JP5840851B2 - 梅肉エキスを有効成分とする薬効剤 - Google Patents
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しかし、梅果実を加熱して得られる梅肉エキスに美白・抗酸化・アドバンスド グリケーション エンドプロダクツ生成抑制、抗老化などの効果があることは全く知られていなかった。
本発明に用いられる梅肉エキスは梅果実を加熱したものであればいずれのものも好適に使用する事ができる。梅の種類はいずれのものでも良く、大実品種である白加賀、南高、鶯宿、古城などだけでなく、甲州小梅、竜峡小梅などの小実品種も用いる事ができる。また、未成熟な青梅に限定されるものではなく、黄色、紅色に熟したものも使用できる。伝統的な製造方法としては青梅の果肉をすりおろして果汁を分離し、その後弱火で飴状になるまで煮詰めることによって得られるが、本発明に用いられる梅肉エキスはこれに限定されるものではない。工業的な製法としては例えば特許第3524021号、特許第3942352号、特許4131961号などがあり、これらの製法により製造されたものを用いることも可能である。梅肉エキスに含まれるムメフラールの含有量は製造方法によって異なるが0.02〜2.0質量%が好ましく、更に好ましくは0.05〜1.5質量%である。
製造方法においては加熱の温度は好ましくは30〜99℃、より好ましくは70〜95℃であればムメフラールの生成が促進される。加熱時間は1〜24時間が好ましく、より好ましくは2〜12時間であればムメフラールの生成が促進される。限度を超えて高温、長時間加熱してもムメフラールの含有量は逆に減少する。果実はそのまま、もしくは粉砕、破砕、摩砕等行い、果実から果皮や種子を除去することができる。さらにこれらを圧搾し、果汁を分離しても良い。このような果汁は必要に応じ、さらに裏ごし、ろ過などを行っても良い。また、このような果汁を得るために適切な溶媒で抽出後、溶媒除去しても良い。
梅の未成熟果実である青梅1Kgから種子を除去し、果肉部分を摩砕後、ろ過し、梅果汁を得た。これを90℃、4時間撹拌しながら加熱し、黒褐色で粘性のある梅肉エキス25gを得た。本品の乾燥固形分濃度は83%、ムメフラール含量は0.65%であった。
(イ)美白試験
マウス由来のB16メラノーマ培養細胞を使用し、細胞培養によるメラニン生成抑制効果を評価した。2枚の6穴シャーレ、あるいは10cmシャーレに、B16メラノーマ細胞を播種し、37℃、二酸化炭素濃度5%中にて静置培養した。翌日、製造例1の梅肉エキスを検体調製液に添加混和した。培養4日目に培地を交換し、再度検体調製液を添加した。
(判定基準)
++:コウジ酸200μg/mlと同等またはそれ以上の白色である。
+ :コウジ酸50μg/mlと同等の白色である。
± :コウジ酸20μg/mlと同等の白色である。
− :コウジ酸0μg/ml以下の白色である。
また、残りの1枚のシャーレについて、細胞をホルマリン固定後、1%クリスタルバイオレット
溶液に添加し染色した。各検体濃度に対する生存細胞率をモノセレーター(オリンパス社製)で測定し、生存率70%未満の濃度については評価対象外とした。以上の結果を表1に示す。本梅肉エキスは安全性が高く、高濃度配合した場合に美白効果がある事がわかった。
10cmシャーレに播種された細胞は、最終濃度が0(対照)、50、100、200μg/mLとなるように薬剤添加した。細胞播種後5日目に、下記の手法でメラニン定量を行い、梅酢のメラニン生成抑制効果を評価した。
メラニン定量:培地を除去後、PBSで洗浄し、トリプシン/EDTA液を用いて細胞を剥離した。この剥離細胞を、PBSに懸濁させ、チューブに回収し、細胞数測定装置を用いて細胞数を計測した。
回収した細胞を、5%TCA溶液に懸濁し、得られた酸不溶性画分にジエチルエーテル/エタノール溶液を添加し、粗メラニン画分を得た。粗メラニン画分に0.85M KOH溶液を1.0mL添加し、得られたメラニン溶液と検量線用の合成メラニン溶液を400nmの吸光度(OD400)で測定し、OD400の検量線からメラニン量を算出した。
メラニン生成抑制率(%)=(A−B)/A×100
A:サンプル無添加時(陰性コントロール)の細胞当たりのメラニン量
B:サンプル添加時の細胞当たりのメラニン量
結果を表2に示す。梅肉エキスには高濃度になると美白作用のあることで知られるアスコルビン酸グルコシドよりも高い効果があることが理解できる。
紫外線等の外的ストレスにより皮膚で発生するスーパーオキサイドやヒドロキシラジカル、過酸化水素等の活性酸素種や、それらから誘導されるフリーラジカルは、細胞機能を低下させ、脂質の過酸化やDNA損傷、タンパク変性などの細胞障害を引き起こす。例えば、ヒドロキシラジカルは真皮細胞外マトリクスの構成成分であるコラーゲンの合成を低下させ、コラーゲン分解酵素の産生を亢進することが知られており、スーパーオキサイドは脂質を過酸化し継続的な皮膚微弱炎症の一因となり、炎症の継続と慢性的な皮膚乾燥症状との関連も知られている。これら活性酸素やフリーラジカルなどの酸化障害によって細胞機能が低下し、真皮細胞外マトリクスの構成タンパクが損傷、変性することがシワやたるみ、ハリの消失といった皮膚老化症状の発生につながると考えられている。したがってフリーラジカルを消去することは、皮膚における脂質過酸化やコラーゲンの分解を抑制し、弾力やハリの低下、シワといった皮膚老化症状を改善防止するための抗老化剤や皮膚化粧料の開発において重要である。
DPPHラジカル消去率 〔D〕(%)=(C―S)/C×100
S:試験溶液の517nmにおける吸光度
C:対照溶液の517nmにおける吸光度
また、本発明の効果を検証するための比較対照として、汎用の抗酸化剤であるアスコルビン酸グルコシドを用いた。結果を表3に示す。優れたDPPHラジカル消去効果が認められ、アスコルビン酸グルコシドと比較して同等以上の高い効果を示した。
1912年にL.C.Maillardにより発見された、アミノ酸及び還元糖の非酵素的な縮合反応により褐色の色素が生成する糖化反応は、メイラ−ド反応と呼ばれる。メイラ−ド反応を大略すると、アミノ酸が有するアミノ基とグルコ−スなどの還元糖が有するカルボニル基が非酵素的に反応することによりシッフ塩基を形成した後、中間体のエナミノ−ルを経由し、アマドリ転移反応などによりアマドリ化合物を生成する前期反応と、アマドリ化合物及びアマドリ化合物より生成したα−ジカルボニル化合物、シッフ塩基などの化合物が、更に分解反応、脂質過酸化反応、転移反応や縮合反応を経由し、AGEsを生成する後期反応に分けることが出来る。この重合体形成によりタンパク質の溶解度が低下し、プロテアーゼの作用を受けにくくなり、多くは蛍光を発する褐変物質となるのである。
AGEsは、糖尿病性血管合併症、動脈硬化、アルツハイマ−病などの様々な疾患と深く関与する。皮膚においても表皮及び真皮におけるAGEsの存在は、既に知られており、コラーゲンのメイラード反応が皮膚の硬化、しわ、くすみ等すなわち皮膚老化の要因の1つであることが確認されてきている。(昭62−249909号参照)また、真皮中のAGEs産生量を減少させることにより、紫外線照射によるくすみなどに対する予防又は改善作用(特開2001−122758号公報参照)が発現することが報告されており、AGEs産生抑制効果は皮膚の硬化、しわ、くすみといった皮膚老化症状を改善防止する事がわかる。
評価は、メイラード反応が進まない低温(5℃)に放置したものに比較し、60℃に放置したサンプルでは蛍光強度が何倍になっているかを、コントロールとして精製水のみを添加したものと比較した。結果を表4及び図1に示す。
(成分) (%)
1.グリセリン 5.0
2.1,3−ブチレングリコール 5.0
3.乳酸 0.05
4.乳酸ナトリウム 0.1
5.製造例1の梅肉エキス 0.0001
6.モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 1.2
7.エタノール 8.0
8.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
9.香料 0.05
10.精製水 残量
A:成分6〜9を混合溶解する。
B:成分1〜5及び10を混合溶解する。
C:BにAを添加混合し、化粧水を得た。
(成分) (%)
1.モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 1.0
2.トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.5
3.グリセリルモノステアレート 1.0
4.ステアリン酸 0.5
5.ベヘニルアルコール 0.5
6.スクワラン 8.0
7.カルボキシビニルポリマー 0.1
8.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
9.水酸化ナトリウム 0.05
10.製造例1の梅肉エキス 0.1
11.精製水 残量
12.エタノール 5.0
13.香料 0.05
A:成分1〜6を70℃で均一に混合する。
B:成分7〜11を70℃で均一に混合する
C:BにAを加えて乳化し、室温まで冷却する。
D:成分12、13を加えて均一に混合し、乳液を得た。
(成分) (%)
1.アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体(注1) 0.5
2.トリエタノールアミン 1.5
3.精製水 残量
4.グリセリン 5.0
5.パラオキシ安息香酸エチル 0.1
6.1,3―ブチレングリコール 5.0
7.水素添加大豆リン脂質 0.5
8.酸化チタン 5.0
9.ベンガラ 0.1
10.黄酸化鉄 1.0
11.黒酸化鉄 0.05
12.ステアリン酸 0.9
13.モノステアリン酸グリセリン 0.3
14.セトステアリルアルコール 0.4
15.モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
16.トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
17.パラメトキシケイ皮酸2―エチルヘキシル 5.0
18.製造例1の梅肉エキス 0.05
19.香料 0.02
(注1)ペミュレンTR−2(NOVEON社製)
A:成分1〜5を70℃で均一に混合する。
B:成分6〜17を加え70℃で均一に混合する。
C:AにBを加え乳化し、室温まで冷却する。
D:Cに成分18、19を添加し均一に混合して水中油型クリーム状リキッドファンデーションを得た。
(成分) (%)
1.モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.1
2.ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 0.1
3.精製水 残量
4.ジプロピレングリコール 10.0
5.ナイロン末 0.5
6.アスコルビルリン酸マグネシウム 3.0
7.シリコーン化合物(注2) 3.0
8.デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0
9.イソノナン酸イソトリデシル 5.0
10.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 8.0
11.製造例1の梅肉エキス 0.01
12.ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト 1.2
(注2)KF−6028(信越化学工業社製)
A:成分1〜6を均一に分散する。
B:成分7〜12を均一に分散する。
C:Bを攪拌しながら徐々にAを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料を得た。
(成分) (%)
1.ステアリン酸 18.0
2.セタノール 4.0
3.酢酸dl−α―トコフェロール(注3) 0.2
4.トリエタノールアミン 2.5
5.グリセリン 5.0
6.グリチルリチン酸ジカリウム(注4) 0.5
7.製造例1の梅肉エキス 5.0
8.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
9.精製水 残量
(注3)エーザイ社製
(注4)和光純薬工業社製
A.成分1〜3を加熱混合し、75℃に保つ。
B.成分4〜9を混合し、75℃に保つ。
C.AにBを徐々に加え、軟膏剤を得た。
(成分) (%)
1.エタノール 8.0
2.パラオキシ安息香酸メチル 0.2
3.グリセリン 5.0
4.1,3−ブチレングリコール 6.5
5.モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 1.2
6.製造例1の梅肉エキス 1.0
7.精製水 残量
A.成分1、2を混合溶解する。
B.成分3〜7を混合溶解する。
C.AとBを混合して均一にし、ローション剤を得た。
(処方) (%)
1.ポリビニルアルコール 20
2.グリセリン 5
3.精製水 残量
4.エタノール 20
5.カオリン 6
6.製造例1の梅肉エキス 0.1
7.防腐剤 0.2
8.香料 0.1
B.成分4〜8を混合する。
C.AにBを加えパックを得た。
Claims (2)
- ムメフラールの含有量が0.02〜2.0質量%である梅肉エキスを有効成分とする美白剤であって、化粧料、皮膚外用剤または医薬部外品に添加するための、美白剤。
- メラニン生成抑制を有する請求項1記載の美白剤。
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