KR20020059235A - 글루코오스 아실화 유도체 또는 수크로오스 아실화유도체를 함유하는 피부미백제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부미백용 화장료에 관한 것으로서, 3 내지 5개의 아실 치환기를 갖는 글루코오스 유도체 및/또는 6 내지 8개의 아실 치환기를 갖는 수크로오스 유도체를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 한다. 글루코오스 아실화 유도체 및 수크로오스 아실화 유도체는 합성이 용이하고 피부에 대한 부작용 없을 뿐만 아니라, 멜라닌 생성을 억제하여 피부에 대한 색소침착 저해효과가 뛰어나므로, 이를 함유하는 화장료는 피부미백용으로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 피부미백용 화장료에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 합성이 용이하고 피부에 대한 부작용 없으며, 멜라닌 생성을 억제하여 피부에 대한 색소침착 저해효과가 뛰어난 글루코오스 또는 수크로오스 아실화 유도체를 함유하는 피부미백용 화장료에 관한 것이다.
희고 고운 피부를 갖고자 하는 것은 모든 사람의 한결같은 소망이다. 사람의 피부색은 피부 내부의 멜라닌(melanin) 농도와 분포에 따라 결정되는데, 유전적인 요인 외에도, 태양 자외선이나 피로, 스트레스 등의 환경적 또는 생리적 조건에 의해서도 영향을 받는다. 멜라닌은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제 (tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA) 또는 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 다음, 비효소적인 산화반응을 거쳐서 만들어진다. 그러나, 멜라닌이 만들어지는 경로는 알려져 있지만, 티로시나제가 작용하는 이전 단계인 멜라닌 합성을 유도하는 메카니즘(mechanism)에 대해서는 아직도 자세히 밝혀지지 않고 있다.
이와 같은 멜라닌의 합성이 피부 내에서 과도하게 일어나면, 피부 톤을 어둡게 하며, 기미, 주근깨 등을 발생시키기기도 한다. 따라서, 피부 내의 멜라닌 색소의 합성을 저해시키면, 피부 톤을 밝게 하여 피부 미백을 실현할 수 있을 뿐만 아니라 자외선, 호르몬 및 유전적인 원인에 기인하여 발생하는 기미, 주근깨 등의 피부 과색소 침착증을 개선시킬 수 있다.
따라서, 종래에는 하이드로퀴논(hydroquinone)이나 아스콜빈산(ascorbic acid), 코지산(kojic acid), 글루타티온(glutathione)과 같은 티로시나제에 대해 저해 활성을 갖는 물질을 피부외용 연고, 에센스 등의 화장료에 배합하므로써 피부 미백을 실현하고자 하였다. 그러나, 하이드로퀴논은 소정의 미백효과를 발휘하지만, 피부 자극성이 심하여 화장료에 대한 배합량이 극소량으로 제한되는 문제점이 있고, 아스콜빈산은 산화되기 쉬우므로 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 등의 문제점이 있으며, 코지산은 불안정하여 사용이 제한되는 문제점이 있다. 또한, 글루타티온, 시스테인 등의 티올계 화합물은 특유의 불쾌한 냄새를 낼뿐만 아니라 경피흡수성도 낮다.
한편, 감초 추출물, 상백피 추출물(Fragrance.J., 6, 59 (1990)) 등과 같은 식물 추출물이 우수한 피부미백 효과를 나타낸다고 보고되어 있다. 그러나, 이러한 식물 추출물들은 식물의 산지에 따라 효능의 차이가 심하여 제품의 균질성이 유지되기 어려울 뿐만 아니라 피부 자극성 및 안정성에 대한 검토가 미흡하다. 또한, 닥나무에서 추출된 카지놀 F(Chem. Pharm. Bull., 34(5) 1968 (1986), Cosmetics & Toiletries, 101, 51(1995)), 속수자에서 추출된 수크로오스 4,7,8,11,12-펜타이소발러레이트(Kor. J. Pharmacogn. 31(2) : 168~173 (2000)) 등은 합성이 용이치 않을 뿐만 아니라, 합성 수율이 낮아 제품화하기 어렵다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 문제점을 해결하여, 합성이 용이하고 피부에 대한 부작용 없으며, 멜라닌 생성을 억제하여 피부에 대한 색소침착 저해효과가 뛰어난 피부미백용 화장료를 제공하는데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 일반식 1로 표시되는 글루코오스 아실화 유도체, 하기 일반식 2로 표시되는 수크로오스 아실화 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부미백용 화장료를 제공한다.
<일반식 1>
상기 일반식 1에서, R은 수소원자, 또는 탄소수가 3 내지 6인 아실기로서 직쇄형 또는 분쇄형 모두 가능한데, 치환된 아실기 수는 3 내지 5이다.
<일반식 2>
상기 일반식 2에서, R은 수소원자, 또는 탄소수가 3 내지 6인 아실기로서 직쇄형 또는 분쇄형 모두 가능한데, 치환된 아실기 수는 6 내지 8이다.
이러한 본 발명의 글루코오스 아실화 유도체, 수크로오스 아실화 유도체들은 합성이 용이할 뿐만 아니라, 피부에 대한 부작용 없이 매우 강력한 멜라닌 생성 억제효과 및 피부미백 효과를 나타낸다. 따라서, 이러한 화합물들을 피부외용 연고, 에센스, 크림 등의 화장료에 첨가하면 별다른 부작용 없이 강력한 피부미백 효과를 나타낼 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 피부미백용 화장료에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 글루코오스 아실화 유도체 또는 수크로오스 아실화 유도체는 종래에 알려진 합성방법을 응용하여 각각 아래의 반응식에 따라 제조될 수 있다(참조 : Synthesis, 453 (1986)).
<반응식 1>
상기 반응식 1에서, R은 수소원자, 또는 탄소수가 3 내지 6인 아실기로서 직쇄형 또는 분쇄형 모두 가능한데, 치환된 아실기 수는 3 내지 5이다.
<반응식 2>
상기 반응식 2에서, R은 수소원자, 또는 탄소수가 3 내지 6인 아실기로서 직쇄형 또는 분쇄형 모두 가능한데, 치환된 아실기 수는 6 내지 8이다
상기 반응식에 따라 합성되는 글루코오스 및 수크로오스 아실화 유도체들은 반응온도, 반응시간, 촉매 사용 여부 등에 따라 치환되는 아실기 수가 달라지는데, 치환된 아실기의 수가 3 내지 5인 글루코오스 아실화 유도체들과, 치환된 아실기의 수가 6 내지 8인 수크로오스 아실화 유도체가 우수한 멜라닌 생성 억제효과를 나타낸다.
글루코오스 및 수크로오스 아실화 유도체를 합성하는 아실화 반응에 있어서, 사용되는 용매로는 디엠에프(dimethyl formamide), 디엠에스오(dimethylsulfoxide), 피리딘 등이 사용될 수 있는데, 이 가운데 피리딘을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 아실화 반응에 사용되는 무수산으로는 무수 프로피오닉산, 무수 부틸릭산, 무수 이소부틸릭산, 무수 발레릭산, 무수 이소발레릭산, 무수 2-에틸부티릭산, 무수 헥사노익산, 무수 2-메칠발레릭산 등이 사용될 수 있다.
상기 반응식 1에 따라 합성되는 글루코오스 아실화 유도체들은 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,2,3,6-테트라-오 -이소발러레이트, 글루코오스 1,3,6-트리-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,2,3,4, 6-펜타-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,3,6-트리-오-이소부틸레이트 등으로 분리, 정제될 수 있다. 이 중에서 α형 및 β형의 혼합물인 하기 일반식 3으로 표시되는 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트의 피부미백 효과가 특히 우수하다.
<일반식 3>
상기 일반식 3에서, R은이다.
또한, 상기 반응식 2에 따라 합성되는 수크로오스 아실화 유도체들은 수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소발러레이트, 수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소발러레이트, 수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소발러레이트, 수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소부틸레이트, 수크로오스 2,4,7,8,10,11, 12-헵타-오-이소부틸레이트, 수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소부틸레이트 등으로 분리, 정제될 수 있다.
이러한 글루코오스 또는 수크로오스 아실화 유도체들은 피부외용 연고, 크림, 유연화장수, 에센스, 팩, 영양화장수 등과 같은 다양한 화장료에 배합되어 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화장료에 함유되는 글루코오스 아실화 유도체 및/또는 수크로오스 아실화 유도체의 함량은 화장료 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 15중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 10중량%이다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되어지는 것이다.
합성예
합성예 1(글루코오스 이소발러레이트 유도체의 합성예)
이구 둥근 플라스크에 글루코오스 5g(27.8mmol)을 넣은 다음, 피리딘 50ml를 투입하고 물 중탕으로 완전히 용해시켰다. 이어서, 0℃로 유지시킨 상기 용액에 5.5당량의 무수 이소발레릭산을 천천히 적하하며 3시간 동안 교반한 다음, 5.5당량의 무수 이소발레릭산을 더 적하하였다. 그런 다음, 25℃까지 반응온도를 올려서 30시간 동안 반응시켰다. 이어서, 150ml의 메탄올을 가하여 반응을 정지시키고, 감압 하에서 용매를 완전히 제거한 다음, 300ml의 클로로포름을 첨가하였다. 그런 다음, 250ml의 1N 염화수소 수용액과 250ml의 포화 수소화 탄산나트륨 수용액을 투입하여 각각 2회씩 세척한 다음, 클로로포름층을 감압 하에 건조시켜 오일 13.5g을 수득하였다. 수득된 오일을 실리카 칼럼 크로마토그라피(에틸아세테이트/헥산 1:5)를 이용하여 분리, 정제하므로써 각각 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트 4.5g(Rf=0.72,수율:27.0%), 글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소발러레이트 0.5g (Rf=0.60, 수율:3.5%), 글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소발러레이트 2.3g(Rf=0.65, 수율:16.0%), 글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소발러레이트 0.6g(Rf=0.55, 수율:4.2%), 글루코오스 1,3,6-트리 -오-이소발레이트 1.2g(Rf=0.43, 수율:10.0%)을 얻었다.
상기 수득한 글루코오스 이소발러레이트 유도체는 고속원자 충격 질량분석법(이하, FAB-MS) 및 300 MHz NMR 분석법(1H,13C)을 이용하여 동정하였다.
글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트
FAB mass : 623.4 [M+Na]+
H-NMR(δ, CDCl3) : 6.36 (1H, d,J3.7 1-α-H), 5.72 (1H, d,J8.3 1-β-H), 5.50 (1H, t,J10.1 3-α-H), 5.28 (1H, t,J9.5 3-β-H), 5.06~5.19 (4H, m, 2,4-α,β-H), 5.06 (2H, m, 2-α,β-H) 4.13~4.17 (4H, m, 6-α,β-H), 4.10(1H, m, 5-α-H), 3.82 (1H, m, 5-β-H), 2.31-2.13 (20H, m, 5×CH2CH(CH3)2)2.13-2.03 (5H , m 5×CH2CH(CH3)2) 1.01-0.9 (60H , m, 4×CH2CH(CH3)2)
글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소발러레이트
FAB mass : 539 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.35 (1H, d,J3.6 1-H), 5.61 (1H, t,J9.5 3-H), 5.20-5.06 (2H, m, 2,4-H), 3.91 (1H, ddd,J10, 4.5, 2, 5-H) 3.79-3.63 (2H, m, 6-H), 2.30-2.13 (8H, m, 4×CH2CH(CH3)2)2.12-2.04.(4H, m, 4×CH2CH(CH3)2) 1.01-0.9 (24H, m, 4×CH2CH(CH3)2)
글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소발러레이트
FAB mass : 539 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.35 (1H, d,J3.6 1-H), 5.39 (1H, t,J10, 3-H), 5.12 (1H, dd, J10 and 3.5, 2-H), 4.61-4.52 (2H, m, 6-H) 3.99 (1H, ddd, J10,4 and 2.5, 5-H), 3.60(1H, t,J10, 4-H) 2.32-2.14 (8H, m, 4×CH2CH(CH3)2) 2.12-2.02.(4H , m, 4×CH2CH(CH3)2) 1.01-0.9 (24H , m, 4×CH2CH(CH3)2)
글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소발러레이트
FAB mass : 539 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.33 (1H, d,J3.6 1-H), 5.05-4.99 (2H, m, 2,4-H),4.18 (1H, dd, J10 and 3.5, 2-H), 4.61-4.52 (2H, m, 6-H) 3.99 (1H, ddd, J10,4 and 2.5, 5-H), 3.60(1H, t,J10, 4-H) 2.32-2.14 (8H, m, 4×CH2CH(CH3)2) 2.12-2.02.(4H , m, 4×CH2CH(CH3)2) 1.01-0.9 (24H , m, 4×CH2CH(CH3)2)
글루코오스 1,3,6-트리-오-이소발러레이트
FAB mass : 456 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.35 (1H, d,J3.6 1-H), 5.01 (1H, t,J9.8, 3-H), 4.53 (2H, m, 6-H), 3.98 (2H, ddd, , J9.8, 4 and 2.5, 5-H) 3.58 (1H, m, 4-H), 3.60(1H, t,J9.8, 2-H) 2.30-2.13 (8H, m, 4×CH2CH(CH3)2) 2.12-2.03.(3H, m, 3× CH2CH(CH3)2) 1.00-0.89 (18H , m, 3×CH2CH(CH3)2)
합성예 2(글루코오스 이소부틸레이트 유도체의 합성예)
무수 이소발레릭산 대신 무수 이소부틸릭산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성, 분리 및 정제하여, 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소부틸레이트 3.5g (Rf=0.80, 수율:27.5%), 글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소부틸레이트 0.4g (Rf=0.70,수율:27.0%), 글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소부틸레이트 2.7g (Rf=0.68,수율:23.0%), 글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소부틸레이트 0.61g(Rf=0.73,수율: 27.0%), 글루코오스 1,3,6-트리-오-이소부틸레이트 0.59g(Rf=0.65,수율:5.0%)을 얻었다.
상기 수득한 글루코오스 이소부틸레이트 유도체는 합성예 1에 기재된 분석법을 이용하여 동정하였다.
글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소부틸레이트
FAB mass : 558 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.33 (1H, d,J3.7 1-H), 5.49 (1H, t,J9.5 3-H), 5.13 (1H, t,J9.9 4-H ), 5.06 (1H, dd,J9.9 and 3.7, 2-H) 4.12 (2H, m, 6-H), 4.06 (1H, m, 5-H), 2.75-2.42 (5H, m, 5×CH2(CH3)2)1.29-1.10 (30H , m, 5×CH(CH3)2)
글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소부틸레이트
FAB mass : 488 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.35 (1H, d,J3.6 1-H), 5.61 (1H, t,J9.5 3-H), 5.20-5.06 (2H, m, 2,4-H), 3.91 (1H, ddd,J10, 4.5, 2, 5-H) 3.79-3.63 (2H, m, 6-H), 2.73-2.40 (4H, m, 4×CH2(CH3)2)1.28-1.07 (24H , m, 4×CH(CH3)2)
글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소부틸레이트
FAB mass : 488 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.35 (1H, d,J3.6 1-H), 5.39 (1H, t,J10, 3-H), 5.12 (1H, dd, J10 and 3.5, 2-H), 4.61-4.52 (2H, m, 6-H) 3.99 (1H, ddd, J10,4 and 2.5, 5-H), 3.60(1H, t,J10, 4-H) 2.76-2.40 (4H, m, 4×CH2(CH3)2)1.31-1.11 (24H , m, 4×CH(CH3)2)
글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소부틸레이트
FAB mass : 488 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.33 (1H, d,J3.6 1-H), 5.05-4.99 (2H, m, 2,4-H), 4.18 (1H, dd, J10 and 3.5, 2-H), 4.61-4.52 (2H, m, 6-H) 3.99 (1H, ddd, J10,4 and 2.5, 5-H), 3.60(1H, t,J10, 4-H) 2.32-2.14 (8H, m, 4×CH2CH(CH3)2) 2.12-2.02 (4H , m, 4×CH2CH(CH3)2) 1.01-0.9 (24H , m, 4×CH2CH(CH3)2)
글루코오스 1,3,6-트리-오-이소부틸레이트
FAB mass : 418 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 6.35 (1H, d,J3.6 1-H), 5.01 (1H, t,J9.8, 3-H), 4.53 (2H, m, 6-H), 3.98 (2H, ddd, , J9.8, 4 and 2.5, 5-H) 3.58 (1H, m, 4-H), 3.60(1H, t,J9.8, 2-H) 2.30-2.13 (6H, m, 3×CH2CH(CH3)2) 2.12-2.03.(4H, m, 3×CH2CH(CH3)2) 1.00-0.89 (18H, m, 3CH2CH(CH3)2)
합성예 3(수크로오스 이소발러레이트 유도체의 합성예)
글루코오스 대신 수크로오스를 투입하고 교반온도를 80℃로 변화시킨 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 오일 12.3g을 수득하였다. 수득한 오일을 실리카 크로마토그라피 칼럼(에틸아세테이트/헥산 1:6)을 이용하여 분리, 정제하므로써 각각 수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소발러레이트2.3g(Rf=0.83, 수율: 15.8%), 수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소발러레이트 1.8g(Rf=0.70, 수율:13.4%), 수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소발러레이트 1.3g(Rf=0.62, 수율: 10.6%)을 얻었다.
상기 수득한 수크로오스 이소발러레이트 유도체는 합성예 1에 기재된 분석법을 이용하여 동정하였다.
수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소발러레이트
FAB mass : 1014 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 5.46 (1H, m, 5-H), 5.42 (1H, d, J 3.9, 7-H), 5.35 (1H, t, J 8, 8-H), 4.83 (1H, t, J 9.9, 2-H), 4.80 (1H, m, 4-H), 4.51 (1H, t, J 9.9 3-H), 4.21 (2H, m, 12-H), 4.13 (1H, m, 1-H), 4.10 (2H, m, 11-H), 4.06 (1H, m, 9-H), 3.95 (1H, m, 5-H), 2.19-2.10 (16H, m, 8×CH2CH(CH3)2)2.02-1.96(8H, m, 8×CH2CH(CH3)2, 0.90-0,7 (48H , m, 4×CH2CH(CH3)2)
수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소발러레이트
FAB mass : 953 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 5.47 (1H, m, 5-H), 5.43 (1H, d, J 3.9, 7-H), 5.35 (1H, t, J 8, 8-H), 4.83 (1H, t, J 9.9, 2-H), 4.83 (1H, m, 4-H), 4.22 (2H, m, 12-H), 4.13 (1H, m, 1-H), 4.12 (2H, m, 11-H), 4.08 (1H, m, 9-H), 3.95 (2H, m, 10-H), 3.84 (1H, t, J 9.9 3-H), 2.19-2.10 (14H, m, 4×CH2CH(CH3)2)2.02-1.96(7H , m, 7×CH2CH(CH3)2) 0.91-0,75 (42H , m, 7×CH2CH(CH3)2)
수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소발러레이트
FAB mass : 869 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 5.45-5.46 (2H, m, 5,7-H), 5.42 (1H, t, J 9.9, 8-H), 5.00 (1H, t, J 8, 3-H), 4.51 (1H, m, 11-H), 4.37 (2H, m, 12-H), 4.36-4.21 (4H, m, 10, 11,12-H), 4.17 (1H, m, 9-H), 4.05 (1H, d, J3.8, 1-H), 3.57 (1H, m, 4-H), 3.39 (1H, t, J9.9, 3-H), 2.19-2.10 (12H, m, 6×CH2CH(CH3)2)2.02-1.96 (7H , m, 6×CH2CH(CH3)2) 0.91-0,75 (42H , m, 6×CH2CH(CH3)2)
합성예 4(수크로오스 이소부틸레이트 유도체의 합성예)
무수 이소발레릭산 대신 무수 이소부틸릭산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 방법으로 합성하여, 오일 12.8g을 수득하였다. 수득한 오일을 실리카 크로마토그라피 칼럼(에틸아세테이트/헥산 1:6)을 이용하여 분리, 정제하므로써, 수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소부틸레이트2.0g(Rf=0.83, 수율:16.8%), 수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소부틸레이트1.5g(Rf=0.70, 수율:10.4%), 수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소부틸레이트 1.2g(Rf=0.62, 수율:10.1%)을 얻었다.
상기 수득한 수크로오스 이소부틸레이트 유도체는 합성예 1에 기재된 분석법을 이용하여 동정하였다.
수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소부틸레이트
FAB mass : 925 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 5.46 (1H, m, 5-H), 5.39 (1H, d, J 3.9, 7-H), 5.32 (1H, t, J 8, 8-H), 4.82 (1H, t, J 9.8, 2-H), 4.81 (1H, m, 4-H), 4.53 (1H, t, J 9.8 3-H), 4.22 (2H, m, 12-H), 4.12 (1H, m, 1-H), 4.11 (2H, m, 11-H), 4.07 (1H, m, 9-H), 3.95 (1H, m, 5-H), 2.78-2.41 (8H, m, 8×CH2(CH3)2)1.20-1.08 (24H , m, 8×CH(CH3)2)
수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소부틸레이트
FAB mass : 855 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 5.49 (1H, m, 5-H), 5.44 (1H, d, J 3.9, 7-H), 5.34 (1H, t, J 8, 8-H), 4.85 (1H, t, J 9.9, 2-H), 4.82 (1H, m, 4-H), 4.21 (2H, m, 12-H), 4.12 (1H, m, 1-H), 4.10 (2H, m, 11-H), 4.08 (1H, m, 9-H), 3.95 (2H, m, 10-H), 3.82 (1H, t, J 9.9 3-H), 2.19-2.10 (14H, m, 7×CH2CH(CH3)2)2.76-2.40 (7H, m, 7×CH2(CH3)2)1.31-1.11 (42H, m, 7×CH(CH3)2)
수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소부틸레이트
FAB mass : 785 [M+Na]+
H-NMR (δ, CDCl3) : 5.45-5.46 (2H, m, 5,7-H), 5.42 (1H, t, J 9.9, 8-H), 5.00 (1H, t, J 8, 3-H), 4.51 (1H, m, 11-H), 4.37 (2H, m, 12-H), 4.36-4.21 (4H, m, 10, 11,12-H), 4.17 (1H, m, 9-H), 4.05 (1H, d, J3.8, 1-H), 3.57 (1H,m, 4-H), 3.39 (1H, t, J9.9, 3-H), 2.76-2.40 (6H, m, 6×CH2(CH3)2)1.31-1.11 (36H, m, 6×CH(CH3)2)
실험예
상기 합성예 1 내지 4에 따라 얻은 글루코오스 아실화 유도체 및 수크로오스 아실화 유도체 화합물과 하이드로퀴논 수용액을 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포수준에서의 미백 효과를 실험하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). 합성예 1 내지 4에 따라 합성한 혼합물, 분리정제한 각각의 화합물 및 하이드로퀴논의 최종농도를 하기 표 1 내지 4에 기재된 농도가 되도록 하여 각각 B-16 멜라노마 세포의 배양배지에 첨가하여 3일간 배양하였다. 그런 다음, 배양된 세포들을 트립신(trypsin)처리하고, 배양용기로부터 떼어내 원심분리하여 멜라닌을 추출하였다.
상기 추출물에 수산화나트륨 용액(1N 농도) 1㎖를 가하여 10분간 끓이므로써 멜라닌을 녹인 다음, 분광 광도계를 이용, 400nm에서 흡광도를 측정하므로써 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포수당(106cell) 흡광도로 나타냈다. 또한, 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 생성량을 저해율(%)로 계산하여 그 결과를 표에 나타냈다.
상기 합성예 1 내지 4에서 분리 정제하여 수득한 각각의 화합물들은 각각 하기와 같이 표기하였다.
글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트 : Glu-5-iV
글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소발러레이트 : Glu-4-iV-1
글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소발러레이트 : Glu-4-iV-2
글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소발러레이트 : Glu-4-iV-3
글루코오스 1,3,6-트리-오-이소발레이트 : Glu-3-iV
글루코오스 1,2,3,4 ,6-펜타-오-이소부틸레이트 : Glu-5-iB
글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소부틸레이트 : Glu-4-iB-1
글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소부틸레이트 : Glu-4-iB-2
글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소부틸레이트 : Glu-4-iB-3
글루코오스 1,3,6-트리-오-이소부틸레이트 : Glu-3-iB
수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소발러레이트 : Su-8-iV
수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소발러레이트 : Su-7-iV
수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소발러레이트 : Su-6-iV
수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소부틸레이트 : Su-8-iB
수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소부틸레이트 : Su-7-iB
수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소부틸레이트 : Su-6-iB
| 시료 | 최종농도(㎍/㎖) | 멜라닌 생성량 | 저해율(%) |
| 대조군 | 0 | 0.047±0.004 | - |
| 하이드로퀴논 | 1 | 0.025±0.002 | 46 |
| 5 | 사멸 | - | |
| 글루코오스 이소발러레이트혼합물(합성예 1) | 1 | 0.035±0.002 | 25 |
| 5 | 0.029±0.003 | 38 | |
| 20 | 0.026±0.004 | 45 | |
| Glu-5-iV | 1 | 0.029±0.002 | 38 |
| 5 | 0.026±0.002 | 45 | |
| 20 | 0.015±0.002 | 68 | |
| Glu-4-iV-1 | 1 | 0.034±0.002 | 28 |
| 5 | 0.029±0.003 | 38 | |
| 20 | 0.025±0.004 | 47 | |
| Glu-4-iV-2 | 1 | 0.032±0.002 | 32 |
| 5 | 0.024±0.003 | 49 | |
| 20 | 0.020±0.002 | 57 | |
| Glu-4-iV-3 | 1 | 0.033±0.002 | 30 |
| 5 | 0.026±0.003 | 45 | |
| 20 | 0.022±0.002 | 53 | |
| Glu-3-iV | 1 | 0.035±0.003 | 25 |
| 5 | 0.027±0.002 | 46 | |
| 20 | 0.024±0.004 | 49 |
| 시료 | 최종농도(㎍/㎖) | 멜라닌 생성량 | 저해율(%) |
| 대조군 | 0 | 0.047±0.004 | - |
| 하이드로퀴논 | 1 | 0.025±0.002 | 46 |
| 5 | 사멸 | - | |
| 글루코오스 이소부틸레이트혼합물(합성예 2) | 1 | 0.039±0.002 | 17 |
| 5 | 0.030±0.002 | 36 | |
| 20 | 0.023±0.004 | 51 | |
| Glu-5-iB | 1 | 0.038±0.003 | 19 |
| 5 | 0.030±0.002 | 36 | |
| 20 | 0.022±0.002 | 53 | |
| Glu-4-iB-1 | 1 | 0.037±0.002 | 21 |
| 5 | 0.029±0.003 | 38 | |
| 20 | 0.025±0.002 | 47 | |
| Glu-4-iB-2 | 1 | 0.035±0.003 | 25 |
| 5 | 0.030±0.002 | 36 | |
| 20 | 0.024±0.002 | 49 | |
| Glu-4-iB-3 | 1 | 0.036±0.003 | 23 |
| 5 | 0.029±0.003 | 38 | |
| 20 | 0.022±0.002 | 53 | |
| Glu-3-iB | 1 | 0.038±0.003 | 19 |
| 5 | 0.027±0.002 | 43 | |
| 20 | 0.023±0.004 | 51 |
| 시료 | 최종농도(㎍/㎖) | 멜라닌 생성량 | 저해율(%) |
| 대조군 | 0 | 0.047±0.003 | - |
| 하이드로퀴논 | 1 | 0.025±0.002 | 46 |
| 5 | 사멸 | - | |
| 수크로오스 이소발러레이트혼합물(합성예 3) | 1 | 0.037±0.003 | 21 |
| 5 | 0.030±0.002 | 36 | |
| 20 | 0.026±0.004 | 45 | |
| Su-8-iV | 1 | 0.036±0.002 | 23 |
| 5 | 0.028±0.002 | 40 | |
| 20 | 0.024±0.002 | 49 | |
| Su-7-iV | 1 | 0.033±0.002 | 30 |
| 5 | 0.026±0.002 | 45 | |
| 20 | 0.021±0.002 | 55 | |
| Su-6-iV | 1 | 0.035±0.002 | 25 |
| 5 | 0.028±0.003 | 40 | |
| 20 | 0.026±0.002 | 45 |
| 시료 | 최종농도(㎍/㎖) | 멜라닌 생성량 | 저해율(%) |
| 대조군 | 0 | 0.047±0.003 | - |
| 하이드로퀴논 | 1 | 0.025±0.002 | 46 |
| 5 | 사멸 | - | |
| 수크로오스 이소부틸레이트혼합물(합성예 4) | 1 | 0.038±0.003 | 21 |
| 5 | 0.031±0.002 | 34 | |
| 20 | 0.025±0.004 | 47 | |
| Su-8-iB | 1 | 0.036±0.002 | 23 |
| 5 | 0.028±0.002 | 40 | |
| 20 | 0.024±0.003 | 49 | |
| Su-7-iB | 1 | 0.037±0.002 | 30 |
| 5 | 0.027±0.004 | 45 | |
| 20 | 0.023±0.003 | 51 | |
| Su-6-iB | 1 | 0.035±0.003 | 25 |
| 5 | 0.029±0.002 | 38 | |
| 20 | 0.027±0.002 | 43 |
표 1 내지 4를 참조하면, 글루코오스 아실화 유도체 및 수크로오스 아실화 유도체들은 대조군과 비교할 때 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 매우 강력한 멜라닌 생성 억제능이 나타냄을 알 수 있다. 특히, 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트의 멜라닌 생성 억제능이 탁월한 것으로 나타났다. 한편, 하이드로퀴논은 강력한 멜라닌 생성 억제능을 가지지만 1㎍/㎖의 농도 이상에서는 심한 세포 독성을 나타내어 실험이 불가능했으나, 본 발명에 따른 글루코오스 아실화 유도체 및 수크로오스 아실화 유도체들은 20㎍/㎖의 농도에서도 세포독성을 나타내지 않으므로 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 갖도록 할 수 있다.
이하에서는, 글루코오스 아실화 유도체 및 수크로오스 아실화 유도체를 피부외용 연고, 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스에 첨가하여 화장료를 제조하고, 피실험자를 대상으로 이들을 처방하여, 글루코오스 아실화 유도체 및 수크로오스 아실화 유도체를 함유하는 화장료의 색소침착 저해효과를 살펴 본다.
실시예 1 및 비교예 1
하기 표 5에 기재된 성분과 함량으로 피부외용 연고를 제조하였다.
| 조성물(중량%) | 실시예 1 | 비교예 1 | ||||
| a | b | c | d | e | ||
| Glu-5-iV | 1 | - | - | - | - | - |
| Glu-4-iV-2 | - | 1 | - | - | - | - |
| Glu-5-iB | - | - | 1 | - | - | - |
| Su-7-iV | - | - | - | 1 | - | - |
| Su-7iB | - | - | - | - | 1 | - |
| 디에틸 세바케이트 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| 경납 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 폴리옥시에틸렌올레일에테르 포스페이트 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 |
| 벤조산 나트륨 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 바셀린 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
실시예 2 및 비교예 2
하기 표 6에 기재된 성분과 함량으로 크림을 제조하였다.
| 조성물(중량%) | 실시예 2 | 비교예 2 | ||||
| a | b | c | d | e | ||
| Glu-5-iV | 0.1 | - | - | - | - | - |
| Glu-4-iV-2 | - | 0.1 | - | - | - | - |
| Glu-5-iB | - | - | 0.1 | - | - | - |
| Su-7-iV | - | - | - | 0.1 | - | - |
| Su-7iB | - | - | - | - | 0.1 | - |
| 스테아린산 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 세탄올 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 |
| 피이지-20 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 소비탄 모노스테아레이트 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 미네랄 오일 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 |
| 트리옥타노에이트 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 트리에탄올아민 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 카보머 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 글리세린 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 프로필렌글리콜 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 방부제 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 향 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 정제수 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
실시예 3 및 비교예 3
하기 표 7에 기재된 성분과 함량으로 유연화장수를 제조하였다.
| 조성물(중량%) | 실시예 3 | 비교예 3 | ||||
| a | b | c | d | e | ||
| Glu-5-iV | 0.1 | - | - | - | - | - |
| Glu-4-iV-2 | - | 0.1 | - | - | - | - |
| Glu-5-iB | - | - | 0.1 | - | - | - |
| Su-7-iV | - | - | - | 0.1 | - | - |
| Su-7iB | - | - | - | - | 0.1 | - |
| 에탄올 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 |
| 폴리옥시에틸렌경화피마자유 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 파라옥시안식향산메틸 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 글리세린 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 |
| 향 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 색소 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 정제수 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
실시예 4 및 비교예 4
하기 표 8에 기재된 성분과 함량으로 에센스를 제조하였다.
| 조성물(중량%) | 실시예 4 | 비교예 4 | ||||
| a | b | c | d | e | ||
| Glu-5-iV | 0.5 | - | - | - | - | - |
| Glu-4-iV-2 | - | 0.5 | - | - | - | - |
| Glu-5-iB | - | - | 0.5 | - | - | - |
| Su-7-iV | - | - | - | 0.5 | - | - |
| Su-7iB | - | - | - | - | 0.5 | - |
| 프로필렌글리콜 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 |
| 글리세린 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 |
| 히아루론산나트륨수용액(1%) | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 에탄올 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 폴리옥시에틸렌경화피마자유 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 파라옥시안식향산메틸 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 카보머 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 |
| 향 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 정제수 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
실시예 5 및 비교예 5
하기 표 9에 기재된 성분과 함량으로 팩을 제조하였다.
| 조성물(중량%) | 실시예 5 | 비교예 5 | ||||
| a | b | c | d | e | ||
| Glu-5-iV | 0.1 | - | - | - | - | - |
| Glu-4-iV-2 | - | 0.1 | - | - | - | - |
| Glu-5-iB | - | - | 0.1 | - | - | - |
| Su-7-iV | - | - | - | 0.1 | - | - |
| Su-7iB | - | - | - | - | 0.1 | - |
| 글리세린 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 프로필렌글리콜 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 |
| 폴리비닐알코올 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 |
| 에탄올 | 8.0 | 8.0 | 8.0 | 8.0 | 8.0 | 8.0 |
| 폴리옥시에틸렌경화피마자유 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 폴리옥시에틸렌올레일에테르 포스페이트 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 파라옥시안식향산메틸 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 향 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 색소 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 정제수 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
실시예 6 및 비교예 6
하기 표 10에 기재된 성분과 함량으로 영양화장수를 제조하였다.
| 조성물(중량%) | 실시예 6 | 비교예 6 | ||||
| a | b | c | d | e | ||
| Glu-5-iV | 0.01 | - | - | - | - | - |
| Glu-4-iV-2 | - | 0.01 | - | - | - | - |
| Glu-5-iB | - | - | 0.01 | - | - | - |
| Su-7-iV | - | - | - | 0.01 | - | - |
| Su-7iB | - | - | - | - | 0.01 | - |
| 폴리옥시에틸렌경화피마자유 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 파라옥시안식향산메틸 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 글리세린 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 카보머 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 트리에탄올아민 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 프로필렌글리콜 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 에탄올 | 3.2 | 3.2 | 3.2 | 3.2 | 3.2 | 3.2 |
| 카르복시비닐폴리머 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 색소 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 향 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
| 정제수 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
전술한 바와 같이 제조한 피부 외용연고제, 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스에 의한 색소 침착 저해 효과를 검증하기 위해 사용한 방법은 다음과 같다.
먼저, 건강한 남녀 20명씩을 선정하여 양팔의 하박부에 직경 7㎜ 크기의 구멍이 6개씩 2줄로 파인 알루미늄 호일을 붙이고, 팔에서 10㎝ 떨어진 거리에서 ORIEL solar simulaltor 1000W를 사용하여 60mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 조사전에 70% 에탄올 수용액으로 조사부위를 잘 세척하였다. 조사하기 3일전부터 조사후 3주째까지 1일 2회씩 실시예 1 내지 6의 화장료와, 비교예 1 내지 6의 화장료를 한 쌍으로 하여 같은 줄에 도포하였다. 여기서, 실시예 5 및 비교예 5의 팩제는 도포한 다음 15분 후에 떼어냈다.
상기 방법에 따라 각각의 실시예와 비교예에 따른 화장료를 처방한 후, 색소침착도를 육안으로 판정하고, 각 실시예에 따른 화장료와 비교예에 따른 화장료의 색소침착 억제 정도를 비교하여 뚜렷한 효과(A), 효과 있음(B), 차이 없음(C)의 3단계로 평가하여 그 결과를 하기 표 11에 나타냈다.
| 시료 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | ||||||||||||
| A | B | C | A | B | C | A | B | C | A | B | C | A | B | C | A | B | C | |
| a(Glu-5-iV) | 5 | 9 | 6 | 5 | 8 | 7 | 6 | 9 | 5 | 7 | 9 | 4 | 5 | 9 | 6 | 6 | 8 | 6 |
| b(Glu-4-iV-2) | 2 | 8 | 10 | 3 | 9 | 8 | 6 | 6 | 8 | 3 | 8 | 9 | 3 | 6 | 11 | 3 | 8 | 9 |
| c(Glu-5-iB) | 1 | 9 | 10 | 3 | 8 | 9 | 5 | 5 | 10 | 3 | 9 | 8 | 5 | 8 | 7 | 6 | 7 | 7 |
| d(Su-7-iV) | 3 | 5 | 12 | 5 | 8 | 7 | 5 | 7 | 8 | 3 | 8 | 9 | 4 | 8 | 8 | 4 | 7 | 9 |
| e(Su-7-iB) | 4 | 8 | 8 | 3 | 9 | 8 | 4 | 9 | 7 | 5 | 10 | 5 | 4 | 9 | 7 | 3 | 10 | 7 |
상기 표 11에 나타난 바와 같이, 글루코오스 아실화 유도체 또는 수크로오스 아실화 유도체를 함유하는 실시예 1 내지 6의 화장료들은 통상적인 화장료에 비해 탁월한 피부미백효과를 나타냈으며, 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트 (Glu-5-iV)를 함유하는 실시예 1a ~ 6a의 화장료의 피부미백효과가 특히 우수하였다.
이와 같이, 본 발명의 글루코오스 아실화 유도체 및 수크로오스 아실화 유도체는 합성이 용이하고 피부에 대한 부작용 없을 뿐만 아니라, 멜라닌 생성을 억제하여 피부에 대한 색소침착 저해효과가 뛰어나다. 따라서, 이를 함유하는 화장료는 피부미백용으로 유용하게 사용될 수 있다.
Claims (5)
- 하기 일반식 1로 표시되는 글루코오스 아실화 유도체, 하기 일반식 2로 표시되는 수크로오스 아실화 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부미백용 화장료;<일반식 1>상기 일반식 1에서, R은 수소원자, 또는 탄소수가 3 내지 6인 아실기이고, 상기 아실기 수는 3 내지 5임;<일반식 2>상기 일반식 2에서, R은 수소원자, 또는 탄소수가 3 내지 6인 아실기이고, 상기 아실기 수는 6 내지 8임.
- 제1항에 있어서, 상기 글루코오스 아실화 유도체는 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소발러레이트인 것을 특징으로 하는 피부미백용 화장료.
- 제1항에 있어서, 상기 글루코오스 아실화 유도체는 글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,3,6-트리-오-이소발러레이트, 글루코오스 1,2,3,4,6-펜타-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,2,3,4-테트라-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,2,4,6-테트라-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,2,3,6-테트라-오-이소부틸레이트, 글루코오스 1,3,6-트리-오-이소부틸레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피부미백용 화장료.
- 제1항에 있어서, 상기 수크로오스 아실화 유도체는 수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소발러레이트, 수크로오스 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소발러레이트, 수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소발러레이트, 수크로오스 2,3,4,7,8,10,11,12-옥타-오-이소부틸레이트, 2,4,7,8,10,11,12-헵타-오-이소부틸레이트, 수크로오스 3,7,8,10,11,12-헥사-오-이소부틸레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피부미백용 화장료.
- 제1항에 있어서, 상기 글루코오스 아실화 유도체, 수크로오스 아실화 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 함량은 화장료 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 15중량%인 것을 특징으로 하는 피부미백용 화장료.
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-
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