CN1437074A - 电子摄影感光体和使用这种感光体的电子摄影设备 - Google Patents

电子摄影感光体和使用这种感光体的电子摄影设备 Download PDF

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Abstract

本发明的一个目的是提供具有优良电性能、且即使在重复使用时也具有稳定性的电子摄影感光体以及使用了这种电子摄影感光体的电子摄影设备，这是通过在电子摄影感光体中使用具有优良电子传递能力的化合物形成的。提供的电子摄影感光体是将感光层直接或通过底涂层置于导电基材上的电子摄影感光体；其中感光层包含具有用上述通式(I)表示的结构的化合物。本发明也提供了一种电子摄影设备，它包括上述电子摄影感光体，并且通过正电荷充电方法进行充电。

Description

电子摄影感光体和使用这种感光体的电子摄影设备
技术领域
本发明涉及一种使用特殊电子传递物质的电子摄影感光体(以下简称“感光体”)和使用了这种电子摄影感光体的电子摄影设备。
背景技术
近年来，作为一种使用有机化合物的电子设备，已经提出了许多使用了有机光导材料的有机电子摄影感光体，并且已经投入实际使用，而且这些材料是无污染、低成本的，并可能根据材料选择的自由度来设计感光体的性质。
有机电子摄影感光体的感光层主要包括这样的层，即有机光导材料分散于树脂中，且已经提出了多种结构，例如分层型结构(其中，电荷产生材料分散于树脂中形成的层(电荷产生层)和电荷传递材料分散于树脂中形成的层(电荷传递层)层压在一起)和包括电荷产生材料和电荷传递材料一起分散于树脂中形成的单层的单层型结构。
如上述，功能分离的分层型感光体(其中，电荷传递层层压在作为感光层的电荷产生层的顶部)具有优良的感光体性质和耐用性，从而已经广泛用于实践中。空穴传递材料通常用作电荷传递层中的电荷传递材料，该电荷传递层位于功能分离的分层型感光体中，因此这种感光体可用在使用负电荷充电处理进行操作的电子摄影设备中。但是，相比正电晕放电，在负电荷充电处理中使用的负电晕放电是不稳定的，而且产生的臭氧量很大，从而对感光体和使用环境产生了不利的影响。能够使用正电荷充电处理的有机电子摄影感光体对于解决这些问题是有效的。
为了制造具有如上述适合正电荷充电处理的优良耐用性和高灵敏度的感光体，必需使用具有优良电子传递功能的物质。迄今已经提出了许多这些物质和使用这些物质的感光体。例如，在日本专利申请公开公报1-206349、日本专利申请公开公报4-360148、Journal of the Society of Electrophotography of Japan，30卷266-273页(1991)、日本专利申请公开公报3-290666、日本专利申请公开公报5-92936、Proceedings of the Pan-Pacific Imaging Conference/JapanHardcopy’98，7月15-17日，1998，JA Hall，Tokyo，Japan，207-210页、日本专利申请公开公报9-151157、Papers from Japan Hardcopy’97，7月9-11日，1997，JA Hall(Otemachi，Tokyo)，21-24页、日本专利申请公开公报5-279582、日本专利申请公开公报7-179775、Papers from Japan Hardcopy’92，7月6-8日，1992，JA Hall(Otemachi，Tokyo)，173-176页、日本专利申请公开公报10-73937、日本专利申请公开公报1-230054、日本专利申请公开公报8-278643、日本专利申请公开公报9-190002、日本专利申请公开公报9-190003、日本专利申请公开公报2001-222122等中，提到和公开了许多电子传递物质和使用这些电子传递物质的电子摄影感光体，并且已经受到关注。而且，在单层型感光层的情况下，公开了组合使用电子传递物质和空穴传递物质的感光体，例如，在日本专利申请公开公报5-150481、日本专利申请公开公报6-130688、日本专利申请公开公报9-281728、日本专利申请公开公报9-291729、日本专利申请公开公报10-239874等作为具有高灵敏度的感光体受到了关注，并且已经在某些方面投入实际使用。
此外，对于具有更好性质的感光体，本发明的发明人也已经提出了包含具有电子传递功能的物质的感光体(例如，日本专利申请公开公报2000-75520、日本专利申请公开公报2000-199979、日本专利申请公开公报2000-143607、日本专利申请公开公报2001-142239等)。
但是，对于已知作为具有电子传递功能的二苯醌化合物和芪醌(stilbenequinone)化合物，电性能(如剩余电位和灵敏度)是不完全满意的，从而希望通过通过使用具有更好电性能的电子传递物质来实现具有更高性能的电子摄影感光体和更高性能的电子摄影设备。
发明概述
因此，本发明的一个目的是提供具有优良电性能、且即使在重复使用时也具有稳定性的电子摄影感光体以及使用了这种电子摄影感光体的电子摄影设备，这是通过在电子摄影感光体(它的导电基材上具有感光层)中使用具有优良电子传递能力的化合物形成的。
为了达到上述目的，本发明的电子摄影感光体是感光层直接或通过底层放置在导电基材上的电子摄影感光体；其中感光层包含具有用下述通式(I)表示的结构的化合物：
Figure A0310350000051
其中R1-R4和R9-R12是相同或不同的，都表示氢原子、含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基或含1-6个碳原子的烷氧基；R5和R6是相同或不同的，都表示氢原子、含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的芳基或者任选取代的杂环基团；R7和R8是相同或不同的，都表示氢原子、含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的芳基或含1-6个碳原子的烷氧基；每种任选的取代基是卤素原子、含1-6个碳原子的烷基、含1-6个碳原子的烷氧基、芳基或者杂环基团。
对于本发明，如果电子摄影感光体中的感光层放置在导电基材上，通过使感光体的感光层包含具有电子传递能力的特殊化合物作为电子电子传递物质，就能提高电子传递能力，因此显示出优良的电性能，而且吸附很少的电荷，因此即使重复使用，也具有优良的稳定性。
此外，优选使本感光体为单层型感光体(其中感光层是单层型感光层)；具体地说，这种感光体适合应用到利用正电荷充电处理进行充电处理的电子摄影设备中。
对于本发明的感光体，例如可使用公众已知的空穴传递物质(如在日本专利申请公开公报2000-314969中公开的物质)作为感光层中的空穴传递物质；具体地说，优选使用苯乙烯基化合物。
而且，对于本发明的感光体，可使用公众已知的电荷产生物质作为感光层中的电荷产生物质；具体地说，优选使用酞菁化合物。作为酞菁，例如在日本专利申请公开公报2001-228637中公开的X型非金属酞菁、α型钛氧基酞菁和Y型钛氧基酞菁，其中特别优选的是在日本专利申请公开公报2001-330972等中公开的本发明的钛氧基酞菁，尽管本发明对这些化合物并没有限制。
此外，本发明电子摄影设备包含上述电子摄影感光体，且利用正电荷充电处理进行充电处理。
附图简述
图1是说明电子摄影感光体的截面图；
图2是说明单层型电子摄影感光体的一个例子的截面图；
图3是说明分层型电子摄影感光体的一个例子的截面图；
图4是说明分层型电子摄影感光体的另一个例子的截面图；
图5是用结构式I-21表示的化合物的IR图谱；
图6是用结构式I-21表示的化合物的1H-NMR图谱；
图7是用结构式I-51表示的化合物的IR图谱；
图8是用结构式I-51表示的化合物的1H-NMR图谱。
具体实施方式的说明
用上述通式(I)表示的本发明化合物可根据下述反应式(1)合成。在下述反应式中，TMS表示三甲基硅烷基，TBAF表示氟化四丁基铵。
反应式(1)
用上述通式(I)表示的化合物的具体例子如下，但是并没有局限于本发明的这些化合物。在下面例子中取代基“+”表示叔丁基。
Figure A0310350000081
Figure A0310350000101
Figure A0310350000111
Figure A0310350000121
Figure A0310350000141
下面参照附图说明本发明电子摄影感光体的具体实例。
图1是说明本发明感光体的一个例子的概念截面图；1是导电基材，2是底涂层，3是感光层，4是保护层；底涂层2和保护层4是必需的。感光层3可以是包含具有电荷产生功能和电荷传递功能的单层的单层型，或者是电荷产生层和电荷传递层是分离的、从而层压在一起的功能分离型。主要的具体例子是具有图2-4中所示的层结构的感光体。图2显示了感光层3是单层型的感光体。图3显示了感光层3包括在底涂层2顶部上依次层压的电荷产生层3a和电荷传递层3b的功能分离分层型感光体。图4显示了感光层3包括依次层压的电荷传递层3b和电荷产生层3a的功能分离分层型感光体，在感光体上面还有保护层4。
导电基材1可作为感光体用的电极，也可用来支持其它层；导电基材1可以是管形、平板形或薄膜形，且其材料可以是金属(如铝、不锈钢或镍)或玻璃或已经进行导电处理的树脂。
底涂层2是必要的；底涂层2包括具有树脂作为其主要组分的层、氧化物薄膜(如耐酸铝薄膜)等，它是必需的，其目的如防止把不需要的电荷从导电基材注入感光层中，覆盖基材表面上的缺陷，或者提高感光层的粘合力。作为用于底涂层的树脂粘合剂，可适当组合使用聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚乙烯醇缩乙醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、氯乙烯树脂、乙酸乙烯酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、蜜胺树脂、硅氧烷树脂、聚酰胺树脂、聚苯乙烯树脂、聚乙醛树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚砜树脂、甲基丙烯酸酯聚合物、上述的共聚物等。而且，金属氧化物(如氧化硅(二氧化硅)、氧化钛、氧化锌、氧化钙、氧化铝(三氧化二铝)和氧化锆)、金属硫化物(如硫化钡和硫化钙)、金属氮化物(如氮化硅和氮化铝)、金属氧化物微细粒子等可包含在树脂粘合剂中。
底涂层的厚度(取决于底涂层的组成)可设在所需的范围内，以不存在负面影响，如在重复连续使用时提高剩余电位为度，且通常为约0.01-50微米。
如果是功能分离型的话，感光层3主要包含两层，即电荷产生层3a和电荷传递层3b，如果是单层型的话，感光层包含一层。
电荷产生层3a是通过对无机或有机光导物质进行真空沉积形成的，或者是通过施涂包含分散在树脂粘合剂中的无机或有机光导物质粒子形成的，并具有在接收光照时产生电荷的作用。而且，重要的是电荷产生效率是高的，并且产生的电荷被注入到电荷传递层3b中，因此优选的是电场相关性(dependence)较低，这样即使在低电场下电荷注射也是好的。
电荷产生层只需要具有电荷产生功能，因此其厚度由电荷产生物质的光学吸收系数决定，但是通常不超过5微米，优选不超过1微米。
电荷产生层的主要组分是电荷产生物质，但是电荷产生物质也可与加入的电荷传递物质等一起使用。酞菁颜料、偶氮类颜料、蒽嵌蒽醌颜料、苝颜料、嵌酮(perinone)颜料、squalirium颜料、硫代吡喃鎓颜料、二氢喹吖啶二酮等可用作电荷产生物质，或者这些颜料可适当组合使用。具体地说，作为偶氮类颜料，优选使用双偶氮类颜料或三偶氮类颜料，作为苝颜料，优选为N，N’-双(3，5-二甲基苯基)-3，4：9，10-苝-双(甲酰亚胺(carboximide))，作为酞菁颜料，优选是非金属酞菁、铜酞菁或钛氧基酞菁。
在本发明中，在这些电荷产生物质中，特别优选使用酞菁化合物。存在各种酞菁的晶体形式，如已知的有X型非金属酞菁、τ型非金属酞菁、ε型铜酞菁、α型钛氧基酞菁、β型钛氧基酞菁、Y型钛氧基酞菁、无定形钛氧基酞菁，在日本专利申请公开公报8-209023中公开的钛氧基酞菁(其中CuK α：X射线衍射光谱在Bragg角2θ为9.6°时有最大峰)等。其中，在日本专利申请公开公报2001-228637中提出了X型非金属酞菁、α型钛氧基酞菁和Y型钛氧基酞菁，在日本专利申请公开公报2001-330972中提出的本发明的钛氧基酞菁等是特别优选的。
而且，在上述电荷产生物质的之外，有一些具有电荷传递能力以及电荷产生功能的物质。具体地说，偶氮类颜料和苝颜料具有电子传递能力，并能用作电子传递物质以及能够产生电荷。
作为用于电荷产生层的树脂粘合剂，可适当组合使用聚乙烯醇缩乙醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、氯乙烯树脂、乙酸乙烯酯树脂、硅氧烷树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、蜜胺树脂、聚酰胺树脂、聚苯乙烯树脂、聚乙醛树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚砜树脂、甲基丙烯酸酯聚合物、上述的共聚物等。而且，相同类型但是不同分子量的树脂可混合使用。以电荷产生层的固体含量计，树脂粘合剂的含量是10-90重量％，优选是20-80重量％。
电荷传递层3b是包含电荷传递材料分散在树脂粘合剂中形成的材料的涂层薄膜；电荷传递层3b显示出这样的功能，即在黑暗的地方作为绝缘层保持感光体的电荷，并在接收光照时传递从电荷产生层注入的电荷。
作为电荷传递物质，存在空穴传递物质和电子传递物质，但是在本发明中，必需使用至少一种用上述通式(I)表示的化合物作为电子传递物质。此外，在本发明中，除了这种化合物，可同时使用其它电子传递物质和/或空穴传递物质。
公众已知的电子传递物质可用作其它电子传递物质；可使用电子受体/电子传递物质(如琥珀酸酐、马来酸酐、二溴琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、3-硝基邻苯二甲酸酐、4-硝基邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐、均苯四酸、苯偏三酸、苯偏三酸酐、邻苯二甲酰亚胺、4-硝基邻苯二甲酰亚胺、四氰基乙烯、四氰基奎诺二甲烷、四氯醌、四溴醌、邻硝基苯甲酸、三硝基芴酮、醌、苯醌、二苯醌、萘醌、蒽醌和二苯乙烯苯醌(stilbenequinone))。具体地说，在日本专利申请公开公报2000-314969中公开的用结构式ET1-1到ET1-16、ET2-1到ET2-16、ET3-1到ET3-12、ET4-1到ET4-32、ET5-1到ET5-8、ET6-1到ET6-50、ET7-1到ET7-14、ET8-1到ET8-6、ET9-1到ET9-4、ET10-1到ET10-32、ET11-1到ET11-16、ET12-1到ET12-16、ET13-1到ET13-16、ET14-1到ET14-16、ET15-1到ET15-16、ET-1到ET1-36等表示的化合物是优选的。可使用这些电子受体/电子传递物质中的一种，或者组合使用两种或更多种物质。
对于空穴传递物质没有具体的限制，但是优选使用苯乙烯基化合物。在本说明书中，“苯乙烯基化合物”指具有用下述分子式表示的结构的化合物。
Figure A0310350000181
作为苯乙烯基化合物的具体结构，这些例子包括用在日本专利申请公开公报2000-314969中公开的结构式HT1-1到HT1-136和HT2-1到HT2-70、在日本专利申请公开公报2000-204083中公开的结构式V-40到V-57以及在日本专利申请公开公报2000-314970中公开的结构式HT-1到HT1-70表示的化合物，尽管这些化合物在本发明中没有限制。
另外，腙化合物、二氢吡唑化合物、吡唑啉酮化合物、噁二唑化合物、噁唑化合物、芳基胺类化合物、对二氨基联苯化合物、1，2-二苯乙烯化合物、聚乙烯基咔唑化合物、聚硅烷化合物等(对于特殊的结构，可参见在日本专利申请公开公报2000-314969中公开的结构式HT3-1到HT3-39、HT4-1到HT4-20、HT5-1到HT5-10、HT-1到HT-37)可用作空穴传递物质；可使用这些空穴传递物质中的一种，或者组合使用两种或更多种。
作为电荷传递层的树脂粘合剂，可适当组合使用聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚乙烯醇缩乙酸树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、氯乙烯树脂、乙酸乙烯酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、蜜胺树脂、硅型树脂、硅氧烷树脂、聚酰胺树脂、聚苯乙烯树脂、聚乙醛树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚砜树脂、甲基丙烯酸酯聚合物、上述的共聚物等。具体的例子是具有作为主要重复单元的用在日本专利申请公开公报2000-314969中公开的结构式BD1-1到BD1-16表示的结构单元的聚碳酸酯。而且，另外，优选是聚酯树脂和具有主要重复单元的一种或更多种用在日本专利申请公开公报2000-314969中公开的结构式BD-1到BD-7表示的结构单元的聚碳酸酯树脂，两种或更多种这些树脂可混合使用。而且，相同类型但是分子量不同的树脂可混合使用。以电荷传递层的固体含量计，树脂粘合剂的含量为10-90重量％，优选是20-80重量％。
电荷传递层的厚度优选为3-100微米，更优选是10-50微米，这可保持实际使用中有效的表面电位。
如果是单层型感光层，那么电荷产生物质、电荷传递物质和树脂粘合剂可用作主要组分。作为电荷传递物质，必须使用至少一种上述通式(I)表示的本发明的化合物作为电子传递物质，但是其它电荷传递物质也可与在上述电荷传递层3b中使用的化合物一起使用。对于电荷产生物质，可使用用于上述电荷产生层3a中的化合物。此外，对于树脂粘合剂，可使用用于上述电荷传递层3b或电荷产生层3a中的树脂粘合剂。
单层型感光层的厚度优选是3-100微米，更优选是10-50微米，这样可保持实际使用中有效的表面电位。
每种上述感光层可包含抗老化剂(如抗氧剂或光稳定剂)，其目的是提高耐环境性和对有害光的稳定性。具有这个目的的化合物的例子包括色原烷醇衍生物(如维生素E和酯化的化合物)、聚烯丙基链烷化合物、对苯二酚衍生物、醚化合物、二醚化合物、苯甲酮衍生物、苯并三唑衍生物、硫醚化合物、苯二胺衍生物、膦酸酯、亚磷酸酯、苯酚化合物、受阻酚化合物、直链胺化合物、环状胺化合物和受阻胺化合物。
而且，感光层可制成包含均化剂(如硅油或者氟油)，其目的是提高形成的薄膜均化性和赋予润滑性(bestowing lubricity)的水平。
而且，为了减少摩擦系数、赋予润滑性等，可包含金属氧化物(如氧化硅(二氧化硅)、氧化钛、氧化锌、氧化钙、氧化铝(三氧化二铝)或氧化锆)、金属硫化物(如硫化钡和硫化钙)或者金属氮化物(如氮化硅或氮化铝)的微细粒子或者氟树脂(如四氟乙烯树脂树脂、氟化梳型接枝聚合物树脂等)的粒子。
此外，必要的话，可包括其它公众已知的添加剂，只要这种添加剂并不明显影响电子摄影性质就可以了。
可按需要加上保护层4，它的目的是提高耐印刷性等，且包括以树脂粘合剂作为主要组分的层或者无定形碳、氧化铝等的无机薄膜。作为树脂粘合剂，可使用在前述电荷传递层3b中的树脂粘合剂，三维交联树脂(如硅氧烷树脂)等。而且，为了提高导电性、减少摩擦系数或者赋予润滑性，在树脂粘合剂中可包含金属氧化物(如氧化硅(二氧化硅)、氧化钛、氧化锌、氧化钙、氧化铝(三氧化二铝)或氧化锆)、金属硫化物(如硫化钡和硫化钙)或者金属氮化物(如氮化硅或氮化铝)的微细粒子或者氟树脂(如四氟乙烯树脂树脂、氟化梳型接枝聚合物树脂等的粒子。
此外，为了赋予电荷传递能力，可包括用在上述感光层中的电荷传递物质、电子受体或电子传递物质或者本发明的化合物，为了提高形成的薄膜的均化性和赋予润滑性的水平，可包括均化剂(如硅油或氟油)。
下面详细说明形成本发明的感光体的方法。
如果是形成上述底涂层2、感光层3(电荷产生层3a、电荷传递层3b)和保护层4，一种方法是把上述组成材料溶解/分散在合适的溶剂中制备施涂液，用合适的施涂方法施涂，然后干燥。
作为溶剂，可使用醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇或苯甲醇)、酮(如丙酮、MEK(甲基乙基酮)、甲基异丁基酮或环己酮)、胺(如DMF(二甲基甲醛胺)或二甲基乙酰胺)、亚砜(如二甲基亚砜)、环状或直链醚(如THF(四氢呋喃)、二噁烷、二氧戊环、二乙醚、甲基溶纤剂或乙基溶纤剂)、酯(如乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸正丁酯)、脂肪族卤化烃(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷)、矿物油(如轻石油)、芳香烃(如苯、甲苯或二甲苯)、芳香族卤化烃(如氯苯或二氯苯)等。而且，可混合使用两种或更多种这些溶剂。
作为上述施涂液用的分散/溶解方法，可使用公众已知的方法(如油漆搅拌机、球磨机、珠磨机(沙磨机)(如Dynomill)或者超声波分散，作为施涂的方法，可使用公众已知的方法(如浸涂方法、密封涂覆、喷涂方法、棍涂(bar coating)或刮板涂布。
而且，在上述干燥过程中的干燥温度和干燥时间可这样设定，即从所用溶剂类型、制造成本等看是合适的，但是优选的干燥温度设定为室温-200℃，干燥时间设定为不少于10分钟但不超过2小时。更优选的干燥温度为溶剂沸点到溶剂沸点+80℃。此外，干燥通常在常压或减压下进行，而且是静止状态或空气流中。
本发明的电子摄影感光体可使用公众已知的电子摄影方法，且优选使用括充电、曝光、显影、转印和定影的普通电子摄影方法，且可用在具有这些电子摄影方法的复印机、打印机、传真机等中。
作为充电方法，有正电荷充电方法(对感光体充电，以使之具有正极性)和负电荷充电方法(对感光体进行充电，以使之具有负极性)。本发明的感光体可使用负电荷充电方法，但是对于正电荷充电方法显示出特别高的灵敏度，因此优选使用正电荷充电方法。
作为充电方法用的充电设备，有使用了电晕器(corotron)或臭电晕器(scorotron)的非接触充电设备和具有辊形或刷形并且通过接触感光体(或者靠的非常近)对感光体进行充电的充电设备。本发明的感光体可使用利用了这些充电设备中的任何一个的方法。
作为用在曝光过程中的光源，通常使用具有使感光体感光的波长范围的光源；优选使用从卤素灯、日光灯等发出的白光、激光、LED光等。具体地说，如果使用酞菁作为电荷产生物质，尤其优选约600-800纳米的LED光或半导体激光。而且，通过使用透明物质作为感光体的基材，甚至可以使用内部曝光方法。
作为显影方法，主要是使用了干调色剂的干显影方法和使用液体调色剂的液体显影(湿显影)方法；本发明的感光体可使用任何一种方法。如果使用液体显影方法，优选采用公众已知的技术，以使感光体组分不会溶解到含液体调色剂的溶剂中。
而且，对于显影方法，有反相显影方法(调色剂显影在曝光部分)和普通显影方法(调色剂显影在非曝光部分)；如果使用酞菁作为电荷产生物质，那么尤其优选使用反相显影技术。
对于公众已知的电子摄影方法，存在一些电子摄影方法，它们包括在转印过程之后的清洁方法，其目的是除去或分散保留在感光体上的未转印的调色剂，和没有清洁剂的电子摄影方法不包括这个清洁方法。本发明的感光体可使用这些方法中的任何一种。
此外，对于公众已知的电子摄影方法，存在一些电子摄影方法，它们包括在转印过程后通过使用光照进行曝光除去电荷的步骤，其目的是除去保留在感光体上的电荷，从而达到平均表面电位，也有一些电子摄影方法不包括这种除去电荷的步骤。本发明的感光体可使用这些方法中的任何一种。
此外，本发明的电子摄影设备包含上述本发明的电子摄影感光体，并通过正电荷充电方法进行充电。对于本发明的电子摄影设备，对除了充电方法之外的组成并没有特别的限制，它可使用上述常用电子摄影方法。
实施例
下面通过实施例说明本发明。
合成例1：合成上述具体例子I-21的化合物
(反应式1-1)
Figure A0310350000221
(起始材料和反应物)
4-溴-2，6-二叔丁基-1-(三甲基硅烷基)苯(A-1)  50毫摩尔(17.9克)
THF(四氢呋喃)                               100毫升
正丁基锂(1.6M己烷溶液)                      60毫摩尔(38毫升)
2，5-二苯甲酰噻吩(B-1)                      20毫摩尔(5.8克)
THF(四氢呋喃)                               20毫升
氯化铵水溶液                                10毫升
氟化四丁铵(TBAF)(1.0MTHF溶液)               50毫摩尔(26.1克)
对甲苯磺酸一水合物(p-TsOH)                  小量
甲苯                                        100毫升
(方法)
(1)称出化合物A-1的重量，装入三口烧瓶中，并加入THF(100毫升)。
(2)在-78℃(干冰-乙醇浴)，在氮气气氛中，在30分钟内慢慢灌入正丁基锂，并搅拌30分钟。接着在同样条件下在30分钟内慢慢灌入化合物B-1的THF溶液(20毫升)，并搅拌3小时。
(3)加入约10毫升饱和氯化铵水溶液，从而进行水解。
(4)在0℃(冰浴)加入TBAF(50毫升)，并搅拌3分钟。
(5)把得到的反应溶液倾倒入冰水中，并搅拌。
(6)使用二氯甲烷进行萃取，然后进行浓缩。
(7)把固体组分溶解在甲苯(100毫升)中，加入小量p-TsOH，并加热回流2小时。
(8)反应完成后，进行浓缩。
(9)过滤出固体组分，且用己烷冲洗后，使用氯仿和乙醇进行重结晶。
如上述，得到用上述通式I-21表示的化合物。产量为8.0克(59.8％)，得到的质谱m/z为669(M+)。具体例子I-21的化合物的IR图谱如图5所示，1H-NMR图谱如图6所示。
合成例2：合成上述具体例子I-51的化合物
(反应式1-2)
Figure A0310350000231
如合成例1相同的方法进行，不同的是用20毫摩尔(6.1克)2，5-二噻吩甲酰噻吩(B-2)代替在合成例1中使用的20毫摩尔(5.8克)2，5-二苯甲酰噻吩(B-1)，从而得到用上述通式I-51表示的化合物。产量为4.9克(36.0％)，质谱的m/z为681(M+)。通式I-51的化合物的IR图谱如图7所示，1H-NMR图谱如图8所示。
感光体实施例1
制备评价电性能用的平板形感光体和评价印刷性能的鼓形感光体(30毫米直径)。
使用浸涂方法把下述组合物的底涂层溶液施加到每片铝板和铝管上，在100℃干燥60分钟，从而形成0.3微米厚的底涂层。以下“份”指重量份。
可溶性尼龙(Amilan CM8000；Toray Industries，Inc.生产)     3份
甲醇/二氯甲烷混合溶剂(5/5)                                97份
然后，使用浸涂方法施加下述组合物的单层型感光层分散体，并在100℃干燥60分钟，以形成25微米厚的单层型感光层。
电荷产生物质：X型非金属酞菁(参见日本专利申请公开公报2000-228637中的图2)                                                          0.3份
空穴传递物质：用下述结构式HT1-101表示的苯乙烯基化合物
(日本专利申请公开公报2000-314969中的HT1-101)                7份
电子传递物质：用上述通式I-21(合成例1)表示的化合物           3份
抗氧剂：3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯(BHT)(TokyoKaseiKogyoCo.，  1份
Ltd.生产)
硅油：KF-50(Shin-EtsuChemicalCo.，Ltd生产)                  0.01份
粘合剂树脂：双酚Z型聚碳酸酯树脂(PanliteTS2020；             10份
TeijinChemicalsLtd.生产)(日本专利申请公开公报2000-314969
中的BD1-1)
二氯甲烷                                                    100份
如上述制备电子摄影感光体。
感光体实施例2
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用3份用上述合成例2的通式I-51表示的电子传递物质代替3份用上述通式I-21表示的电子传递物质。
感光体实施例3
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用3份用上述合成例2的通式I-28表示的电子传递物质代替3份用上述通式I-21表示的电子传递物质。
感光体实施例4
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用3份用上述的通式I-1表示的电子传递物质代替3份用上述通式I-21表示的电子传递物质。
感光体实施例5
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用7份用下述结构式HT2-2表示的苯乙烯基化合物代替7份用上述结构式HT1-101表示的苯乙烯基化合物作为空穴传递物质：(在日本专利申请公开公报2000-314969中的HT2-2)。
感光体实施例6
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用7份用下述结构式HT-11表示的二胺化合物代替7份用上述结构式HT1-101表示的苯乙烯基化合物作为空穴传递物质：
Figure A0310350000261
(在日本专利申请公开公报2000-314969中的HT-11)。
感光体实施例7
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用0.2份α型非金属酞菁(参见日本专利申请公开公报2001-228637中的图3)代替0.3份X型非金属酞菁作为电荷产生物质。
感光体实施例8
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用0.2份Y型非金属酞菁(参见日本专利申请公开公报2001-228637中的图3)代替0.3份X型非金属酞菁作为电荷产生物质。
感光体实施例9
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用0.2份无定形钛氧基酞菁(参见日本专利申请公开公报2001-228637中的图3)代替0.3份X型非金属酞菁作为电荷产生物质。
感光体实施例10
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用0.3份用下述结构式CG1-1表示的双偶氮化合物代替0.3份X型非金属酞菁作为电荷产生物质：
Figure A0310350000271
感光体实施例11
如感光体实施例1制备感光体，不同的是还将上述结构式CG1-1表示的0.3份双偶氮化合物加入在用于感光体实施例1的感光层分散体组合物中作为电子传递物质。
感光体比较例1
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用3份用下述结构式表示的1，2-二苯乙烯醌化合物(TokyoKasei Kogyo Co.，Ltd.生产)代替3份用上述通式I-21表示的电子传递物质。
感光体比较例2
如感光体实施例1制备感光体，不同的是，在用于感光体实施例1中的感光层分散体组合物中，使用3份用下述结构式表示的二苯醌代替3份用上述通式I-21表示的电子传递物质。
感光体比较例3
如感光体实施例1制备感光体，不同的是上述通式I-21的电子传递物质不包含在感光层分散体组合物中。
感光体实施例1-11和感光体比较例1-3的评价
使用每种平板形感光体来评价电性能，使用静电复印纸测试设备EPA-8100(Kawaguchi Electric Works Co.，Ltd生产)进行评价。
在温度为23℃和湿度为45％的环境中，在黑暗的地方进行充电，以使表面电位近似为+600V，然后根据下列方程评价表面电位在5秒内直到使用光照进行曝光时的保留率。
                    保留率VK5(％)＝(V5/V0)×100
V0：刚好充电后的表面电位
V5：5秒后(暴露在光照下时)的表面电位
然后，同样使表面电位为+600V，用1.0微瓦/厘米2、波长为780纳米单色光(对于感光体实施例10是550纳米)(利用使用了滤波器的卤素灯光产生)照射5秒钟；使表面电位减半(到+300V)所需的光照可用作灵敏度E1/2(微焦/厘米2)，光照5秒钟后的表面电位可用作剩余电位Vr(伏)。
评价结果列在下表1中。
                          表1*)照射光：550纳米
而且，作为评价实际印刷中的耐用性，每种鼓形感光体都安装在HL-1240激光打印机(Brother Industries，Ltd.生产)中，在温度为22℃和湿度为44％的环境中打印全黑图像、全白图像和半色调图像。接着打印5000份打印比例近似为5％的图像，然后再次打印全黑色图像、全白色图像和半色调图像，评价打印5000次以后的图像。
得到的结果是，对于感光体实施例1-9和11，初始图像和打印5000次以后的图像都是好的。另一方面，对于感光体比较例1-3，打印密度对于初始黑图像和半色调图像来说是不充分的。感光体实施例10不适用于激光打印机，因为它在这种激光打印机的激光波长范围(约760纳米)内不具有充分的灵敏度。
如上述，根据本发明，通过使用具有优良电子传递能力的化合物作为电子摄影感光体，即使重复下也可得到具有优良电子性能和稳定性的高耐用性电子摄影感光体；这种电子摄影感光体可用于电子摄影设备，如使用电子摄影方法的打印机、复印机和传真机。

Claims (8)

1.一种电子摄影感光体，其中感光层直接或通过底涂层置于导电基材上；
所述感光层包含具有用下述通式(I)表示的结构的化合物：其中R1-R4和R9-R12是相同或不同的，各自表示氢原子、含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基或含1-6个碳原子的烷氧基；R5和R6是相同或不同的，各自表示氢原子、含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的芳基或者任选取代的杂环基团；R7和R8是相同或不同的，各自表示氢原子、含1-12个碳原子的任选取代的烷基、任选取代的芳基或含1-6个碳原子的烷氧基；每种所述任选的取代基是卤原子、含1-6个碳原子的烷基、含1-6个碳原子的烷氧基、芳基或者杂环基团。
2.如权利要求1所述的电子摄影感光体，其特征在于所述感光层是单层型感光层。
3.如权利要求1所述的电子摄影感光体，其特征在于所述感光层包含苯乙烯基化合物作为空穴传递物质。
4.如权利要求2所述的电子摄影感光体，其特征在于所述感光层包含苯乙烯基化合物作为空穴传递物质。
5.如权利要求1所述的电子摄影感光体，其特征在于所述感光层包含酞菁化合物作为电荷产生物质。
6.如权利要求4所述的电子摄影感光体，其特征在于所述感光层包含酞菁化合物作为电荷产生物质。
7.一种电子摄影设备，它包括如权利要求1所述的电子摄影感光体，并且通过正电荷充电方法进行充电。
8.一种电子摄影设备，它包括如权利要求6所述的电子摄影感光体，并且通过正电荷充电方法进行充电。
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