KR20100052092A - 피부미백용조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물 또는 이의 염을 포함한 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물은 멜라닌 생성 저해효과, 색소침착 저해효과를 나타내므로, 이를 함유하는 조성물은 도포하였을 때 기미 또는 주근깨 개선 효과가 매우 우수하며, 부작용도 발생하지 않아 안전성이 뛰어나다.
사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D), 멜라닌, 미백, 색소침착
Description
본 발명은 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물 또는 이의 염을 함유한 피부 미백용 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 피부외용제, 구체적으로 미백효과가 우수한 피부외용제 조성물에 관한 것이다.
피부흑화(melanogenesis)는 멜라닌 색소생성세포(melanocyte)에서 자외선 등의 자극에 대한 방어기작으로 멜라닌 생성활동이 증가되고 이로 말미암아 만들어진 다량의 멜라닌이 각질형성세포(keratinocyte)로 전이되어 피부표피층에 축척된 결과이다. 비록 멜라닌이 피부보호작용을 하나 피부의 과색소침착은 기미, 주근깨, 피부염증 후의 피부흑화, 노인성 색소반점 등을 일으키며 이로 인해 당사자에게 미용상의 불편뿐만 아니라 정신적으로 부정적인 영향을 미쳐 사회활동에 불편을 초래하기도 한다. 멜라닌 생성 과정은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화 반응을 거쳐 만들어 지며, 이것이 피부 내에 이상침착하여 기 미, 검버섯 등이 생기는 것이라고 알려져 있다. 이와 같은 색소침착, 기미, 반점 등의 완화, 예방 및 치료에는 멜라닌 생성을 억제하는 물질, 예를 들면 하이드로퀴논(hydroquinone), 알부틴, 비타민 C 및 그 유도체 등이 개발되어 이를 함유한 미백화장료가 공개되었으며, 한국 특허공고번호 제 2005-0509848호에는 전호로부터 분리된 케락톤 유도체를 함유한 미백화장료가 공개되어 있고. 또한, 한국특허공고번호 2005-0479741호에는 글루코오스 아실화 유도체를 함유한 미백화장료가 공개되어 있다. 이 중, 하이드로퀴논은 일단 효과가 인정되고 있지만 감작성이 있기 때문에 일반적으로 사용이 제한되고 있다. 아스콜빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 문제를 야기하고, 식물추출물 유래의 물질들은 식물의 산지에 따라 효능의 차이가 심하여 제품의 균질성이 유지되기 어렵고, 글루코오스 아실화 유도체는 합성 효율이 매우 낮은 단점이 있다.
이에 본 발명자는 멜라닌 생성을 억제하는 물질을 개발하기 위한 연구를 계속 진행하던 중, 본 발명의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물의 우수한 미백 효과를 확인하여, 본 발명을 완성하였다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명은 피부에 대한 부작용이 없으며, 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하여 피부 색소침착 저해효과가 뛰어난 피부미백용 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 멜라닌 생성 억제 효과 및 미백 효과가 뛰어난, 하기 일반식 (I)의 화학구조를 갖는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물 또는 이의 염을 포함하는 피부 미백용 조성물을 제공한다.
( I )
본 발명의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 또는 이의 염을 함유하는 피부 미백 조성물은 배합시 용해도 및 보존 안정성이 우수하고 적용이 용이하므 로 고농도로 배합할 수 있는 장점이 있을 뿐만 아니라, 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하여 우수한 색소 침착 저해 효과를 나타내어 기미 또는 주근깨 개선 효과를 나타내고 부작용도 발생하지 않아 안전성이 뛰어나다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명자는 멜라닌 합성 유도 자체를 억제하는 물질까지 스크리닝(screening)할 수 있는 쥐의 멜라노마 세포(B16 mouse melanoma cell)를 이용하여 천연에서 자생하는 동식물들을 대상으로 새로운 미백제를 개발하고자, 연구를 거듭한 결과, 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물이 매우 강력한 멜라닌 생성 억제 효과와 미백 효과가 있음을 밝혀내어 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 피부 미백용 조성물은 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물을 포함하는데, 본 발명의 조성물인 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물에 관해서는 혈관 확장(life sciences, vol.65, No. 5, pp. PL 59-65, 1999) 및 부정맥 치료(European journal of pharmacology 569(2007), 103 - 109)의 효과가 보고된 바 있으나 본 발명과 명백한 차이가 있다.
본 발명의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물은 식물에 존재하는 것뿐만 아니라, 화학적으로 합성된 것도 사용할 수 있다. 본 발명의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물은 양의 차이는 있으나, 회양목(Buxus microphylla) 등의 다양한 북수스 속(Buxus sp.) 식물에 함유되어 있으며, 이것에 한정되지는 않는다.
본 발명에서는 회양목에서 분리된 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물을 중국(Kangnin Pharmaceutical Co. Ltd dongtai Jiangsu, China)에서 구입하여 사용하였으며, 질량 분석 스펙트럼으로 상기 화합물이 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)임을 확인한다.
상기 정제물의 분자량은 질량 분석 스펙트럼(Mass spectrum)에서 403의 [분자량 + H]+ 피크로부터 분자량이 402.3(C26H46N2O)임을 확인하였다.
사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)는 쥐의 멜라노마 세포(B-16 melanoma cell)에서 강력한 멜라닌 합성 저해 효과를 나타내었다. 또한 상기와 같이 얻어진 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)를 함유하는 피부 외용 연고 또는 로션 등의 여러 화장료를 제조하여 사람의 피부에 도포하였을 때 피부 미백 효과가 매우 우수할 뿐만 아니라, 부작용도 발생하지 않아 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)은 안전하고 효과가 매우 뛰어난 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백제임을 알 수 있다.
상기 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)를 포함하는 피부 외용 연고 또는 화장료 제조시에 함유되는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)의 함량은 조성물 총량에 대하여 건조 중량으로 0.00001 내지 10.0 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1.0 중량%이다. 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)의 함량이 조성물 총량에 대하여 건조 중량으로 0.00001 중량% 미만이면 피부 미백 등의 뚜렷한 효과를 기대할 수 없었고, 10.0 중량%를 초과하면 함유량의 증가에 따라 뚜렷한 효과의 증가가 나타나지 않았다.
본 발명에 사용될 수 있는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)의 염으로서는, 염산염, 질산염, 황산염 등의 무기산염, 메탄설폰산염 등의 유기산염, 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 마그네슘염 등의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 등을 들 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.
본 발명의 미백용 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 수렴 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등 이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
실험예 1
사이클로비로북신 디의 세포 수준에서의 멜라닌 생성 저해 효과 시험
사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D, 이하 CVBD)를 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 미백 효과를 다음과 같이 실험하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980).
사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)을 최종 농도가 1 ㎍/ml, 5 ㎍/ml, 50 ㎍/m가 되도록 하여 B-16 멜라노마 세포의 배양시 배양액에 첨가하고, 3일간 배양한 후 세포들을 트립신(Trypsin)으로 처리하고, 배양 용기로부터 떼어내 원심 분리한 후, 멜라닌을 추출하였다. 추출된 멜라닌에 수산화 나트륨용액(1N 농도) 1 ml를 가하여 약 10 분 동안 끓여 멜라닌을 녹이고, 분광 광도계로 400 나노미 터(nm)에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포 수당(106 cell)의 흡광도를 나타내는 방법으로 실험을 수행하였다. 이와 같은 실험을 3회 반복하고 그 평균값을 사용하여 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 생성량을 저해율(%)로 계산하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
시료 | 멜라닌 생성량 | 저해율(%) |
대조군(무첨가) | 0.044 ± 0.004 | - |
CVBD(최종농도 1 ㎍/ml) | 0.032 ± 0.001 | 28 |
CVBD(최종농도 5 ㎍/ml) | 0.019 ± 0.003 | 57 |
CVBD(최종농도 50 ㎍/ml) | 0.007 ± 0.001 | 85 |
하이드로퀴논(최종농도 1 ㎍/ml) | 0.025 ± 0.002 | 43 |
하이드로퀴논(최종농도 10 ㎍/ml) | 세포 사멸 |
반복수 = 3
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)는 종래에 알려진 미백 물질인 하이드로퀴논과 비교할 때 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 대등한 멜라닌 생성 억제능이 있음을 알 수 있다. 또한 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제능을 가지지만 세포 독성이 심해 10 ㎍/ml 이상에서는 실험을 할 수 없으나, 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)은 50 ㎍/ml농도에서도 세포 독성을 나타내지 않으면서도 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 갖고 있으므로 이는 본 발명이 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백에 매우 유용하게 사용될 수 있다는 것을 나타냈다.
제조예 1 및 비교예 1
하기 표 2에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 2에 나타난 비율과 같이 혼합하여 피부 외용 연고를 제조하였다. 여기서 CVBD는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)이다.
조성물 | 중량% | |
제조예 1 | 비교예 1 | |
CVBD 디에틸 세바케이트 경납 폴리옥시에틸렌올레일에테르포스페이트 벤조산 나트륨 바셀린 |
0.01 8 5 6 적량 잔량* |
- 8 5 6 적량 잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 2 및 비교예 2
하기 표 3에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 3에 나타난 비율과 같이 혼합하여 영양 크림을 제조하였다. 여기서 CVBD는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)이다.
조성물 | 중량% | |
제조예 2 | 비교예 2 | |
CVBD 스테아린산 세탄올 피이지-20 소비탄 모노스테아레이트 소비탄 모노스테아레이트 미네랄 오일 트리옥타노에이트 트리에탄올아민 카보머 글리세린 프로필렌글리콜 방부제 향 정제수 |
0.01 1.0 2.0 1.0 1.0 10.0 5.0 0.5 0.2 5.0 3.0 적량 적량 잔량* |
- 1.0 2.0 1.0 1.0 10.0 5.0 0.5 0.2 5.0 3.0 적량 적량 잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 3 및 비교예 3
하기 표 4에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 4에 나타난 비율과 같이 혼합하여 유연 화장수를 제조하였다. 여기서 CVBD는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)이다.
조성물 | 중량% | |
제조예 3 | 비교예 3 | |
CVBD 에탄올 폴리옥시에틸렌경화피마자유 파라옥시안식향산메칠 글리세린 1,3-부틸렌글리콜 향 색소 정제수 |
0.01 10.0 1.0 2 5.0 6.0 적량 적량 잔량* |
- 10.0 1.0 2 5.0 6.0 적량 적량 잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 4 및 비교예 4
하기 표 5에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 5에 나타난 비율과 같이 혼합하여 엣센스를 제조하였다. 여기서 CVBD는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)이다.
조성물 | 중량% | |
제조예 6 | 비교예 6 | |
CVBD 프로필렌글리콜 글리세린 히아루론산나트륨수용액(1%) 에탄올 폴리옥시에틸렌경화피마자유 파라옥시안식향산메칠 카보머 트리에탄올아민 향 정제수 |
0.01 10.0 10.0 5.0 5.0 1.0 0.1 0.3 0.4 적량 잔량* |
- 10.0 10.0 15.0 5.0 1.0 0.1 0.3 0.4 적량 잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 5 및 비교예 5
하기 표 6에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 6에 나타난 비율과 같이 혼합하여 팩을 제조하였다. 여기서 CVBD는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)이다.
조성물 | 중량% | |
제조예 5 | 비교예 5 | |
CVBD 글리세린 프로필렌글리콜 폴리비닐알코올 에탄올 폴리옥시에틸렌경화피마자유 폴리옥시에틸렌올레일에칠 파라옥시안식향산메칠 향 색소 정제수 |
0.01 5.0 4.0 15.0 8.0 1.0 1.0 0.2 적량 적량 잔량* |
- 5.0 4.0 15.0 8.0 1.0 1.0 0.2 적량 적량 잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
제조예 6 및 비교예 6
하기 표 7에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 7에 나타난 비율과 같이 혼합하여 영양 화장수를 제조하였다. 여기서 CVBD는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)이다.
조성물 | 중량% | |
제조예 4 | 비교예 4 | |
CVBD 폴리옥시에틸렌경화피마자유 파라옥시안식향산메칠 글리세린 1,3-부틸렌글리콜 카보머 트리에탄올아민 프로필렌글리콜 에탄올 카르복시비닐폴리머 색소 향 정제수 |
0.01 1.0 적량 6.0 5.0 0.2 0.3 5.0 2 1 적량 적량 잔량* |
- 1.0 적량 6.0 5.0 0.2 0.3 5.0 3.2 0.1 적량 적량 잔량* |
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
실험예 2
피시험자로 건강한 남녀 20명씩을 선정하여 양팔의 하박부에 직경 7 mm 크기의 구멍이 6 개씩 2 줄로 파인 알루미늄 호일을 덮은 후, 팔에서 10 cm 거리에서 일광 조사기(ORIEL Solar Simulator 1000W)로 60 mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 조사하기 3일 전부터 조사 후 3주 째까지 1일 2회씩 제조예 1-6 및 비교예 1-6에 따라 제조된 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)를 함유한 시료와 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)가 함유되지 않은 기제를 한 쌍으로 같은 줄에 도포 하였다. 여기서 제조예 5 및 비교예 5의 팩 처방의 경우 도포한 다음 15분 후에 떼어내었다. 상기 각각에 대하여 제조예와 비교예의 색소 침착도를 육안으로 판정하였으며 그 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
실험물질 | 뚜렷한 효과(명) | 효과있음(명) | 차이없음(명) |
제조예 1 | 7* | 7 | 6 |
제조예 2 | 2 | 10 | 8 |
제조예 3 | 1 | 9 | 10 |
제조예 4 | 2 | 9 | 9 |
제조예 5 | 3 | 8 | 9 |
제조예 6 | 3 | 9 | 8 |
*: 피시험자 수를 의미함
상기 표 8에서 보는 바와 같이 제조에 1-6에 따라 제조된 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)을 함유한 미백 연고 및 화장료는 피시험자 20 명중에서 최소 10명 이상에 대해 미백 효과를 나타냈고, 특히 많은 양의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)이 적용된 제조예 1과 비교예 1의 비교실험에서는 35%가 뚜렷한 색소 침착 저해 효과를 나타내었다. 또한 피부 내에서 어떤 부작용도 나타내지 않아 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D)은 안전하고 기미나 주근깨 개선에 우수한 효과가 있는 피부 미백제임을 알 수 있다.
Claims (3)
- 제 1항에 있어서,화학식 1의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물 또는 이의 염을조성물 총량에 대하여 0.00001 내지 10.0 중량%를 포함하는 피부 미백용 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D) 화합물이 북수스 속(Buxus sp.)으로부터 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 아세톤, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 헥산, 시클로헥산 및 석유에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 사용하여 추출된 것인 피부 미백용 조성물.
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Cited By (3)
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KR20150084253A (ko) * | 2014-01-13 | 2015-07-22 | 한국생명공학연구원 | 회양목 추출물 또는 이의 분획물을 포함하는 천식의 예방 또는 치료용 조성물 |
KR20160020211A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | 주식회사 엘지생활건강 | 벅스타우인 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 피부 미백, 탄력, 주름개선, 보습 또는 항염증용 화장료 또는 약학 조성물 |
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---|---|---|---|---|
KR20150084253A (ko) * | 2014-01-13 | 2015-07-22 | 한국생명공학연구원 | 회양목 추출물 또는 이의 분획물을 포함하는 천식의 예방 또는 치료용 조성물 |
KR20160020211A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | 주식회사 엘지생활건강 | 벅스타우인 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 피부 미백, 탄력, 주름개선, 보습 또는 항염증용 화장료 또는 약학 조성물 |
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