JPH0881487A - 新規アミノ糖誘導体及びその製造方法並びに界面活性剤組成物 - Google Patents
新規アミノ糖誘導体及びその製造方法並びに界面活性剤組成物Info
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- JPH0881487A JPH0881487A JP6217063A JP21706394A JPH0881487A JP H0881487 A JPH0881487 A JP H0881487A JP 6217063 A JP6217063 A JP 6217063A JP 21706394 A JP21706394 A JP 21706394A JP H0881487 A JPH0881487 A JP H0881487A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規有用なアミノ糖誘導体及びその製造方法
並びに当該アミノ糖誘導体を含有する界面活性剤組成物
を提供する。 【構成】 糖アミンをアルコール性溶媒中でアシル化し
て得られるアミノ糖誘導体、並びに本発明に係る界面活
性剤組成物は、１種又は２種以上の当該アミノ糖誘導体
を含有する。
並びに当該アミノ糖誘導体を含有する界面活性剤組成物
を提供する。 【構成】 糖アミンをアルコール性溶媒中でアシル化し
て得られるアミノ糖誘導体、並びに本発明に係る界面活
性剤組成物は、１種又は２種以上の当該アミノ糖誘導体
を含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤として有用
な新規アミノ糖誘導体及びその製造方法に関する。
な新規アミノ糖誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、環境保全、エコロジーの見地から
環境に優しい界面活性剤開発の一環として数多くの糖誘
導体が開発検討されている。なかでも、糖アミン型活性
剤は、抗菌性を合わせ持っている点で注目を集めている
誘導体のひとつである。例えば、ＪＡＯＣＳ、６７、９
９６（１９９０）ではｎ−アルキルグリコピラノシドの
界面活性、生分解性、抗菌性について記載されている。
更に、特開平４−２６６８２７ではｎ−アルキルオリゴ
糖の生分解性及び抗菌性についての記載がある。
環境に優しい界面活性剤開発の一環として数多くの糖誘
導体が開発検討されている。なかでも、糖アミン型活性
剤は、抗菌性を合わせ持っている点で注目を集めている
誘導体のひとつである。例えば、ＪＡＯＣＳ、６７、９
９６（１９９０）ではｎ−アルキルグリコピラノシドの
界面活性、生分解性、抗菌性について記載されている。
更に、特開平４−２６６８２７ではｎ−アルキルオリゴ
糖の生分解性及び抗菌性についての記載がある。
【０００３】ところが、いずれの糖アミン誘導体も水溶
液中では非常に分解しやすく、遊離アミンの毒性といっ
た安定性及び安全性の問題があった。
液中では非常に分解しやすく、遊離アミンの毒性といっ
た安定性及び安全性の問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規有用な
アミノ糖誘導体及びその製造方法並びに当該アミノ糖誘
導体を含有する界面活性剤組成物を提供することを目的
とする。
アミノ糖誘導体及びその製造方法並びに当該アミノ糖誘
導体を含有する界面活性剤組成物を提供することを目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、界面活性
剤として有効な新規アミノ糖誘導体を提供すべく鋭意検
討した結果、特定の構造を有するアミノ糖のアシル誘導
体が、文献未記載の化合物であり、当該化合物が、水溶
液中では安定で、しかも生分解性が良好であり、且つ抗
菌性を有し、更に、起泡力、水への溶解性も良好である
という界面活性剤として顕著な性質を有していることを
見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
剤として有効な新規アミノ糖誘導体を提供すべく鋭意検
討した結果、特定の構造を有するアミノ糖のアシル誘導
体が、文献未記載の化合物であり、当該化合物が、水溶
液中では安定で、しかも生分解性が良好であり、且つ抗
菌性を有し、更に、起泡力、水への溶解性も良好である
という界面活性剤として顕著な性質を有していることを
見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
【０００６】即ち、本発明に係るアミノ糖誘導体は、一
般式（１）で表されることを特徴とする。
般式（１）で表されることを特徴とする。
【０００７】［式中、Ｒ1は炭素数６〜２２の直鎖若し
くは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフ
ェニル基を示す。Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキル基又は炭素数２〜４の直鎖若しくは分岐
鎖のアルケニル基を示す。ｎは０〜４の整数を表す。］
くは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフ
ェニル基を示す。Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキル基又は炭素数２〜４の直鎖若しくは分岐
鎖のアルケニル基を示す。ｎは０〜４の整数を表す。］
【０００８】一般式（１）で表されるアミノ糖誘導体
は、一般式（２）で表される糖アミンをアルコール性溶
媒中でアシル化することにより調製される。
は、一般式（２）で表される糖アミンをアルコール性溶
媒中でアシル化することにより調製される。
【０００９】［式中、Ｒ1は炭素数６〜２２の直鎖若し
くは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフ
ェニル基を示す。ｎは０〜４の整数を表す。］
くは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフ
ェニル基を示す。ｎは０〜４の整数を表す。］
【００１０】一般式（２）で表される糖アミンは、常法
に従って、所定の糖と一級アミンとを原料として調製さ
れる化合物である。
に従って、所定の糖と一級アミンとを原料として調製さ
れる化合物である。
【００１１】上記所定の糖としては、グルコース、ガラ
クトース、マンノース等の単糖類、当該単糖類を構成成
分とするマルトース、イソマルトース、マルトトリオー
ス、マルトテトラオース等のオリゴ糖類及びそれらの混
合物が例示され、推奨される る傾向が認められる。
クトース、マンノース等の単糖類、当該単糖類を構成成
分とするマルトース、イソマルトース、マルトトリオー
ス、マルトテトラオース等のオリゴ糖類及びそれらの混
合物が例示され、推奨される る傾向が認められる。
【００１３】特に推奨される一級アミンとしては、炭素
数１２〜１８のアミンが挙げられ、具体的には、ドデシ
ルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミン、
オクタデセニルアミン等が挙げられる。
数１２〜１８のアミンが挙げられ、具体的には、ドデシ
ルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミン、
オクタデセニルアミン等が挙げられる。
【００１４】又、本発明で用いられるアシル化剤は、所
定の糖アミンに対してＲ2ＣＯ基を導入する化合物であ
る。ここで、Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキル基又は炭素数２〜４の直鎖若しくは分岐鎖の
アルケニル基である。
定の糖アミンに対してＲ2ＣＯ基を導入する化合物であ
る。ここで、Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキル基又は炭素数２〜４の直鎖若しくは分岐鎖の
アルケニル基である。
【００１５】具体的なアシル化剤としては、所定のアシ
ル基を有するカルボン酸無水物、カルボン酸無水物の混
合物、カルボン酸クロリド等が例示され、特に反応性の
面でカルボン酸無水物が好ましい。
ル基を有するカルボン酸無水物、カルボン酸無水物の混
合物、カルボン酸クロリド等が例示され、特に反応性の
面でカルボン酸無水物が好ましい。
【００１６】推奨されるカルボン酸無水物としては、無
水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等が挙げられる。
水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等が挙げられる。
【００１７】アシル化剤の適用量としては、所定の糖１
当量に対し１．０〜１．５当量、より好ましくは１．０
５〜１．２当量が挙げられる。
当量に対し１．０〜１．５当量、より好ましくは１．０
５〜１．２当量が挙げられる。
【００１８】アシル化は、通常、室温〜６０℃程度の加
温下、攪拌しながら行えば良い。
温下、攪拌しながら行えば良い。
【００１９】本発明に係るアルコール性溶媒としては、
脂肪族アルコールが推奨され、より具体的には、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、tert−ブタノール等の脂肪族一価アルコー
ル；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール等の脂肪
族二価アルコール等が例示される。特に経済性の観点か
らメタノールが好ましい。
脂肪族アルコールが推奨され、より具体的には、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、tert−ブタノール等の脂肪族一価アルコー
ル；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール等の脂肪
族二価アルコール等が例示される。特に経済性の観点か
らメタノールが好ましい。
【００２０】アルコール性溶媒は、糖１重量部に対し５
〜２０重量部、より好ましくは５〜１０重量部程度用い
られる。
〜２０重量部、より好ましくは５〜１０重量部程度用い
られる。
【００２１】アルコール性溶媒を用いることにより、ア
シル化剤は糖アミン中の水酸基とは反応せず、一級アミ
ンとのみ反応し、対応するアミノ糖誘導体が効率よく得
られる。
シル化剤は糖アミン中の水酸基とは反応せず、一級アミ
ンとのみ反応し、対応するアミノ糖誘導体が効率よく得
られる。
【００２２】かくして得られたアシル化物は、アルコー
ル性溶媒を除去するだけで特別な処理を施すこと無くそ
のままでも使用できるが、シリカゲルクロマトグラフィ
ー又は酢酸エチルやジエチルエーテル等の溶媒を用いた
再沈澱法に例示される精製手段を用いて高純度の目的物
を得ることができる。
ル性溶媒を除去するだけで特別な処理を施すこと無くそ
のままでも使用できるが、シリカゲルクロマトグラフィ
ー又は酢酸エチルやジエチルエーテル等の溶媒を用いた
再沈澱法に例示される精製手段を用いて高純度の目的物
を得ることができる。
【００２３】本発明に係る界面活性剤組成物は、一般式
（１）で表される１種若しくは２種以上のアミノ糖誘導
体を含有する。
（１）で表される１種若しくは２種以上のアミノ糖誘導
体を含有する。
【００２４】当該界面活性剤組成物を構成するアミノ糖
誘導体としては、特に、Ｎ−アセチルドデシルアミング
ルコシド、Ｎ−アセチルドデシルアミンマルトシド、Ｎ
−アセチルテトラデシルアミンマルトシド、Ｎ−アセチ
ルオクタデセニルアミンマルトシド、Ｎ−アセチルドデ
シルアミンマルトトリオシド、Ｎ−アセチルドデシルア
ミンオリゴトシド等が推奨される。
誘導体としては、特に、Ｎ−アセチルドデシルアミング
ルコシド、Ｎ−アセチルドデシルアミンマルトシド、Ｎ
−アセチルテトラデシルアミンマルトシド、Ｎ−アセチ
ルオクタデセニルアミンマルトシド、Ｎ−アセチルドデ
シルアミンマルトトリオシド、Ｎ−アセチルドデシルア
ミンオリゴトシド等が推奨される。
【００２５】尚、本発明に係る界面活性剤組成物には、
その分野に応じて、酸化防止剤、保存料、着色料、香
料、アルカリ剤、無機電解質、有機キレート剤、酵素、
蛍光染料、青味付剤等を適宜配合することができる。
その分野に応じて、酸化防止剤、保存料、着色料、香
料、アルカリ剤、無機電解質、有機キレート剤、酵素、
蛍光染料、青味付剤等を適宜配合することができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を掲げて本発明を詳しく説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。尚、各実施例で得られたアミノ糖誘導体の界
面物性は、以下の方法で測定し、評価した。
るが、本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。尚、各実施例で得られたアミノ糖誘導体の界
面物性は、以下の方法で測定し、評価した。
【００２７】起泡性試験 ロスマイルス法（活性剤濃度；０．１重量％、２５℃、
９０cmの高さから活性剤水溶液を落下させ、直後及び５
分後の泡量を測定）による。
９０cmの高さから活性剤水溶液を落下させ、直後及び５
分後の泡量を測定）による。
【００２８】保水性試験 各々１ｇのサンプルを２５℃にて吸水平衡を行い（この
時点での重量を１００％とする）、デシケータ中での重
量の減少率（保水性）を測定した。
時点での重量を１００％とする）、デシケータ中での重
量の減少率（保水性）を測定した。
【００２９】生分解性試験 ＪＩＳ Ｋ ０１０２に準じて、生物学的酸素消費量
（ＢＯＤ）を測定することにより生分解性を評価した。
（ＢＯＤ）を測定することにより生分解性を評価した。
【００３０】抗菌性試験 各種アミノ糖誘導体の最小阻止濃度（ＭＩＣ）を倍数希
釈法により測定した。即ち、一連の試料希釈液含有感受
性測定用培地を試験管に５．０ml分注しておく。予め培
養した被試験菌体（E.Coli、S.Aureus、黴混合胞子）を
先の試験管中に０．１mlづつ接種し、３５℃で２４時間
培養した。菌の発育が認められない最小の濃度をもって
ＭＩＣとする。
釈法により測定した。即ち、一連の試料希釈液含有感受
性測定用培地を試験管に５．０ml分注しておく。予め培
養した被試験菌体（E.Coli、S.Aureus、黴混合胞子）を
先の試験管中に０．１mlづつ接種し、３５℃で２４時間
培養した。菌の発育が認められない最小の濃度をもって
ＭＩＣとする。
【００３１】尚、黴混合胞子は、以下の５種の黴の混合
物である。Aspergillus niger、Penicillium citrinu
m、Cladosporium cladosporioides、Rhizopus stolonif
er、Chaetomium globosum。
物である。Aspergillus niger、Penicillium citrinu
m、Cladosporium cladosporioides、Rhizopus stolonif
er、Chaetomium globosum。
【００３２】実施例１ 冷却管を付したナス型フラスコ中にグルコース５０．０
ｇ（０．２８モル）とメタノール３００mlを加え、オク
チルアミン３９．５ｇ（０．３０モル）を還流下、３０
分かけて滴下した。更に、還流温度にて３時間攪拌後、
室温まで冷却した。次いで、無水酢酸３２．０ｇ（０．
３１モル）を加え、更に室温にて２時間反応を行った
後、メタノールを減圧下にて留去した。残査をエーテル
洗浄した後、展開溶媒としてクロロフォルム：メタノー
ル：酢酸：水＝４０：５：４：１（容量基準）の混合溶
媒（以下「展開溶媒１」という。）を用いてＲｆ1＝
０．２６のフラクションをシリカゲルクロマトグラフィ
ー（クロロフォルム：メタノール＝７：１、容量基準）
にて精製し、濃縮することにより無色ペースト状のＮ−
アセチルオクチルアミングルコシド５３．２ｇ（収率５
７．０％）を得た。
ｇ（０．２８モル）とメタノール３００mlを加え、オク
チルアミン３９．５ｇ（０．３０モル）を還流下、３０
分かけて滴下した。更に、還流温度にて３時間攪拌後、
室温まで冷却した。次いで、無水酢酸３２．０ｇ（０．
３１モル）を加え、更に室温にて２時間反応を行った
後、メタノールを減圧下にて留去した。残査をエーテル
洗浄した後、展開溶媒としてクロロフォルム：メタノー
ル：酢酸：水＝４０：５：４：１（容量基準）の混合溶
媒（以下「展開溶媒１」という。）を用いてＲｆ1＝
０．２６のフラクションをシリカゲルクロマトグラフィ
ー（クロロフォルム：メタノール＝７：１、容量基準）
にて精製し、濃縮することにより無色ペースト状のＮ−
アセチルオクチルアミングルコシド５３．２ｇ（収率５
７．０％）を得た。
【００３３】1Ｈ−ＮＭＲ(270Hz,D2O)：δ0.88,(3H,t),
1.27(12H,m), 1.61(2H,m), 2.14(3H,s),2.18(3H,s),
3.26-2.87(6H,m), 5.29(1H,m)
1.27(12H,m), 1.61(2H,m), 2.14(3H,s),2.18(3H,s),
3.26-2.87(6H,m), 5.29(1H,m)
【００３４】ＩＲ（ＮａＣｌ）：3418、2922、1634、1435、
1024、898、757cm-1
1024、898、757cm-1
【００３５】実施例２ オクチルアミンをドデシルアミン５５．５ｇ（０．３１
モル）に代えた以外は実施例１と同様にして展開溶媒１
を用いてＲｆ1＝０．３２のフラクションを精製、濃縮
することにより無色ペースト状のＮ−アセチルドデシル
アミングルコシド（以下「本発明品１」という。）６
６．９ｇ（収率６５％）を得た。
モル）に代えた以外は実施例１と同様にして展開溶媒１
を用いてＲｆ1＝０．３２のフラクションを精製、濃縮
することにより無色ペースト状のＮ−アセチルドデシル
アミングルコシド（以下「本発明品１」という。）６
６．９ｇ（収率６５％）を得た。
【００３６】１Ｈ−ＮＭＲ(270Hz,D2O)：δ0.88(3H,t),
1.26(20H,m), 1.62(2H,m), 2.14(3H,S,α又はβ-アノマ
ー), 2.21(3H,s,β又はα-アノマー), 3.26-2.88(6H,m), 4.5
6(1H,m,β-アノマー), 5.26(1H,m,α-アノマー）
1.26(20H,m), 1.62(2H,m), 2.14(3H,S,α又はβ-アノマ
ー), 2.21(3H,s,β又はα-アノマー), 3.26-2.88(6H,m), 4.5
6(1H,m,β-アノマー), 5.26(1H,m,α-アノマー）
【００３７】ＩＲ（ＮａＣｌ）：3388,2929,1633,1462,
914,772cm-1
914,772cm-1
【００３８】上記アミノ糖誘導体の各種界面物性につい
て評価した。得られた起泡性を図１に、保水性を図２
に、生分解性を第１表に、抗菌性を第２表に夫々示す。
て評価した。得られた起泡性を図１に、保水性を図２
に、生分解性を第１表に、抗菌性を第２表に夫々示す。
【００３９】実施例３ グルコースをマルトース水和物５０．０ｇ（０．１４モ
ル）に、オクチルアミン３９．５ｇを１９．９ｇ（０．
１５モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１６．６ｇ（０．
１６モル）に夫々代え、展開溶媒として酢酸エチル：酢
酸：水＝３：１：１（容量基準）の混合溶媒（以下「展
開溶媒２」という。）を用いてＲｆ2＝０．５１のフラ
クションを精製、濃縮した以外は実施例１と同様にして
無色無晶状のＮ−アセチルオクチルアミンマルトシド
（以下「本発明品２」という。）３６．９ｇ（収率５３
％）を得た。
ル）に、オクチルアミン３９．５ｇを１９．９ｇ（０．
１５モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１６．６ｇ（０．
１６モル）に夫々代え、展開溶媒として酢酸エチル：酢
酸：水＝３：１：１（容量基準）の混合溶媒（以下「展
開溶媒２」という。）を用いてＲｆ2＝０．５１のフラ
クションを精製、濃縮した以外は実施例１と同様にして
無色無晶状のＮ−アセチルオクチルアミンマルトシド
（以下「本発明品２」という。）３６．９ｇ（収率５３
％）を得た。
【００４０】１Ｈ−ＮＭＲ(270Hz、D2O)：δ0.86(3H,t),
1.26(12H,m), 1.56(2H,m), 2.17(3H,s), 3.36-3.84(12
H, m), 4.6-5.32(2H,m)
1.26(12H,m), 1.56(2H,m), 2.17(3H,s), 3.36-3.84(12
H, m), 4.6-5.32(2H,m)
【００４１】ＩＲ（ＮａＣｌ）：3370,2926,2856,1632,
1435,1034,913,757cm-1
1435,1034,913,757cm-1
【００４２】上記アミノ糖誘導体の保水性を評価した。
得られた結果を図２に示す。
得られた結果を図２に示す。
【００４３】実施例４ グルコースをマルトース水和物５０．０ｇ（０．１４モ
ル）に、オクチルアミンをドデシルアミン２７．７ｇ
（０．１５モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１６．６ｇ
（０．１６モル）に夫々代え、展開溶媒２を用いてＲｆ
2＝０．５２のフラクションを精製、濃縮した以外は実
施例１と同様にして無色無晶状のＮ−アセチルドデシル
アミンマルトシド（以下「本発明品３」という。）６９
ｇ（収率９０％）を得た。
ル）に、オクチルアミンをドデシルアミン２７．７ｇ
（０．１５モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１６．６ｇ
（０．１６モル）に夫々代え、展開溶媒２を用いてＲｆ
2＝０．５２のフラクションを精製、濃縮した以外は実
施例１と同様にして無色無晶状のＮ−アセチルドデシル
アミンマルトシド（以下「本発明品３」という。）６９
ｇ（収率９０％）を得た。
【００４４】１Ｈ−ＮＭＲ(270Hz、D2O)：δ0.88(3H,t),
1.29(20H,m), 1.65(2H,m), 2.15(3H,s, α又はβ-アノマ
ー), 2.19(3H,s,β又はα-アノマー), 3.40-3.85(12H,m), 5.
37(2H,m)
1.29(20H,m), 1.65(2H,m), 2.15(3H,s, α又はβ-アノマ
ー), 2.19(3H,s,β又はα-アノマー), 3.40-3.85(12H,m), 5.
37(2H,m)
【００４５】ＩＲ（ＮａＣｌ）：3371,2924,2854,1631,
1427,1031,771cm-1
1427,1031,771cm-1
【００４６】上記アミノ糖誘導体の各種界面物性につい
て評価した。得られた起泡性を図１に、保水性を図２
に、生分解性を第１表に、抗菌性を第２表に夫々示す。
て評価した。得られた起泡性を図１に、保水性を図２
に、生分解性を第１表に、抗菌性を第２表に夫々示す。
【００４７】実施例５ グルコースをマルトース水和物３６．０ｇ（０．１モ
ル）に、オクチルアミンをテトラデシルアミン２３．５
ｇ（０．１１モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１２．５
ｇ（０．１２モル）に夫々代え、展開溶媒２を用いてＲ
ｆ2＝０．５３のフラクションを精製、濃縮した以外は
実施例１と同様にしてＮ−アセチルテトラデシルアミン
マルトシド（以下「本発明品４」という。）３４．５ｇ
（収率６０％）を得た。
ル）に、オクチルアミンをテトラデシルアミン２３．５
ｇ（０．１１モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１２．５
ｇ（０．１２モル）に夫々代え、展開溶媒２を用いてＲ
ｆ2＝０．５３のフラクションを精製、濃縮した以外は
実施例１と同様にしてＮ−アセチルテトラデシルアミン
マルトシド（以下「本発明品４」という。）３４．５ｇ
（収率６０％）を得た。
【００４８】ＩＲ（ＮａＣｌ）： 3367,2926,2854,163
1,1435,1034,760cm-1
1,1435,1034,760cm-1
【００４９】上記アミノ糖誘導体の抗菌性を評価した。
得られた結果を第２表に示す。
得られた結果を第２表に示す。
【００５０】実施例６ グルコースをマルトース水和物５０ｇ（０．１４モル）
に、オクチルアミンをオクタデセニルアミン４１．１ｇ
（０．１５モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１６．６ｇ
（０．１６モル）に夫々代え、展開溶媒２を用いてＲｆ
2＝０．５６のフラクションを精製、濃縮した以外は実
施例１と同様にしてＮ−アセチルオクタデセニルアミン
マルトシド（以下「本発明品５」という。）４５．３ｇ
（収率５１％）を得た。
に、オクチルアミンをオクタデセニルアミン４１．１ｇ
（０．１５モル）に、無水酢酸３２．０ｇを１６．６ｇ
（０．１６モル）に夫々代え、展開溶媒２を用いてＲｆ
2＝０．５６のフラクションを精製、濃縮した以外は実
施例１と同様にしてＮ−アセチルオクタデセニルアミン
マルトシド（以下「本発明品５」という。）４５．３ｇ
（収率５１％）を得た。
【００５１】ＩＲ（ＮａＣｌ）：3365, 2923, 2853, 21
66, 1737, 1632, 1441, 1051, 923, 710 cm-1
66, 1737, 1632, 1441, 1051, 923, 710 cm-1
【００５２】上記アミノ糖誘導体の各種界面物性につい
て評価した。得られた保水性を図２に、抗菌性を第２表
に夫々示す。
て評価した。得られた保水性を図２に、抗菌性を第２表
に夫々示す。
【００５３】実施例７ グルコースをマルトトリオース１．０ｇ（２．０ミリモ
ル）に、オクチルアミンをドデシルアミン０．４０ｇ
（２．１ミリモル）に、無水酢酸３２．０ｇを０．２３
ｇ（２．２ミリモル）に夫々代え、展開溶媒２を用いて
Ｒｆ2＝０．４３のフラクションを精製、濃縮した以外
は実施例１と同様にしてＮ−アセチルドデシルアミンマ
ルトトリオシド５１０mg（収率４２％）を得た。ＩＲ
（ＮａＣｌ）：3289,2924,2854,1630,1439,1218,1076,9
27,770cm-1
ル）に、オクチルアミンをドデシルアミン０．４０ｇ
（２．１ミリモル）に、無水酢酸３２．０ｇを０．２３
ｇ（２．２ミリモル）に夫々代え、展開溶媒２を用いて
Ｒｆ2＝０．４３のフラクションを精製、濃縮した以外
は実施例１と同様にしてＮ−アセチルドデシルアミンマ
ルトトリオシド５１０mg（収率４２％）を得た。ＩＲ
（ＮａＣｌ）：3289,2924,2854,1630,1439,1218,1076,9
27,770cm-1
【００５４】実施例８ グルコースをオリゴトース（１単糖から４単糖までの混
合物、平均重合度２．７、三和澱粉（株）社製）５０ｇ
（平均モル数７５ミリモル）に、オクチルアミン３９．
５ｇを１０．６ｇ（８３ミリモル）に、無水酢酸３２．
０ｇを１０．３ｇ（９９ミリモル）に夫々代えた以外は
実施例１と同様にしてＮ−アセチルオクチルアミンオリ
ゴトシド（以下「本発明品６」という。）１８．８ｇ
（収率３０．５％）を得た。
合物、平均重合度２．７、三和澱粉（株）社製）５０ｇ
（平均モル数７５ミリモル）に、オクチルアミン３９．
５ｇを１０．６ｇ（８３ミリモル）に、無水酢酸３２．
０ｇを１０．３ｇ（９９ミリモル）に夫々代えた以外は
実施例１と同様にしてＮ−アセチルオクチルアミンオリ
ゴトシド（以下「本発明品６」という。）１８．８ｇ
（収率３０．５％）を得た。
【００５５】ＩＲ（ＮａＣｌ）:3372,2923,1635,1032cm
-1
-1
【００５６】上記アミノ糖誘導体組成物の各種界面物性
について評価した。得られた起泡性を図１に、抗菌性を
第２表に夫々示す。
について評価した。得られた起泡性を図１に、抗菌性を
第２表に夫々示す。
【００５７】実施例９ グルコースをオリゴトース１００ｇ（平均モル数０．１
５モル）に、オクチルアミンをドデシルアミン３０．５
ｇ（０．１６モル）に、無水酢酸３２．０ｇを２０．０
ｇ（０．１９モル）に夫々代えた以外は実施例１と同様
にしてＮ−アセチルドデシルアミンオリゴトシド（以下
「本発明品７」という。）３１．０ｇ（収率２３．５
％）を得た。
５モル）に、オクチルアミンをドデシルアミン３０．５
ｇ（０．１６モル）に、無水酢酸３２．０ｇを２０．０
ｇ（０．１９モル）に夫々代えた以外は実施例１と同様
にしてＮ−アセチルドデシルアミンオリゴトシド（以下
「本発明品７」という。）３１．０ｇ（収率２３．５
％）を得た。
【００５８】ＩＲ（ＮａＣｌ）：3370,2923,2854,1630,
1532,1033cm-1
1532,1033cm-1
【００５９】上記アミノ糖誘導体組成物の起泡性を評価
した。得られた結果を図１に示す。
した。得られた結果を図１に示す。
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【発明の効果】本発明に係る新規なアミノ糖誘導体は、
界面活性剤分野において有用な化合物であり、生分解性
が良好で、且つ低刺激性であるため、化粧品、香粧品等
への添加剤としての利用が可能である。
界面活性剤分野において有用な化合物であり、生分解性
が良好で、且つ低刺激性であるため、化粧品、香粧品等
への添加剤としての利用が可能である。
【図１】 図１は試験例１での起泡性試験の測定結果を
示す図である。
示す図である。
【図２】 図２は試験例２での保水性試験の測定結果を
示す図である。
示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１１月１７日
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１】
【図２】
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されることを特徴とす
るアミノ糖誘導体。 ［式中、Ｒ1は炭素数６〜２２の直鎖若しくは分岐鎖の
アルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を示
す。Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
ル基又は炭素数２〜４の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニ
ル基を示す。ｎは０〜４の整数を表す。］ - 【請求項２】 一般式（２）で表される糖アミンをアル
コール性溶媒中でアシル化することを特徴とする請求項
１に記載のアミノ糖誘導体の製造方法。 ［式中、Ｒ1は炭素数６〜２２の直鎖若しくは分岐鎖の
アルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を示
す。ｎは０〜４の整数を表す。］ - 【請求項３】 請求項１に記載の１種又は２種以上のア
ミノ糖誘導体を含有する界面活性剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6217063A JPH0881487A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | 新規アミノ糖誘導体及びその製造方法並びに界面活性剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6217063A JPH0881487A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | 新規アミノ糖誘導体及びその製造方法並びに界面活性剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881487A true JPH0881487A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=16698256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6217063A Pending JPH0881487A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | 新規アミノ糖誘導体及びその製造方法並びに界面活性剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881487A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100479741B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2005-03-30 | 주식회사 엘지생활건강 | 글루코오스 아실화 유도체 또는 수크로오스 아실화유도체를 함유하는 피부미백제 |
-
1994
- 1994-09-12 JP JP6217063A patent/JPH0881487A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100479741B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2005-03-30 | 주식회사 엘지생활건강 | 글루코오스 아실화 유도체 또는 수크로오스 아실화유도체를 함유하는 피부미백제 |
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