CN112661955A - 一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法 - Google Patents
一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112661955A CN112661955A CN202011574189.7A CN202011574189A CN112661955A CN 112661955 A CN112661955 A CN 112661955A CN 202011574189 A CN202011574189 A CN 202011574189A CN 112661955 A CN112661955 A CN 112661955A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- aromatic
- semi
- dimethyl
- nylon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920006024 semi-aromatic copolyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 229920006012 semi-aromatic polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- -1 aliphatic diamine Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 34
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 25
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 17
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 16
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims description 10
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(C)CCC(O)=O GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RMIUJCRSUIITNG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,4-diamine Chemical compound NCC(C)C(C)CN RMIUJCRSUIITNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEEWXLYVPARTPY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylheptane-1,7-diamine Chemical compound NCC(C)C(C)CCCCN KEEWXLYVPARTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AHBYWKWAVAMOMN-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CCC(CN)CC(CC)CCN AHBYWKWAVAMOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UVCBXTALTSTYBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylheptane-1,7-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)CCCN UVCBXTALTSTYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SQAPJTNHAUBTOP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyloctane-1,8-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)CCCCN SQAPJTNHAUBTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XGKKWUNSNDTGDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylheptane-1,7-diamine Chemical compound NCC(C)CCC(C)CCN XGKKWUNSNDTGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CCC(C)CN YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JZUMVFMLJGSMRF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyladipic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCCC(O)=O JZUMVFMLJGSMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 2-decylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ACEKLXGWCBIDGA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,4-diamine Chemical compound CC(N)CC(C)CN ACEKLXGWCBIDGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NEIQVECNZQYVDC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyloctane-1,8-diamine Chemical compound NCCC(C)C(C)CCCCN NEIQVECNZQYVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OLTBRQIRRDQOTO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,4-diamine Chemical compound CC(N)C(C)CCN OLTBRQIRRDQOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPWPLIIHQWYLLH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyloctane-1,8-diamine Chemical compound NCCCC(C)C(C)CCCN CPWPLIIHQWYLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UVJGPFKXFTVLIZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonane-1,8-diamine Chemical compound CC(N)CCC(C)CCCCN UVJGPFKXFTVLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MBRGOFWKNLPACT-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCC(C)CCCCN MBRGOFWKNLPACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XNQIUBJCXWNVIA-UHFFFAOYSA-N 6-methylnonane-1,8-diamine Chemical compound CC(N)CC(C)CCCCCN XNQIUBJCXWNVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RGTXVXDNHPWPHH-UHFFFAOYSA-N butane-1,3-diamine Chemical compound CC(N)CCN RGTXVXDNHPWPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 3
- LJNQJJGMZWNULU-UHFFFAOYSA-N cyclodecane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCCCCCC1 LJNQJJGMZWNULU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRJINBFZTQADKT-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCCC1 WRJINBFZTQADKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RELFMIMPBVFVKQ-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCCCC1 RELFMIMPBVFVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C1 LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HYQBVSXBLGKEDT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diamine Chemical compound CCC(N)CCCN HYQBVSXBLGKEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BBPXVYVXKAYBSS-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diamine Chemical compound CC(N)CCC(C)N BBPXVYVXKAYBSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 3
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006118 nylon 56 Polymers 0.000 claims description 3
- MSVPBWBOFXVAJF-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1,14-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCCN MSVPBWBOFXVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPSKTAWBYDTMAN-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,13-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCN BPSKTAWBYDTMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KSQSUDDRZLCKSW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)CCN KSQSUDDRZLCKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- YZJYPXORZOYLHI-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCC(N)CN YZJYPXORZOYLHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAZIERBSBYYJJW-UHFFFAOYSA-N octane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCC(N)CCN GAZIERBSBYYJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 9
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 8
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 7
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 7
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 6
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 229920006111 poly(hexamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPDYGICHBLYSD-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C)=CC=C21 ZSPDYGICHBLYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 102100021202 Desmocollin-1 Human genes 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000968043 Homo sapiens Desmocollin-1 Proteins 0.000 description 1
- 101000880960 Homo sapiens Desmocollin-3 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)N JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920006119 nylon 10T Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006139 poly(hexamethylene adipamide-co-hexamethylene terephthalamide) Polymers 0.000 description 1
- 229920006117 poly(hexamethylene terephthalamide)-co- polycaprolactam Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- KOUDKOMXLMXFKX-UHFFFAOYSA-N sodium oxido(oxo)phosphanium hydrate Chemical group O.[Na+].[O-][PH+]=O KOUDKOMXLMXFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
本申请提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，属于聚酰胺材料技术领域。半芳香族共聚聚酰胺的制备方法包括：将半芳香族尼龙盐和聚酰胺共聚。其中，半芳香族尼龙盐通过二元胺和二元酸反应制得，二元胺为脂肪族二元胺或芳香族二元胺，二元酸为脂肪族二元酸或芳香族二元酸，且当二元胺或二元酸为脂肪族时，另一种为芳香族。本申请以半芳香族尼龙盐和聚酰胺为原料共聚制得半芳香族共聚聚酰胺，在达到相同熔点的情况下，需要添加更多的半芳香族尼龙盐，有利于降低制得的半芳香族共聚聚酰胺材料的吸水率，使其具有更好的尺寸稳定性，以及提高制得的半芳香族共聚聚酰胺材料的玻璃化转变温度(Tg)，从而提高其连续使用温度。
Description
技术领域
本申请涉及聚酰胺材料技术领域，具体而言，涉及一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法。
背景技术
目前制备半芳香族共聚聚酰胺的制备方法是采用脂肪族二元胺与芳香族二元酸先进行成盐反应，然后再和第三单体进行共聚。比如采用己二胺与对苯二甲酸制成6T盐，然后与己内酰胺进行共聚制得PA6T/6；采用癸二胺与对苯二甲酸制得10T盐，己二胺与己二酸制得66盐，然后两者按照一定配比共聚制得PA10T/66。
发明内容
本申请提供了一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其能够改善芳香族共聚聚酰胺的性能。
本申请的实施例是这样实现的：
在第一方面，本申请示例提供了一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括：将半芳香族尼龙盐和聚酰胺共聚。
其中，半芳香族尼龙盐通过二元胺和二元酸反应制得，二元胺为脂肪族二元胺或芳香族二元胺，二元酸为脂肪族二元酸或芳香族二元酸，且当二元胺或二元酸为脂肪族时，另一种为芳香族。
在上述技术方案中，本申请以半芳香族尼龙盐和聚酰胺为原料共聚制得半芳香族共聚聚酰胺，此制备方法与现有的制备方法相比，在达到相同熔点的情况下，需要添加更多的半芳香族尼龙盐，有利于降低制得的半芳香族共聚聚酰胺材料的吸水率，使其具有更好的尺寸稳定性。
同时，本申请的制备方法的原料中的聚酰胺的来源广泛，可以是任意来源的聚酰胺，包括刚制备的聚酰胺或废旧聚酰胺材料等。本申请的制备方法可以促进聚酰胺的回收利用，减少污染。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第一种可能的示例中，上述脂肪族二元胺包括1，2-乙二胺、1，2-丙二胺、1，3-丙二胺、1，3-丁二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，1-二甲基-1，4-丁二胺、1-乙基-1，4-丁二胺、1，2-二甲基-1，4-丁二胺、1，3-二甲基-1，4-丁二胺、1，4-二甲基-1，4-丁二胺、2，3-二甲基-1，4-丁二胺、1，6-己二胺、1，7-庚二胺、1，8-辛二胺、2，5-二甲基-1，6-己二胺、2，4-二甲基-1，6-己二胺、3，3-二甲基-1，6-己二胺、2，2-二甲基-1，6-己二胺、1，9-壬二胺、2，2，4-三甲基-1，6-己二胺、2，4，4-三甲基-1，6-己二胺、2，3-二甲基-1，7-庚二胺、2，4-二甲基-1，7-庚二胺、2，5-二甲基-1，7-庚二胺、2，2-二甲基-1，7-庚二胺、1，10-癸二胺、1，3-二甲基-1，8-辛二胺、1，4-二甲基-1，8-辛二胺、2，4-二甲基-1，8-辛二胺、3，4-二甲基-1，8-辛二胺、4，5-二甲基-1，8-辛二胺、2，2-二甲基-1，8-辛二胺、3，3-二甲基-1，8-辛二胺、4，4-二甲基-1，8-辛二胺、2，4-二乙基-1，6-己二胺、5-甲基-1，9-壬二胺、1，11-十一烷二胺、1，12-十二烷二胺、1，13-十三烷二胺、1，14-十四烷二胺、1，3-二氨基环己烷、1，4-二氨基环己烷、1，3-双(氨甲基)环己烷、1，4-双(氨甲基)环己烷、双(3-甲基-4-氨基环己基)-甲烷、4，4’-亚甲基-双-环己胺或异佛尔酮二胺，芳香族二元酸包括对苯二甲酸、间苯二甲酸、1，4-萘二甲酸、2，6-萘二甲酸、2，7-萘二甲酸或联苯二甲酸。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第二种可能的示例中，上述芳香族二元胺包括间亚苯基二胺、间苯二甲基二胺或对苯二甲基二胺，脂肪族二元酸包括丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二甲酸、十二烷二甲酸、二甲基丙二酸、3，3-二乙基琥珀酸、2，2-二甲基戊二酸、2-甲基己二酸、三甲基己二酸、1，3-环戊烷二甲酸、1，3-环己烷二甲酸、1，4-环己烷二甲酸、环庚烷二甲酸、环辛烷二甲酸或环癸烷二甲酸。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第三种可能的示例中，上述聚酰胺包括尼龙66、尼龙610、尼龙56、尼龙610、尼龙612、尼龙11、尼龙1010、尼龙1012、尼龙12、尼龙1212和尼龙13中的任意一种或多种。
可选地，聚酰胺的分子量为5000～40000。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第四种可能的示例中，上述共聚包括将混合的半芳香族尼龙盐和聚酰胺在200～280℃和1.5～4.5MPa的条件下反应1～24h。
可选地，半芳香族尼龙盐COOH和聚酰胺的-NH-CO-的摩尔比为95:5～50:50。
可选地，共聚在具有催化剂、封端剂和溶剂的体系中进行。
在上述示例中，本申请的制备方法可以以聚酰胺和半芳香族尼龙盐为原料直接在200～280℃下制备半芳香族共聚聚酰胺。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第五种可能的示例中，在上述共聚前，将混合的二元胺、二元酸和聚酰胺升温至200～280℃，二元胺和二元酸反应生成半芳香族尼龙盐。
可选地，二元胺和二元酸的摩尔比为0.95～1.05:0.95～1.05。
在上述示例中，本申请的制备方法还可以以二元胺、二元酸和聚酰胺为原料先升温至200～280℃，并在200～280℃下制备半芳香族共聚聚酰胺。
二元胺和二元酸在升温过程中会先发生反应生成半芳香族尼龙盐。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第六种可能的示例中，在上述升温过程中，先升温至50～150℃，并在50～150℃下保温1～24h后，继续升温至200～280℃。
在上述示例中，二元胺和二元酸能够在50～150℃的保温过程中充分发生反应，生成半芳香族尼龙盐。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第七种可能的示例中，上述共聚在惰性气体保护下进行。
在上述示例中，本申请的共聚反应在无氧条件下进行，以防止氧气氧化氨基。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第八种可能的示例中，完成上述反应后，制得第一产物，将第一产物在≤500Pa的条件下以小于1℃/min的升温速率升温至180～280℃，并在180～280℃下保温1～24h，然后以小于2℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
在上述示例中，半芳香族共聚聚酰胺在熔点以下，分子链与链间仍然可以进行分子间脱水反应，完成扩链过程，提高粘度。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第九种可能的示例中，上述制得第一产物后，先将第一产物干燥至真空度≤15kPa，再将第一产物升温。
具体实施方式
下面将结合实施例对本申请的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本申请，而不应视为限制本申请的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
以下针对本申请实施例的一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法进行具体说明：
本申请实施例提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括：将半芳香族尼龙盐和聚酰胺共聚。
其中，半芳香族尼龙盐通过二元胺和二元酸反应制得，二元胺为脂肪族二元胺或芳香族二元胺，二元酸为脂肪族二元酸或芳香族二元酸，且当二元胺或二元酸为脂肪族时，另一种为芳香族。
即，半芳香族尼龙盐通过脂肪族二元胺和芳香族二元酸反应制得，或通过芳香族二元胺和脂肪族二元酸反应制得。
现有的制备方法是先将脂肪族二元胺与芳香族二元酸先进行成盐反应，然后再和第三单体进行共聚。本申请以半芳香族尼龙盐和聚酰胺为原料共聚制得半芳香族共聚聚酰胺，即以普通工程塑料为原料制备得到特种工程塑料。
在达到相同熔点的情况下，需要添加更多的半芳香族尼龙盐，有利于降低制得的半芳香族共聚聚酰胺材料的吸水率，使其具有更好的尺寸稳定性，以及提高制得的半芳香族共聚聚酰胺材料的玻璃化转变温度(Tg)，从而提高其连续使用温度。
例如，如果期望得到熔点为310℃的PA6T/66。采用现有的制备方法制备，原料为57wt％的尼龙-6T盐和43wt％的尼龙-66盐；采用本申请的制备方法制备，原料为65wt％的尼龙-6T盐和35wt％的PA66树脂。
同时，本申请的制备方法的原料中的聚酰胺的来源广泛，可以是任意来源的聚酰胺，包括刚制备的全新的聚酰胺或废旧聚酰胺材料等，废旧聚酰胺材料包括废旧尼龙渔网和废旧尼龙扎带等。且本申请的制备方法对聚酰胺的种类和形状没有限定，从而促进聚酰胺的回收利用，减少污染。
可选地，脂肪族二元胺包括1，2-乙二胺、1，2-丙二胺、1，3-丙二胺、1，3-丁二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，1-二甲基-1，4-丁二胺、1-乙基-1，4-丁二胺、1，2-二甲基-1，4-丁二胺、1，3-二甲基-1，4-丁二胺、1，4-二甲基-1，4-丁二胺、2，3-二甲基-1，4-丁二胺、1，6-己二胺、1，7-庚二胺、1，8-辛二胺、2，5-二甲基-1，6-己二胺、2，4-二甲基-1，6-己二胺、3，3-二甲基-1，6-己二胺、2，2-二甲基-1，6-己二胺、1，9-壬二胺、2，2，4-三甲基-1，6-己二胺、2，4，4-三甲基-1，6-己二胺、2，3-二甲基-1，7-庚二胺、2，4-二甲基-1，7-庚二胺、2，5-二甲基-1，7-庚二胺、2，2-二甲基-1，7-庚二胺、1，10-癸二胺、1，3-二甲基-1，8-辛二胺、1，4-二甲基-1，8-辛二胺、2，4-二甲基-1，8-辛二胺、3，4-二甲基-1，8-辛二胺、4，5-二甲基-1，8-辛二胺、2，2-二甲基-1，8-辛二胺、3，3-二甲基-1，8-辛二胺、4，4-二甲基-1，8-辛二胺、2，4-二乙基-1，6-己二胺、5-甲基-1，9-壬二胺、1，11-十一烷二胺、1，12-十二烷二胺、1，13-十三烷二胺、1，14-十四烷二胺、1，3-二氨基环己烷、1，4-二氨基环己烷、1，3-双(氨甲基)环己烷、1，4-双(氨甲基)环己烷、双(3-甲基-4-氨基环己基)-甲烷、4，4’-亚甲基-双-环己胺或异佛尔酮二胺，芳香族二元酸包括对苯二甲酸、间苯二甲酸、1，4-萘二甲酸、2，6-萘二甲酸、2，7-萘二甲酸或联苯二甲酸。
可选地，芳香族二元胺包括间亚苯基二胺、间苯二甲基二胺或对苯二甲基二胺，脂肪族二元酸包括丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二甲酸、十二烷二甲酸、二甲基丙二酸、3，3-二乙基琥珀酸、2，2-二甲基戊二酸、2-甲基己二酸、三甲基己二酸、1，3-环戊烷二甲酸、1，3-环己烷二甲酸、1，4-环己烷二甲酸、环庚烷二甲酸、环辛烷二甲酸或环癸烷二甲酸。
可选地，聚酰胺包括尼龙66、尼龙610、尼龙56、尼龙610、尼龙612、尼龙11、尼龙1010、尼龙1012、尼龙12、尼龙1212和尼龙13中的任意一种或多种。
可选地，聚酰胺的分子量为5000～40000。
共聚反应包括将混合的原料在200～280℃和1.5～4.5MPa的条件下反应1～24h。
在本申请的一种实施方式中，反应温度可以为250℃。在本申请的其他一些实施方式中，反应温度还可以为200℃、210℃、220℃、230℃、240℃、260℃、270℃或280℃。
在本申请的一种实施方式中，反应压强可以为3.5MPa。在本申请的其他一些实施方式中，反应压强还可以为1.5MPa、2MPa、2.5MPa、3MPa、4MPa或4.5MPa。
在本申请的一种实施方式中，反应时间可以为4h。在本申请的其他一些实施方式中，反应时间还可以为1h、2h、5h、7h、10h、13h、15h、18h、20h、23h或24h。
在本申请的一种实施方式中，原料包括半芳香族尼龙盐和聚酰胺。
需要说明的是，半芳香族尼龙盐可以是直接购买的，也可以是在共聚反应前通过脂肪族二元胺和芳香族二元酸，或芳香族二元胺和脂肪族二元酸反应制得的。
可选地，半芳香族尼龙盐COOH和聚酰胺的-NH-CO-的摩尔比为95:5～50:50。
可选地，原料还包括催化剂、封端剂和溶剂。
催化剂的添加量为原料的0.5wt％以下。
作为在制造低分子量聚酰胺时能够使用的催化剂，包括：磷酸、亚磷酸、次磷酸、它们的盐或酯。作为上述盐或酯，包括：磷酸、亚磷酸或次磷酸与钾、钠、镁、钒、钙、锌、钴、锰、锡、钨、锗、钛、锑等金属的盐；磷酸、亚磷酸或次磷酸的铵盐；磷酸、亚磷酸或次磷酸的乙酯、异丙酯、丁酯、己酯、异癸酯、十八烷基酯、癸酯、硬脂酯、苯酯等。
可选地，催化剂为次磷酸钠一水合物或亚磷酸。
封端剂包括苯甲酸，封端剂的添加量为原料的1wt％以下。
作为用作封端剂的单羧酸，只要是与氨基具有反应性的单羧酸就没有特别限制，包括：乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、辛酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻5酸、棕榈酸、硬脂酸、特戊酸、异丁酸等脂肪族单羧酸；环戊烷羧酸、环己烷羧酸等脂环式单羧酸；苯甲酸、甲基苯甲酸、α-萘甲酸、β-萘甲酸、甲基萘甲酸、苯乙酸等芳香族单羧酸；它们的任意的混合物等。
可选地，封端剂为苯甲酸。
作为用作封端剂的单胺，只要是与羧基具有反应性的单胺就没有特别限制，包括：甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、己胺、辛胺、癸胺、硬脂胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺等脂肪族单胺；环己胺、二环己胺等脂环式单胺；苯胺、甲苯胺、二苯胺、萘胺等芳香族单胺；它们的任意的混合物等。
可选地，封端剂为己胺、辛胺、癸胺、环己胺、苯胺。
溶剂包括水，水可以为去离子水或蒸馏水，溶剂的添加量为原料的40wt％以下。
需要说明的是，在本申请的共聚反应过程中，可以选择排水或不排，具体情况根据实验条件选择。
在本申请的另一种实施方式中，原料包括二元胺、二元酸和聚酰胺。
在共聚反应前，需要给与二元胺和二元酸反应得到半芳香族尼龙盐的时间。
先将混合的二元胺、二元酸和聚酰胺升温至200～280℃，再在200～280℃和1.5～4.5MPa的条件下反应1～24h。
二元胺和二元酸在升温过程中反应生成半芳香族尼龙盐。
可选地，二元胺和二元酸的摩尔比为0.95～1.05:0.95～1.05。
在本申请的一种实施方式中，二元胺和二元酸的摩尔比可以为1:1。在本申请的其他一些实施方式中，二元胺和二元酸的摩尔比还可以为0.95:1.05，或可以为1:1.05，或可以为1:0.95，或可以为1.05:0.95。
在本申请的另一种实施方式中，当原料包括二元胺、二元酸和聚酰胺时，共聚包括先升温至50～150℃，并在50～150℃下保温1～24h后，继续升温至200～280℃并在1.5～4.5MPa的压强下反应1～24h。
在此实施方式中，二元胺和二元酸能够在50～150℃的保温过程中充分发生反应，生成半芳香族尼龙盐。
共聚反应在惰性气体保护下进行，以防止氧气氧化氨基。
在完成共聚反应后放料制得第一产物，将第一产物干燥至真空度≤15kPa。
在干燥前，如果制得的第一产物尺寸较长或较大，还需要先进行破碎处理后再进行干燥。
需要说明的是，如果在反应过程中已经排出水，可以不进行干燥。
干燥包括将第一产物在80～150℃下干燥1～36h。
在本申请的一种实施方式中，干燥温度可以为100℃。在本申请的其他一些实施方式中，干燥温度还可以为80℃、90℃、110℃、120℃、130℃、140℃或150℃。
在本申请的一种实施方式中，干燥时间可以为5h。在本申请的其他一些实施方式中，干燥时间还可以为1h、3h、6h、10h、15h、18h、20h、25h、30h、32h或36h。
当第一产物的粘度或分子量少于目标粘度或目标分子量时，还需要将第一产物进行固相增粘处理。
固相增粘处理包括将第一产物在≤500Pa的条件下以小于1℃/min的升温速率升温至180～280℃，并在180～280℃下保温1～24h，然后以小于2℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
在本申请的一种实施方式中，升温速率可以为0.5℃/min。在本申请的其他一些实施方式中，升温速率还可以为0.1℃/min，或可以为0.2℃/min，或可以为0.1～0.15℃/min，或可以为0.15～0.2℃/min，或可以为0.12～0.15℃/min。
在本申请的一种实施方式中，保温温度可以为240℃。在本申请的其他一些实施方式中，保温温度还可以为180℃、190℃、200℃、210℃、220℃、230℃、250℃、260℃、270℃或280℃。
在本申请的一种实施方式中，保温时间可以为1h。在本申请的其他一些实施方式中，保温时间还可以为2h、5h、8h、10h、13h、15h、18h、20h、22h或24h。
在本申请的一种实施方式中，升温速率可以为1℃/min。在本申请的其他一些实施方式中，升温速率还可以为0.02℃/min，或可以为0.03℃/min，或可以为0.02～0.025℃/min，或可以为0.025～0.03℃/min，或可以为0.024～0.025℃/min。
以下结合实施例对本申请的一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法作进一步的详细描述。
实施例1
本申请实施例提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括以下步骤：
1、共聚
将6.972kg己二胺(60mol)、9.968kg精对苯二甲酸(60mol)、9kg PA66(神马产PA66EPR27)(80mol–NH-CO-)、78g次磷酸钠、130g苯甲酸和3kg高纯水加入到带有排气阀、测温杆、压力表的50L高压聚合反应器中。升温前向高压聚合反应器中通入氮气以排出反应釜中的空气，然后升温至250℃，并在250℃和3.5MPa的条件下反应4h，放料制得第一产物；
2、固相增粘
将制得第一产物破碎，然后在120℃下干燥至真空度低于15kPa，将干燥后的第一产物加入到反应器中，在≤500Pa的条件下以0.8℃/min的升温速率升温至240℃，并在240℃下保温10h，然后以0.5℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
实施例2
本申请实施例提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括以下步骤：
1、共聚
将10.458kg己二胺(90mol)、9.968kg对苯二甲酸(60mol)、4.984kg间苯二甲酸(30mol)、2.263kg PA66渔网料(20mol-NH-CO-)、78g次磷酸钠、130g苯甲酸和3kg高纯水加入到带有排气阀、测温杆、压力表的50L高压聚合反应器中。升温前向高压聚合反应器中通入氮气以排出反应釜中的空气，然后升温至250℃，并在250℃和3.5MPa的条件下反应8h，放料制得第一产物；
2、固相增粘
将制得第一产物破碎，然后在100℃下干燥至真空度低于15kPa，将干燥后的第一产物加入到反应器中，在≤500Pa的条件下以0.5℃/min的升温速率升温至220℃，并在220℃下保温12h，然后以0.8℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
实施例3
本申请实施例提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括以下步骤：
1、共聚
将8.134kg己二胺(70mol)、4.007kg十二烷二元胺(20mol)、11.629kg精对苯二甲酸(70mol)、3.323kg精对苯二甲酸(20mol)、2.263kg PA6(新会美达产低粘PA6)(20mol-NH-CO-)、78g次磷酸钠、130g苯甲酸和3kg高纯水加入到带有排气阀、测温杆、压力表的50L高压聚合反应器中。升温前向高压聚合反应器中通入氮气以排出反应釜中的空气，然后升温至220℃，并在220℃和2MPa的条件下反应12h，放料制得第一产物；
2、固相增粘
将制得第一产物破碎，然后在100℃下干燥至真空度低于15kPa，将干燥后的第一产物加入到反应器中，在≤500Pa的条件下以0.6℃/min的升温速率升温至200℃，并在200℃下保温15h，然后以0.6℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
对比例1
本申请对比例提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括以下步骤：
1、共聚
将11.62kg己二胺(100mol)、9.968kg精对苯二甲酸(60mol)、5.846kg己二酸(40mol)、78g次磷酸钠、130g苯甲酸和3kg高纯水加入到带有排气阀、测温杆、压力表的50L高压聚合反应器中。升温前向高压聚合反应器中通入氮气以排出反应釜中的空气，然后升温至250℃，并在250℃和3.5MPa的条件下反应4h，放料制得第一产物；
2、固相增粘
将制得第一产物破碎，然后在120℃下干燥至真空度低于15kPa，将干燥后的第一产物加入到反应器中，在≤500Pa的条件下以0.8℃/min的升温速率升温至240℃，并在240℃下保温10h，然后以0.5℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
对比例2
本申请对比例提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括以下步骤：
1、共聚
将11.62kg己二胺(100mol)、9.137kg精对苯二甲酸(55mol)、6.576kg己二酸(45mol)、78g次磷酸钠、130g苯甲酸和3kg高纯水加入到带有排气阀、测温杆、压力表的400L高压聚合反应器中。升温前向高压聚合反应器中通入氮气以排出反应釜中的空气，然后升温至250℃，并在250℃和3.5MPa的条件下反应4h，放料制得第一产物；
2、固相增粘
将制得第一产物破碎，然后在100℃下干燥至真空度低于15kPa，将干燥后的第一产物加入到反应器中，在≤500Pa的条件下以0.8℃/min的升温速率升温至240℃，并在240℃下保温10h，然后以0.5℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
对比例3
本申请对比例提供一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其包括以下步骤：
1、共聚
将6.972kg己二胺(60mol)、9.968kg精对苯二甲酸(60mol)、9kg PA66(神马产PA66EPR27)(80mol-NH-CO-)、78g次磷酸钠、130g苯甲酸和3kg高纯水加入到带有排气阀、测温杆、压力表的400L高压聚合反应器中。升温前向高压聚合反应器中通入氮气以排出反应釜中的空气，然后升温至180℃，并在180℃和1MPa的条件下反应12h，放料制得第一产物；
2、固相增粘
将制得第一产物破碎，然后在100℃下干燥至真空度低于15kPa，将干燥后的第一产物加入到反应器中，在≤500Pa的条件下以2℃/min的升温速率升温至170℃，并在170℃下保温12h，然后以2℃/min的降温速率降温至80℃以下，制得第二产物。
试验例1
分别测得实施例1～3和对比例1～3的第二产物，以及实施例1的第一产物的熔点、玻璃化转变温度和粘度，如表1所示。
熔点采用以下方法测得：
采用梅特勒DSC1 STARe System分析仪测试样品熔点，氮气气氛，测试时以10℃/min升温至340℃，在340℃保持3min，然后以10℃/min降温到25℃，再以10℃/min升温至340℃，将此时的吸热峰温度设为熔点Tm。
玻璃化转变温度参照测试标准GB/T 19466.2-2004。
特性粘度采用以下方法测得：
在25℃的浓硫酸中测量浓度为0.25、0.50、0.75和1g/dl的聚酰胺对数比浓粘度ηinh。
其中，ηinh表示对数比浓粘度，单位为dl/g，t0表示溶剂的流经时间(sec)，t1表示样品溶液的流经时间(sec)，C表示样品溶液的浓度(g/dl)。将ηinh外推到浓度0g/dl，作图得到特性粘度η。
ηinh＝[In(t1/t0)]/C
饱和吸水率采用以下方法测得：
用注塑机将材料注塑成60*120*2mm板材，然后在80℃，真空烘箱中干燥24小时后称重，质量为m1；然后将其浸泡在80℃高纯水中500小时称重，质量为m2。则材料的饱和吸水率＝(m2-m1)/m1*100％。
芳香环占比＝芳香环摩尔数/(-NH-CO-)基团摩尔数*100％
表1实施例1～3和对比例1～3的第二产物参数
由实施例1和对比例1对比可知，在添加相同的量的半芳香族尼龙盐的情况下，以制备尼龙的单体作为原料制得的半芳香族共聚聚酰胺的熔点更高；
由实施例1和对比例2对比可知，本申请和以制备尼龙的单体作为原料的制备方法制备得到的半芳香族共聚聚酰胺的熔点相同时，本申请的制备方法需要添加更多的半芳香族尼龙盐，且本申请制备得到的半芳香族尼龙盐的Tg更高，具有更高的使用温度，同时饱和吸水率更低，具有更好的尺寸稳定性。
由对比例3可知，在超出本申请的共聚反应的工艺范围内，其反应体系很难进行。
以上所述仅为本申请的具体实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，所述半芳香族共聚聚酰胺的制备方法包括：将半芳香族尼龙盐和聚酰胺共聚；
其中，所述半芳香族尼龙盐通过二元胺和二元酸反应制得，所述二元胺为脂肪族二元胺或芳香族二元胺，所述二元酸为脂肪族二元酸或芳香族二元酸，且当所述二元胺或所述二元酸为脂肪族时，另一种为芳香族。
2.根据权利要求1所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，所述脂肪族二元胺包括1，2-乙二胺、1，2-丙二胺、1，3-丙二胺、1，3-丁二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，1-二甲基-1，4-丁二胺、1-乙基-1，4-丁二胺、1，2-二甲基-1，4-丁二胺、1，3-二甲基-1，4-丁二胺、1，4-二甲基-1，4-丁二胺、2，3-二甲基-1，4-丁二胺、1，6-己二胺、1，7-庚二胺、1，8-辛二胺、2，5-二甲基-1，6-己二胺、2，4-二甲基-1，6-己二胺、3，3-二甲基-1，6-己二胺、2，2-二甲基-1，6-己二胺、1，9-壬二胺、2，2，4-三甲基-1，6-己二胺、2，4，4-三甲基-1，6-己二胺、2，3-二甲基-1，7-庚二胺、2，4-二甲基-1，7-庚二胺、2，5-二甲基-1，7-庚二胺、2，2-二甲基-1，7-庚二胺、1，10-癸二胺、1，3-二甲基-1，8-辛二胺、1，4-二甲基-1，8-辛二胺、2，4-二甲基-1，8-辛二胺、3，4-二甲基-1，8-辛二胺、4，5-二甲基-1，8-辛二胺、2，2-二甲基-1，8-辛二胺、3，3-二甲基-1，8-辛二胺、4，4-二甲基-1，8-辛二胺、2，4-二乙基-1，6-己二胺、5-甲基-1，9-壬二胺、1，11-十一烷二胺、1，12-十二烷二胺、1，13-十三烷二胺、1，14-十四烷二胺、1，3-二氨基环己烷、1，4-二氨基环己烷、1，3-双(氨甲基)环己烷、1，4-双(氨甲基)环己烷、双(3-甲基-4-氨基环己基)-甲烷、4，4’-亚甲基-双-环己胺或异佛尔酮二胺，所述芳香族二元酸包括对苯二甲酸、间苯二甲酸、1，4-萘二甲酸、2，6-萘二甲酸、2，7-萘二甲酸或联苯二甲酸。
3.根据权利要求1所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，所述芳香族二元胺包括间亚苯基二胺、间苯二甲基二胺或对苯二甲基二胺，所述脂肪族二元酸包括丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二甲酸、十二烷二甲酸、二甲基丙二酸、3，3-二乙基琥珀酸、2，2-二甲基戊二酸、2-甲基己二酸、三甲基己二酸、1，3-环戊烷二甲酸、1，3-环己烷二甲酸、1，4-环己烷二甲酸、环庚烷二甲酸、环辛烷二甲酸或环癸烷二甲酸。
4.根据权利要求1所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，所述聚酰胺包括尼龙66、尼龙610、尼龙56、尼龙610、尼龙612、尼龙11、尼龙1010、尼龙1012、尼龙12、尼龙1212和尼龙13中的任意一种或多种；
可选地，所述聚酰胺的分子量为5000～40000。
5.根据权利要求1所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，所述共聚包括将混合的所述半芳香族尼龙盐和所述聚酰胺在200～280℃和1.5～4.5MPa的条件下反应1～24h；
可选地，所述半芳香族尼龙盐的-COOH和所述聚酰胺的-NH-CO-的摩尔比为95:5～50:50；
可选地，所述共聚在具有催化剂、封端剂和溶剂的体系中进行。
6.根据权利要求5所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，在所述共聚前，将混合的所述二元胺、所述二元酸和所述聚酰胺升温至200～280℃，所述二元胺和所述二元酸反应生成所述半芳香族尼龙盐；
可选地，所述二元胺和所述二元酸的摩尔比为0.95～1.05:0.95～1.05。
7.根据权利要求6所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，在升温过程中，先升温至50～150℃，并在50～150℃下保温1～24h后，继续升温至200～280℃。
8.根据权利要求5～7任一项所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，所述共聚在惰性气体保护下进行。
9.根据权利要求5～7任一项所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，完成所述反应后，制得第一产物，将所述第一产物在≤500Pa的条件下以小于1℃/min的升温速率升温至180～280℃，并在180～280℃下保温1～24h，然后以小于2℃/min的降温速率降温至160℃以下，制得第二产物。
10.根据权利要求9所述的半芳香族共聚聚酰胺的制备方法，其特征在于，制得所述第一产物后，先将所述第一产物干燥至真空度≤15kPa，再将所述第一产物升温。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011574189.7A CN112661955A (zh) | 2020-12-25 | 2020-12-25 | 一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011574189.7A CN112661955A (zh) | 2020-12-25 | 2020-12-25 | 一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112661955A true CN112661955A (zh) | 2021-04-16 |
Family
ID=75410391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011574189.7A Pending CN112661955A (zh) | 2020-12-25 | 2020-12-25 | 一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112661955A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114058008A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-02-18 | 山东广垠新材料有限公司 | 采用单羧酸封端的半芳族聚酰胺制备方法及半芳族聚酰胺和模塑组合物 |
| CN114805792A (zh) * | 2022-04-12 | 2022-07-29 | 江门市德众泰尼龙有限公司 | 尼龙复合材料及其制备方法、尼龙纤维及其制备方法 |
| CN116515103A (zh) * | 2022-01-24 | 2023-08-01 | 成都肆零壹科技有限公司 | 一种低吸水耐高温共聚尼龙及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101759853A (zh) * | 2008-12-26 | 2010-06-30 | 金发科技股份有限公司 | 一种半芳香族聚酰胺的制备方法 |
| CN104387581A (zh) * | 2014-10-24 | 2015-03-04 | 江门市德众泰工程塑胶科技有限公司 | 半芳香共聚聚酰胺树脂的制备方法及树脂 |
| CN104774454A (zh) * | 2014-01-15 | 2015-07-15 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种耐高温尼龙pa66t材料及其制备方法 |
-
2020
- 2020-12-25 CN CN202011574189.7A patent/CN112661955A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101759853A (zh) * | 2008-12-26 | 2010-06-30 | 金发科技股份有限公司 | 一种半芳香族聚酰胺的制备方法 |
| CN104774454A (zh) * | 2014-01-15 | 2015-07-15 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种耐高温尼龙pa66t材料及其制备方法 |
| CN104387581A (zh) * | 2014-10-24 | 2015-03-04 | 江门市德众泰工程塑胶科技有限公司 | 半芳香共聚聚酰胺树脂的制备方法及树脂 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114058008A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-02-18 | 山东广垠新材料有限公司 | 采用单羧酸封端的半芳族聚酰胺制备方法及半芳族聚酰胺和模塑组合物 |
| CN116515103A (zh) * | 2022-01-24 | 2023-08-01 | 成都肆零壹科技有限公司 | 一种低吸水耐高温共聚尼龙及其制备方法 |
| CN114805792A (zh) * | 2022-04-12 | 2022-07-29 | 江门市德众泰尼龙有限公司 | 尼龙复合材料及其制备方法、尼龙纤维及其制备方法 |
| CN114805792B (zh) * | 2022-04-12 | 2024-02-02 | 江门市德众泰尼龙有限公司 | 尼龙复合材料及其制备方法、尼龙纤维及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112661955A (zh) | 一种半芳香族共聚聚酰胺的制备方法 | |
| JP4179703B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| JP5174921B2 (ja) | 半芳香族ポリアミド、及び、半芳香族ポリアミドの調製方法 | |
| JP5639326B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| JP2001348427A (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| CN112029090A (zh) | 一种耐高温低吸水的聚酰胺共聚物5xt及其制备方法 | |
| JP5588959B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| JP5956903B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| CN111303408A (zh) | 一种高温尼龙的制备方法 | |
| WO2023284285A1 (zh) | 一种耐高温半芳香族共聚酰胺及其制备方法、组合物及成型品 | |
| JP7279634B2 (ja) | 半芳香族ポリアミド樹脂、及びその製造方法 | |
| JP2000186142A (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| WO2020122170A1 (ja) | 半芳香族ポリアミド樹脂、及びその製造方法 | |
| CN110845721A (zh) | 一种半芳香族聚酰胺的制备方法 | |
| CN113845657A (zh) | 一种半芳香族聚酰胺树脂及其制备方法 | |
| CN107446130B (zh) | 一种尼龙126及其制备方法 | |
| CN110951074B (zh) | 一种高结晶温度低瓦斯气聚酰胺的制备方法 | |
| MXPA02010081A (es) | Proceso para produccion de poliamidas a partir de dinitrilos y diaminas. | |
| JPH07228695A (ja) | 新規なポリアミドの製造法 | |
| JP3563099B2 (ja) | ポリアミドの製造法 | |
| CN117757060A (zh) | 低黄变半芳香聚酰胺的制备方法 | |
| CN117467131A (zh) | 半芳香族聚酰胺及其制备方法和装置 | |
| CN110951248B (zh) | 一种黑色led支架料及制备方法 | |
| JPH10338746A (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| JP6153717B2 (ja) | ポリアミド樹脂およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210416 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |