CN112691705A - 一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工领域，具体关于一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法；本发明用多种金属氯化物进行复合在高温煅烧下制备出具有介孔结构的金属氯化物固体粉末，在浓盐酸中加热完成活化；然后将一种含氮环化合物1,1`‑二(二甲基硅基)铁通过硅氧烷水解反应接枝到介孔金属氯化物固体粉末表面，使表面具有活性氨基，催化剂具有催化反应份同时具备了缚酸的功能，能在合成甲基三丁酮肟基硅烷过程中起到固定生成的氯化氢的目的，促进反应的进行，增加反应效率，减少丁酮肟反应物的投入量。本发明的催化剂制备方法简单，催化效果好，属于介孔固相催化剂，不引入杂质到反应体系当中，是一种有前途的催化剂。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其是一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法。
背景技术
甲基三丁酮肟基硅烷用于室温硫化橡胶的硫化剂、交联剂，也应用于塑料、尼龙、陶瓷、玻璃等与硅橡胶粘接的促进剂。
CN111018900A具体关于一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法；本发明的一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法，该方法将甲基三氯硅烷直接滴加到丁酮肟的溶液中，采用丁酮肟过量的原料配比，过量的丁酮肟既可以挤塑反应进程，又可以作为缚酸剂，不引入其他物质，产物杂质含量少，纯度高；且该发明使用一种有机硅改性活性白土吸附剂对生成的甲基三丁酮肟基硅烷进行脱色，具有下率高，脱色效果好的特点，能得到色泽很浅的产品，提升产品竞争力。
CN102079753A关于一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法，包括以下步骤：a.将一甲基三氯硅烷、丁酮肟和120#溶剂分别由进料泵经流量计连续的打入到釜式带搅拌的反应器中，反应出料一部分循环到釜式反应器中，另一部分采出，采出的物料经过两相分离器沉降分离分层后，上层为溶剂和甲基三丁酮肟基硅烷、以及未反应的丁酮肟和少量夹带的丁酮肟盐酸盐的粗品，下层为丁酮肟盐酸盐沉淀物；b.上层粗品与氨气在中和器中中和得到氯化铵固体并过滤，滤后的粗品液经薄膜蒸发器蒸馏，蒸出的溶剂循环到萃取塔使用，薄膜蒸发器釜底可得到高纯度的甲基三丁酮肟基硅烷成品。该方法可实现甲基三丁酮肟基硅烷的连续生产，反应转化率高，产品回收率高，对环境无污染。其所得产品收率达到95％，其甲基三丁酮肟其硅烷的含量超过97％。
CN109438497A涉及一种硅烷交联剂的制备方法，具体涉及一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法。该发明的甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法，包括以下步骤：将丁酮肟和甲基三氯硅烷通入反应釜中，于55～65℃常压反应1～2h，将反应后的物料通入分离工段进行分离；所述丁酮肟与甲基三氯硅烷的摩尔比为6:1；经分离后的上层物料进入中和器，采用氨气中和上层物料中的丁酮肟盐酸盐，中和后的物料进行液固分离，固体经干燥得氯化铵，液体进入蒸发器进行两次蒸馏后得甲基三丁酮肟基硅烷。该发明甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法，反应过程中产生的丁酮肟盐酸盐等均可进行回收或循环利用，无废液产生，不污染环境，甲基三丁酮肟基硅烷收率高达99％。
以上技术制备甲基三丁酮肟基硅烷都是直接用乙烯基三氯硅烷和丁酮肟反应，其反应收率往往在85%左右，而且用丁酮肟作为缚酸剂，消耗量大，限制了产能的提升，增加了产品的生产成本。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法。
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:按照质量份数，将80-140份的活化介孔固体粉末,400-500份的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到90-110℃，然后将5-15份的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合30-60min，然后将3-6份的1,1`-二(二甲基硅基)铁,0.1-0.5份的质量百分比含量为5-10%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到60-67℃，搅拌反应1-3h，
步骤二:再加入8-12份的乙烯基磺酰胺, 1.2-3.5份的烯丙基聚氧乙烯醚,0.5-1.5份过氧化苯甲酰,然后控温到80-100℃，搅拌反应10-20h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化3-5次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
其中, 2,5-二乙烯基-吡啶负载到活化介孔固体粉末的表面,再与1,1`-二(二甲基硅基)铁发生硅氢加成反应,其部分反应式示意为:
进一步的, 乙烯基磺酰胺, 甲基烯丙基聚氧乙烯醚参与聚合反应, 部分反应式示意为:
所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：
按照质量份数，将15-30份的氯化锌，18-26份的氯化镁，5-12份的氯化钡，1-10份的氯化锆和5-18份的氯化铝在100-150℃干燥3-6h后加入到球磨机中，然后加入80-100份的质量份数为4%-8%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨120-180min后涂膜，在60-80℃下干燥后在400-550℃下煅烧2-5h，完成后降温到室温，粉碎后加入到50-80份的1-5mol/L盐酸中，控温40-60℃，机械搅拌1-5h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥40-80℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
所述的盐酸乙醇溶液浓盐酸与乙醇的体积比为1：2-6。
所述的缚酸功能催化剂具有缚酸功能，并促进甲基三丁酮肟基硅烷合成反应的进行。
本发明的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法；本发明用多种金属氯化物进行复合，并用乙基纤维素作为成孔剂，在高温煅烧下制备出具有介孔结构的金属氯化物固体粉末，在浓盐酸中加热完成活化；然后将乙烯基吡啶负载到活化介孔固体粉末的表面,再与1,1`-二(二甲基硅基)铁发生硅氢加成反应, 乙烯基磺酰胺,甲基烯丙基聚氧乙烯醚参与聚合反应,接枝到介孔金属氯化物固体粉末表面，使表面具有活性氨基，催化剂具有催化反应份同时具备了缚酸的功能，能在合成甲基三丁酮肟基硅烷过程中起到固定生成的氯化氢的目的，促进反应的进行，增加反应效率，减少丁酮肟反应物的投入量。本发明的催化剂制备方法简单，催化效果好，属于介孔固相催化剂，不引入杂质到反应体系当中，是一种有前途的催化剂。
附图说明
图1为实施例2制备的缚酸功能催化剂所做的傅里叶红外光谱图：
在450cm-1附近存在二氧化硅的吸收峰，在硅氧cm-1附近存在1065/786的吸收峰，说明活化介孔固体粉末参与了反应；在1151cm-1附近存在碳氮单键的伸缩吸收峰，在1581cm-1附近存在碳氮双键的伸缩吸收峰，在2924cm-1附近存在碳氢键的伸缩吸收峰，说明2,5-二乙烯基-吡啶参与了反应；在1118cm-1附近存在硫氧双键的吸收峰，在3383cm-1附近存在氮氢键的伸缩吸收峰，说明乙烯基磺酰胺参与了反应；在714cm-1附近存在硅碳键的吸收峰，说明1,1`-二(二甲基硅基)铁参与了反应；烯丙基聚氧乙烯醚的醚键并入了1151cm-1附近的吸收峰；在1600cm-1附近无明显的吸收峰，说明碳碳双键基本均已参与反应。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
在绝干反应釜中，加入35.4g丁酮肟，35g石油醚和0.1g以下实施例制备的催化剂，然后将10.3g甲基三氯硅烷缓慢加入到反应釜中，控温45℃，反应90min，完成后静置，上层清液通氨后减压蒸馏得到甲基三丁酮肟基硅烷产品，采用气象色谱分析产物甲基三丁酮肟基硅烷的含量，产品收率按照乙烯基三氯硅烷投料计算。
M1：甲基三氯硅烷投料量；
M2：甲基三丁酮肟基硅烷产品收料量。
实施例1
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:将80g的活化介孔固体粉末,400g的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到90℃，然后将5g的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合30min，然后将3g的1,1`-二(二甲基硅基)铁,0.1g的质量百分比含量为5-10%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到60℃，搅拌反应1h，
步骤二:再加入8g的乙烯基磺酰胺, 1.2g的烯丙基聚氧乙烯醚,0.5g过氧化苯甲酰,然后控温到80℃，搅拌反应10h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化3次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：
将15g氯化锌，18g氯化镁，5g氯化钡，1g氯化锆和5g氯化铝在100℃干燥3h后加入到球磨机中，然后加入80g质量g数为4%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨120min后涂膜，在60℃下干燥后在400℃下煅烧2h，完成后降温到室温，粉碎后加入到50g1mol/L盐酸中，控温40℃，机械搅拌1h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥40℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
实施例2
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:将90g的活化介孔固体粉末,460g的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到100℃，然后将7g的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合40min，然后将5g的1,1`-二(二甲基硅基)铁,0.3g的质量百分比含量为7%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到604℃，搅拌反应1.5h，
步骤二:再加入11g的乙烯基磺酰胺, 2.5g的烯丙基聚氧乙烯醚,0.9g过氧化苯甲酰,然后控温到90℃，搅拌反应17h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化4次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：
将20g氯化锌，22g氯化镁，8g氯化钡，5g氯化锆和12g氯化铝在130℃干燥4.5h后加入到球磨机中，然后加入90g质量g数为6%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨150min后涂膜，在70℃下干燥后在450℃下煅烧2h，完成后降温到室温，粉碎后加入到60g3mol/L盐酸中，控温50℃，机械搅拌3h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥60℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
实施例3
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:将140g的活化介孔固体粉末, 500g的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到110℃，然后将15g的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合60min，然后将6g的1,1`-二(二甲基硅基)铁, 0.5g的质量百分比含量为10%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到67℃，搅拌反应3h，
步骤二:再加入12g的乙烯基磺酰胺, 3.5g的烯丙基聚氧乙烯醚, 1.5g过氧化苯甲酰,然后控温到100℃，搅拌反应20h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化5次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：
将30g氯化锌，26g氯化镁，12g氯化钡，10g氯化锆和18g氯化铝在150℃干燥6h后加入到球磨机中，然后加入100g质量g数为8%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨180min后涂膜，在80℃下干燥后在550℃下煅烧5h，完成后降温到室温，粉碎后加入到80g5mol/L盐酸中，控温60℃，机械搅拌5h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥80℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
以上实施例所制备的催化剂用于合成甲基三丁酮肟基硅烷产品的收率结果如下表所示：
| 收率（%） | |
| 实施例1 | 97.02 |
| 实施例1 | 97.54 |
| 实施例1 | 98.61 |
对比例1
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:将80g的活性炭,400g的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到90℃，然后将5g的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合30min，然后将3g的1,1`-二(二甲基硅基)铁,0.1g的质量百分比含量为5-10%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到60℃，搅拌反应1h，
步骤二:再加入8g的乙烯基磺酰胺, 1.2g的烯丙基聚氧乙烯醚,0.5g过氧化苯甲酰,然后控温到80℃，搅拌反应10h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化3次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
对比例2
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:将80g的活化介孔固体粉末,400g的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到90℃，然后将5g的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合30min，然后将3g的1,1`-二(二甲基硅基)铁,0.1g的质量百分比含量为5-10%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到60℃，搅拌反应1h，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：
将15g氯化锌，18g氯化镁，5g氯化钡，1g氯化锆和5g氯化铝在100℃干燥3h后加入到球磨机中，然后加入80g质量g数为4%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨120min后涂膜，在60℃下干燥后在400℃下煅烧2h，完成后降温到室温，粉碎后加入到50g1mol/L盐酸中，控温40℃，机械搅拌1h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥40℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
对比例3
不使用催化剂，直接反应。
以上对比例所制备的催化剂用于合成甲基三丁酮肟基硅烷产品的纯度以及收率结果如下表所示：
对比例4
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:将80g的活化介孔固体粉末,400g的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到90℃，然后将5g的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合30min，然后将3g的1,1`-二(二甲基硅基)铁,0.1g的质量百分比含量为5-10%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到60℃，搅拌反应1h，
步骤二:再加入1.2g的烯丙基聚氧乙烯醚,0.5g过氧化苯甲酰,然后控温到80℃，搅拌反应10h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化3次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：
将15g氯化锌，18g氯化镁，5g氯化钡，1g氯化锆和5g氯化铝在100℃干燥3h后加入到球磨机中，然后加入80g质量g数为4%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨120min后涂膜，在60℃下干燥后在400℃下煅烧2h，完成后降温到室温，粉碎后加入到50g1mol/L盐酸中，控温40℃，机械搅拌1h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥40℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
对比例5
一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:将80g的活化介孔固体粉末,400g的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到90℃，再加入8g的乙烯基磺酰胺, 1.2g的烯丙基聚氧乙烯醚,0.5g过氧化苯甲酰,然后控温到80℃，搅拌反应10h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化3次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：将15g氯化锌，18g氯化镁，5g氯化钡，1g氯化锆和5g氯化铝在100℃干燥3h后加入到球磨机中，然后加入80g质量g数为4%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨120min后涂膜，在60℃下干燥后在400℃下煅烧2h，完成后降温到室温，粉碎后加入到50g1mol/L盐酸中，控温40℃，机械搅拌1h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥40℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
| 收率（%） | |
| 对比例1 | 84.2 |
| 对比例2 | 86.7 |
| 对比例3 | 76.8 |
| 对比例4 | 93.6 |
| 对比例5 | 92.4 |
Claims (4)
1.一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其操作步骤为：
步骤一:按照质量份数，将80-140份的活化介孔固体粉末,400-500份的甲苯加入到反应釜中，搅拌分散均匀后升温到90-110℃，然后将5-15份的2,5-二乙烯基-吡啶加入反应釜中，搅拌混合30-60min，然后将3-6份的1,1`-二(二甲基硅基)铁,0.1-0.5份的质量百分比含量为5-10%的氯铂酸异丙醇溶液,均匀后缓慢的加入到反应釜中，然后控温到60-67℃，搅拌反应1-3h，
步骤二:再加入8-12份的乙烯基磺酰胺, 1.2-3.5份的烯丙基聚氧乙烯醚,0.5-1.5份过氧化苯甲酰,然后控温到80-100℃，搅拌反应10-20h，完成反应后过滤，得到的固体用无水乙醇打浆纯化3-5次，然后真空干燥，即可得到所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其特征在于：所述的活化介孔固体粉末为一种活化的介孔金属氯化物固体粉末，其制备方法为：
按照质量份数，将15-30份的氯化锌，18-26份的氯化镁，5-12份的氯化钡，1-10份的氯化锆和5-18份的氯化铝在100-150℃干燥3-6h后加入到球磨机中，然后加入80-100份的质量份数为4%-8%的乙基纤维素的松油醇溶液，球磨120-180min后涂膜，在60-80℃下干燥后在400-550℃下煅烧2-5h，完成后降温到室温，粉碎后加入到50-80份的1-5mol/L盐酸中，控温40-60℃，机械搅拌1-5h， 完成后抽滤得固体，将其依次用去离子水和甲醇洗涤至中性，燥40-80℃下真空干燥后即可得到所述的活化的介孔金属氯化物固体粉末。
3.根据权利要求1所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其特征在于：所述的盐酸乙醇溶液浓盐酸与乙醇的体积比为1：2-6。
4.根据权利要求1所述的一种用于合成甲基三丁酮肟基硅烷的缚酸功能催化剂的制备方法，其特征在于：所述的缚酸功能催化剂具有缚酸功能，并促进甲基三丁酮肟基硅烷合成反应的进行。
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