KR100336982B1 - 피부 미백용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl-3-benzoyllathyrol) 화합물 및 이를 포함한 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 멜라닌 생성 억제제로서 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl-3-benzoyllathyrol) 화합물을 포함하는 피부 미백용 조성물은 우수한 색소 침착 저해 효과를 나타내고, 피부에 도포하였을 때 기미 또는 주근깨 개선 효과가 매우 우수하며, 부작용도 발생하지 않아 안전성이 뛰어나다.
Description
본 발명은 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl-3-benzoyllathyrol:
EL-1) 화합물 및 이를 함유한 피부 미백용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl-3-benzoyllathyrol:EL-1) 화합물을 함유함으로써, 기미 또는 주근깨를 개선할 뿐만 아니라, 피부 미백제로서 사용이 가능한 의약품 및 화장품 조성물에 관한 것이다.
희고 고운 피부를 갖고자 하는 것은 많은 사람들의 소망이다. 사람의 피부색은 피부내 멜라닌(melanin)의 농도와 분포에 따라 유전적으로 결정되나, 태양 자외선이나 피로, 스트레스 등의 환경적 또는 생리적 조건에 의해서도 영향을 받는다. 멜라닌은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 변화된 후, 비효소적인산화 반응을 거쳐 만들어진다. 그러나 멜라닌이 만들어지는 경로는 알려져 있으나, 티로시나제가 작용하는 이전 단계인 멜라닌 합성을 유도하는 메카니즘(mechanism)에 대해서는 현재까지 명확히 알려져 있지 있다.
종래에는 하이드로퀴논(hydroquinone)이나 아스콜빈산(ascorbic acid), 코직산(kojic acid), 글루타치온(glutathione) 등과 같이 티로시나제의 활성을 저해하는 물질을 연고나 화장료에 배합하여, 피부 미백이나 기미, 주근깨 개선을 위하여 사용하여 왔다. 그러나, 하이드로퀴논의 경우는 미백 효과는 인정되지만 피부자극성이 심하여 극히 제한된 양만이 사용된다는 문제점이 있고, 아스콜빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 문제점이 있고, 글루타치온, 시스테인 등의 티올(thiol)계 화합물은 특유의 불쾌한 냄새가 나며 경피 흡수에 있어서 문제점이 있을 뿐만 아니라, 이들의 배당체 및 유도체들은 극성이 높아 화장료의 배합 성분으로 사용하기에는 부적합하다는 문제점이 있다.
또한, 피부 미백용 조성물로 태반 추출물 등을 사용하는 경우도 있으나, 이들은 임상 시험에서 미백 효과가 불충분하다는 문제점이 있는 등 종래에 공지된 많은 미백제는 독성이나 안정성에 문제가 있어 사용이 제한되었다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명은 생체에 안전하고 멜라닌 생성 억제 효과 및 미백 효과가 높은 피부 미백용 조성물을 제공하는 것이다.
도 1은 EL-1의 질량 분석 스펙트럼
도 2는 EL-1의 수소 핵자기공명 스펙트럼
도 3은 EL-1의 탄소 핵자기공명 스펙트럼
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 멜라닌 생성 억제 효과 및 미백 효과가 높은 하기 화학식 1의 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl-3-benzoyllathyrol:EL-1) 화합물을 포함하는 피부 미백용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명자들은 멜라닌 합성 유도 자체를 억제하는 물질까지 스크리닝(screening)할 수 있는 쥐의 멜라노마 세포(B16 mouse melanoma cell)를 이용하여 천연에서 자생하는 동식물들을 대상으로 새로운 미백제를 개발하고자, 연구를 거듭한 결과, EL-1이 매우 강력한 멜라닌 생성 억제 효과와 미백효과가 있음을 밝혀내어 본 발명을 완성하게 되었다.
속수자(Euphorbia lathyris L.)는 2년생 표본으로 본 발명에서는 속수자의 종자를 이용하였다. 속수자의 효능으로는 수종, 행수소종 등의 효과가 있음이 동의보감에 언급되어 있으며, 또한 속수자 추출물의 미백효과에 관하여 일본특허 제 08175954호가 보고된 바 있으나, 알러지 등의 독성이 있음이 보고되어 추출물을 직접 피부외용제로 사용하기에는 곤란하다(Handbook of medicinal herbs, James A, Duke., CRC press, 189p, 1985). 본 발명에서는 속수자의 미백성분을 연구한 결과, EL-1이 독성이 없고 우수한 미백효과를 보임을 알 수 있었다.
본 발명의 피부 미백용 조성물은 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(EL-1) 화합물을 포함하는데, 본 발명의 조성물인 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(EL-1)에 관해서는 3번 위치에 아세틸(acetyl)기가 결합되고 5번 위치에 벤조일(benzoyl)기가 결합되어 있는 EL-1의 구조 이성체에 대한 논문(일본약학잡지 95(6), 760-763, 1975)과 구조가 명확히 동정되지 않은, 즉 3번 위치와 5번 위치의 유도체에 대한 정확한 동정없이 발표된 논문(Phytochemistry, 29(6), 2025-2026, 1990)이 있으나, 본 발명의 EL-1은 3번 위치에 벤조일기가 결합되고, 5번 위치에 아세틸기가 결합되어 있다는 점에서 종래의 논문 발표된 화합물과 본 발명의 EL-1과는 명백한 차이가 있다.
따라서, 본 발명의 EL-1은 분자식이 C31H38O7인 라티란디터펜(lathyrane diterpene)의 일종으로 종래에 분리된 바가 없다. 본 발명의 EL-1은 식물에 존재하는 것뿐만 아니라, 화학적으로 합성된 것도 사용할 수 있다. 본 발명의 EL-1은 양의 차이는 있으나, 속수자(Euphorbia lathyris L) 등의 식물에 함유되어 있으며, 이것에 한정되지는 않는다.
본 발명에서는 EL-1이 여러 식물 중 다량 함유되어 있는 속수자(Euphorbia lathyris L) 의 유기용매 추출물이나 압착하여 얻은 오일에서 EL-1을 정제하였다.이러한 정제 과정에서 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 아세톤, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 헥산, 시클로헥산, 석유에테르 등의 용매를 사용하여 액-액 추출을 수행한 후, 실리카겔, 활성 알루미나 등의 합성 수지를 충진하는 컬럼크로마토그라피 및 고속액체크로마토그라피(HPLC) 등으로 정제하였으나, 정제 방법이 여기에 한정되는 것은 아니다.
상기 본 발명의 EL-1을 추출 및 정제하는 방법을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
생약재로 시판되는 속수자를 구입하여 잘게 분쇄하고, 분쇄물 건조 중량에 대하여 5 내지 20 부피의 물이나, 탄소수 1 내지 4개의 무수 또는 함수 저급 알코올, 에틸아세테이트, 헥산 또는 클로로포름으로 환류 냉각기가 달린 추출기에서 50 내지 100 ℃로 1 내지 5 시간 동안 가열하여 추출한다. 추출물을 200 내지 400 메쉬(mesh)여과포로 여과한 후, 잔사를 같은 방법으로 1회 이상씩 더 추출한다. 추출액을 합하여 감압 농축한 후, 동결 건조 또는 분무 건조하여 건조 추출물을 수득한다. 상기 건조된 속수자 추출물을 물에 현탁시키고, 동일 부피의 헥산을 가하고 액-액 추출하여 헥산 분획(오일 상)을 얻는다.
또는 생약제로 시판되는 속수자를 구입하여 잘게 분쇄하고, 상기 분쇄물을 상온 내지 250 ℃ 범위의 온도에서 압착, 여과하여 속수자의 오일을 얻는다. 상기에서 얻은 헥산 분획이나 압착하여 얻은 오일에 오일과 섞이지 않는 용매(에탄올, 메탄올, 아세토나이트릴, 정제수 등)을 각종 비율로 서로 혼합 또는 단일로 0.2 내지 10 배의 양을 가한 다음, 액-액 추출하여 용매 가용성 분획을 얻는다. 상기 분획을 컬럼크로마토그라피를 이용하여 EL-1을 분리하고, 이를 다시 고속액체크로마토그라피를 이용하여 순수하게 정제한다. 분리된 정제물을 질량 분석 및 핵자기 공명 스펙트럼으로 구조를 확인하여 상기 정제물이 EL-1임을 확인한다.
상기 정제물의 분자량은 도 1의 질량 분석 스펙트럼(Mass spectrum)에서 523의 [분자량 + H]+피크와 545.3의 [분자량 + Na]+피크로부터 분자량이 522임을 확인하였다.
도 2의 수소 핵자기공명 스펙트럼(Proton magnetic resonance spectrum)에서 5.82(dd)ppm과 6.21(d)ppm의 피크를 각각 상기 화학식 1의 3번 수소 피크, 5번 수소 피크로 동정하였고, 도 2의 피크 동정은
1-H : 3.52(m), 1.70(m), 2-H : 2.35(m), 3-H: 5.82(dd), 4-H: 2.90(dd), 5-H: 6.21(d), 7-H: 2.10(m),2.06(m), 8-H: 1.94(m),1.75(m), 9-H: 1.26(m)
11-H: 1.41(dd), 12-H: 6.54(d), 16-H: 0.94(d), 17-H: 5.01(s),4.78(s)
18-H: 1.17(s), 19-H: 1.17(s), 20-H: 1.72(s), 21-H: 2.21(s), 22-H: 1.83(s), 27-H: 8.03(d), 28-H: 7.45(t), 29-H: 7.57(t), 30-H: 7.45(t), 31-H: 8.03(d)였다.
도 3의 탄소 핵자기공명 스펙트럼(Carbon magnetic resonance spectrum)에서 80.9ppm과 65.4ppm을 각각 3번과 5번의 탄소 피크로 동정하였고, 도면3의 피크동정은
C: 48.5, 2-C: 37.9, 3-C: 80.9, 4-C: 52.2, 5-C: 65.4, 6-C: 144.5, 7-C:34.9, 8-C: 21.6, 9-C: 35.4, 10-C: 25.3, 11-C: 28.5, 12-C: 146.5, 13-C: 134.2, 14-C: 196.7, 15-C: 92.5, 16-C: 14.2, 17-C: 115.4, 18-C: 29.0, 19-C: 16.8, 20-C: 12.4, 21-C: 22.0, 22-C: 20.9, 23-C: 169.7, 24-C: 170.1, 25-C: 166.1 26-C:130.1, 27-C:129.6, 28-C:128.3, 29-C:133.1, 30-C:128.3, 31-C:129.6였다.
이러한 방법으로 제조된 속수자 추출물인 EL-1은 쥐의 멜라노마 세포(B-16 melanoma cell)에서 강력한 멜라닌 합성 저해 효과를 나타내었다. 또한 상기와 같이 얻어진 EL-1을 함유하는 피부 외용 연고 또는 로션 등의 여러 화장료를 제조하여 사람의 피부에 도포하였을 때 피부 미백 효과가 매우 우수할 뿐만 아니라, 부작용도 발생하지 않아 EL-1은 안전하고 효과가 매우 뛰어난 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백제임을 알 수 있다.
상기 EL-1을 포함하는 피부 외용 연고 또는 화장료 제조시에 함유되는 EL-1의 함량은 조성물 총량에 대하여 건조 중량으로 0.00001 내지 10.0 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1.0 중량%이다. EL-1의 함량이 조성물 총량에 대하여 건조 중량으로 0.00001 중량% 미만이면 피부 미백 등의 뚜렷한 효과를 기대할 수 없었고, 10.0 중량%를 초과하면 함유량의 증가에 따라 뚜렷한 효과의 증가가 나타나지 않았다.
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 비교예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
속수자 분쇄물 100 g을 80 % 메탄올 용액 500 ml에 넣고, 냉각 콘덴서가 달린 환류 추출기에서 약 3시간 끓여 추출한 다음, 300메쉬 여과포로 여과한 후 잔사를 같은 방법으로 1회 더 추출하였다. 각각의 추출액을 합하여 상온에서 화트만(Whatman) 2번 여과지로 여과하여 불용성 물질을 제거한 후, 냉각 콘덴서가 달린 증류 장치에서 60 ℃로 감압 농축하고, 농축물을 정제수 300 ml에 현탁한 후, 헥산 300 ml를 가하고 잘 흔들어 헥산 용해물을 수득하였다. 이 헥산 용해물을 실리카겔 컬럼에서 크로마토그라피하여 유효 성분을 함유하는 분획 450 mg을 수득하고, 분획을 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 EL-1 350 mg을 분리하였다.
실시예 2
속수자를 구입하여 분쇄물 100g을 상온에서 압착, 여과하여 속수자의 오일 35 ml을 얻었다. 상기에서 얻은 오일에 에탄올 35 ml을 가하여 액-액 추출로 얻은 에탄올 분획을 실리카겔 컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 300mg을 얻었다. 상기 분획을 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 EL-1 200 mg을 분리하였다.
실시예 3
추출 용매로 100 % 에탄올 용액 500 ml를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 추출을 수행하여 EL-1 340 mg을 수득하였다.
실시예 4
추출 용매로 99.9 % 클로로포름 용액500 ml를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 추출을 수행하여 EL-1 300 mg을 수득하였다.
실시예 5
추출 용매로 99.9 % n-헥산 용액 500 ml를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 추출을 수행하여 EL-1 310 mg을 수득하였다.
실시예 6
속수자를 구입하여 실시예 2와 동일한 방법으로 얻은 속수자의 오일 35 ml에 80% 에탄올 용액 100ml을 가한 후, 액-액 추출로 얻은 에탄올 분획을 실리카겔 컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 230mg을 얻었다. 상기 분획을 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 EL-1 170 mg을 분리하였다.
실시예 7
속수자를 구입하여 분쇄물 100g을 150℃에서 압착, 여과하여 속수자의 오일 40ml을 얻었다. 상기에서 얻은 오일에 90% 아세토나이트릴 200ml을 가한 후, 액-액 추출로 얻은 아세토나이트릴 분획을 실리카겔 컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 470mg을 얻었다. 상기 분획을 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 EL-1 340 mg을 분리하였다.
실험예 1
EL-1의 세포 수준에서의 멜라닌 생성 저해 효과 시험
상기 실시예 1-7에서 수득된 EL-1을 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 미백 효과를 다음과 같이 실험하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). 실시예 1-7에서 수득된 EL-1을 최종 농도가 1 ㎍/ml, 5 ㎍/ml, 50 ㎍/m가 되도록 하여 B-16 멜라노마 세포의 배양시 배양액에 첨가하고, 3일간 배양한 후 세포들을 트립신(Trypsin)으로 처리하고, 배양 용기로부터 떼어내 원심 분리한 후, 멜라닌을 추출하였다. 추출된 멜라닌에 수산화 나트륨용액(1N 농도) 1 ml를 가하여 약 10 분 동안 끓여 멜라닌을 녹이고, 분광 광도계로 400 나노미터(nm)에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포 수당(106cell)의 흡광도를 나타내는 방법으로 실험을 수행하였다. 이와 같은 실험을 3회 반복하고 그 평균값을 사용하여 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 생성량을 저해율(%)로 계산하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 시료 | 멜라닌 생성량 | 저해율(%) |
| 대조군(무첨가) | 0.044 ± 0.004 | - |
| EL-1(최종농도 1 ㎍/ml) | 0.032 ± 0.001 | 28 |
| EL-1(최종농도 5 ㎍/ml) | 0.019 ± 0.003 | 57 |
| EL-1(최종농도 50 ㎍/ml) | 0.007 ± 0.001 | 85 |
| 하이드로퀴논(최종농도 1 ㎍/ml) | 0.025 ± 0.002 | 43 |
| 하이드로퀴논(최종농도 10 ㎍/ml) | 세포 사멸 |
반복수 = 3
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1-7에 따라 얻어진 EL-1은 종래에 알려진 미백 물질인 하이드로퀴논과 비교할 때 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 대등한 멜라닌 생성 억제능이 있음을 알 수 있다. 또한 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제능을 가지지만 세포 독성이 심해 10 ㎍/ml 이상에서는 실험을 할 수 없으나, EL-1은 50 ㎍/ml농도에서도 세포 독성을 나타내지 않으면서도 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 갖고 있으므로 이는 본 발명이 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백에 매우 유용하게 사용될 수 있다는 것을 나타냈다.
제조예 1 및 비교예 1
하기 표 2에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 2에 나타난 비율과 같이 혼합하여 피부 외용 연고를 제조하였다. 여기서 EL-1은 각각 실시예 1-7에서 수득된 것이다.
| 조성물 | 중량% | |
| 제조예 1 | 비교예 1 | |
| EL-1디에틸 세바케이트경납폴리옥시에틸렌올레일에테르포스페이트벤조산 나트륨바셀린 | 0.01856적량잔량* | -856적량잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 2 및 비교예 2
하기 표 3에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 3에 나타난 비율과 같이 혼합하여 영양 크림을 제조하였다. 여기서 EL-1은 각각 실시예 1-7에서 수득된 것이다.
| 조성물 | 중량% | |
| 제조예 2 | 비교예 2 | |
| EL-1스테아린산세탄올피이지-20 소비탄 모노스테아레이트소비탄 모노스테아레이트미네랄 오일트리옥타노에이트트리에탄올아민카보머글리세린프로필렌글리콜방부제향정제수 | 0.011.02.01.01.010.05.00.50.25.03.0적량적량잔량* | -1.02.01.01.010.05.00.50.25.03.0적량적량잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 3 및 비교예 3
하기 표 4에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 4에 나타난 비율과 같이 혼합하여 유연 화장수를 제조하였다. 여기서 EL-1은 각각 실시예 1-7에서 수득된 것이다.
| 조성물 | 중량% | |
| 제조예 3 | 비교예 3 | |
| EL-1에탄올폴리옥시에틸렌경화피마자유파라옥시안식향산메칠글리세린1,3-부틸렌글리콜향색소정제수 | 0.0110.01.025.06.0적량적량잔량* | -10.01.025.06.0적량적량잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 4 및 비교예 4
하기 표 5에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 5에 나타난 비율과 같이 혼합하여 엣센스를 제조하였다. 여기서 EL-1은 각각 실시예 1-7에서 수득된 것이다.
| 조성물 | 중량% | |
| 제조예 6 | 비교예 6 | |
| EL-1프로필렌글리콜글리세린히아루론산나트륨수용액(1%)에탄올폴리옥시에틸렌경화피마자유파라옥시안식향산메칠카보머트리에탄올아민향정제수 | 0.0110.010.05.05.01.00.10.30.4적량잔량* | -10.010.015.05.01.00.10.30.4적량잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 5 및 비교예 5
하기 표 6에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 6에 나타난 비율과 같이 혼합하여 팩을 제조하였다. 여기서 EL-1은 각각 실시예 1-7에서 수득된 것이다.
| 조성물 | 중량% | |
| 제조예 5 | 비교예 5 | |
| EL-1글리세린프로필렌글리콜폴리비닐알코올에탄올폴리옥시에틸렌경화피마자유폴리옥시에틸렌올레일에칠파라옥시안식향산메칠향색소정제수 | 0.015.04.015.08.01.01.00.2적량적량잔량* | -5.04.015.08.01.01.00.2적량적량잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 6 및 비교예 6
하기 표 7에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 7에 나타난 비율과 같이 혼합하여 영양 화장수를 제조하였다. 여기서 EL-1은 각각 실시예 1-7에서 수득된 것이다.
| 조성물 | 중량% | |
| 제조예 4 | 비교예 4 | |
| EL-1폴리옥시에틸렌경화피마자유파라옥시안식향산메칠글리세린1,3-부틸렌글리콜카보머트리에탄올아민프로필렌글리콜에탄올카르복시비닐폴리머색소향정제수 | 0.011.0적량6.05.00.20.35.021적량적량잔량* | -1.0적량6.05.00.20.35.03.20.1적량적량잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
실험예 2
피시험자로 건강한 남녀 20명씩을 선정하여 양팔의 하박부에 직경 7 mm 크기의 구멍이 6 개씩 2 줄로 파인 알루미늄 호일을 덮은 후, 팔에서 10 cm 거리에서 일광 조사기(ORIEL Solar Simulator 1000W)로 60 mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 조사하기 3일 전부터 조사 후 3주 째까지 1일 2회씩 제조예 1-6 및 비교예 1-6에 따라 제조된 EL-1을 함유한 시료와 EL-1이 함유되지 않은 기제를 한 쌍으로 같은 줄에 도포 하였다. 여기서 제조예 5 및 비교예 5의 팩 처방의 경우 도포한 다음 15분 후에 떼어내었다. 상기 각각에 대하여 제조예와 비교예의 색소 침착도를 육안으로 판정하였으며 그 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
| 실험물질 | 뚜렷한 효과(명) | 효과있음(명) | 차이없음(명) |
| 제조예 1 | 7* | 7 | 6 |
| 제조예 2 | 2 | 10 | 8 |
| 제조예 3 | 1 | 9 | 10 |
| 제조예 4 | 2 | 9 | 9 |
| 제조예 5 | 3 | 8 | 9 |
| 제조예 6 | 3 | 9 | 8 |
*: 피시험자 수를 의미함
상기 표 8에서 보는 바와 같이 제조에 1-6에 따라 제조된 EL-1을 함유한 미백 연고 및 화장료는 피시험자 20 명중에서 최소 10명 이상에 대해 미백 효과를 나타냈고, 특히 많은 양의 EL-1이 적용된 제조예 1과 비교예 1의 비교실험에서는 35%가 뚜렷한 색소 침착 저해 효과를 나타내었다. 또한 피부 내에서 어떤 부작용도 나타내지 않아 EL-1은 안전하고 기미나 주근깨 개선에 우수한 효과가 있는 피부 미백제임을 알 수 있다.
본 발명의 EL-1을 함유하는 피부 조성물은 배합시 용해도 및 보존 안정성이 우수하고 적용이 용이하므로 고농도로 배합할 수 있는 장점이 있을 뿐만 아니라, 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하여 우수한 색소 침착 저해 효과를 나타내어 기미 또는 주근깨 개선 효과를 나타내고 부작용도 발생하지 않아 안전성이 뛰어나다.
Claims (4)
- 하기 화학식 1로 표기되는 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl -3-benzoyllathyrol) 화합물.[화학식 1]
- 하기 화학식 1의 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl -3-benzoyllathyrol) 화합물을 조성물 총량에 대하여 0.00001 내지 10.0 중량%를 포함하는 피부 미백용 조성물.[화학식 1]
- (정 정) 제2항에 있어서,상기 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl-3-benzoyllathyrol)이 속수자(Euphorbia lathyris)를 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 아세톤, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 헥산, 시클로헥산 및 석유에테르로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 용매로 액-액추출하고, 실리카겔 또는 활성 알루미나로부터 선택되는 충진물로 크로마토그라피하여 얻은 것임을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
- (신 설) 제 2항에 있어서,상기 5,15-디아세틸-3-벤조일라티롤(5,15-diacetyl-3-benzoyllathyrol)이 속수자(Euphorbia lathyris)를 분쇄한 후 압축, 여과하여 얻은 오일을 액-액 분획하고, 실먕카겔 또는 활성 알루미나로부터 선택되는 충진물로 크로마토그라피하여 얻은 것임을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
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