 (A) 하나의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지란, 상기 메소젠을 분자내에 하나 가지고, 또한 에폭시기를 하나 이상 가지는 화합물을 말한다. 구체적으로는 비페닐형 에폭시수지, 터페닐형 에폭시수지, 페닐벤조에이트형 에폭시수지, 아조벤젠형 에폭시수지, 스틸벤형 에폭시수지, 아조메틴형 에폭시수지나 그 유도체 등을 들 수 있으나, 합성이 용이하기 때문에 비페닐형에폭시수지가 바람직하다. 또 1분자내의 에폭시기의 갯수는 1 이상이면 특별히 제한은 없으나, 가교구조체를 형성하는 관점에서 2 이상인 것이 바람직하고, 또 취급의 용이성의 관점에서 4 이하인 것이 바람직하다.
또 본원 명세서에 있어서의 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물이란, 분자내에 에폭시기와 반응 가능한 활성수소를 2개 가지는 화합물을 가리킨다. 구체적으로는 알킬모노아민, 벤질아민, 아닐린 등의 모노아민, 지방족 디카르본산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 디카르복실산, 카테콜, 레졸시놀, 하이드로퀴논, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비페놀 등의 디페놀을 들 수 있으나, 취급이 보다 용이하게 되기 때문에 벤질아민 또는 탄소수 2 내지 6의 지방족 디카르본산, 디페놀이 바람직하다.
이상과 같은 (A) 및 (B)의 화합물을 반응시킴으로써 화학식 1의 에폭시수지를 얻을 수 있다. 또한 (A)의 에폭시기에 대한 (B)의 활성수소의 수가 0.25 이상 0.7 이하가 되는 조성비로 반응시킴으로써, 목적으로 하는 화학식 1의 구조의 화합물을 가지는 에폭시수지를 얻을 수 있다. 여기서, 화학식 1 중의 스페이서(R)의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 이 부분은 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물의 구조의 일부로서 도입되는 것이다.
(화학식 1)
(Ms는 메소젠, R은 스페이서)
또한 (A)와 (B)와의 반응은 반응식 1로 나타내는 바와 같이 진행한다.
(Ms는 메소젠, R은 스페이서)
상기한 바와 같이, 이 화합물은 1회의 반응으로 간편하게 제조할 수 있다. 또 분자량에 불균일을 가지게 할 수 있기 때문에 결정성을 저하시켜, 융점을 낮게 할 수 있다. 또한 (A)의 에폭시기에 대한 (B)의 활성수소의 수가 0.25 미만이면 융점저하의 효과가 거의 나타나지 않고, 0.7보다 크면 제조 중에 겔화하여 취급할 수 없게 되어 버린다.
또한 본원 명세서에서의 에폭시수지용 경화제란, 에폭시수지 중의 에폭시기와 반응하여 가교구조를 형성할 수 있는 화합물을 가리키고, 구체적으로는 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 디에틸아미노프로필아민, 폴리아미드아민, 멘센디아민, 이소포름디아민, 메타크실렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐에테르, 디아민디페닐술폰, 메타페닐렌디아민 등의 폴리아민계 경화제, 무수프탈산, 테트라하이드로무수프탈산, 헥사하이드로무수프탈산, 메틸테트라하이드로무수프탈산, 메틸헥사하이드로무수프탈산, 무수메틸나직산, 도데실무수호박산, 무수클로렌딕산, 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르본산무수물,에틸렌글리콜비스(안하이드로트리메이트), 메틸사이클로헥산테트라카르본산무수물, 무수트리멜리트산, 폴리아젤라인산무수물 등의 산무수물 경화제, 페놀노볼락, 카테콜노볼락, 크레졸노볼락 등의 폴리페놀형 경화제, 트리옥산트리메틸렌메르캅탄 등의 폴리메르캅탄형 경화제, 폴리설파이드형 경화제, 벤질디메틸아민, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2, 4, 6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 3불화붕소아민착체, 디시안디아미드, 트리페닐포스핀, 아디핀산하이드라지드, 방향족디아조늄염, 디아릴요드늄염, 트리아릴설포늄염, 트리아릴셀레늄염, 케치민 등의 촉매형 경화제 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용하더라도, 2종류 이상을 병용하여도 좋다.
또 에폭시수지조성물에는, 경화촉진제로서 예를 들면 1, 8-디아자-비사이클로 (5, 4, 0)운데센-7, 트리에틸렌디아민, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등의 제 3급 아민류, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸 등의 이미다졸류, 트리부틸포스핀, 트리페닐포스핀, 디페닐포스핀 등의 유기 포스핀류, 테트라페닐 포스포늄테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀테트라페닐보레이트, 2-에틸-4-메틸이미다졸테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐보론염 등을 들 수 있다.
에폭시수지용 경화제의 배합량은 그 사용조건, 용도에 따라 적절하게 결정되나, 통상 에폭시수지 100중량부에 대하여, 0.01 내지 15 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부를 사용하면 좋다. 배합량이 0.01 중량% 미만이면 경화반응의 촉진효과가 작고, 15 중량%를 넘으면 경화물의 절연특성이 저하되어 적용제품의 성능 및 신뢰성이 저하된다.
또 에폭시수지조성물에는 목적과 용도에 따라 충전재를 첨가할 수도 있다. 예를 들면 실리카, 쇄석, 규사, 탄산칼슘, 수산화바륨, 알루미나, 산화마그네슘, 질화붕소, 질화알루미늄, 불화알루미늄, 수산화알루미늄, 탈크, 클레이, 카올린, 유리분말, 유리섬유 등의 무기계, 카본이나 그라파이트, 폴리에스테르, 폴리아미드 등의 유기계 섬유나 분말 등이 단독 또는 병용하여 사용된다.
이상과 같은 상기 화학식 1을 주성분으로 하는 에폭시수지와 에폭시수지용 경화제를 포함하는 에폭시수지조성물은, 지금까지 공지의 메소젠을 가지는 에폭시수지와 에폭시수지용 경화제를 포함하는 에폭시수지조성물에 비하여 겔화 시간이 길어져 취급이 용이하게 된다. 따라서 장소에 의한 불균일이 적은 균일한 에폭시수지경화물을 합성하는 것이 가능하게 된다.
이와 같은 에폭시수지조성물은 그 취급이 용이하기 때문에 접착, 주형, 밀봉, 성형, 적층용의 재료 등에 적합하게 된다.
또 본 발명은 상기의 에폭시수지조성물에 도전성 부여제를 첨가함으로써 도전성 페이스트로서 전기기기 또는 전자부품 등의 도전부분에 용이하게 적용 가능하다. 또한 도전성 부여재제가 은가루, 금가루, 구리가루, 카본그라파이트 중 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다. 또한 이들 도전성 페이스트는 예를 들면 적당한 도전성 기재(피도장물)에 도포하여 그 도포막을 80 내지 250℃, 바람직하게는 120 내지 160℃의 온도에서 경화시킬 수 있다.
또 이와 같은 에폭시수지조성물은 전착에 의한 전착도포막으로서 사용할 수도 있다. 이 경우에는 납화합물, 지르코늄화합물, 코발트화합물, 알루미늄화합물, 망간화합물, 구리화합물, 아연화합물, 철화합물, 크롬화합물, 니켈화합물, 주석화합물 등으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 촉매를 첨가하는 것이 바람직하다. 이들 화합물로서는, 예를 들면 지르코늄, 코발트아세틸아세트나트나이트, 알루미늄아세틸아세트나이트, 망간아세틸아세트나이트, 티타늄아세틸아세트나이트 등의 킬레이트화합물, B-하이드록시아미노구조를 가지는 화합물과 산화납과의 킬레이트화 반응생성물, 2-에틸헥산산납, 나프텐산납, 옥틸산납, 벤조산납, 아세트산납, 젖산납, 포름산납, 글리콜산납, 옥틸산지르코늄 등의 카르복실레이트 등을 들 수 있다. 이들 금속화합물은 에폭시수지에 대한 금속 함유율이 일반적으로 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%가 되는 양으로 사용할 수 있다.
또 상기 도전성 페이스트는 상기 성분을 각종 첨가제와 함께 일괄 또는 분할하여 교반기, 라이카이기, 3본 롤, 플라네터리믹서 등의 분산·용해장치를 적절하게 조합시켜 필요에 따라 가열하여 혼합, 용해, 용해입자혼련 또는 분산하여 균일한 페이스트형상으로 하면 좋다. 또한 에폭시수지조성물은 사용하기 전에 감압 탈포하여 두는 것이 바람직하다.
또 에폭시수지조성물을 페이스트로서 사용하는 경우, 반도체소자와 지지부재와 상기 페이스트로 접착한 후, 밀봉하여 반도체장치를 제공할 수 있다. 상기 페이스트를 사용하여 반도체소자를 리드프레임 등의 지지부재에 접착하기 위해서는 먼저 지지부재상에 페이스트를 디스펜스법, 스크린인쇄법, 스탬핑법 등에 의하여도포한 후, 반도체소자를 압착하여 오븐, 히트블록 등의 가열장치를 사용하여 가열경화시키면 좋다.
이하, 본원 발명의 실시예에 대하여 표 1을 이용하여 구체적으로 설명한다.
또한 사용한 (A) 하나의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지, (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물, 에폭시수지용 경화제의 종류 및 약호(略號)를 이하에 나타낸다.
< (A) 하나의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지 >
BGE : 비페놀 디글리시딜에테르(에폭시당량 : 149)
TMBGE : 3, 3', 5, 5' - 테트라메틸 비페놀 디글리시딜에테르(에폭시당량 : 177)
< (B) 2개의 활성수소를 가지는 화합물 >
CA : 카테콜(활성수소당량 : 55)
HQ : 하이드로퀴논(활성수소당량 : 55)
AA : 아디핀산(활성수소당량 : 73)
BA : 벤질아민(활성수소당량 : 53.5)
< 에폭시수지용 경화제 >
DDM : 디아미노디페닐메탄(활성수소당량 : 49.5)
| 실시예No. | 에폭시수지 | 에폭시수지조성물 | 에폭시수지경화물 | |||
| (A) | (B) | 조성비* | 융점(℃) | 겔화시간**(min) | 열전도율(W/m·k) | |
| 1 | BGE | CA | 0.25 | 150 | 10 | 0.35 |
| 2 | BGE | CA | 0.50 | 148 | 12 | 0.35 |
| 3 | BGE | CA | 0.70 | 145 | 11 | 0.37 |
| 4 | BGE | AA | 0.25 | 133 | 16 | 0.36 |
| 5 | BGE | AA | 0.50 | 130 | 17 | 0.38 |
| 6 | BGE | AA | 0.70 | 130 | 15 | 0.37 |
| 7 | BGE | BA | 0.25 | 130 | 17 | 0.38 |
| 8 | BGE | BA | 0.50 | 125 | 20 | 0.40 |
| 9 | BGE | BA | 0.70 | 123 | 18 | 0.38 |
| 10 | BGE | HQ | 0.25 | 134 | 16 | 0.44 |
| 11 | BGE | HQ | 0.50 | 130 | 18 | 0.44 |
| 12 | BGE | HQ | 0.70 | 128 | 17 | 0.42 |
* 에폭시기에 대한 활성수소의 수
** 사용한 에폭시수지의 융점보다 10℃ 높은 온도에서 측정
(실시예 1)
170℃로 가온함으로써 융해시킨 BGE 29.8g에, CA 2.75g을 첨가하여 170℃에서 1분간 교반하여 반응시켰다. 또한 BGE 중의 에폭시기에 대한 CA 중의 활성수소의 조성비는 0.25로 하였다. 그 후 실온까지 냉각하여 결정성의 고체를 얻었다.
이 에폭시수지의 융점을 측정한 바, 150℃로 낮았다. 또한 융점은 반응물의 DSC 분석을 행하였을 때에 있어서의 최초의 흡열 피크의 온도로서 구하였다(이하, 융점에 대하여 실시예 2 내지 15, 비교예 1 내지 12에서 동일).
다음에 이 에폭시수지의 융점보다 10℃ 높은 온도인 160℃에서 다시 융해시켜 반응물 중에 잔존하는 에폭시기에 대하여 화학양론량이 되는 DDM 7.425g을 첨가한 에폭시수지조성물의 160℃에서의 겔화 시간을 측정한 바, 1O분으로 길었다. 또한 겔화 시간은 설정온도로 가열한 핫플레이트상에서 에폭시수지조성물을 교반하여고화하기까지의 시간으로 하였다(이하, 겔화 시간에 대하여 실시예 2 내지 15, 비교예 1 내지 12에 있어서 동일).
이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.35W/m·K로 높았다. 또한 열전도율은 평판 비교법에 의한 시료의 두께방향의 값이며, 측정시의 시료의 평균온도는 약 80℃로 하고, 표준시료로서 붕규산유리를 사용하였다(이하, 열전도율에 대하여 실시예 2 내지 15, 비교예 1 내지 12에서 동일).
(실시예 2, 3)
실시예 2 및 실시예 3에서의 BGE 중의 에폭시기에 대한 CA 중의 활성수소의 조성비를 표 1에 나타낸다. 그 이외는 실시예 1과 대략 동일한 조건으로 하였다. 또한 이들 에폭시수지를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과도 표 1에 나타낸다. 또한 겔화 시간측정의 온도는 반응물의 융점보다 1O℃ 높은 온도로 하였다(이하, 겔화 시간측정의 온도에 대하여 실시예 4 내지 15, 비교예 1 내지 12에서 동일).
이들 에폭시수지의 융점은 145℃ 내지 148℃로 낮았다. 또 이들 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 11 내지 12분으로 길었다. 이들 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.35 내지 0.37W/m·K로 높았다.
(비교예 1, 2)
비교예 1 및 비교예 2에서의 BGE 중의 에폭시기에 대한 CA 중의 활성수소의조성비를 표 2에 나타낸다. 그 이외는 실시예 1과 대략 동일한 조건으로 하였다. 또한 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과도 표 2에 나타낸다.
| 비교예No. | 에폭시수지 | 에폭시수지조성물 | 에폭시수지경화물 | |||
| (A) | (B) | 조성비* | 융점(℃) | 겔화시간**(min) | 열전도율(W/m·k) | |
| 1 | BGE | CA | 0.20 | 160 | 3 | 0.31 |
| 2 | BGE | CA | 0.75 | 겔화 | - | - |
| 3 | BGE | AA | 0.20 | 160 | 4 | 0.30 |
| 4 | BGE | AA | 0.75 | 겔화 | - | - |
| 5 | BGE | BA | 0.20 | 160 | 4 | 0.31 |
| 6 | BGE | BA | 0.75 | 겔화 | - | - |
| 7 | BGE | HQ | 0.20 | 161 | 3 | 0.31 |
| 8 | BGE | HQ | 0.75 | 겔화 | - | - |
| 9 | BGE | - | - | 162 | 2 | 0.30 |
* 에폭시기에 대한 활성수소의 수
** 사용한 에폭시수지의 융점보다 10℃ 높은 온도에서 측정
비교예 1의 에폭시수지의 융점은 160℃로 높았다. 또 그 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 3분으로 짧았다. 이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.31W/m·K로 낮았다.
비교예 2의 에폭시수지는 DDM과의 혼합작업의 단계에서 겔화되고 말았다.
(실시예 4 내지 6)
실시예 4 내지 실시예 6에서는 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물로서 AA를 사용하였다. 또 실시예 4 내지 실시에 6의 각각에서의 BGE 중의 에폭시기에 대한 AA 중의 활성수소의 조성비는 표 1에 나타내는 조성비로 하였다. 그이외는 실시예 1과 대략 동일한 조건으로 하였다. 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
이들 에폭시수지의 융점은 130℃ 내지 133℃로 낮았다. 또 이들 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 15분 내지 17분으로 길었다. 이들 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.36 내지 0.38W/m·K로 높았다.
(비교예 3, 4)
비교예 3 및 비교예 4에서는 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물로서 AA를 사용하였다. 또 비교예 3, 4의 각각에서의 BGE 중의 에폭시기에 대한 AA 중의 활성수소의 조성비는 표 2에 나타내는 조성비로 하였다. 그 이외는 실시예 1과 동일한 조건으로 하였다. BGE와 AA의 반응물을 합성하였다. 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 3의 에폭시수지의 융점은 160℃로 높았다. 또 그 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 4분으로 짧았다. 이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.30W/m·K로 낮았다.
비교예 4의 에폭시수지는 DDM과의 혼합의 단계에서 겔화되고 말았다.
(실시예 7 내지 9)
실시예 7 내지 9에서는 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물로서BA를 사용하였다. 또 BGE 중의 에폭시기에 대한 BA 중의 활성수소의 조성비는 표 1에서 나타내는 조성비가 되도록 하였다. 그 이외는 실시예 1과 동일한 조건으로 하였다. 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
이들 에폭시수지의 융점은 123℃ 내지 130℃로 낮았다. 또 이들 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 17분 내지 20분으로 길었다. 이들 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.38 내지 0.40W/m·K로 높았다.
(비교예 5, 6)
비교예 5 및 비교예 6에서는 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물로서 BA를 사용하였다. 또 BGE 중의 에폭시기에 대한 BA 중의 활성수소는 표 2에 나타내는 조성비로 하였다. 그 이외는 실시예 1과 동일한 조건으로 하였다. 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 5의 에폭시수지의 융점은 160℃로 높았다. 또 그 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 4분으로 짧았다. 이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.31W/m·K로 낮았다.
비교예 6의 에폭시수지는 DDM과의 혼합의 단계에서 겔화되고 말았다.
(실시예 10 내지 12)
실시예 10 내지 실시예 12에서는 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물로서 HQ를 사용하였다. 또 BGE 중의 에폭시기에 대한 HQ 중의 활성수소는 표 1에 나타내는 조성비로 하였다. 이외는 실시예 1과 동일한 조건으로 하였다. 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
이들 에폭시수지의 융점은 128℃ 내지 134℃로 낮았다. 또 이들 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 16분 내지 18분으로 길었다. 이들 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.42 내지 0.44 W/m·K로 높았다.
(비교예 7, 8)
비교예 7 및 비교예 8에서는 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물로서 HQ를 사용하였다. 또 BGE 중의 에폭시기에 대한 HQ 중의 활성수소는 표 2에 나타내는 조성비로 하였다. 그 이외는 실시예 1과 동일한 조건으로 하였다. 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 7의 에폭시수지의 융점은 161℃로 높았다. 또 그 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 4분으로 짧았다. 이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.31 W/m·K로 낮았다.
비교예 8의 에폭시수지는 DDM과의 혼합의 단계에서 겔화되고 말았다.
(비교예 9)
비교예 9에서는 BGE를 단독으로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정하였다.
에폭시수지의 융점은 162℃로 높았다. 또 그 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 2분으로 짧았다. 이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.30 W/m·K로 낮았다.
(실시예 13)
125℃로 가온함으로써 융해시킨 TMBGE 35.4g에, BA 2.675g을 첨가하여 125℃에서 5분간 교반하여 반응시켰다. 또한 TMBGE 중의 에폭시기에 대한 BA 중의 활성수소의 조성비는 0.25로 하였다. 그후 실온까지 냉각하여 결정성의 고체를 얻었다. 이 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정하였다.
이 에폭시수지의 융점은 55℃로 낮았다. 또 이들 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 20분으로 길었다. 이들 에폭시수지조성물을 150℃/ 4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.30 W/m·K로 높았다.
| 실시예No. | 에폭시수지 | 에폭시수지조성물 | 에폭시수지경화물 | |||
| (A) | (B) | 조성비* | 융점(℃) | 겔화시간**(min) | 열전도율(W/m·k) | |
| 13 | TMBGE | BA | 0.25 | 55 | 20 | 0.30 |
| 14 | TMBGE | BA | 0.50 | 50 | 25 | 0.31 |
| 15 | TMBGE | BA | 0.70 | 50 | 23 | 0.32 |
* 에폭시기에 대한 활성수소의 수
** 사용한 에폭시수지의 융점보다 10℃ 높은 온도에서 측정
(실시예 14, 15)
실시예 14 및 실시예 15에서는 TMBGE 중의 에폭시기에 대한 BA 중의 활성수소를 표 3에 나타내는 조성비로 하였다. 그 이외는 실시예 13과 동일한 조건으로 하였다. 이들 반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한 결과를 표 3에 나타낸다.
이들 에폭시수지의 융점은 모두 50℃로 낮았다. 또 이들 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 23분 내지 25분으로 길었다. 이들 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.31 내지 0.32 W/m·K로 높았다.
(비교예 10, 11)
비교예 10 및 비교예 11에서는 TMBGE 중의 에폭시기에 대한 BA 중의 활성수소를 표 4에 나타내는 조성비로 하였다. 그 이외는 실시예 1O과 동일하게 하였다. 이들반응물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정한결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 10의 에폭시수지의 융점은 11O℃로 높았다. 또 그 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 7분으로 짧았다. 이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.26 W/m·K로 낮았다.
비교예 11의 에폭시수지는 DDM과의 혼합의 단계에서 겔화되고 말았다.
| 비교예No. | 에폭시수지 | 에폭시수지조성물 | 에폭시수지경화물 | |||
| (A) | (B) | 조성비* | 융점(℃) | 겔화시간**(min) | 열전도율(W/m·k) | |
| 10 | TMBGE | BA | 0.20 | 110 | 7 | 0.26 |
| 11 | TMBGE | BA | 0.72 | 겔화 | - | - |
| 12 | TMBGE | - | - | 115 | 5 | 0.26 |
* 에폭시기에 대한 활성수소의 수
** 사용한 에폭시수지의 융점보다 10℃ 높은 온도에서 측정
(비교예 12)
비교예 12에서는 TMBGE를 단독으로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 융점 및 겔화 시간을 측정하였다.
에폭시수지의 융점은 115℃로 높았다. 또 그 에폭시수지를 사용한 에폭시수지조성물의 겔화 시간은 5분으로 짧았다. 이 에폭시수지조성물을 150℃/4h + 180℃/4h의 열경화처리에 의하여 합성한 에폭시수지경화물의 열전도율은 0.26 W/m·K로 낮았다.
(실시예 16)
실시예 13에서 제조한 에폭시수지에 이 반응물의 융점보다 10℃ 높은 온도인 65℃에서 반응물 중에 잔존하는 에폭시기에 대하여 화학양론량이 되는 DDM 7.425g을 첨가하고, 또한 은가루를 45.5g(50 wt%가 되는 양)을 플라네터리믹서에 의하여 분산시켜 도전성 페이스트로 하였다. 이때 겔화를 일으키지도 않고 분산시키는 것이 가능하였다.
(비교예 13)
비교예 11에서 제조한 에폭시수지에 DDM을 9.9g 첨가하고, 다시 은가루를 45.3g(50 wt%가 되는 양)을 플라네터리믹서에 의하여 분산시키려고 하였으나, 분산 처리 중에 겔화가 일어나고 말았다.
본 발명에 의하여 굴곡사슬로 연결된 2개의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지이면서도 간편하게 합성할 수 있는 에폭시수지를 제공하는 것, 나아가서는 그것을 사용한 균일한 에폭시수지조성물을 제공할 수가 있다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물을 포함하는 에폭시수지.[화학식 1](Ms는 메소젠, R은 스페이서)
- (A) 하나의 메소젠을 분자내에 가지는 에폭시수지와 (B) 2개의 활성수소를 분자내에 가지는 화합물을 (A)의 에폭시기에 대한 (B)의 활성수소가 0.25 이상 0.7 이하인 조성비로 반응시키는 에폭시수지의 제조방법.
- 메소젠을 가지는 에폭시수지와 에폭시수지용 경화제를 가지는 에폭시수지조성물에 있어서,상기 메소젠을 가지는 에폭시수지는 제 1항의 에폭시수지인 것을 특징으로 하는 에폭시수지조성물.
- 메소젠을 가지는 에폭시수지와, 경화제와, 도전성부여제를 가지는 도전성 페이스트에 있어서,상기 메소젠을 가지는 에폭시수지는 제 1항의 에폭시수지인 것을 특징으로하는 도전성 페이스트.
- 메소젠을 가지는 에폭시수지와 에폭시수지용 경화제를 가지는 에폭시수지조성물을 가열 경화시킨 에폭시수지경화물에 있어서,상기 메소젠을 가지는 에폭시수지가 제 1항의 에폭시수지를 경화시킨 것을 특징으로 하는 에폭시수지경화물.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002166452A JP2004010762A (ja) | 2002-06-07 | 2002-06-07 | エポキシ樹脂，エポキシ樹脂組成物，エポキシ樹脂硬化物及びそれらの製造方法 |
| JPJP-P-2002-00166452 | 2002-06-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20030095181A true KR20030095181A (ko) | 2003-12-18 |
Family
ID=29706718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020020075176A KR20030095181A (ko) | 2002-06-07 | 2002-11-29 | 에폭시수지, 에폭시수지조성물, 에폭시수지경화물 및이들의 제조방법 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6765043B2 (ko) |
| JP (1) | JP2004010762A (ko) |
| KR (1) | KR20030095181A (ko) |
| CN (1) | CN1465607A (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190067783A (ko) * | 2016-10-14 | 2019-06-17 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| KR20200055003A (ko) * | 2017-09-29 | 2020-05-20 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| KR20200055002A (ko) * | 2017-09-29 | 2020-05-20 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| KR20240030147A (ko) | 2022-08-30 | 2024-03-07 | 경북대학교 산학협력단 | 재가공 또는 재활용이 가능한 액정성 에폭시 수지 경화물, 이의 재경화물 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4118691B2 (ja) * | 2001-05-18 | 2008-07-16 | 株式会社日立製作所 | 熱硬化性樹脂硬化物 |
| JP2006169425A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物 |
| US20090105388A1 (en) * | 2006-06-07 | 2009-04-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxy Resin Composition and Cured Epoxy Resin |
| JP5019272B2 (ja) * | 2008-09-30 | 2012-09-05 | Ｔｄｋ株式会社 | エポキシプレポリマー、並びに、これを用いたエポキシ樹脂組成物、硬化物、半硬化物、プリプレグ及び複合基板 |
| JP5681151B2 (ja) * | 2012-09-03 | 2015-03-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物および成形物 |
| TWI749762B (zh) | 2014-12-26 | 2021-12-11 | 日商昭和電工材料股份有限公司 | 環氧樹脂、環氧樹脂組成物、含無機填料的環氧樹脂組成物、樹脂薄片、硬化物、及環氧化合物 |
| WO2017145413A1 (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、ｂステージシート、ｃステージシート、硬化物、樹脂付金属箔及び金属基板 |
| JP6680351B2 (ja) * | 2016-02-25 | 2020-04-15 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、成形物及び成形硬化物 |
| WO2017145411A1 (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂成形材料、成形物、成形硬化物、及び成形硬化物の製造方法 |
| WO2017145409A1 (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂成形材料、成形物、成形硬化物及び成形物の製造方法 |
| CN109415490A (zh) * | 2016-06-22 | 2019-03-01 | 日立化成株式会社 | 环氧树脂组合物、固化物和复合材料 |
| WO2018070051A1 (ja) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物及び複合材料 |
| DE102017116481B4 (de) | 2017-07-21 | 2021-10-14 | Dr. Ing. H.C. F. Porsche Aktiengesellschaft | Mittelkonsole eines Kraftfahrzeugs und Verfahren zum Zusammenbau derselben |
| KR102408632B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2022-06-13 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| KR20200143356A (ko) * | 2018-04-10 | 2020-12-23 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| JP7303319B2 (ja) * | 2019-09-17 | 2023-07-04 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料の製造方法、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5463091A (en) * | 1989-01-17 | 1995-10-31 | The Dow Chemical Company | Diglycidyl ether of 4,4'-dihydroxy-α-methylstilbene |
| US5270404A (en) * | 1989-01-17 | 1993-12-14 | The Dow Chemical Company | Curable compositions of mesogen-containing advanced epoxy resins and curing agents therefor |
| JP3428699B2 (ja) | 1993-09-24 | 2003-07-22 | ジャパンエポキシレジン株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| US5811504A (en) | 1995-08-03 | 1998-09-22 | Cornell Research Foundation, Inc. | Liquid crystalline epoxy monomer and liquid crystalline epoxy resin containing mesogen twins |
-
2002
- 2002-06-07 JP JP2002166452A patent/JP2004010762A/ja active Pending
- 2002-09-19 US US10/246,680 patent/US6765043B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-20 CN CNA021425264A patent/CN1465607A/zh active Pending
- 2002-11-29 KR KR1020020075176A patent/KR20030095181A/ko not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-06-20 US US10/465,667 patent/US20030232964A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190067783A (ko) * | 2016-10-14 | 2019-06-17 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| KR20200055003A (ko) * | 2017-09-29 | 2020-05-20 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| KR20200055002A (ko) * | 2017-09-29 | 2020-05-20 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료 |
| KR20240030147A (ko) | 2022-08-30 | 2024-03-07 | 경북대학교 산학협력단 | 재가공 또는 재활용이 가능한 액정성 에폭시 수지 경화물, 이의 재경화물 및 이의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20030232964A1 (en) | 2003-12-18 |
| US20030229159A1 (en) | 2003-12-11 |
| JP2004010762A (ja) | 2004-01-15 |
| US6765043B2 (en) | 2004-07-20 |
| CN1465607A (zh) | 2004-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20030095181A (ko) | 에폭시수지, 에폭시수지조성물, 에폭시수지경화물 및이들의 제조방법 | |
| JP3477111B2 (ja) | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| WO2011074517A1 (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法、それを用いたエポキシ樹脂組成物および硬化物 | |
| WO2018181857A1 (ja) | 硬化樹脂用組成物、該組成物の硬化物、該組成物および該硬化物の製造方法、ならびに半導体装置 | |
| KR20100008771A (ko) | 결정성 변성 에폭시수지, 에폭시수지 조성물 및 결정성 경화물 | |
| TW202140599A (zh) | 成形用樹脂組成物及電子裝置 | |
| JP2002226550A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び導電性ペースト | |
| JP5368707B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、および硬化物 | |
| JP2000248053A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JP3924875B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JP5714216B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、エポキシ樹脂、その製造方法、半導体封止材料、及び半導体装置 | |
| KR100570725B1 (ko) | 페놀 수지, 에폭시 수지, 이들의 제조방법 및 에폭시 수지조성물 | |
| JPH09165433A (ja) | エポキシ樹脂の製造法、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料 | |
| JPH0948839A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料 | |
| JP3451104B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP4435342B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
| JP4142155B2 (ja) | エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
| US6812318B2 (en) | Epoxy resins, epoxy resin mixtures, epoxy resin compositions and products of curing of the same | |
| TW202006038A (zh) | 反應性稀釋劑、組成物、密封材、硬化物、基板、電子零件、環氧化合物、及化合物之製造方法 | |
| JPH10324733A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法及び半導体封止材料 | |
| JP2000226441A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH11292956A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| KR102570300B1 (ko) | 조성물, 에폭시 수지 경화제, 에폭시 수지 조성물, 열경화성 조성물, 경화물, 반도체 장치, 및 층간 절연 재료 | |
| JP4341254B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物用硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JPH10182789A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |