CN1239572C - 任选官能化的聚烷氧基化过酰胺和其作为乳化剂的用途 - Google Patents

任选官能化的聚烷氧基化过酰胺和其作为乳化剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有下式的聚烷氧基化过酰胺：[R1-CONR2-CH2CHR3-O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CH2O)n]p-X(I)；R1-CON-[CH2CHR3-O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CH2O)n-X]2(II)，其中：R1为C7-C22烃基，R2和R3为氢原子或C1-C4烃基；R4和R5为氢原子或包含1或2个碳原子的烷基，条件是这两个基团中至多一个为氢原子；X为氢原子、C1-C6烃基、磷酸根、羧酸根、硫酸根或磺酸根基团；m为0至20(排除)；n为0至50(排除)；p为1或2，这取决于X的性质。本发明也涉及制备所述化合物的方法和它们作为用于油的乳化剂中的具体用途。

Description

任选官能化的聚烷氧基化过酰胺 和其作为乳化剂的用途
本发明涉及聚烷氧基化过酰胺，其可被官能化。更具体地说，本发明涉及包含得自环氧丙烷嵌段以及得自环氧乙烷嵌段的过酰胺。
本发明也涉及上述过酰胺作为乳化剂的用途，优选用于油。
本发明涉及涉及这种化合物作为润滑剂或抗腐蚀剂的用途。
术语“过酰胺”是指通过对脂肪酸酯进行酰胺基转移而获得的链烷醇酰胺类物质。
链烷醇酰胺是通过脂肪酸进行酰胺化获得的。但是，它们是以酰胺、胺、脂肪酸和水的混合物形式获得。通常，酰胺的浓度为60-65％。
与此相对照，在过酰胺的情形下，最终的混合物包含超过90％的过酰胺，构成明确的百分比。在合成过酰胺的过程中，在反应过程中蒸出来自所用脂肪酸的醇，以使反应完全。
本发明的过酰胺相应于下式(I)和/或(II)：
[R1-CONR2-CH2CHR3-O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CH2O)n]p-X    (I)
R1-CON-[CH2CHR3-O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CH2O)n-X]2      (II)
其中：
R1为直链或支链、饱和或不饱和的C7-C22烃基，其可任选地带有至少一个羟基；
R2为氢原子或C1-C4烃基；
R3为氢原子或C1-C4烃基；
R4和R5相同或不同，为氢原子或包含1或2个碳原子的烷基，条件是这两个基团中至多一个为氢原子；
X为氢原子、C1-C6烃基、或磷酸根、羧酸根、硫酸根或磺酸根基团；
m是平均数，为0(排除)至20；
n是平均数，为0(排除)至50；
p为1或2，这取决于X的性质。
更具体地说，基团R1为直链或支链、饱和或不饱和的C10-C22烃基，任选地带有至少一个羟基。优选地，所述的基团包含至少一个烯属不饱和键。
更优选地，基团R1衍生自脂肪酸或动物油或植物油。
可提及的C10-C22饱和脂肪酸的实例包括：月桂酸、癸酸(capricacid)、癸酸(decanoic acid)、硬脂酸、异硬脂酸、顺式9-二十碳烯酸、肉豆蔻酸和其混合物。
可提及的带有至少一个烯属不饱和键的C10-C22脂肪酸的非限定性实例包括：5-十二烯酸、肉豆蔻脑酸、棕榈烯酸、油酸、岩芹烯酸、十九碳烯酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、生红酸、stearodonic acid、花生四烯酸、chypanodonic acid、蓖麻酸和其混合物。
上述酸中，更具体地说，基团R1衍生自选自棕榈烯酸、油酸、岩芹烯酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻酸和其混合物的脂肪酸。
可提及的由其衍生出基团R1的油包括动物油或植物油。
可提及的适宜的动物油包括：鲸蜡油(sperm whale oil)、海豚油、鲸油(whale oil)、海豹油、沙丁鱼油、鲱油、狗鲨油、鳕鱼肝油；小牛足油和牛、猪、马或羊脂肪(油脂)。
可提及的植物油的实例包括：油菜籽油、葵花油、花生油、橄榄油、胡桃油、玉米油、大豆油、亚麻籽油、大麻油、葡萄籽油、椰子壳油(coprah oil)、棕榈油、棉籽油、巴巴苏仁油、西蒙得木油、芝麻籽油、蓖麻油和芫荽油。优选采用油菜籽油。
最后，R1可得自来源于醇解反应的产物，更优选上述油的甲醇解过程。
基团R2和R3，可以相同或不同，代表氢原子或C1-C4烃基，更特别地是饱和的。优选，基团R2和R3代表氢原子，或甲基、乙基、丙基或其异构体，或丁基或其异构体。
更优选，基团R4和R5选自氢原子或甲基，条件是这两个基团中的至少一个代表氢原子，但两者不同时代表氢原子。在优选的实施方案中，其衍生自环氧丙烷。
系数m代表一个平均数，其为0(排除)至20。优选该系数为0(排除)至10。
系数n代表一个平均数，其为1-50，更优选1-20。
本发明的化合物可为非离子形式或离子形式。
在第一种可能的情形下，基团X表示氢原子或C1-C6烃基。此时，系数p的值为1。
在第二种可能的情形下，过酰胺为离子形式。
这种情形的第一种变化形式相应于其中X为磷酸根官能团的化合物。在该第一变化形式中，可以设想过酰胺中系数p为1(磷酸单酯)或p为2(磷酸二酯)。更优选地，在式(I)的情形下，磷酸化的过酰胺相应于下式：
[A]p-P(＝O)(OM)p
在该式中：
A表示R1-CONR2-CH2CHR3O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CH2O)n-
R1、R2、R3、R4、R5、m和n如上述定义；
M表示氢原子、碱金属或碱土金属、式N(R)4 +铵残基，其中，R可相同或不同，相应于氢原子、饱和或不饱和的、直链、支链或环状的C1-C22烃基，优选C1-C6烃基，其任选地带有至少一个羟基；
p相应于1或2，p′为2或1，p+p′＝3。
这种情形的第二种变化形式相应于其中X为具有式-(CH2)r-COOM的羧酸根官能团的化合物，其中：
M具有如前所述定义；
r等于1或2。
在第三种变化形式中，本发明的化合物包含由式-SO3M定义的基团X，其中，M如上述定义。
在第四种变化形式中，本发明的化合物包含由式-(CH2)s-SO3M定义的基团X，其中，M具有如前的定义，s为2或3。
应当指出，本发明的过酰胺可单独存在或以混合物存在。
上述过酰胺的制备方法包括下述步骤：
a)首先，使脂肪酸酯与式NH2R2-CH2-CHR3-OH或NH-(CH2-CHR3-OH)2的链烷醇胺进行反应，所述脂肪酸酯产生酸的部分为直链或支链的、饱和或不饱和的C7-C22烃基，可带有至少一个羟基；和其中，产生醇的部分为C1-C4烃基，反应过程任选地在碱性化合物存在下进行；
b)使步骤a)获得的产物与下式的化合物反应：
其中R4和R5如前定义；
c)使步骤b)获得的产物与环氧乙烷反应；
d)任选地，通过用烃基、磷酸根官能团、羧酸根官能团、硫酸根官能团或磺酸根官能团代替末端氢原子而使步骤c)获得的产物官能化；
所采用的各种反应物的比例应使得满足式(I)或(II)。
步骤a)是在脂肪酸酯或这类酯的混合物存在下进行的。可采用在基团R1定义中描述过的脂肪酸，这里不再重复。而用作步骤a)中反应物的酸的醇部分，其衍生自醇，优选C1-C4醇。更具体地，在本发明的方法中可采用甲基酯、乙基酯、丙基酯、异丙基酯或丁基酯和其异构体。
应当指出，该第一步反应可有利地采用来自动物油或植物油的醇解反应(更具体地甲醇解反应)的产物，特别选自如上提及的那些。
可提及的适用于本发明方法的链烷醇胺例如为单乙醇胺、二乙醇胺、异丙醇胺、二异丙醇胺和甲基乙醇胺、乙基乙醇胺。优选采用单乙醇胺。
更具体地，链烷醇胺与酯的摩尔比为0.8-1.2。接近与化学计量量的比例是适宜的(1-1.1)。
步骤a)可在碱性催化剂存在或不存在下进行。优选地，采用这种化合物。更具体地，该化合物选自碱金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾。同样，可采用碱金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾；或者碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾。
如果存在的话，催化剂的用量通常为0.01-5重量％，以过酰胺计。
反应温度通常为50-150℃。有利地，该温度高于在反应过程中产生的醇的沸点，以便除去出现于混合物中的醇。
当反应完成后，进行步骤b)。应当指出，所获产物的纯化步骤并非是必须的。
步骤b)包括使获得的酰胺与下式的氧化烯进行接触：
Figure C0081265300101
优选，氧化烯为环氧丙烷。
更具体地，该反应在碱性条件下进行，例如，采用在步骤a)中所用类型的碱性催化剂。同样，可以设想所述反应在路易斯酸如三氯化钛或三氟化硼存在下进行。
所引入的氧化烯的摩尔数应使得烷氧基化过酰胺符合上述的系数m的要求。
反应的温度通常为80-180℃。
优选地，反应是在反应条件下呈惰性的气氛中进行(如氮气氛)。
同样，可以设想反应可在溶剂中进行。所述溶剂选自在反应条件下呈惰性的化合物。可提及的适宜的化合物为芳族或非芳族烃溶剂，如己烷、甲苯或二甲苯。同样也可采用卤代溶剂，如氯仿，或环状醚或非环醚型溶剂，如二丁基醚或四氢呋喃。
步骤b)获得的产物有利地不经中间体纯化(不必要)而与环氧乙烷进行接触。
引入的环氧乙烷的摩尔数应使得产生的烷氧基化/乙氧基化过酰胺中系数n相应于式(I)和(II)中所指示的值。
反应条件类似于在步骤b)中所述的那些，在此处作为参考提出。
优选地，步骤b)和c)在碱性条件下进行。更具体地，这两个步骤中所需的碱量在第一步骤开始时加入。通常，以在步骤b)及c)中所述初始过酰胺计，碱的用量为0.05-0.7重量％。
当步骤c)完成后，存在于介质中的过量的碱优选进行中和。为此，使反应介质与酸进行接触，所述酸可选自有机酸，如羧酸，例如更优选乙酸；或磺酸，如十二烷基苯磺酸。
也可采用无机酸如盐酸或硫酸。
说明性地，酸的用量应使包含5g产物及45g乙醇和50g水的混合物的pH值范围为8-11。
在步骤c)的最后，获得的产物为一种过酰胺，其包含两个氧亚烷基化嵌段，第一个为包含至少一个不为氢的基团的氧亚烷基化嵌段(优选氧亚丙基化)，另一个为氧亚乙基化嵌段。基团X为氢。
如上所述，可通过步骤d)对该化合物进行官能化处理。
在氢被烃基代替的情形下，使其与式R-Hal的化合物进行接触，其中，R表示C1-C6烃基，优选饱和烃基，Hal表示卤原子，优选氯或溴。
当氢被磷酸根基团代替时，使来自步骤c)的产物与磷酸、多磷酸、磷酸酐或氧氯化磷的反应物进行接触。
当氢被羧酸根基团代替时，使来自步骤c)的产物与一氯乙酸或碱金属盐(r＝1)或丙烯酸衍生物(r＝2)进行接触。
当氢被硫酸根基团代替时，使来自步骤c)的产物与三氧化硫、硫酸或发烟硫酸、氯代硫酸或氨基磺酸进行接触。
当氢被磺酸根基团代替时，使来自步骤c)的产物与亚硫酰氯(s＝2)进行反应，再与亚硫酸氢盐或丙磺酸内酯(propane sulphone)接触(s＝3)。
应当指出，这些官能化反应是本领域技术人员公知的。
本发明的聚氧亚烷基化过酰胺具有广泛的用途。它们具有抗腐蚀、润滑和乳化性质。
聚氧亚烷基化的过酰胺可用作流体的乳化剂，所述流体包含互相不混溶或仅仅轻微混溶的相。
更具体地，如果如上所述相之一为油或油衍生物，或脂肪酸酯，这些化合物可能单独存在或以混合物存在，本发明的过酰胺具有非常有利的乳化性质。
油可选自有机油，动物油或植物油或矿物油。
可提及的动物油包括鲸蜡油(sperm whale oil)、海豚油、鲸油(whale oil)、海豹油、沙丁鱼油、鲱油、狗鲨油、鳕鱼肝油。
可提及的植物油的实例包括：油菜籽油、葵花油、花生油、橄榄油、胡桃油、玉米油、大豆油、亚麻籽油、大麻油、葡萄籽油、椰子壳油(coprah oil)、棕榈油、棉籽油、巴巴苏仁油、西蒙得木油、芝麻籽油、蓖麻油和芫荽油。
可提及的可被本发明化合物乳化的具体矿物油包括石油、环烷油、石蜡油。
可提及的油衍生物为油的醇解产物，更优选甲醇解产物。
适宜的脂肪酸酯中，所述产生酸的部分衍生自直链或支链的、饱和或不饱和的C7-C22烃基，优选C10-C22烃基的脂肪酸，任选地可带有至少一个羟基；和其中，醇部分衍生自包含直链或支链、饱和或不饱和C1-C10烃基的醇。上述脂肪酸是适宜的，将不再重复。具体采用甲基、乙基、丙基、丁基酯。
应当指出，完全出人意料地，聚氧亚丙基化-聚氧亚乙基化的过酰胺具有油乳化性质，而带有聚氧亚乙基化-聚氧亚丙基化嵌段的类似化合物并不具有此种性质。
进而，本发明的过酰胺具有抗腐蚀性质。
最后，本发明的化合物不包含游离脂肪酸和/或游离胺，这对某些应用场合来说是非常优异的。
可提及的本发明过酰胺的应用领域的非限定性实例为：
*金属处理：特别是切削液、滚动液、绘图液、变形液、保护液、冷却液，其中，要求具有乳化和/或抗腐蚀性质；
*纺织品：特别是在纺织品纤维纺丝操作中的润滑剂，或作为矿物油或硅氧烷消泡剂中的乳化剂；
*弹性体：加工助剂；
*植物保护：作为所有植物保护制剂的乳化剂(包括可乳化的浓缩物，乳液，微乳液)；
*构造/涂料：例如用作沥青乳化剂；
*造纸工业：石蜡油乳化剂，或消泡剂(特别是硅氧烷)；
*水处理：聚合物乳化剂；
*油勘探，工业洗涤剂。
金属处理是本发明过酰胺用途的更具体的例子。
在该应用情形中所采用的流体是公知的。
它们通常为浓缩乳液或微乳液形式，由使用者进行稀释。它们也可为可乳化的浓缩物形式，由使用者进行乳化。
这些流体优选包含油，衍生物或脂肪酸酯，作为与水轻微混溶或不混溶的相。在该应用场合，可适宜地使用如前所述的有机或矿物油或其衍生物和脂肪酸酯。优选地，使用油。为简单起见，以下使用术语“油”来指代所有的化合物。
油含量可在宽范围内变化。其可高达浓缩物的至多90重量％。优选地，水含量为0(排除)至50重量％。
水含量通常为流体的0(排除)-50重量％。
进而，本发明聚氧亚烷基化过酰胺的量更具体地为流体的0(排除)-40重量％。
除水、油和本发明的化合物外，流体可任选地包含其它乳化剂。可提及的乳化剂包括非离子和阴离子表面活性剂。这种化合物的量通常为流体的0-30重量％。
流体也可包含用于润滑的常规添加剂，如脂肪酸，例如，如前所述的那些，以及这些脂肪酸的酯。同样也可采用极压添加剂，它们是基于氯、硫、磷或其组合的化合物。注意，这些流体也可包含常规添加剂如聚酯。
流体也可包含一种或多种抗腐蚀剂，如胺、链烷醇胺、唑系化合物、羧酸盐、胺的硼酸盐和硼代链烷醇酰胺。所述流体也可包含杀虫剂、杀细菌剂、消泡剂或偶联剂(如醇和二醇)。
这种化合物的用量通常为0-20重量％。
同样令人惊奇地发现，聚氧亚烷基化过酰胺类化合物还起到油乳化剂或防腐剂作用，某些官能化的聚氧亚烷基化过酰胺具有其它性质。
当基团X为磷酸根时，本发明的链烷醇酰胺具有耐磨性。
基团X为羧酸根的链烷醇酰胺具有特别优异的分散性，特别是在脂肪酸存在下，以碱土金属盐(皂)形式或作为沉淀物。
以下给出本发明的非限定性实例。
实施例
1/制备过酰胺
将菜籽油甲基酯引入反应器中，然后加入单乙醇胺(酯/单乙醇胺摩尔比＝1∶1.025)。然后加入浓氢氧化钠(0.1重量％，相对于获得的过酰胺)。
温度为约140℃，反应在氮气中进行。
反应时间为约6小时。
在反应期间，蒸出甲醇。
反应过程通过测量胺指数进行监视。当指数低于15mg KOH/g产物时停止反应。
蒸出过量的未反应的链烷醇胺，然后将混合物冷却。
2/制备聚氧亚烷基化过酰胺
将如上获得的过酰胺熔化，并引入反应器中。然后加入0.2重量％的氢氧化钾(百分比为相对于过酰胺的重量百分比；氢氧化钾浓度为50％)。将混合物在真空下于120℃加热1小时。
然后，将反应器在氮气氛下吹扫。在真空下对反应混合物进行汽提。
然后，将混合物加热至150℃，加入环氧丙烷(3摩尔)，在相同的温度下保持1小时。
然后，在相同的条件下加入环氧乙烷(3摩尔)。在加完后，将反应混合物在150℃下保持1小时。
再将反应混合物冷却至70℃，在真空下汽提1小时。
加入乙酸中和在获得的产物中存在的过量碱。
在该过程的最后，回收一种液体。
3/过酰胺乳化性质评价
测量在过程2中获得的过酰胺的性质，并与带有相同数量环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)部分的过酰胺进行比较，这种过酰胺与在过程2中的过酰胺的主题是相同的，只是带有PO和EO嵌段的次序是相反的(为获得该产物，重复过程2中所述的方法，只是与所述过程相比较，引入环氧丙烷和环氧乙烷的次序相反)。
乳化能力的测量
将1g试验表面活性剂与9g试验油在25ml的烧杯中混合。
然后，将烧杯的内容物缓慢地倒入100ml的试管中，试管中包含90ml的去离子水。
然后，将试管用手在与试管轴垂直的中轴翻转20次，每次持续3-5秒。
乳化能力按照下述测量：
*两相立即分离，等级0；
*在低于10秒内沉降，等级1；
*在低于5分钟内沉降，等级2；
*在5分钟内不沉降，等级3。
用两种类型的矿物油进行该试验：
油1：链烷烃矿物油：Neutral Oil 100，购自Mobil；
油2：环烷矿物油：Catenex N912，购自Shell。
在试验结束时，包含本发明过酰胺的混合物给出等级为3，而对于两种试验油，对比混合物的等级为0。
在20℃和40℃下对本包含本发明过酰胺的混合物进行了稳定性试验(测量在给定时间后的沉降深度)。观察到混合物没有去稳定作用。在20℃和40℃下24小时后的沉降深度均为0。

Claims (24)

1.具有下式的聚烷氧基化过酰胺：
[R1-CONR2-CH2CHR3-O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CH2O)n]p-X
(I)
和/或
R1-CON-[CH2CHR3-O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CH2O)n-X]2  (II)其中：
R1为直链或支链、饱和或不饱和的C7-C22烃基，其可任选地带有至少一个羟基；
R2为氢原子或C1-C4烃基；
R3为氢原子或C1-C4烃基；
R4和R5相同或不同，为氢原子或包含1或2个碳原子的烷基，条件是这两个基团中至多一个为氢原子；
X为氢原子、C1-C6烃基、或磷酸根、羧酸根、硫酸根或磺酸根基团；
m是平均数，为大于0、小于等于20；
n是平均数，为大于0、小于等于50；
p为1或2，这取决于X的性质。
2.根据权利要求1的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R1为直链或支链、饱和或不饱和的C10-C22烃基，任选地带有至少一个羟基。
3.根据权利要求2的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R1衍生自饱和C10-C22脂肪酸。
4.根据权利要求2的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R1衍生自月桂酸、癸酸、硬脂酸、异硬脂酸、顺式9-二十碳烯酸、肉豆蔻酸和其混合物。
5.根据权利要求2的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R1衍生自带有至少一个烯属不饱和键的C10-C22脂肪酸。
6.根据权利要求5的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R1衍生自5-十二烯酸、肉豆蔻脑酸、棕榈烯酸、油酸、岩芹烯酸、十九碳烯酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、生红酸、花生四烯酸、蓖麻酸和其混合物。
7.根据权利要求1的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R1衍生自动物油或植物油，或得自如上所述油的醇解产物。
8.根据权利要求1～7的任一项的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R2和R3可相同或不同，为氢原子或甲基、乙基、丙基或其异构体或者丁基或其异构体。
9.根据权利要求1～7的任一项的聚烷氧基化过酰胺，其特征在于，基团R4和R5选自氢或甲基。
10.一种权利要求1～7的任一项的聚烷氧基化过酰胺的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
a)首先，使脂肪酸酯与式NH2R2-CH2-CHR3-OH或NH-(CH2-CHR3-OH)2的链烷醇胺进行反应，所述脂肪酸酯产生酸的部分为直链或支链的、饱和或不饱和的C7-C22烃基，可带有至少一个羟基；所述脂肪酸酯产生醇的部分为C1-C4烃基，反应过程任选地在碱性化合物存在下进行；
b)使步骤a)获得的产物与下式的化合物反应：
Figure C008126530003C1
其中R4和R5如前定义；
c)使步骤b)获得的产物与环氧乙烷反应；
d)任选地，使步骤c)获得的产物官能化，从而用烃基、磷酸根官能团、羧酸根官能团、硫酸根官能团或磺酸根官能团代替末端氢原子；
所采用的各种反应物的比例应使得满足式(I)或(II)。
11.权利要求1～7任一项的聚烷氧基化过酰胺作为乳化剂的用途。
12.根据权利要求11的用途，用作用于油、油衍生物或用于脂肪酸酯的乳化剂，这些化合物单独使用或以混合物使用。
13.根据要求11或12的用途，用作用于处理或形成金属的流体中的添加剂。
14.根据权利要求13的用途，其特征在于，聚烷氧基化过酰胺在流体中的用量范围为所述流体的大于0、小于等于40重量％。
15.根据权利要求12的用途，其特征在于，在流体中油的用量占所述流体的至多80重量％。
16.根据权利要求12的用途，其特征在于，在流体中油的用量占所述流体的大于0、小于等于50重量％。
17.根据权利要求12的用途，其特征在于，水含量范围为所述流体的大于0、小于等于50重量％。
18.根据权利要求12的用途，其特征在于，流体包含其它乳化剂，其用量为流体的0-30重量％。
19.根据权利要求12的用途，其特征在于，流体包含至少润滑添加剂；或至少极压添加剂，或至少防腐剂，杀虫剂，杀细菌剂，消泡剂，其用量范围为0-20重量％。
20.根据权利要求19的用途，其中，润滑添加剂是脂肪酸和脂肪酸酯。
21.权利要求1-7任一项的聚烷氧基化过酰胺作为防腐剂的用途。
22.权利要求1-7任一项的聚烷氧基化过酰胺作为润滑剂的用途。
23.权利要求1-7任一项的聚烷氧基化过酰胺作为抗磨添加剂的用途，其中X为磷酸根基团。
24.权利要求1-7任一项的聚烷氧基化过酰胺作为分散剂的用途，其中X为羧酸根基团。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102936491A (zh) * 2012-11-20 2013-02-20 孙安顺 一种弱碱型表面活性复配剂及其中表面活性剂的制备方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2809743B1 (fr) * 2000-06-06 2006-08-18 Inst Francais Du Petrole Fluide de puits a base d'huile comprenant un systeme emulsifiant stable en temperature et non polluant
CN101553559B (zh) * 2006-11-13 2011-07-27 有利凯玛美国有限责任公司 化合物
ES2551739T3 (es) * 2008-07-11 2015-11-23 Basf Se Composición y método para mejorar el ahorro de combustible de motores de combustión interna con combustible de hidrocarburos
CN101353581B (zh) * 2008-09-05 2012-05-30 西安陕鼓动力股份有限公司 一种湿式除尘高炉煤气能量回收透平装置专用阻垢剂
CN107109279B (zh) 2014-10-31 2020-12-25 巴斯夫欧洲公司 润滑剂组合物中的烷氧基化酰胺、酯和抗磨剂
CN108239268B (zh) * 2016-12-26 2020-05-22 辽宁奥克化学股份有限公司 一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1916283C3 (de) * 1969-03-29 1978-05-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Emulgatorkombination zum Emulgieren von öl in Wasser
DE2605502A1 (de) * 1976-02-12 1977-08-18 Exquisit Kosmetik Gmbh Fluessiges feinwaschmittel
JPH0543889A (ja) * 1991-08-19 1993-02-23 Kanebo Ltd 洗浄剤組成物
JPH07194959A (ja) * 1993-12-29 1995-08-01 Kawaken Fine Chem Co Ltd ポリオキシエチレン脂肪酸アミドリン酸エステル塩型界面活性剤、該界面活性剤の製造方法および洗浄剤組成物
JP3532333B2 (ja) * 1994-11-28 2004-05-31 花王株式会社 洗浄剤組成物
JP3608844B2 (ja) * 1995-06-13 2005-01-12 川研ファインケミカル株式会社 高粘度液体洗浄剤組成物
JPH10102087A (ja) * 1996-09-27 1998-04-21 Kao Corp 洗浄剤組成物
DE19650537A1 (de) * 1996-12-05 1998-06-10 Basf Ag Verwendung von endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxylaten in Wasch- und Reinigungsmitteln

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102936491A (zh) * 2012-11-20 2013-02-20 孙安顺 一种弱碱型表面活性复配剂及其中表面活性剂的制备方法
CN102936491B (zh) * 2012-11-20 2015-05-06 孙安顺 一种弱碱型表面活性复配剂及其中表面活性剂的制备方法

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CA2384322A1 (fr) 2001-03-15
ATE275596T1 (de) 2004-09-15
DE60013618D1 (de) 2004-10-14
ES2225216T3 (es) 2005-03-16

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