CN1794967A - 含有白藜芦醇的美白抗氧化化妆合成物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种稳定的,具有美白肌肤,抗氧化作用的化妆合成物以其制备方法。该化妆合成物以白藜芦醇作为主要成分,且还含有选自环式糊精、聚乙烯二醇及其混合物的初级稳定剂,或初级稳定剂与选自α-硫辛酸、水溶性增白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物的二级稳定剂的混合物。使用很少量的该化妆合成物就能表现出良好且持久的美白肌肤和抗氧化效果。而且,白藜芦醇和α-硫辛酸在多羟基化合物和乙醇中的溶解度增大,改善了因过量使用有机溶剂使得使用满意度低和引起皮肤刺激的状况。此外,还解决了在低温下产生晶体沉淀、在阳光下产生异味和变色的问题。
Description
技术领域
本发明涉及含有白藜芦醇的美白抗氧化化妆合成物及其制备方法。更具体地,本发明涉及的化妆合成物,含有白藜芦醇作为主要成分,且还有选自环式糊精、聚乙烯二醇及其混合物的初级稳定剂,或初级稳定剂与二级稳定剂的化合物,该二级稳定剂选自α-硫辛酸、水溶性美白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物,以及制备该化妆合成物的方法。
背景技术
皮肤作为保护人体内部器官的重要组织,在与外界直接接触的时候,它影响着人体的生化及物理功能。它主要由三层构成,也就是表皮层、真皮层以及皮下组织。皮肤的颜色主要是由黑素体的数量、大小、类型及分布决定的,其所含的黑色素分布在整个皮肤细胞中。黑素体是由黑色素细胞产生的。黑色素是由表皮层中的黑素细胞生成的黑色的色素。
黑色素吸收太阳光中的紫外线,阻止光线进入深层的皮肤细胞。然而,当生成的量低于正常值时,诸如白斑病的皮肤疾病就有可能发生。另一方面,当暴露在紫外线或类似条件下,生成的黑色素过量,可能会引起诸如雀斑或小痣型雀斑等皮肤损害,甚至可能会引发皮肤癌。
白藜芦醇目前广泛存在于裸子植物和被子植物中,尽管一些白藜芦醇是以自由态存在的,但主要还是以与糖基团连接在一起的配糖形式合成的[Gorham,J.,Prog.Phytochem.,6:203-209,1980]。白藜芦醇是以顺、反异构体的形式存在的。稳定的反白藜芦醇在自然界中是很常见的[Trela,B.C.& Waterhouse,A,L.,J.Agric.Food Chem.,44(5):1253-1257,1996]。
白藜芦醇常见于葡萄树外皮、种子、茎秆以及叶子中。尤其是在诸如Vitis(葡萄属)vinifera,Vitis rotundifolia以及Vitis labrusca等葡萄种类中,白藜芦醇的含量更为丰富。白藜芦醇还存在于用这些葡萄酿制的酒中,以及前面提到的自然原料的萃取液以及粉末中。此外,白藜芦醇还存在与蓼属植物的根中,如虎杖(Polygonum cuspidatum)以及何首乌(Polygonum multiflorum)。
这里提到的白藜芦醇包括反-3,4,5-三羟基芪(即适宜的白藜芦醇),如式1所示,及它的顺式异构体及其配糖,以及来自于相应植物的含白藜芦醇的萃取液及粉末。
(式1)
曾有报道说,反白藜芦醇作为生理活性物质具有抗癌(Jang M.,et al.,Sci.,275:218-220,1997)、抗血栓形成(Chung,M.L.et al.,Planta Med.,58:274-276,1992;Frankel,E.N.et al.,Lancet,341:1103-l104,1993;Bertrilli,A.A.E.et al.,Int.J.Tissue React.,17:1-3,1995;Pae-Asciak,C.R.etal.,Clin.Chim.Acta.,235:207-219,1995)、抗炎症(Kimura,Y.et al.,Biochim.Biophys.Acta.,834:275-278,1985)、抗高血脂(Arichi,H.,et al,chem..Pharm.Bull.,30(5):1766-1770,1982)等效果。
特别是近期的研究表明反白藜芦醇是一种植物性雌激素,会产生类似雌激素的效果,因此对反白藜芦醇作为植物性雌激素的兴趣日益增加(Gehm,B.D.et al.,Proc.Nasl.Acad.Sci.,94:14138-14143,1997)。含有葡萄萃取物的化妆合成物被日本专利No.06336421、美国专利No.5,683,683,No.5,439,672,以及No.5,171,577公开。PCT/EP98/04223公开了一种含有白藜芦醇的化妆合成物。根据PCT/EP98/04223的公开内容,该化妆合成物可以防止角化细胞繁殖与分化,或α羟基酸引起的皮肤刺激。然而,这些专利文献都没有提及如何解决诸如使用满意度低、皮肤刺激以及低温下晶体沉积等由过量使用多羟基化合物或乙醇(在化妆产品中作为溶剂,但白藜芦醇在多羟基化合物和乙醇中的溶解度很低)而产生的问题,也没有提及在阳光照射下出现异味及变色等问题。
虽然白藜芦醇有明显的美白和抗氧化效果,但有一个问题是当它被用于含水的化妆合成物时会产生晶体沉淀。正因为如此,必须使用过量的乙醇或多羟基化合物。也就是说0.1wt%的白藜芦醇需要10wt%的有机溶剂(如多羟基化合物),这就令使用高浓度的白藜芦醇成为难题。高浓度的白藜芦醇只能在基本无水的化妆合成物中使用。可是,无水化妆合成物只能用乙醇或多羟基化合物等有机溶剂,因为严重的皮肤刺激以及低满意度等问题,很难商业化生产。特别是维生素C在制备化妆合成物的“多羟基化合物/硅树脂”或“硅树脂/多羟基化合物”体系中很不稳定。并且,该合成体系存在产品满意度低、制备过程复杂、原料成本高等问题,很难用于化妆品的生产。
同时,这里使用的α-硫辛酸具有很强的抗氧化性。并且已知α-硫辛酸可以促进谷胱甘肽的产生(人体的另一种抗氧化物质,可以促进维生素C和E的功效与再生),从而增加人体的抗氧化性。
基于α-硫辛酸的这些功效,α-硫辛酸目前被用于糖尿病、精神病、白内障、心力衰竭、动脉硬化等病症的治疗。此外,α-硫辛酸通过它的产物-神经酰胺而具有良好的增湿能力,(美国专利No.5,472,698A),对皮肤炎、骨疽、瘤、敏感症等具有效果(德国专利No.441,708A,WO9508564A),对敏感症、炎症、晒黑等有效果(WO9508564A),可以美白皮肤和抑制酪氨酸酶的活性(日本专利No.63008315A),通过保持动态平衡防治和减轻痤疮(韩国专利未审公开号No.1999-025848)。但也可以引起由于α-硫辛酸的低溶解度而在化妆品中过量使用多羟基化合物、硫元素的独特气味及光照条件下硫醇基团的分解导致的异味、变色从而使满意度低等问题。
因此,发明者开发了一种美白抗氧化妆合成物,其稳定地含有白藜芦醇(该物质一度很难应用于化妆产品中),这样就没有诸如皮肤刺激等副作用。
由于上述问题,本发明提供一种含有白藜芦醇的化妆合成物,它有优异的美白和抗氧效果,还提供了生产该化妆合成物的方法。
本发明上述目的和其他的目的可以通过下述的实施例来实现。
发明内容
本发明的一个方面是,提供了一种含有白藜芦醇的美白抗氧化妆合成物。
白藜芦醇的用量可为0.001-10.0wt%(基于化妆合成物的全部总量)。
该化妆合成物还可以包括初级稳定剂,该初级稳定剂选自环式糊精、聚乙烯二醇及其混合物。
初级稳定剂的用量可为0.1-50wt%(基于化妆合成物的全部总量)
该化妆合成物包括白藜芦醇、初级稳定剂及二级稳定剂,该二级稳定剂选自α-硫辛酸、水溶性美白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物。二级稳定剂的用量可为0.01-15.0wt%基于化妆合成物的全部(总量。
该水溶性美白合成物可以选自蜜橘果皮萃取液、氨乙基膦酸、蛇婆子萃取液、番石榴苯基酮、水基水解酵母溶液及其混合物。
据本发明的另一方面是,提供一种制备美白抗氧化化妆合成物的方法,包括(a)混合溶剂和初级稳定剂;(b)在步骤(a)的混合物中加入白藜芦醇;(c)加入步骤(b)中(在步骤(b)的混合物中加入)选自甲硫辛酸(α-硫辛酸)、水溶性美白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物的二级稳定剂。
下面将就本发明进行详细描述。
本发明提供了一种美白抗氧化化妆合成物。更具体地,本发明提供了含有稳定的白藜芦醇以及选自环式糊精、聚乙二醇及其混合物的初级稳定剂的化妆品合成物。优选地,环式糊精为羟丙基β环式糊精,聚乙二醇为聚乙二醇400或聚乙二醇32。含 有白藜芦醇和初级稳定剂的化妆合成物还可以包括二级稳定剂,该二级稳定剂选自α-硫辛酸、水溶性美白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物。
水溶性美白合成物(Whitegenic,韩国专利申请No.10-2002-0009503)可以选自蜜橘果皮萃取液、氨乙基膦酸、蛇婆子萃取液、番石榴苯基酮、水基水解酵母溶液及其混合物。
更具体的说,含有稳定的白藜芦醇的化妆合成物中,白藜芦醇的用量为0.001-10.0wt%,优选的,0.1-5.0wt%(基于化妆合成物的全部总量)。初级稳定剂的用量为0.1-50wt%,优选1.0-20.0wt%(基于化妆合成物的全部总量)。二级稳定剂的用量为0.01-15.0wt%,优选0.1-10.0wt%(基于化妆合成物的全部总量)。
在含有稳定的白藜芦醇的化妆合成物中,除了白藜芦醇,初级稳定剂、二级稳定剂,溶剂选择于乙醇、多羟基化合物和水。
这里使用的具有抗氧化活性的α-硫辛酸由式2所示。α-硫辛酸作为一种辅助因子)和二硫辛酸,硫辛酸,以及1,2-二硫戊环-3-戊酸一起,对能量代谢或微生物及人类器官细胞的呼吸都具有重要作用。α-硫辛酸自1950年被首次分离以来,就一直被认为是强抗氧化剂。
式2
α-硫辛酸可以溶于乙醇或多羟基化合物,这些化合物多用于化妆合成物中。可是,α-硫辛酸的缺点是在溶液中会迅速转化为二氢硫辛酸(式3所示),因此产生异味。
式3
含有稳定的白藜芦醇的化妆合成物,白藜芦醇的用量为0.001-10.0wt%。如果白藜芦醇的用量小于0.001wt%,就不能得到期望的抗氧化效果。另一方面,如果白藜芦醇的用量大于10.0wt%,增加的原材料产生的抗氧效果也不是很明显。
这里用到的溶剂可以是化妆品工业中常见的溶剂,例如乙醇,1,3-丁二醇,丙醇,二丙醇,戊醇或丙三醇。乙醇大量使用时,会产生特殊的味道。因此,最好使用约10wt%或更少量的乙醇。在这点上,乙醇不能用于针对敏感皮肤的化妆合成物中。含有大量多羟基化合物的化妆合成物会引起皮肤粘着感,因此降低了使用满意度。因此多羟基化合物用量最好低于10wt%。
这里使用的黄柏萃取液作为稳定剂,是用乙醇或1,3-丁二醇提炼黄柏植物得到的。使用了黄柏树皮Ruprecht or Rutaceae。黄柏是寒性的、味苦且无毒的植物。对主要源于五大内脏及肠胃的发热及黄疸病、腹泻与痢疾、妇科病、疥疮及疤、眼热或眼疼、喉咙疼以及可能化骨的高烧等有治疗效果。此外,众所周知黄柏植物具有抗菌、抗炎以及抗病毒等功效。然而并没有关于黄柏植物有防止在紫外线条件下变色或产生异味的功效的报道。本发明的发明者发现黄柏植物可以防止有效成分因太阳光等因素导致的状态不稳定性。黄柏的提取物可由日本光荣公司(商品名:Phellodendron Bark BG)购得。
这里用到的交替单胞菌酵素提取物作为另一稳定剂是含有11种配糖物的深海基因。它是交替单胞菌蓝堇碱(Alteromonasmacleodii)的一种发酵产品,在海底深度3000米,或大气压力在300bar的严格环境中形成的。本发明者发现交替单胞菌酵素提取物的分子量为1.8×106道尔顿,有缓解皮肤刺激的功效。交替单胞菌酵素提取物以Abyssine 657的商品名出售(Lanatech,法国)。
在本发明中,二级稳定剂选自水溶性美白合成物、α-硫辛酸、黄柏提取物、交替单胞菌酵素提取物及其混合物。用量可为0.01-15wt%(基于化妆合成物的总量)。如果二级稳定剂用量超过15wt%,增加的原料对效果的增强不明显。
环式糊精及聚乙二醇在含有白藜芦醇的化妆合成物中用作初级稳定剂,可分别用下面的式4a和4b表示。优选地,环式糊精为羟丙基β环式糊精,聚乙二醇为聚乙二醇400或聚乙二醇32。
式4a
式4b
H(OCH2CH2)nOH
n=32,400
初级稳定剂用量为5-20wt%(基于有效成分总量),或0.1-50wt%(基于含有稳定白藜芦醇的化妆合成物的总量)。如果初级稳定剂的含量超过20wt%(基于全部有效成分),可能会出现使用满意度降低,以及过量使用初级稳定剂成本增加的问题。
化妆合成物中包括稳定的白藜芦醇,可以解决随时间状态不稳定的问题,如变色、产生异味或结晶状沉积等在制备和储存过程中出现的问题,并且可以减少皮肤刺激,同时可以表现出持续的很好的抗氧化活性。
本发明所述的含有稳定白藜芦醇的化妆合成物的制备方法包括:
(a)混合溶剂和初级稳定剂;
(b)在步骤(a)的混合物中加入白藜芦醇;
(c)在.步骤(b)中得到的混合物中加入选自α-硫辛酸、水溶性美白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物的二级稳定剂。
含有白藜芦醇的化妆合成物的制备方法中,溶剂可以是多羟基化合物、乙醇或水。
在步骤(a)中,初级稳定剂可以是环式糊精或聚乙二醇、羟丙基β环式糊精,聚乙二醇400或聚乙二醇32或其混合物为最佳选择。
含有白藜芦醇的化妆合成物的制备方法通常在室温及常压下进行。在必要情况下,需要加热。如果有必要的话,可以加热。
在含有白藜芦醇的化妆合成物中,初级稳定剂的用量为1.0-50.0wt%(基于全部化妆合成物的总量)
本发明所述的化妆合成物可以通过溶液、乳液、悬浮液等制备。可以是爽肤水、洁肤水、面霜、精华液、防晒霜、泡沫洁面乳、洁面霜或面膜等,但并非仅限于此。
发明的最佳实施方式
为了解决白藜芦醇溶解度低,从而限制其在化妆合成物中的使用(尽管其抗氧化效果很好)以及变色、产生异味以及长时间储存后有结晶状沉积等问题,本发明的化妆合成物含有经初级稳定剂或初级稳定剂与二级稳定剂的合成物而稳定的白藜芦醇。在下面将要提到的实施例中,为了测评化妆合成物随时间变化的持久效应,通过测量游离基净化能力来测评抗氧活性的才效应。此外,该化妆合成物对皮肤的安全性测试是通过对健康成人的皮肤过敏实验得到的。化妆合成物的状态稳定性的测评是通过在阳光光照条件下观察40℃和4℃时,颜色和结晶沉淀随时间的变化来进行评估的。
含有白藜芦醇的化妆合成物的美白活性的评估是通过测量对酪氨酸酶(对黑色素合成起作用)的抑活性、游离基净化能力及抗黑色素细胞(与生物体条件相似)增殖活性来完成评估的。
根据测试结果,含有白藜芦醇及初级稳定剂或初级稳定剂与二级稳定剂合成物的化妆合成物,相对于市场上现有的美白剂如,albutin酸及曲酸或类似物,展现出的较好的美白活性、状态稳定性、对皮肤的安全性,因此该化妆合成物可以有效地应用于美白型化妆品的合成。
下文中,将通过一些实施例详细描述本发明,值得提醒的是本发明并不拘泥于此。
实施例1:酪氨酸酶抑活性测试
通过测量黑色素主要生物合成过程中自藜芦醇对酪氨酸酶的抑活性,来评价白藜芦醇的美白效果,结果如表l所示。
酪氨酸酶在黑色素合成过程中充当酶作用物。从黑素细胞中分离出来蘑菇酪氨酸酶或酪氨酸酶片段,加入到测试样品中,培养一定的时间。在一种吸收波长下测试反应产物多巴色素的吸光率,来评估测试样品的美白效果。
酪氨酸酶抑活性(%)=100-((ODexp-ODcon)/ODstd×100)
ODexp:含有酪氨酸酶测试样品的吸光率
ODcon:不含有酪氨酸酶测试样品的吸光率
ODstd:含有酪氨酸酶的标准样品的吸光率
表1:酪氨酸酶抑活性的测试结果
样品 | *ICso(μg/ml) |
白藜芦醇曲酸用到的甘草浸液白桑葚粉维生素CAlbutin水溶性美白合成物(*Whitegenic)白桑葚萃取液葡萄子提取物 | 25>50>50>100>100>100>1000>1000 |
*ICso:50%的酪氨酸酶抑活性浓缩液(当Icso降低,酪氨酸酶抑活性会增加)
*Whitegentic(商业名,韩国)∶Whitegentic1(Sederma,法国)∶Whitegentic2(Exymol,摩纳哥)∶Whitegentic3(Sero,法国)或Guava Phenone(10%水溶液)∶Whitegenic4(Sapporo,日本)(5∶1∶0.3∶2)
从表1可以看出,白藜芦醇和曲酸具有很好的酪氨酸酶抑活性。
实施例2:自由基净化性测试
为了评估白藜芦醇的抗氧化活性,按照下述方法进行自由基净化性测试,结果如表2所示。
由于相对稳定的深兰色的DPPH(1,1-二苯基-2-偕腙肼)自由基的净化作用,测试样品的甲醇溶液变清,甲醇溶液吸光率的减少程度在516nm下测量。
自由基净化性(%)=100-((ODexp-ODcon)/ODstd×100)
ODexp:含有DPPH测试样品的吸光率
0Dcon:不含有DPPH测试样品的吸光率
ODstd:含有DPPH的标准样品的吸光率
表2:自由基净化活性的测试结果
样品 | *ICso(μg/ml) |
维生素C白藜芦醇Albutin白桑葚粉曲酸用到的甘草浸液葡萄子提取物水溶性美白合成物(*Whitegenic)白桑葚萃取液 | 310>50>100>200>250>250>250>1000 |
*ICso:50%的酪氨酸酶抑活性浓缩液(当Icso降低,酪氨酸酶抑活性增加)
*Whitegentic(商业名,韩国)∶Whitegentic1(Sederma,法国)∶Whitegentic2(Exymol,摩纳哥)∶Whitegentic3(Sero,法国)或Guava Phenone(10%水溶液)∶Whitegenic4(Sapporo,日本)(5∶1∶0.3∶2)
从表2可以看出,维生素C和白藜芦醇为有效的自由基净化剂。
实施例3:基于皮肤黑素细胞增殖的增白性测试
对健康人测试白藜芦醇对黑素细胞生成的黑色素的抑活性,结果如表3所示。
基于皮肤黑素细胞增殖的美白性测试按照如下方法进行:
1.将在MGM(黑素细胞成长介质,Clonetics)媒介中的人体皮肤的黑素细胞置于37℃、5%的CO2的培育器中进行培养。
2.预定数量的细胞(2×106)在75T的培养瓶中进行培养。当发现细胞聚合的时候,将预定浓度的测试样品放入细胞培养液中培养2-3天。
3.去掉培养液,用磷酸盐缓冲液(PBS)进行洗涤,用胰岛素溶液进行处理,得到所需细胞。
4.所得到的细胞被离心分离成细胞小球。可以观察到细胞小球的颜色。将细胞小球溶解在1N NaOH中,并在475nm下测量吸光率。
5.使用标准黑色素得到的吸光率的值来计算黑色素的浓度,再转化成黑色素的浓度/黑素细胞的全部蛋白质浓度。
对黑素瘤的抗增殖性(%)=[(A-B)/A]×100
A:黑色素的浓度/控制条件下的蛋白质的浓度(控制条件:黑素细胞通常生长在不含有测试样品的培养介质中)
B:黑色素的浓度/每个测试样品的蛋白质浓度
表3:黑色素的抑活性(每个测试样品的浓度:0.02%)
样品 | 黑色素的抑活性 |
白藜芦醇水溶性美白合成物(*Whitegenic)曲酸维生素C用到的甘草浸液白桑葚粉末Albutin白桑葚萃取液葡萄子提取物 | 53.1735.0022.6219.7213.205.12.001.801.52 |
*Whitegentic(商业名,韩国)∶Whitegentic1(Sederma,法国)∶Whitegentic2(Exymol,摩纳哥)∶Whitegentic3(Sero,法国)或Guava Phenone(10%水溶液)∶Whitegenic4(Sapporo,日本)(5∶1∶0.3∶2)
从表3可以看出,白藜芦醇与水溶性美白合成物(Whitegenic,韩国)表现出很好的抑制黑色素生成的性能。
在实施例的测试结果基础上,制备可以保持和加强白藜芦醇美白效果的化妆合成物。为了评估皮肤的美白性是否可以在保持良好的皮肤安全性和状态稳定性的同时也得到保持,按照前面提到的黑素细胞增生测试方法进行化妆合成物的美白效果测试。
实施例1-7和比较实施例1-8:高度浓缩的稳定化妆合成物的制备。
为了评估白藜芦醇的溶解性和状态稳定性的强化效果,按照表4中所示的合成比例制备稳定的化妆合成物(表4a为实施例1-7,表4b为比较实施例1-8)。实施例1-7和比较实施例1-8的每种合成物都按照下述方法进行制备。
首先,将包含有初级稳定剂的溶剂部分充分搅拌,得到清液。白藜芦醇作为有效成分在室温下,逐渐加入到清液体中并搅拌30-60分钟。
当白藜芦醇完全溶解后,逐渐加入二级稳定剂,并搅拌10-20分钟,得到稳定的化妆合成物。
表4a:稳定的化妆合成物
部分 | 组分 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 |
溶剂部分 | 纯化水 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 |
羟丙基β环式糊精1) | 10.0 | 20.0 | 30.0 | 50.0 | 50.0 | - | - | |
聚乙二醇2) | - | - | - | - | - | 20.0 | - | |
1,3-丁二醇 | - | - | - | - | - | 5.0 | ||
乙醇 | - | - | - | - | - | 5.0 | ||
有效成分 | 白藜芦醇 | 0.5 | - | 2.0 | 5.0 | 5.0 | 2.0 | 0.5 |
二级稳定剂部分 | 水溶性美白合成物 | - | - | - | - | - | - | 20.0 |
α-硫辛酸 | - | 2.0 | 3.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | - | |
黄柏萃取液3) | 1.0 | 3.0 | 5.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | - | |
交替单胞菌酵素萃取液4) | - | 1.0 | 3.0 | 5.0 | - | - | - |
1):Celdex HP-beta-CD(食品与化学工程株式会社,日本)
2):Renex PEG 1500,PEG-400(Uniqema美洲)
3):Pellodendron Bark BG(Koei′s,日本)
4):Abyssine 657(Lanatech,法国)
表4b:经稳定的合成物
部分 | 组分 | 比较实施例1 | 比较实施例2 | 比较实施例3 | 比较实施例4 | 比较实施例5 | 比较实施例6 | 比较实施例7 | 比较实施例8 |
溶剂部分 | 纯化水 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 | 总100 | - |
羟丙基β环式糊精1) | 3.0 | 10.0 | - | 50.0 | - | - | - | - | |
聚乙二醇2) | - | - | - | - | - | - | - | - | |
1,3-丁二醇 | - | - | 3.0 | - | 5.0 | 5.0 | - | - | |
乙醇 | - | - | 10.0 | - | 20.0 | 15.0 | 10.0 | 10.0 | |
有效成分 | 白藜芦醇 | 1.0 | 2.0 | 3.0 | 5.0 | 5.0 | 0.5 | - | - |
二级稳定剂部分 | 水溶性美白合成物 | - | - | - | - | - | - | - | 20.0 |
α-硫辛酸 | - | 5.0 | 5.0 | - | - | ||||
黄柏萃取液3) | 3.0 | - | - | ||||||
交替单胞菌酵素萃取液4) | - | 1.0 | - | - | - | - | - |
1):Celdex HP-beta-CD(食品与化学工程株式会社,日本)
2):Renex PEG 1500,PEG-400(Uniqema美洲)
3):Pellodendron Bark BG(Koei′s,日本)
4):Abyssine 657(Lanatech,法国)
实施例4:溶解性和状态稳定性测试
为了比较本发明与传统的含有诸如纯化水、多羟基化合物及乙醇的普通溶剂的合成物中白藜芦醇的溶解性和状态稳定性,在制备后,马上观察其溶解性、气味及颜色,并在预定的时间后观察上述性状,实验结果如表5和表6所示。
表5:溶解性
部分 | 制各后第一时间 | 制各后一个月 |
实施例1 | 溶解 | 好 |
实施例2 | 溶解 | 好 |
实施例3 | 溶解 | 好 |
实施例4 | 溶解 | 好 |
实施例6 | ||
比较实施例1 | 未溶解(有结晶) | 晶体沉 |
比较实施例2 | 溶解 | 好 |
比较实施例3 | 溶解 | 晶体沉积 |
比较实施例4 | 溶解 | 好 |
比较实施例5 | 溶解 | 晶体沉积 |
如表5所示,就本发明的实施例1-4和6而言,在有效成分(白藜芦醇)含量为15wt%时,溶解性好。甚至在制备好一个月后,也没有观察到结晶状沉积。如上所述,羟丙基β环式糊精的用量必须在5-20wt%(基于活性成分的总重)。就比较实施例1中的合成物而言,羟丙基β环式糊精的用量小于5wt%,由于不完全的封装出现了晶体。另一方面,如果羟丙基β环式糊精的用量超过20wt%,因过量使用封装剂而引起的成本增加,满意度降低等问题会出现。因此,必须使用适量的封装剂。
表6:状态稳定性
部分 | 1天 | 1个月 | 2个月 | 3个月 | |
实施例1 | 室温 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
40℃ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | |
4℃ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | |
日光 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
实施例2 | 室温 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
40℃ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
4℃ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | |
日光 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
实施例3 | 室温 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
40℃ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
4℃ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
日光 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
实施例4 | 室温 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
40℃ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
4℃ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | |
日光 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
实施例6 | 室温 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
40℃ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
4℃ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | |
日光 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | |
比较实施例2 | 室温 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ |
40℃ | ◎ | ○ | ○ | ▲ | |
4℃ | ◎ | ○ | ▲ | ★ | |
日光 | ○ | ▲ | ★ | ★ | |
比较实施例3 | 室温 | ◎ | ◎ | ○ | ▲ |
40℃ | ◎ | ○ | ▲ | ★ | |
4℃ | ◎ | ○ | ▲ | ★ | |
日光 | ○ | ▲ | ★ | ★ | |
比较实施例4 | 室温 | ◎ | ◎ | ○ | ▲ |
40℃ | ◎ | ○ | ▲ | ★ | |
4℃ | ◎ | ○ | ▲ | ★ | |
日光 | ○ | ▲ | ★ | ★ | |
比较实施例5 | 室温 | ○ | ▲ | ★ | ★ |
40℃ | ○ | ▲ | ★ | ★ | |
4℃ | ○ | ▲ | ▲ | ★ | |
日光 | ▲ | ★ | ★ | ★ |
◎:滑有变化,○:轻微变色,▲:明显变色,轻微相分离或悬浮,★:完全变色,相分离或沉淀
如表6所示,就比较实施例3和5中的合成物而言,不用羟丙基β环式糊精或聚乙二醇作溶剂,低温下会产生晶体沉积(参见比较实施例3和5)以及因脱硫产生的严重的异味(参见比较实施例5)。将比较实施例4中不含有黄柏萃取物以及交替单胞菌酵素萃取物的合成物暴露在阳光下,与实施例4中含有黄柏萃取物以及交替单胞菌酵素萃取物的情况相比,表现出严重的发褐色现象。可能是因为黄柏萃取物的紫外光屏蔽效应引起的。众所周知,黄柏植物对皮肤具有抗菌、抗炎以及抗病毒的效果。可是,没有关于黄柏植物可以防止紫外线照射下的变色和产生异味的报道。
实施例5:长期储存稳定性
为了评估白藜芦醇在本发明的稳定合成物中作为有效成分时的长期储存稳定性,将实施例4和比较实施例5中的合成物放置在水浴中,其温度设定为室温、40℃、4℃各放置3个月,并对白藜芦醇进行高性能液体色谱(HPLC)分析。对白藜芦醇长期储存的稳定性的实验结果归纳如表7所示。
表7:白藜芦醇长期储存的稳定性
部分 | 实施例4 | 比较实施例5 | ||||
室温 | 40℃ | 4℃ | 室温 | 40℃ | 4℃ | |
开始 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
1个月 | 98.01 | 97.50 | 98.50 | 85.20 | 80.46 | 75.46 |
3个月 | 95.20 | 94.30 | 96.40 | 76.45 | 70.25 | 65.25 |
白藜芦醇长期储存的稳定性的HPLC条件如下:
1)分析柱:Inertsil C8,120A,5um,4.6×150mm(标距长度学)
2)流动相:流动相1;25mM NaH2PO4,流动相2;乙腈
表8:HPLC分析
时间(分钟) | 流动相1 | 流动相2 | 速度(ml/分钟) |
0 | 100 | 0 | 1.0 |
10.0 | 80 | 20 | 1.5 |
15.0 | 50 | 50 | 1.5 |
20.0 | 100 | 0 | 1.0 |
30.0 | 100 | 0 | 1.0 |
3)柱温:室温
3)波长:310nm
4)负载量:10μl
如表8所示,比较实施例5中的合成物,其中白藜芦醇溶解在普通溶剂中,因为在低温下的晶体沉积和高温下的状态不稳定性,表现出较差
的长期储存稳定性,另一方面,实施例4中的合成物,其中白藜芦醇被羟丙基β环式糊精封装起来,表现出良好的长期储存稳定性。
α-硫辛酸的长期储存稳定性的测试结果如表9所示。
表9:α-硫辛酸的长期储存稳定性
部分 | 实施例4 | 比较实施例5 | ||||
室温 | 40℃ | 4℃ | 室温 | 40℃ | 4℃ | |
开始 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
1个月 | 97.10 | 96.40 | 98.10 | 83.90 | 80.46 | 85.60 |
3个月 | 94.50 | 94.60 | 98.50 | 76.20 | 70.50 | 80.20 |
α-硫辛酸长期储存的稳定性的HPLC分析条件如下:
1)分析柱:Novapak C18,120A,5um,4.6×150mm(标距长度学)
2)流动相:流动相1;0.1%三氟乙酸(pH2.4),流动相2;乙腈
表10:HPLC分析
时间(分钟) | 流动相1 | 流动相2 | 速度(ml/分钟) |
0 | 100 | 0 | 1.0 |
3.0 | 100 | 0 | 1.0 |
8.0 | 50 | 50 | 1.0 |
13.0 | 50 | 50 | 1.0 |
20.0 | 100 | 0 | 1.0 |
25.0 | 100 | 0 | 1.0 |
3)柱温:室温
4)波长:330nm
5)负载量:20μl
如表9所示,比较实施例5的合成物中α-硫辛酸溶解在普通溶剂中,因为在低温下的晶体沉积和高温下的阶段不稳定性,表现出较差的长期储存稳定性。另一方面,实施例4中的合成物,其中α-硫辛酸被羟丙基β环式糊精封装起来,表现出良好的长期储存稳定性。
实施例6:皮肤刺激性测试
为了评估对皮肤的安全性,对健康人的皮肤进行过敏测试,使用实施例4、5以及比较实施例4、5中的合成物。实验结果如表11所示。测试方法和评估方法如上面提到的实施例4。
表11:皮肤刺激测试结果
样品 | 刺激指数 | 刺激度 |
实施例4 | 1.3 | 小 |
实施例5 | 2.1 | 较小 |
比较实施例4 | 3.0 | 中等 |
比较实施例5 | 4.5 | 严重 |
如表11所示,实施例4和5的合成物,使用了本发明中的初级稳定剂,表现出良好的皮肤安全性。实施例5的合成物使用黄柏萃取物作为稳定剂,与比较实施例4中的合成物相比,因其良好的抗炎性,表现出消除皮肤过敏的效果,尤其是实施例4的合成物中使用了黄柏萃取物和交替单胞菌萃取物,表现出良好的减轻皮肤过敏的效果。
实施例7:抗氧化性的持久性测试
为了评估本发明中稳定合成物的持久性,对白藜芦醇和α-硫辛酸的抗氧化持久性做自由基净化性测试。实验结果如表12所示。
自由基净化性测试是通过下述方法来进行的。实施例4、比较实施例4和5中的合成物的每个样品都在制备初始、制备后一个月、三个月的时候收集起来。这些收集的样品溶解在10mg/ml的乙醇中,如果有必要,可以加入乙醇稀释,使样品溶解。将1ml 0.1mM的深兰色DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl)自由基甲醇溶液加入到1ml的样品溶液中,用力搅拌约10分钟,并在37℃下培养30分钟。然后用分光光度计在516nm条件下测量合成溶液的吸光率。这里测量到的吸光率的减少是因为样品溶液由于DPPH自由基被净化,从蓝色变为无色引起的。此外,不含有DPPH的样品溶液被用作控制样品并测量其吸光率(ODcon),同时测量只含有DPPH的标准样品的标准吸光率(ODstd)。
自由基净化率是从上面吸光率的值计算得到的。计算50%自由基净化浓度,也就是IC50。计算方法同上面实施例2。当IC50的值减少时,自由基净化活性为良好。
表12:自由基净化活性
样品 | IC50(μg/ml) | ||
初始 | 1个月后 | 3个月后 | |
实施例4 | 35 | 42 | 50 |
比较实施例4 | 40 | 80 | >100 |
比较实施例5 | 48 | >100 | >1000 |
如表12所示,实施例4的合成物中的白藜芦醇和α-硫辛酸具有良好的抗氧化性,与比较实施例4和5中的合成物相比,相对较差的持久性能经过初级和二级稳定剂的稳定作用,也表现出良好的持久性。
实施例8:基于皮肤黑素细胞增殖的美白性测试
为了评估美白性,对实施例7与比较实施例6-8中合成物对健康人体中黑素细胞产生的黑色素的抑活性进行了测试,实验结果如表13所示。
表13:水溶性美白合成物的含量对黑色素生成的抑活性
样品(浓度:0.5%) | 对黑色素生成的抑活性(%) |
实施例7 | 75.05 |
比较实施例6 | 45.26 |
比较实施例7 | 11.20 |
比较实施例8 | 26.58 |
实施例8:爽肤水的制备
根据表14中所示的合成比例,在室温下分别将含有两种组分的水与含有五种组分的乙醇分别用搅拌器混合中。将乙醇逐渐加入到水中并溶解。乙醇添加完毕后,进一步搅拌反应溶液10-20分钟,得到爽肤水。
表14:爽肤水
部分 | 组分 | 含量 | 含量 |
水成分 | 纯化水 | 总100 | 总100 |
稳定合成物(实施例4) | 6.0 | - | |
乙醇成分 | 乙醇 | 6.0 | 6.0 |
羟基蓖麻油POE(60) | 1.0 | 1.0 | |
香料 | 适宜的 | 适宜的 | |
防腐剂 | 适宜的 | 适宜的 | |
二甲基硅油 | 0.2 | 0.2 |
实施例9:洁肤水的制备
根据表15所示的合成比例,在75-80℃下,分别将含有五种成份的水份和含有九种成份的油份加热,直至各组分完全溶解。然后,将油份逐渐加入到水份中,用搅拌器(homo-mixer)在75-80℃、转速为3,000rpm条件下搅拌5分钟进行初步乳化。在初步乳化的过程中,加入中和剂。在初步乳化完成后,将合成的初步乳浊液进行冷却。随后在50-55℃下加入添加剂香料,在搅拌器(homo-mixer)中进行二级乳化(转速3,000rpm,搅拌3分钟),之后冷却到27-30℃,,得到洁肤水。
表15:洁肤水
部分 | 成分 | 含量 |
水份 | 纯化水 | 总100 |
稳定合成物(实施例4) | 30 | |
防腐剂 | 适宜的 | |
卡波姆 | 0.20 | |
黄原胶 | 0.05 | |
油份 | 十八醇十六醇混合物 | 1.0 |
自乳化甘油单硬脂酸盐 | 1.0 | |
山梨糖醇单硬脂酸盐1) | 0.5 | |
甘油单硬脂酸盐(POE40)2) | 1.0 | |
液体石蜡 | 4.0 | |
异三十烷 | 4.0 | |
十六烷辛酸酯 | 6.0 | |
凡士林 | 0.3 | |
蜂蜡 | 0.3 | |
中和剂 | 三乙醇胺 | 0.2 |
添加剂 | 香料 | 适宜的 |
1)Ar-60(ICI,美国)
2)My-52(ICI,美国)
实施例10:面霜的制备
根据表16所示的合成比例,在75-80℃下,分别将含有五种成份的水份和含有九种成份的油份加热,直至各组分完全溶解。然后,将油份逐渐加入到水份中,用搅拌器(homo-mixer)在75-80℃、转速为3,000rpm条件下搅拌5分钟进行初步乳化。在初步乳化的过程中,加入中和剂。在初步乳化完成后,将合成的初步乳浊液进行冷却。之后在50-55℃下加入添加剂香料,在搅拌器(homo-mixer)中进行二级乳化(转速3,000rpm,搅拌3分钟),之后冷却到27-30℃,得到面霜。
表16:面霜
部分 | 成分 | 含量 |
水份 | 纯化水 | 总100 |
稳定合成物(实施例4) | 40 | |
防腐剂 | 适宜的 | |
卡波姆 | 0.30 | |
黄原胶 | 0.05 | |
油份 | 十八醇十六醇混合物 | 1.5 |
自乳化甘油单硬脂酸盐 | 2.0 | |
山梨糖醇单硬脂酸盐1) | 1.0 | |
甘油单硬脂酸盐(POE40)2) | 1.5 | |
液体石蜡 | 6.0 | |
异三十烷 | 5.0 | |
十六烷辛酸酯 | 5.0 | |
凡士林 | 0.5 | |
蜂蜡 | 1.6 | |
中和剂 | 三乙醇胺 | 0.3 |
添加剂 | 香料 | 可选 |
1)Ar-60(ICI,美国)
2)My-52(ICI,美国)
实施例11:精华液的制备
根据表17所示的合成比率,在75-80℃下,分别将含有五种成份的水份和含有九种成份的油份加热,直至各组分完全溶解。然后,将油份逐渐加入到水份中,用搅拌器(homo-mixer)在75-80℃、转速为3,000rpm条件下搅拌5分钟进行初步乳化。在初步乳化的过程中,加入中和剂。在初步乳化完成后,将合成的初步乳浊液进行冷却。之后在50-55℃下加入香料,在搅拌器(homo-mixer)中进行二级乳化(转速3,000rpm,搅拌3分钟),之后冷却到27-30℃,得到精华液。
表17:精华液
部分 | 成分 | 含量 |
水成分 | 纯化水 | 总100 |
稳定合成物(实施例4) | 45 | |
防腐剂 | 适宜的 | |
卡波姆 | 0.40 | |
黄原胶 | 0.10 | |
油成分 | 十八醇十六醇混合物 | 1.20 |
自乳化甘油单硬脂酸盐 | 1.00 | |
甘油单硬脂酸盐(POE60) | 1.00 | |
十六烷辛酸酯 | 5.00 | |
环甲基硅油 | 3.00 | |
中和剂 | 三乙醇胺 | 0.40 |
添加剂 | 香料 | 适宜的 |
实施例9:对人体的美白性测试
20名健康男/女性(年龄在20岁以上)的背部在紫外线的照射下人为晒黑。然后将每种测试产品和控制产品适量地涂抹在受试者的背部,每天一次,连续六周。通过色度计(MINOLTA CR-300,日本)对背部皮肤的黑白程度进行测量。皮肤美白性通过晒黑皮肤的L、a、b值的测量进行评估,其中使用色度计CR-300的时间为:紫外线照射(三次)后的0周(OW),1周(1W),2周(2W),3周(3W),4周(4W),和6周(6W)。色度计是使用三种参数的数字代码表征颜色的仪器。广泛用于化妆工业中皮肤颜色的测试[Muizzuddin N.,Marenus K.,Maes D.,Smith W.P.,使用色度计评估抗过敏和增黑加速器的功效,化妆业化学家协会杂志,1990;41:369-378]。此外,利用独立的t-测试(假定平均差为5%)来测定是否在测试品和控制品之间是否有明显的差别。
表18:对人体的美白性
部分 | 比较实施例9 | 实施例8 |
OW | 65.00 | 64.66 |
1W | 64.71 | 65.20 |
2W | 65.84 | 66.13 |
3W | 66.25 | 66.73 |
4W | 66.34 | 66.68 |
5W | 66.49 | 66.74 |
6W | 65.64 | 66.34 |
P(T<=t) | 0.028806 | |
结果评价 | 0.92 | 1.52 |
如表18所示,本发明的实施例8中的合成物和比较实施例9中的合成物相比,表现出了良好的美白性(p<0.05)。
工业实用性
上述说明书已经指明,本发明中含有白藜芦醇的美白和抗氧化化妆合成物在少量使用的情况下,就有良好的美白和抗氧化效果。此外,化妆合成物可以稳定地含有白藜芦醇。甚至在储存了很长时间的情况下,化妆合成物都保持优良的美白和抗氧化效果,没有诸如变色、产生异味及结晶沉积等问题出现。另外,化妆合成物表现出缓解皮肤过敏的效果。
本发明已经通过实施例进行了具体展示与说明,本领域技术人员可以理解在以下权利要求项中限定的不偏离本发明的精神与范围的各种变化。
Claims (8)
1、一种美白抗氧化化妆合成物,其特征为含有白藜芦醇。
2、根据权利要求1所述美白抗氧化化妆合成物,其特征为白藜芦醇的用量为0.001-10.0wt%,其中,该用量基于化妆合成物的全部重量。
3、根据权利要求1所述美白抗氧化化妆合成物,其特征为还包括选自环式糊精、聚乙二醇及其混合物的初级稳定剂。
4、根据权利要求3所述美白抗氧化化妆合成物,其特征为该初级稳定剂的用量为0.1-50wt%,其中,该用量基于化妆合成物的全部重量。
5、根据权利要求3所述美白抗氧化化妆合成物,其特征为还包括有选自α-硫辛酸、水溶性增白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物的二级稳定剂。
6、根据权利要求5所述美白抗氧化化妆合成物,其特征为该二级稳定剂的用量为0.01-15.0wt%,其中,该用量基于化妆合成物的全部重量。
7、根据权利要求5所述美白抗氧化化妆合成物,其特征为,其中水溶性增白合成物选自蜜橘果皮萃取液、氨乙基膦酸、蛇婆子、萃取液、番石榴苯基酮、水基水解酵母溶液及其混合物。
8、一种制备美白抗氧化化妆合成物的方法,其特征为包括以下步骤
(a)混合溶剂和初级稳定剂;
(b)在步骤(a)的混合物中加入白藜芦醇;
(c)在步骤(b)中得到的混合物中加入选自α-硫辛酸、水溶性美白合成物、黄柏萃取液、交替单胞菌酵素萃取液及其混合物的二级稳定剂。
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