CN1229107C - 含有酰基取代的葡萄糖或蔗糖衍生物的皮肤美白化妆品 - Google Patents

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CN1229107C CNB018215157A CN01821515A CN1229107C CN 1229107 C CN1229107 C CN 1229107C CN B018215157 A CNB018215157 A CN B018215157A CN 01821515 A CN01821515 A CN 01821515A CN 1229107 C CN1229107 C CN 1229107C
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Abstract

本发明涉及一种皮肤美白化妆品，其有效成份中含有3-5个酰基的葡萄糖衍生物和/或6-8个酰基的蔗糖衍生物，葡糖酰基衍生物和蔗糖衍生物易于合成，对皮肤没有副作用，且能够通过抑制黑色素的合成高效地抑制皮肤的色素沉淀，相应地，含有这些材料的化妆品对皮肤美白很有作用。

Description

含有酰基取代的葡萄糖或蔗糖衍生物的皮肤美白化妆品
技术领域
本发明涉及皮肤美白化妆品，特别是一种含有葡萄糖或蔗糖酰基衍生物的皮肤美白化妆品，本发明所提供的化妆品易于合成，对皮肤没有副作用，通过限制黑色素的生成从而高效抑制皮肤的色素沉积。
背景技术
很多人都想拥有洁白细腻的肌肤。人的肤色是由皮肤内的黑色素的密度和分布来决定的，同时又受环境或者生理因素的影响，比如太阳光中的紫外线，疲劳，压力和遗传因素。黑色素是通过下面的步骤合成的：首先，酪氨酸酶作用于一种氨基酸，酪氨酸，使其转化成多巴(DOPA)或多巴醌(dopaquinone)，然后其经非酶促氧化反应。然而，尽管黑色素合成方法已经公开，但酪氨酸酶作用前步骤、引发黑色素的合成机理的细节还没有明确。
当黑色素在皮肤内合成过度，肤色将变黑，黄褐斑和雀斑也将出现。因此，当皮肤内黑色素的合成被抑制，皮肤变白是可能的，另外，因为紫外线或激素和遗传等因素导致的黑色素过高症，比如雀斑、黄褐斑等症状也会被改善。
通常，皮肤美白是通过将含有抑制酪氨酸酶的物质例如对苯二酚、抗坏血酸、曲酸(kojic acid)或谷胱甘肽与香精、油膏等化妆品混合外用。但是，尽管对苯二酚的美白效果很好，可是因为它对皮肤的刺激性较大，它的用量被限制在最小。而抗坏血酸容易被氧化，导致混有抗坏血酸的化妆品变色变味，而曲酸同样因为不稳定而被限制用量。另外，硫醇化合物例如谷胱甘肽或半胱氨酸有一种特殊的怪味，而且皮肤的吸收性低。
另一方面，有报道表明植物提取物，比如欧亚甘草(licorice)提取物或白桑树(white mulberry)提取物有很好的皮肤美白作用(Fragrance.J.，6，59(1990))。但是，由于植物生长地域的不同，产品效果的差异性较大，因而很难维持产品的均一性。另外，对于皮肤刺激性和稳定性的检验也不充分。枸树(paper mulberry)中提取的kazinol F(Chem.Phar.Bull.，34(5)1968(1986)，Cosmetics & Toiletries，101，51(1995))，续随子(Euphorbia lathyris)中提取的蔗糖-4，7，8，11，12-五-异戊酸酯，(Kor.J.Pharmacogn.21(2)：168-173(2000))等，也因为其难以合成和低合成率而无法商业化。
发明内容
本发明的目的是克服上述的技术缺陷，提供一种易合成，对皮肤没有副作用，通过限制黑色素生成而高效抑制皮肤的色素沉积的皮肤美白化妆品。
下面将详细描述本发明所提供的化妆品。
本发明提供的皮肤美白化妆品含有有效量的一种选自化学式1表示的葡萄糖酰基取代衍生物，化学式2表示的蔗糖酰基取代衍生物，以及它们的混合物的物质。
化学式1为：
在化学式1中，R代表氢原子或者具有3-6个碳的酰基。酰基是直链或者支链的，取代的酰基个数是3-5个。
化学式2为：
在化学式2中，基团R代表氢原子或者具有3-6个碳的酰基。酰基是直链或者支链的，取代酰基的个数是6-8个。
本发明所提供的葡萄糖酰基取代的衍生物或蔗糖酰基取代的衍生物易于合成并能高效抑制黑色素的生成，可以无副作用地美白皮肤。因此，如果将这些物质加入到化妆品如香精、外用膏、面霜中，无任何特殊副作用的高效皮肤美白是可以实现的。
本发明提供的葡萄糖酰基取代的衍生物或蔗糖酰基取代的衍生物可以根据下面反应方程式通过常规已知的合成方法制备(见Synthesis，453(1986))。
反应方程式1：
Figure C0182151500061
在上面的反应方程式1中，基团R代表氢原子或者具有3-6个碳的酰基。酰基是直链或者支链的，取代的酰基数目是3-5个。
反应方程式2：
Figure C0182151500062
在反应方程式2中，基团R代表氢原子或者具有3-6个碳的酰基。酰基是直链或者支链的，取代的酰基数目是6-8个。
根据上述反应方程式合成的葡萄糖和蔗糖酰基取代的衍生物会因为反应温度、反应时间、是否使用催化剂而有不同数目的酰基取代基。含3-5个酰基的葡萄糖酰基取代衍生物和含6-8个酰基的蔗糖酰基取代衍生物对抑制黑色素的生成有高效。
当生成葡萄糖和蔗糖酰基取代衍生物的酰基化反应进行时，二甲基甲酰胺、二甲亚砜或者嘧啶可作为溶剂使用，其中嘧啶是优选的。另外，无水丙酸，无水丁酸，无水异丁酸，无水戊酸，无水异戊酸，无水2-乙基丁酸，无水己酸，或者无水2-甲基戊酸可作为用于酰基化反应的无水羧酸。
由上述反应方程式1制得的葡萄糖酰基取代的衍生物可以被分离提纯为葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯，葡糖-1，2，3，4-四-O-异戊酸酯，葡糖-1，2，4，6-四-O-异戊酸酯，葡糖-1，2，3，6-四-O-异戊酸酯，葡糖-1，3，6-三-O-异戊酸酯，葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异丁酸酯，葡糖-1，2，3，4-四-O-异丁酸酯，葡糖-1，2，4，6-四-O-异丁酸酯，葡糖-1，2，3，6-四-O-异丁酸酯，葡糖-1，2，3-三-O-异丁酸酯等。这其中，一种α和β型化合物，用下面的化学式3表示的葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯对皮肤美白有高效。
化学式3为：
Figure C0182151500071
在上述的化学式3中，基团R是指：
Figure C0182151500072
另外，由上述反应方程式2合成的蔗糖酰基取代的衍生物可以被分离提纯为，蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异戊酸酯，蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异戊酸酯，蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异戊酸酯，蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异丁酸酯，蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异丁酸酯，蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异丁酸酯等。
这样的葡萄糖或蔗糖酰基取代的衍生物可以与各种化妆品如外用软膏、面霜，柔肤乳液(softening lotion)、香精、化装膏(pack)、营养乳液(nutritiouslotion)等混合。本发明提供的葡萄糖和/或蔗糖酰基取代的衍生物的重量占化妆品的总重优选为0.0001-15％，较优选是占总重的0.001-10％。
优选实施方案的描述
下面将用具体实施方案对本发明进一步详细描述。根据本发明的实施方案可以用多种方式修饰变化，本发明并不受下面具体实施方案的限制。下面的具体实施方案仅为本领域普通技术人员更好地理解本发明而提供。
合成实施例1(葡糖异戊酸酯衍生物合成例)
将5g(27.8mmol)葡萄糖置于一双颈圆底烧瓶中，加入50ml嘧啶在水浴中完全溶解。溶液维持在0℃，缓慢滴加5.5当量的无水异戊酸，搅拌3小时后，然后再次加入5.5当量的无水异戊酸。将温度升到25℃反应30小时。加入150ml甲醇中止反应，在减压下将溶剂完全去除，加入300ml氯仿。所得的产物分别用250ml 1N的盐酸和250ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次。氯仿层在减压下抽干，得到13.5g油状物。所得油状物用硅胶柱色谱分离和提纯(乙酸乙酯/己烷1∶5)，分别得到4.5g葡糖1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯(Rf＝0.72，产率：27.0％)，0.5g葡糖-1，2，3，4-四-O-异戊酸酯(Rf＝0.60，产率：3.5％)，2.3g葡糖-1，2，4，6-四-O-异戊酸酯(Rf＝0.65，产率：16.0％)，0.6g葡糖-1，2，3，6-四-O-异戊酸酯(Rf＝0.55，产率：4.2％)，1.2g葡糖-1，3，6-三-O-异戊酸酯(Rf＝0.43，产率：10.0％)。
得到的葡糖异戊酸酯衍生物通过快速原子轰击电离质谱(Fast AtomBombardment Mass Spectrometry，以下称FAB-MS))和300MHz核磁共振(1H，13C)(NMR)来鉴定，
葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯
FAB mass：623.4[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.36(1H，d，J3.7 1-α-H)，5.72(1H，d，J8.31-β-H)，5.50(1H，t，J10.1 3-α-H)，5.28(1H，t，J9.5 3-β-H)，5.06-5.19(4H，m，2，4-α，3-H)，5.06(2H，m，2-α，β-H)4.13-4.17(4H，m，6-α，β-H)，4.10(1H，m，5-α-H)，3.82(1H，m，5-β-H)，2.31-2.13(20H，m，5×CH2CH(CH3)2)，2.13-2.03(5H，m，5×CH2CH(CH3)2)，1.01-0.9(60H，m，4×CH2CH(CH3)2)。
葡糖-1，2，3，4-四-O-异戊酸酯
FAB mass：539[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.35(1H，d，J3.6 1-H)，5.61(1H，d，J9.5 3-H)，5.20-5.06(2H，m，2，4-H)，3.91(1H，ddd，J10，4.5，2，5-H)，3.79-3.63(2H，m，6-H)，2.30-2.13(8H，m，4×CH2CH(CH3)2)，2.12-2.04(4H，m，4×CH2CH(CH3)2)，1.01-0.9(24H，m，4×CH2CH(CH3)2)
葡糖-1，2，3，6-四-O-异戊酸酯
FAB mass：539[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.35(1H，d，J3.6 1-H)，5.39(1H，t，J10，3-H)，5.12(1H，dd，J10和3.5，2-H)，4.61-4.52(2H，m，6-H)，3.99(1H，ddd，J10，4及2.5，5-H)，3.60(1H，t，J10，4-H)，2.32-2.14(8H，m，4×CH2CH(CH3)2)，2.12-2.02(4H，m，4×CH2CH(CH3)2)，1.01-0.9(24H m，4×CH2CH(CH3)2)。
葡糖-1，2，4，6-四-O-异戊酸酯
FAB mass：539[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.33(1H，d，J3.6 1-H)，5.05-4.99(2H，m，2，4-H)，4.18(1H，dd，J10and3.5，2-H)4.61-4.52(2H，m，6-H)3.99(1H，ddd，J10，4and2.5，5-H)，3.60(1H，t，J10，4-H)2.32-2.14(8H，m，4×CH2CH(CH3)2)2.12-2.02(4H，m，4×CH2CH(CH3)2)1.01-0.9(24H，m，4×CH2CH(CH3)2)
葡糖-1，3，6-三-O-异戊酸酯
FAB mass：456[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.35(1H，d，J3.6，1-H)，5.01(1H，t，J9.8，3-H)，4.53(2H，m，6-H)，3.98(2H，ddd，J9.8，4及2.5，5-H)，3.58(1H，m，4-H)，3.60(1H，t，J9.8，2-H)，2.30-2.13(8H，m，4×CH2CH(CH3)2)，2.12-2.03(3H，m，3×CH2CH(CH3)2)，1.00-0.89(18H，m，3×CH2CH(CH3)2)。
合成实施例2(葡糖异丁酸酯衍生物合成例)
除了用无水异丁酸替代无水异戊酸外，用合成实施例1相同的方法合成分离并提纯了3.5g葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异丁酸酯(Rf＝0.80，产率：27.5％)，0.4g葡糖-1，2，3，4-四-O-异丁酸酯(Rf＝0.70，产率：27.0％)，2.7g葡糖-1，2，4，6-四-O-异丁酸酯(Rf＝0.68，产率：23.0％)，0.61g葡糖1，2，3，6-四-O-异丁酸酯(Rf＝0.73，产率：27.0％)，0.59g葡糖-1，3，6-三-O-异丁酸酯(Rf＝0.65，产率：5.0％)。
上述得到的葡糖异丁酸酯衍生物用与合成实施例1相同的方法鉴定。
葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异丁酸酯
FAB mass：558[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.33(1H，d，J3.7 1-H)，5.49(1Ht，J9.5，3-H)，5.13(1H，t，J9.9，4-H)，5.06(1H，dd，J9.9和3.7，2-H)，4.12(2H，m，6-H)，4.06(1H，m，5-H)，2.75-2.42(5H，m，5×CH2(CH3)2)，1.29-1.10(30H，m，5×CH(CH3)2)。
葡糖-1，2，3，4-四-O-异丁酸酯
FAB mass：488[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.35(1H，d，J3.6，1-H)，5.61(1H，t，J9.5，3-H)，5.20-5.06(2H，m，2，4-H)，3.91(1H，ddd，J10，4.5，2，5-H)，3.79-3.63(2H，m，6-H)，2.73-2.40(4H，m，4×CH2(CH3)2)，1.28-1.07(24H，m，4×CH(CH3)2)。
葡糖-1，2，3，6-四-O-异丁酸酯
FAB mass：488[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.35(1H，d，J3.6 1-H)，5.39(1H，t，J10，3-H)，5.12(1H，dd，J10和3.5，2-H)，4.61-4.52(2H，m，6-H)，3.99(1H，ddd，J10，4和2.5，5-H)，3.60(1H t，J10，4-H)，2.76-2.40(4H，m，4×CH2(CH3)2)，1.31-1.11(24H，m，4×CH(CH3)2)。
葡糖-1，2，4，6-四-O-异丁酸酯
FAB mass：488[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.33(1H，d，J3.6，1-H)，5.05-4.99(2H，m，2，4-H)，4.18(1H，dd，J10和3.5，2-H)，4.61-4.52(2H，m，6-H)，3.99(1H，ddd，J10，4和2.5，5-H)3.60(1H，t，J10，4-H)，2.32-2.14(8H，m，4×CH2CH(CH3)2)。1.01-0.9(24H，m，4×CH2CH(CH3)2)。
葡糖-1，3，6-三-O-异丁酸酯
FAB mass：418[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：6.35(1H，d，J3.6，1-H)，5.01(1H，t，J9.8，3-H)，4.53(2H，m，6-H)，3.98(2H，ddd，J9.8，4和2.5，5-H)，3.58(1H，m，4-H)，3.60(1H，t，J9.8，2-H)，2.30-2.13(6H，m，3×CH2CH(CH3)2)，2.12-2.03(4H，m，3×CH2CH(CH3)2)，1.00-0.89(18H，m，3×CH2CH(CH3)2)。
合成实施例3(蔗糖异戊酸酯衍生物合成例)
用蔗糖替代葡萄糖，搅拌温度改变为80℃，其它工艺与合成实施例1相同，得到12.3g油状物。所得的油状物用硅胶柱色谱分离和提纯(乙酸乙酯/己烷1∶6)得到：2.3g蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异戊酸酯(Rf＝0.83，产率：15.8％)，1.8g蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异戊酸酯(Rf＝0.70，产率：13.4％)，1.3g蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异戊酸酯(Rf＝0.62，产率：10.6％)。
上述得到的蔗糖异戊酸酯衍生物用与合成实施例1相同的方法鉴定。
蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异戊酸酯
FAB mass：1014[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：5.46(1H，m，5-H)，5.42(1H，d，J3.9，7-H)，5.35(1H，t，J8，8-H)，4.83(1H，t，J9.9，2-H)，4.80(1H，m，4-H)，4.51(1H，t，J9.9，3-H)，4.21(2H，m，12-H)，4.13(1H，m，1-H)，4.10(2H，m，11-H)，4.06(1H，m，9-H)，3.95(1H，m，5-H)，2.19-2.10(16H，m，8×CH2CH(CH3)2)，2.02-1.96(8H，m，8×CH2CH(CH3)2)，0.90-0.7(48H，m，4×CH2CH(CH3)2)。
蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异戊酸酯
FAB mass：953[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：5.47(1H，m，5-H)，5.43(1H，d，J3.9，7-H)，5.35(1H，t，J8，8-H)，4.83(1H，t，J9.9，2-H)，4.83(1H，m，4-H)，4.51(2H，t，12-H)，4.13(1H，m，1-H)，4.12(2H，m，11-H)，4.08(1H，m，9-H)，3.95(2H，m，10-H)，3.84(1H，t，J9.9，3-H)，2.19-2.10(14H，m，4×CH2CH(CH3)2)，2.02-1.98(7Hm，7×CH2CH(CH3)2)，0.91-0.75(42H，m，7×CH2CH(CH3)2)。
蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异戊酸酯
FAB mass：869[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：5.45-5.46(2H，m，5，7-H)，5.42(1H，t，J9.9，8-H)，5.00(1H，t，J8，3-H)，4.51(1H，m，11-H)，4.37(2H，m，12-H)，4.36-4.21(4H，m，10，11，12-H)，4.17(1H，m，9-H)，4.05(1H，d，J3.8，1-H)，3.57(1H，m，4-H)，3.39(1H，t，J9.9，3-H)，2.19-2.10(12H，m，6×CH2CH(CH3)2)，2.02-1.96(7H，m，6×CH2CH(CH3)2)，0.91-0.75(42H，m，6×CH2CH(CH3)2)。
合成实施例4(蔗糖异丁酸酯衍生物合成例)
除了用无水异丁酸替代无水异戊酸，其它工艺和合成实施例3相同，得到12.8g油状物。所得的油状物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷1∶6)分离提纯，得到2.0g蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异丁酸酯(Rf＝0.83，产率：16.8％)，1.5g蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异丁酸酯(Rf＝0.70，产率：10.4％)，1.2g蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异丁酸酯(Rf＝0.62，产率：10.1％)。
得到的蔗糖异丁酸酯衍生物用与合成实施例1相同的方法鉴定。
蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异丁酸酯
FAB mass：925[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：5.46(1H，m，5-H)，5.39(1H d，J3.9，7-H)，5.32(1H，t，J8，8-H)，4.82(1H，t，J9.8，2-H)，4.81(1H，m，4-H)，4.53(1H，t，J9.8，3-H)，4.22(2H，m，12-H)，4.12(1H，m，1-H)，4.11(2H，m，11-H)，4.07(1H，m，9-H)，3.95(1H，m，5-H)，2.78-2.41(8H，m，8×CH2(CH3)2)，1.20-1.08(24H，m，8×CH(CH3)2)。
蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异丁酸酯
FAB mass：855[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：5.49(1H，m，5-H)，5.44(1H，d，J3.9，7-H)，5.34(1H，t，J8，8-H)，4.85(1H，t，J9.9，2-H)，4.82(1H，m，4-H)，4.21(2H，m，12-H)，4.12(1H，m，1-H)，4.10(2H，m，11-H)，4.08(1H，m，9-H)，3.95(2H，m，10-H)，3.82(1H，t，J9.9，3-H)，2.76-2.40(7H，m，7×CH2(CH3)2)，1.31-1.11(42H，m，7×CH(CH3)2)。
蔗糖-7，8，10，11，12-六-O-异丁酸酯
FAB mass：785[M+Na]+
H-NMR(δ，CDCl3)：5.45-5.46(2H，m，5，7-H)，5.42(1H，t，J9.9，8-H)，5.00(1H，t，J8，3-H)，4.51(1H，m，11-H)，4.37(2H，m，12-H)，4.36-4.21(4H，m，10，11，12-H)，4.17(1H，m，9-H)，4.05(1H，d，J3.8，1-H)，3.57(1H，m，4-H)，3.39(1H，t，J9.9，3-H)，2.76-2.40(6H，m，6×CH2(CH3)2)，1.31-1.11(36H，m，6×CH(CH3)2)。
试验实施例
将根据合成实施例1-4合成的葡萄糖酰基取代衍生物及蔗糖酰基取代衍生物和对苯二酚水溶液加入B-16老鼠黑色素瘤细胞培养液(Lotan R.，Lotan D.Cancer Res.40：3345-3350，1980)中，进行细胞水平的美白测试。根据合成实施例1-4合成化合物的混合物，分离提纯的单一化合物，以及对苯二酚的最终浓度依据表1-4来设定。上述混合物，单一化合物和对苯二酚分别加入B-16老鼠黑色素瘤细胞培养介质中培养3天。培养的细胞用胰岛素处理并从培养皿中分离出来。离心分离细胞来提取黑色素。
1ml氢氧化钠溶液(浓度为1N)加入到上述的提取物中，得到的混合物煮沸10分钟以便溶解黑色素。然后，用分光光度计在400nm波长测量黑色素的吸光率，由此得出每单位细胞数(106细胞)中生成的黑色素的量。通过表1-4给出的对照组生成的黑色素的量进而计算抑制率。
依据合成实施例1-4得到分离并提纯的各个化合物描述如下：
葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯：Glu-5-iV
葡糖-1，2，3，4-四-O-异戊酸酯：Glu-4-iV-1
葡糖-1，2，4，6-四-O-异戊酸酯：Glu-4-iV-2
葡糖-1，2，3，6-四-O-异戊酸酯：Glu-4-iV-3
葡糖-1，3，6-三-O-异戊酸酯：Glu-3-iV
葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异丁酸酯：Glu-5-iB
葡糖-1，2，3，4-四-O-异丁酸酯：Glu-4-iB-1
葡糖-1，2，4，6-四-O-异丁酸酯：Glu-4-iB-2
葡糖-1，2，3，6-四-O-异丁酸酯：Glu-4-iB-3
葡糖-1，3，6-三-O-异丁酸酯：Glu-3-iB
蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异戊酸酯：Su-8-iV
蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异戊酸酯：Su-7-iV
蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异戊酸酯：Su-6-iV
蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异丁酸酯：Su-8-iB
蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异丁酸酯：Su-7-iB
蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异丁酸酯：Su-6-iB
表1
  试验材料   最终浓度(μg/ml)   生成黑色素的量   抑制率(％)
  对照组   0   0.047±0.004   -
  对苯二酚   1   0.025±0.002   46
  5   耗尽   -
葡糖异戊酸酯衍生物(合成实施例1)混合物   1   0.035±0.002   25
  5   0.029±0.003   38
  20   0.026±0.004   45
Glu-5-iV   1   0.029±0.002   38
  5   0.026±0.002   45
  20   0.015±0.002   68
Glu-4-iV-1   1   0.034±0.002   28
  5   0.029±0.003   38
  20   0.025±0.002   47
Glu-4-iV-2   1   0.032±0.002   32
  5   0.024±0.003   49
  20   0.020±0.002   57
Glu-4-iV-3   1   0.033±0.002   30
  5   0.026±0.003   45
  20   0.022±0.002   53
Glu-3-iV   1   0.035±0.003   25
  5   0.027±0.002   46
  20   0.024±0.004   49
表2
  试验材料   最终浓度(μg/ml)   生成黑色素的量   抑制率(％)
  对照组   0   0.047±0.004   -
  对苯二酚   1   0.025±0.002   46
  5   耗尽   -
葡糖异丁酸酯衍生物(合成实施例2)混合物   1   0.039±0.002   17
  5   0.030±0.002   36
  20   0.023±0.004   51
Glu-5-iB   1   0.038±0.003   19
  5   0.030±0.002   36
  20   0.022±0.002   53
Glu-4-iB-1   1   0.037±0.002   21
  5   0.029±0.003   38
  20   0.025±0.002   47
Glu-4-iB-2   1   0.035±0.003   25
  5   0.030±0.003   36
  20   0.024±0.002   49
Glu-4-iB-3   1   0.036±0.003   23
  5   0.029±0.003   38
  20   0.022±0.002   53
Glu-3-iB   1   0.038±0.003   19
  5   0.027±0.002   43
  20   0.023±0.004   51
表3
  试验材料   最终浓度(μg/ml)   合成黑色素的量   抑制率(％)
  对照组   0   0.047±0.003   -
  对苯二酚   1   0.025±0.002   46
  5   耗尽   -
蔗糖异戊酸酯衍生物(合成实施例3)混合物   1   0.037±0.003   21
  5   0.030±0.002   36
  20   0.026±0.004   45
Su-8-iV   1   0.036±0.002   23
  5   0.028±0.002   40
  20   0.024±0.002   49
Su-7-iV   1   0.033±0.002   30
  5   0.026±0.003   45
  20   0.021±0.002   55
Su-6-iV   1   0.035±0.002   25
  5   0.028±0.003   40
  20   0.026±0.002   45
表4
  试验材料   最终浓度(μg/ml)   合成黑色素的量   抑制率(％)
  对照组   0   0.047±0.003   -
对苯二酚   1   0.025±0.002   46
  5   耗尽   -
蔗糖异丁酸酯衍生物(合成实施例4)混合物   1   0.038±0.003   21
  5   0.031±0.002   34
  20   0.025±0.004   47
  Su-8-iB   1   0.036±0.002   23
  5   0.028±0.002   40
  20   0.024±0.003   49
Su-7-iB   1   0.037±0.002   30
  5   0.027±0.004   45
    20   0.023±0.003     51
Su-6-iB     1   0.035±0.003     25
    5   0.029±0.002     38
    20   0.027±0.002     43
参照表1-4可以看出，相对于对照组，葡萄糖酰基取代衍生物和蔗糖酰基取代衍生物可以高效的抑制培养的老鼠黑色素瘤细胞黑色素的生成。特别是葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯，能高效地抑制黑色素的生成。另一方面，尽管对苯二酚也能高效地抑制黑色素的生成，但是当浓度超过1μg/ml时，则会有严重的细胞毒副作用，所以试验无法进行。相反，根据本发明提供的葡萄糖酰基取代的衍生物和蔗糖酰基取代的衍生物当浓度高达20μg/ml仍没有细胞毒作用，所以是有高效的抑制黑色素合成的能力。
下面给出试用者显示的添加了葡萄糖酰基衍生物和蔗糖酰基衍生物的化妆品比如外用膏、面霜、柔肤乳液、营养乳液、化装膏或香精等的抑制皮肤色素沉淀的效果。
实施例1和对照例1
成份如表5所述的外用膏
表5
  成份(重量％)                         实施例1   对照例1
   a    b    c    d    e
  Glu-5-iV    1
  Glu-4-iV-2    1
  Glu-5-iB    1
  Su-7-iV    1
  Su-7-iB    1
  癸二酸二乙酯(Diethylsebacate)    8    8    8    8    8   8
  鲸油(Spermaceti)    5    5    5    5    5   5
  聚氧乙烯油醚磷酸盐(Polyoxyethyleneoleylether phosphate)   6   6   6   6   6   6
  苯酸钠   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  凡士林   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100
实施例2和对照例2
成份如表6所述的面霜
表6
  成份(重量％)                          实施例2   对照例2
  a   b   c   d   e
  Glu-5-iV   0.1
  Glu-4-iV-2   0.1
  Glu-5-iB   0.1
  Su-7-iV   0.1
  Su-7-iB   0.1
  硬脂酸   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  十六烷醇   2.0   2.0   2.0   2.0   2.0   2.0
  PEG-20   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  山梨醇酐单硬脂酸酯(Sorbitan monostearate)   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  矿物油   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0
  三辛酯(Trioctanoate)   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  三乙醇胺   0.5   0.5   0.5   0.5   0.5   0.5
  卡波姆(Carbomer)   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2
  甘油   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  丙二醇   3.0   3.0   3.0   3.0   3.0   3.0
  防腐剂   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  芳香物质   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  水   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100
实施例3和对照例3
成份如表7所述的柔肤乳液
表7
  成份(重量％)                          实施例3   对照例3
  a   b   c   d   e
  Glu-5-iV   0.1
  Glu-4-iV-2   0.1
  Glu-5-iB   0.1
  Su-7-iV   0.1
  Su-7-iB   0.1
  乙醇   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0
  聚氧乙烯硬蓖麻油(Polyoxyethylenehardened caster-oil)   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  羟苯甲酸甲酯   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2
  甘油   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  1，3-丁二醇   6.0   6.0   6.0   6.0   6.0   6.0
  芳香物质   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  色素   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  水   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100
实施例4和对照例4
成份如表8所述的香精
表8
  成份(重量％)                          实施例4   对照例4
  a   b   c   d   e
  Glu-5-iV   0.5
  Glu-4-iV-2   0.5
  Glu-5-iB   0.5
  Su-7-iV   0.5
  Su-7-iB   0.5
  丙二醇   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0
  甘油   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0   10.0
  透明质酸钠水溶液(1％)(Sodium hyaluronic acidaquous solution)   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  乙醇   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  聚氧乙烯硬蓖麻油   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  羟苯甲酸甲酯   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1
  卡波姆   0.4   0.4   0.4   0.4   0.4   0.4
  芳香物质   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  水   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100
实施例5和对照例5
成份如表9所述的化状膏
表9
  成份(重量％)                         实施例5  对照例5
  a   b   c   d   e
  Glu-5-iV   0.1
  Glu-4-iV-2   0.1
  Glu-5-iB   0.1
  Su-7-iV   0.1
  Su-7-iB   0.1
  甘油   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  丙二醇   4.0   4.0   4.0   4.0   4.0   4.0
  聚乙烯醇   15.0   15.0   15.0   15.0   15.0   15.0
  乙醇   8.0   8.0   8.0   8.0   8.0   8.0
  聚氧乙烯硬蓖麻油   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  聚氧乙烯油醚磷酸盐   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  羟苯甲酸甲酯   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2
  芳香物质   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  色素   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  水   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100
实施例6和对照例6
成份如表10所述的营养乳液
表10
  成份(重量％)                        实施例6   对照例6
  a   b   c   d   e
  Glu-5-iV   0.01
  Glu-4-iV-2   0.01
  Glu-5-iB   0.01
  Su-7-iV   0.01
  Su-7-iB   0.01
  聚氧乙烯硬蓖麻油   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0   1.0
  羟苯甲酸甲酯   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  甘油   6.0   6.0   6.0   6.0   6.0   6.0
  1，3-丁二醇   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  卡波姆   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2
  三乙醇胺   0.3   0.3   0.3   0.3   0.3   0.3
  丙二醇   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0   5.0
  乙醇   3.2   3.2   3.2   3.2   3.2   3.2
  卡波姆   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1
  色素   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  芳香物质   适量   适量   适量   适量   适量   适量
  水   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100   加至100
效果测试步骤如下。
首先，在20个健康的男性和女性每人的前臂粘附一个有两排共六个直径7mm孔的铝箔，在距离手臂10厘米处接受功率为1000瓦的太阳灯强度为60mJ/cm2的光线照射。被照射部位在照射前用70％酒精溶液清洗。从照射前3天到照射后3个星期，用实施例1-6的化妆品组和对照组1-6所述的化妆品，分别每天两次敷在分成两排的六对孔上。实施例5中化妆膏在实验结束15分钟后清理干净。
依据上述的实施例，色素沉淀程度是由裸眼来判定，将化妆品组和对照组的色素沉淀抑制程度进行一对一比较。结果被分成下面三种，明显有效A，有效B，没有不同C，并列在表11中。
表11
  测试组       实施例1     实施例2     实施例3     实施例4    实施例5     实施例6
  A   B   C   A   B   C   A   B   C   A   B   C   A   B   C   A   B   C
  A(Glu-5-iV)   5   9   6   9   8   7   6   9   5   7   9   4   5   9   6   6   8   6
  B(Glu-4-iV-2)   2   8   10   3   9   8   6   6   8   3   8   9   3   6   11   3   6   9
  C(Glu-5-iB)   1   9   10   3   8   9   5   5   10   3   9   8   5   8   7   6   7   7
  D(Su-7-iV)   3   5   12   5   8   7   5   7   8   3   9   8   4   8   8   4   7   9
  E(Su-7-iB)   4   8   8   3   9   8   4   9   7   5   10   5   4   9   7   3   10   7
如表11所述，如实施例1-6的含有葡萄糖或蔗糖酰基衍生物的化妆品相对普通化妆品有更好的皮肤美白效果，实施例1a-6a的化妆品中，含有葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯(Glu-5-iV)的化妆品具有最好的皮肤美白效果。
工业实用性
如上所述，本发明所提供的含有葡萄糖酰基衍生物或蔗糖酰基衍生物易于合成，对皮肤没有副作用，可以通过限制黑色素合成高效抑制皮肤的色素沉淀，含有这样物质的化妆品可用来皮肤美白。
本发明实施例给出的详细描述，本领域技术人员基于此所做修饰和替换，并不超出本发明的权利要求阐明的本发明的精神和保护范围。

Claims (5)

1.一种皮肤美白化妆品，其特征在于含有占化妆品总重量的0.0001-15％的选自下列化学式1表示的葡萄糖酰基取代衍生物，下列化学式2表示的蔗糖酰基取代衍生物，和它们的混合物中的一种，
化学式1：
Figure C018215150002C1
在化学式1中，基团R独立地选自氢原子、异丁酰基或者异戊酰基，酰基的数目是3-5；
化学式2：
Figure C018215150002C2
在化学式2中，基团R独立地选自氢原子、异丁酰基或者异戊酰基，酰基的数目是6-8。
2.根据权利要求1所述的皮肤美白化妆品，其中所述葡萄糖酰基取代衍生物、蔗糖酰基取代衍生物和它们混合物中的一种占化妆品总重量的0.001-10％。
3.根据权利要求1或2所述的皮肤美白化妆品，其特征在于：所述的葡萄糖酰基取代衍生物是葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异戊酸酯。
4.根据权利要求1或2所述的皮肤美白化妆品，其特征在于：所述的葡萄糖酰基取代衍生物选自下列物质的一种，葡糖-1，2，3，4-四-O-异戊酸酯，葡糖-1，2，4，6-四-O-异戊酸酯，葡糖-1，2，3，6-四-O-异戊酸酯，葡糖-1，3，6-三-O-异戊酸酯，葡糖-1，2，3，4，6-五-O-异丁酸酯，葡糖-1，2，3，4-四-O-异丁酸酯，葡糖-1，2，4，6-四-O-异丁酸酯，葡糖-1，2，3，6-四-O-异丁酸酯，葡糖-1，3，6-三-O-异丁酸酯，及其混合物。
5.根据权利要求1或2所述的皮肤美白化妆品，其特征在于：所述的蔗糖酰基取代衍生物选自下列物质的一种，蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异戊酸酯，蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异戊酸酯，蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异戊酸酯，蔗糖-2，3，4，7，8，10，11，12-八-O-异丁酸酯，蔗糖-2，4，7，8，10，11，12-七-O-异丁酸酯，蔗糖-3，7，8，10，11，12-六-O-异丁酸酯，及其混合物。
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