KR20010057776A - 피부미백제 - Google Patents

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KR20010057776A
KR20010057776A KR1019990061183A KR19990061183A KR20010057776A KR 20010057776 A KR20010057776 A KR 20010057776A KR 1019990061183 A KR1019990061183 A KR 1019990061183A KR 19990061183 A KR19990061183 A KR 19990061183A KR 20010057776 A KR20010057776 A KR 20010057776A
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김호정
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정민환
강상진
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성재갑
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Abstract

본 발명은 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백제로 사용이 가능한 인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 피부미백제에 관한 것이다.
본 발명은 매우 강력한 멜라닌 합성 저해효과를 나타내고, 피부 외용연고나 화장료를 제조하여 사람의 피부에 도포하였을 때 기미, 주근깨 개선 및 피부 미백효과가 우수하며, 독성이 없고 안전성이 우수한 피부 미백제를 제공할 수 있어 화장품 산업상 매우 유용한 발명이다.

Description

피부미백제{Skin whitening agent}
본 발명은 인게놀-20-팔미테이트(ingenol-20-palmitate)를 함유하는 피부 미백제에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백제로 사용이 가능한 인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 피부미백제에 관한 것이다.
희고 고운 피부를 갖고자 하는 것은 모든 사람의 한결같은 소망이다. 사람의 피부색은 피부내 멜라닌(melanin)의 농도와 분포에 따라 유전적으로 결정되나, 태양 자외선이나 피로, 스트레스 등의 환경적 또는 생리적 조건에 의해서도 영향을 받는다. 멜라닌은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인산화 반응을 거쳐 만들어 진다. 그러나, 멜라닌이 만들어지는 경로는 알려져 있으나, 티로시나제가 작용하는 이전 단계인 멜라닌 합성을 유도하는 메카니즘(mechanism)이 무엇인지에 대해서는 아직도 자세히 밝혀지지 않고 있다.
이에 종래에는 하이드로퀴논(hydroquinone)이나 아스코르빈산(ascorbic acid), 코직산(kojic acid), 글루타치온(glutathione) 등과 같이 티로시나제의 활성을 저해하는 물질을 연고나 화장료에 배합하여, 피부 미백이나 기미, 주근깨 개선을 위하여 사용하여 왔다. 하지만, 하이드로퀴논의 경우는 미백 효과는 인정되지만 피부자극성이 심하여 극히 제한된 양만 사용되고 있으며, 아스코르빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 문제를 야기하고, 글루타치온, 시스테인 등의 티올(thiol)계 화합물은 특유의 불쾌한 냄새가 나며 경피흡수에 문제가 있다. 또한 이들의 배당체 및 유도체들은 극성이 높아 화장료의 배합 성분으로 사용하기에는 문제가 있다. 그 외, 태반 추출물등은 임상 시험에서 미백 효과가 불충분하다는 문제가 있다.
본 발명은 상기와 같은 사실에 의거하여 안출한 것으로, 본 발명자들은 멜라닌 합성 유도 자체를 억제하는 물질까지 스크리닝(screening)할 수 있는 쥐의 멜라노마 세포(B16 mouse melanoma cell)를 이용하여 천연에서 자생하는 동식물들을 대상으로 새로운 미백제를 개발하고자, 연구를 거듭한 결과, 인게놀-20-팔미테이트가 매우 강력한 멜라닌 생성 억제 효과와 미백 효과가 있음을 밝혀내고, 또한, 인게놀-20-팔미테이트가 속수자(Euphorbia lathyris L)등에 함유되어 있음을 밝혀내어 본 발명을 완성하게 되었다. 따라서, 본 발명의 목적은 독성이나 안전성에 문제가 없으며 우수한 미백효과를 나타내는 하기 일반식(I)의 인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 피부미백제를 제공하는 것이다.
(I)
도 1은 인게놀-20-팔미테이트의 질량분석 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 2는 인게놀-20-팔미테이트의 수소 핵자기공명 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 3은 인게놀-20-팔미테이트의 탄소 핵자기공명 스펙트럼을 나타낸 것이다.
본 발명에서 인게놀-20-팔미테이트의 미백 효과를 연구한 결과, 인게놀-20-팔미테이트가 우수한 미백 효과를 보임을 알 수 있었다. 종래의 연구 문헌에 의하면, 본 발명의 인게놀-20-팔미테이트가 속수자(Euphorbia lathyris L)로부터 분리, 구조분석이 수행된 논문[J.Nat.Prod. 1999,62, 76-79]이 있으나, 본 발명과는 무관하며, 본 발명의 인게놀-20-팔미테이트는 분자식이 C36H58O6인 물질로 미백과 관련된 특허는 보고된 바 없다. 본 발명의 인게놀-20-팔미테이트는 식물에 존재하는 것 뿐만 아니라 화학적으로 합성된 것 어느 것이나 좋다. 본 발명의 인게놀-20-팔미테이트는 속수자 등의 식물에 함유되어 있으며, 이것에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용한 인게놀-20-팔미테이트는 속수자 (Euphorbia lathyris L)의 유기용매 추출물이나 압착하여 얻은 oil로부터 정제하였다. 인게놀-20-팔미테이트의 정제에는 정제수, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 아세톤,에테르, 벤젠, 클로로포름, 헥산, 시클로헥산, 석유에테르 등의 각종 용매를 사용한 액-액 추출, 실리카겔이나 활성 알루미나 등의 각종 합성수지를 충진한 컬럼크로마토그라피 및 고속액체크로마토그라피(HPLC) 등의 정제방법을 이용하였다. 그러나, 상기의 정제 방법에 한정된 것은 아니다.
인게놀-20-팔미테이트의 추출은 상기 언급한 식물에만 한정하는 것은 아니며 수율을 높일 수 있는 속수자를 이용해 본 발명의 실시예에서 설명한다. 실시예를 통해 추출한 인게놀-20-팔미테이트는 질량분석 및 핵자기공명 스펙트럼으로 구조를 확인하였다.
도 1의 질량분석 스펙트럼(Mass spectrum)에서 609.4는 [분자량 + Na]+피크로, 이로부터 분자량이 586임을 확인하였으며, 257.0, 279, 1195.8등은 불순물의 피크이다.
도 2의 수소 핵자기공명 스펙트럼(Proton magnetic resonance spectrum)에서 피크 동정은 다음과 같다.
δH: 0.68(1H, H-13), 0.85(3H, H-16'), 0.95(1H, H-14), 0.95(3H, H-18), 1.04(3H, H-16 or 17), 1.09(3H, H-16 or 17), 1.23(2H×12, H-4'~15'), 1.57(2H, H-3'), 1.75(1H, H-12α), 1.83(3H, H-19), 2.27(1H, H-12β), 2.28(2H, H-2'), 2.29(1H, H-11), 3.63(1H, H-5), 4.07(1H, H-8), 4.40(1H, H-3), 4.50(1H, H-20α), 4.69(1H, H-20β), 5.92(1H, H-1), 6.06(1H, H-7).
도 3의 탄소 핵자기공명 스펙트럼(Carbon magnetic resonance spectrum)에서피크동정은 다음과 같다.
δC: 14.1(CH3, C-16'), 15.4(CH3, C-16 or 17), 15.4(CH3, C-19), 17.3(CH3, C-18), 22.7(CH2, C-15'), 23.0(CH, C-14), 23.1(CH, C-13), 23.9(Q, C-15), 24.9(CH2, C-3'), 28.5(CH3, C-16 or 17), 29.7~29.1(CH2, C-4'~C-13'), 31.0(CH2, C-12), 31.9(CH2, C-14'), 34.3(CH2, C-2'), 39.8(CH, C-11), 44.1(CH, C-8), 66.3(CH2, C-20), 72.5(Q, C-10), 73.8(CH, C-5), 80.6(CH, C-3), 84.3(Q, C-4), 128.4(CH, C-7), 130.0(CH, C-1), 136.8(Q, C-6), 138.7(Q, C-2), 174.0(Q, C-1'), 206.6(Q, C-9).
이 물질을 쥐의 멜라노마 세포(B-16 melanoma cell)에 처리하였을 때, 매우 강력한 멜라닌 합성 저해 효과를 나타내었다. 상기와 같이 얻어진 인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 피부 외용 연고나 로션같은 여러 화장료를 제조하여 사람의 피부에 도포하였을 때 피부 미백 효과가 매우 우수하여, 인게놀-20-팔미테이트가 효과가 매우 뛰어난 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백제임을 알 수 있다.
피부 외용 연고나 화장료 제조시에 함유되는 인게놀-20-팔미테이트의 함량은 건조 중량으로 0.00001-10.0중량, 바람직하게는 0.001-1.0중량가 적당하다. 0.00001중량이하의 농도에서는 뚜렷한 효과를 기대할 수 없었고, 10중량이상의 농도에서는 함유량의 증가에 따라 뚜렷한 효과의 증가가 나타나지 않았다.
이하, 본 발명의 구체적인 구성과 작용을 실시예와 비교예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 하기의 예에만 국한되지는 않는다.
실시예 1
속수자 분쇄물 100g을 80메탄올 용액 500ml에 넣고, 냉각 콘덴서가 달린 환류 추출기에서 3시간 끓여 추출한 다음, 300메쉬 여과포로 여과한 후 잔사를 같은 방법으로 1회 더 추출하였다. 각각의 추출액을 합하여 상온에서 화트만(Whatman) 2번 여과지로 여과하여 불용성 물질을 제거한 후, 냉각 콘덴서가 달린 증류장치에서 60oC로 감압농축한 후 정제수 300ml에 현탁한 다음 헥산 300ml를 가하고 잘 흔들어 헥산 용해물을 얻었다. 이 헥산 용해물을 실리카겔컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 30mg을 얻었다. 이를 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 인게놀-20-팔미테이트를 24mg 분리하였다.
실시예 2
속수자 분쇄물 100g을 상온에서 압착, 여과하여 속수자의 oil 35ml을 얻었다. 상기 얻은 oil에 에탄올 35ml을 가하여 액-액 추출로 얻은 에탄올 분획을 실리카겔컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 30mg을 얻었다. 이를 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 인게놀-20-팔미테이트를 20mg 분리하였다.
실시예 3
속수자 분쇄물 100g을 100에탄올용액 500ml에 넣고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 인게놀-20-팔미테이트를 28mg 얻었다.
실시예 4
속수자 분쇄물 100g을 클로로포름용액 500ml에 넣고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 인게놀-20-팔미테이트를 30mg 얻었다.
실시예 5
속수자 분쇄물 100g을 n-헥산용액 500ml에 넣고, 냉각 콘덴서가 달린 환류 추출기에서 3시간 끓여 추출한 다음, 300메쉬 여과포로 여과한 후 잔사를 같은 방법으로 1회 더 추출하였다. 각각의 추출액을 합하여 상온에서 화트만(Whatman) 2번 여과지로 여과하여 불용성 물질을 제거한 후, 냉각 콘덴서가 달린 증류장치에서 60oC로 감압농축한 후 실리카겔컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 42mg을 얻었다. 이를 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 인게놀-20-팔미테이트 31mg을 분리하였다.
실시예 6
속수자 분쇄물 100g을 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 수행하여 얻은 속수자의 oil 35 ml에 80에탄올 용액 10ml을 가한 후, 액-액 추출하여 얻은 에탄올분획을 실리카겔컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 25mg을 얻었다. 이를 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 인게놀-20-팔미테이트 18mg을 분리하였다.
실시예 7
속수자 분쇄물 100g을 150oC에서 압착, 여과하여 속수자의 oil 40ml을 얻었다. 상기 얻은 oil에 90아세토니트릴 200ml을 가하여 액-액 추출로 얻은 아세토니트릴 분획을 실리카겔컬럼에서 크로마토그라피하여 유효성분을 함유하는 분획 47mg을 얻었다. 이를 다시 고속액체크로마토그라피로 정제하여 인게놀-20-팔미테이트를 34mg 분리하였다.
실험예 1. 세포 수준에서의 미백효과
상기 실시예 1-4에 따라 얻어진 인게놀-20-팔미테이트를 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 미백 효과를 실험하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). 실시예 1-4에 따라 얻어진 인게놀-20-팔미테이트를 최종농도가 1㎍/ml, 10㎍/ml, 50㎍/ml가 되도록 하여 하이드로퀴논수용액과 함께 각각 B-16멜라노마 세포의 배양배지에 첨가하여 3일간 배양한 후 세포들을 트립신(trypsin)처리하여 배양용기로부터 떼어내 원심분리한 후 멜라닌을 추출하였다. 이것에 수산화나트륨 용액(1N농도) 1ml를 가하여 10분간 끓여 멜라닌을 녹이고 분광광도계를 이용, 400나노미터(nm)에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포수당(106cell)의 흡광도로 나타내는 방법으로 수행하였으며, 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 생성량을 저해율()로 계산하고, 그 결과를 하기 표 1에 정리하였다.
농도에 따른 세포수준에서의 멜라닌 생성 저해효과
시 료 멜라닌생성량 저해율()
대조군(무첨가) 0.044±0.004 -
인게놀-20-팔미테이트(최종농도 0.5㎍/ml) 0.032±0.001 28
인게놀-20-팔미테이트(최종농도 5㎍/ml) 0.019±0.003 57
인게놀-20-팔미테이트(최종농도 20㎍/ml) 0.007±0.001 85
하이드로퀴논(최종농도 1㎍/ml) 0.025±0.002 43
하이드로퀴논(최종농도 10㎍/ml) 세포 사멸
* 반복수 = 3
상기 표 1의 결과에서 볼 수 있듯이, 실시예 1-4에 따라 얻어진 인게놀-20-팔미테이트는 기존에 알려진 미백물질인 하이드로퀴논과 비교할 때 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 대등한 멜라닌 생성 억제능이 있음을 알 수 있다. 또한, 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제능을 가지지만 세포 독성이 심해 1㎍/ml이상에서는 실험을 할 수 없는 것에 반하여, 인게놀-20-팔미테이트는 5㎍/ml농도에서 세포 독성을 나타내지 않으면서도 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 갖는다.
이하, 인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 화장료의 처방예를 제조예에 의해 나타내었다.
제조예 1 및 비교예 1
인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 피부 외용연고 처방예는 하기 표 2와 같다.
피부 외용연고의 처방예
조성물 중량
제조예 1 비교예 1
인게놀-20-팔미테이트디에틸 세바케이트경납폴리옥시에틸렌올레일에테르포스페이트벤조산 나트륨바셀린 1856적량to 100 -856적량to 100
제조예 2 및 비교예 2
인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 화장료 중 크림의 처방예는 하기 표 3과 같다.
크림의 처방예
조성물 중량
제조예 2 비교예 2
인게놀-20-팔미테이트스테아린산세탄올피이지-20 소르비탄 모노스테아레이트소르비탄 모노스테아레이트미네랄 오일트리옥타노에이트트리에탄올아민카보머글리세린프로필렌글리콜방부제향정제수 0.11.02.01.01.010.05.00.50.25.03.0적량적량to 100 -1.02.01.01.010.05.00.50.25.03.0적량적량to 100
제조예 3 및 비교예 3
인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 화장료 중 유연화장수의 처방예는 하기 표 4와 같다.
유연화장수의 처방예
조성물 중량
제조예 3 비교예 3
인게놀-20-팔미테이트에탄올폴리옥시에틸렌경화피마자유파라옥시안식향산메칠글리세린1,3-부틸렌글리콜향색소정제수 0.0110.01.00.25.06.0적량적량to 100 -10.01.00.25.06.0적량적량to 100
제조예 4 및 비교예 4
인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 화장료 중 엣센스의 처방예는 하기 표 5와 같다.
엣센스의 처방예
조성물 중량
제조예 4 비교예 4
인게놀-20-팔미테이트프로필렌글리콜글리세린히아루론산나트륨수용액(1)에탄올폴리옥시에틸렌경화피마자유파라옥시안식향산메칠카보머트리에탄올아민향정제수 0.510.010.05.05.01.00.10.30.4적량to 100 -10.010.05.05.01.00.10.30.4적량to 100
제조예 5 및 비교예 5
인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 화장료 중 팩의 처방예는 하기 표 6과 같다.
팩의 처방예
조성물 중량
제조예 5 비교예 5
인게놀-20-팔미테이트글리세린프로필렌글리콜폴리비닐알코올에탄올폴리옥시에틸렌경화피마자유폴리옥시에틸렌올레일에칠파라옥시안식향산메칠향색소정제수 0.15.04.015.08.01.01.00.2적량적량to 100 -5.04.015.08.01.01.00.2적량적량to 100
제조예 6 및 비교예 6
인게놀-20-팔미테이트를 함유하는 화장료중 영양화장수의 처방예는 하기 표 7과 같다.
영양화장수의 처방예
조성물 중량
제조예 6 비교예 6
인게놀-20-팔미테이트폴리옥시에틸렌경화피마자유파라옥시안식향산메칠글리세린1,3-부틸렌글리콜카보머트리에탄올아민프로필렌글리콜에탄올카르복시비닐폴리머색소향정제수 0.011.0적량6.05.00.20.35.03.20.1적량적량to 100 -1.0적량6.05.00.20.35.03.20.1적량적량to 100
실험예 2. 색소침착 저해 효과 측정
건강한 남여 20명을 선정하여 양팔의 하박부에 직경 7mm크기의 구멍이 6개씩 2줄로 파인 알루미늄 호일을 붙이고, 팔에서 10cm 떨어진 거리에서 ORIEL solarsimulator 1000W를 사용하여 60mJ/cm2의 광량을 조사하였다. 조사전에 70에탄올 수용액으로 조사 부위를 잘 세척하였다. 조사하기 3일전부터 조사 후 3주째까지 1일 2회씩 제조예 1-6 및 비교예 1-6에 따라 제조된 기제를 한 쌍으로 같은 줄에 도포하였다.(제조예 5 및 비교예 5의 팩 처방의 경우 도포한 다음 15분 후에 떼어내었다.) 각각에 대하여 제조예와 비교예의 색소침착도를 육안으로 판정하고, 제조예가 비교예에 비해 색소침착을 억제한 정도를 뚜렷한 효과, 효과있음, 차이없음의 3단계로 평가하였으며, 그 결과는 표 8과 같다.
화합물을 함유한 연고 및 화장료의 색소 침착 저해 효과
실험물질 뚜렷한 효과(명) 효과있음(명) 차이없음(명)
제조예 1 5 10 5
제조예 2 3 9 8
제조예 3 1 9 10
제조예 4 4 9 7
제조예 5 2 9 9
제조예 6 1 10 9
상기 표 8의 결과에서 볼 수 있듯이, 제조예 1-6에 따라 제조된 인게놀-20-팔미테이트 함유 연고 및 화장료는 피시험자 20명 중에서 최소 10명 이상에 대하여 미백효과를 나타내었으며, 특히 많은 양의 인게놀-20-팔미테이트가 적용된 제조예 1과 비교예 1의 비교실험에서는 75가 색소 침착 저해 효과를 보여, 인게놀-20-팔미테이트가 효과가 매우 뛰어난 기미나 주근깨 개선 또는 피부 미백제임을 알 수 있다.
이상 설명하고 실시예와 비교예를 통하여 알 수 있는 바와 같이, 본 발명은매우 강력한 멜라닌 합성 저해효과를 나타내고, 피부 외용연고나 화장료를 제조하여 사람의 피부에 도포하였을 때 기미, 주근깨 개선 및 피부 미백효과가 우수하며, 독성이 없고 안전성이 우수한 피부 미백제를 제공할 수 있어 화장품 산업상 매우 유용한 발명이다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식(1)의 구조를 갖는 인게놀-20-팔미테이트가 함유된 것을 특징으로 하는 피부 미백제.
    (I)
  2. 인게놀-20-팔미테이트를 유효 성분으로 하는 속수자 추출물(Euphorbia lathyris L)이 함유된 것을 특징으로 하는 피부 미백제.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 인게놀-20-팔미테이트를 건조 중량으로 0.00001- 10함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백제.
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