CN111318184A - 一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺co2分离膜的制备方法 - Google Patents

一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺co2分离膜的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，属于膜分离技术领域，目的是提供一种利用点击化学方法在聚酰亚胺上修饰羧酸根和羟基的功能化聚酰亚胺。通过采用商业化单体合成聚酰亚胺，然后通过溴代、叠氮化，再与带羧酸根和羟基的炔基化合物进行点击化学环合反应，高效制备功能化聚酰亚胺，以制备得到高性能气体分离膜材料可潜在的应用于烟道气和天然气中CO2分离。

Description

一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法
技术领域
本发明属于膜分离技术领域，具体涉及一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法。
背景技术
近年来，由于化石燃料大量消耗，CO2排放量日益剧增，导致温室效应和全球变暖形式日趋严峻，从而产生了系列气候和环境问题。为此，联合国多次召开气候大会，要求各国进行碳减排，因此CO2减排已成为了全球各国的关注焦点。化石燃料燃烧产生的烟道气中含有大量的CO2气体，回收烟道气中的CO2气体对于减缓和降低CO2对环境的影响有重要意义。另外，CO2本身也是一种重要的资源和工业气体，在化工、石油开采、食品、农业、烟草、消防等领域有着广泛的应用。由此可以看出，从烟道气等主要CO2排放源分离捕集CO2，实现CO2分离回收和综合利用，不仅可以减少CO2排放，也能实现碳资源的循环利用，是关系到社会可持续发展的关键问题。
现有的CO2分离方法有吸附法、溶液吸收法、低温分离法和膜分离法。与其他方法相比，膜分离法是一种较新的没有相变的物理分离方法。由于具有设备简单、占地面积小、操作方便、分离效率高、能耗低、便于与其他方法联用等优点，膜分离法成为当今世界上发展迅速的一项CO2分离技术。
随着气体分离膜技术快速发展，高性能气体分离膜材料越来越受关注。聚酰亚胺是一种分子主链上含有氮芳香杂环结构的玻璃态聚合物，具有高耐热性，其高玻璃化温度（Tg）使得分子链在普通使用温度下链段运动可被限制，因而其分子链具有高的自由体积和适中的链间距，从而可获得较高的气体分离因子和较好的气体透过性，另外，聚酰亚胺具有优良的化学稳定性和机械性能，因此广泛用作气体分离膜材料。但目前聚酰亚胺的渗透性能仍与工业应用需求有一定差距，从而制约了其在气体分离方面的规模应用。近年来众多学者从分子水平出发，合成新的二酐和二胺单体，引入具有特殊结构的基团来增大聚酰亚胺的自由体积，从而改善渗透选择性，新单体的合成十分不易且很难放大制备。因此采用商业化单体制备聚酰亚胺并对这种简单易制的聚酰亚胺进行功能化改性是制备高性能聚酰亚胺气体分离膜的有效途径。
点击化学（Click chemistry）方法是由化学家巴里•夏普莱斯在2001年提出的一个简单易行的有机化学合成方法，开辟了以碳-杂原子键（C-X-C）合成为基础的组合化学新方法，借助点击反应可以来简单高效地对高分子进行功能化接枝修饰，当前它已经成为最为有用和吸引人的高分子改性理念之一。
因此我们期望通过采用商业化单体合成聚酰亚胺，然后通过溴代、叠氮化然后与带功能基团的炔基化合物进行点击化学环合反应，高效制备功能化聚酰亚胺。以制备得到高性能气体分离膜材料。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用点击化学方法在聚酰亚胺上修饰羧酸根和羟基的功能化聚酰亚胺。通过采用商业化单体合成聚酰亚胺，然后通过溴代、叠氮化，再与带羧酸根和羟基的炔基化合物进行点击化学环合反应，高效制备功能化聚酰亚胺，以制备得到高性能气体分离膜材料可潜在的应用于烟道气和天然气中CO2分离。
一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜，该聚酰亚胺膜经点击化学修饰后再聚酰亚胺侧链引入羧基或羧基和羟基的混合基团。
本发明采用如下技术方案：
一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，包括如下步骤：
第一步，聚酰亚胺的制备：
将4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐置于升华炉中130℃-200℃处理12h，2,5-二甲基-1,4-苯二胺置于真空干燥箱中真空干燥12h；将2,5-二甲基-1,4-苯二胺一次性加入通保护气的实验装置后，再加入N,N-二甲基乙酰胺溶解，溶解过程中保持冰水浴，控制温度小于5℃，待2,5-二甲基-1,4-苯二胺溶解完全后，分多次加入4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐和N,N-二甲基乙酰胺，反应48h后加入3-甲基吡啶和乙酸酐继续反应48h，反应产物用甲醇沉淀，洗涤，最后将得到的聚酰亚胺置于真空干燥箱干燥备用；
第二步，溴代聚酰亚胺的制备：
取第一步合成的聚酰亚胺置于三口烧瓶，加入1,2-二氯乙烷溶解；待溶解完毕后，加入N-溴代琥珀酰亚胺和偶氮二异丁腈，50℃-100℃下反应3~6h后，用甲醇沉淀、洗涤，最后将产物置于真空干燥箱干燥备用，得到溴代聚酰亚胺；
第三步，聚酰亚胺的叠氮化：
取第二步合成的溴代聚酰亚胺加入三口烧瓶中，加入N-甲基吡咯烷酮溶解，加入NaN3，加热至50℃-100℃反应24h；反应产物用甲醇水混合溶液沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗2-3次后置于真空干燥箱干燥备用，得到叠氮化的聚酰亚胺；
第四步，点击功能化聚酰亚胺的制备：
取第三步合成的叠氮化聚酰亚胺加入Schlenk瓶中用N-甲基吡咯烷酮溶解制成溶液，将Schlenk瓶置于液氮中冷却，脱气，充高纯氮气，加入溴化亚铜、五甲基二乙烯三胺和炔基化合物，将Schlenk瓶加热至50℃~100℃搅拌反应24h，反应产物用乙醚沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗2-3次后置于真空干燥箱干燥，得到点击功能化聚酰亚胺；
第五步，气体分离膜的制备：
取第四步合成的点击功能化聚酰亚胺加入试样瓶，加N-甲基吡咯烷酮溶解、过滤后将溶液均匀涂覆在玻璃板上，将玻璃板80℃干燥成膜。
第一步中所述2,5-二甲基-1,4-苯二胺与N,N-二甲基乙酰胺的比例为13.6205g：140mL；4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐与2,5-二甲基-1,4-苯二胺的物质的量比为1:1；3-甲基吡啶与2,5-二甲基-1,4-苯二胺的物质的量比为1:1；乙酸酐与2,5-二甲基-1,4-苯二胺的物质的量比为10:1。
第二步中所述聚酰亚胺、1,2-二氯乙烷、N-溴代丁二酰亚胺和偶氮二异丁腈的比例为10g：200mL：6.5466g：0.1745g。
第三步中所述溴代聚酰亚胺、N-甲基吡咯烷酮的比例为5g：50mL；NaN3与溴代聚酰亚胺的物质的量比为2~3:1。
第四步中所述叠氮化聚酰亚胺的加入量为3g，用N-甲基吡咯烷酮溶解制成的溶液浓度为10%；所述溴化亚铜和五甲基二乙烯三胺的比例为0.206g：600μL；所述炔基化合物包括345μL的丙炔酸或270μL的丙炔酸和70μL丙炔醇。
第五步中所述点击功能化聚酰亚胺和N-甲基吡咯烷酮的比例为1g：9g。
本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种利用点击化学方法在聚酰亚胺上修饰羧酸根和羟基的功能化聚酰亚胺。通过采用商业化单体合成聚酰亚胺，然后通过溴代、叠氮化，再与带羧酸根和羟基的炔基化合物进行点击化学环合反应，高效制备功能化聚酰亚胺。本发明中材料制备方法新颖高效，所制备的聚酰亚胺膜材料易于制备， CO2分离性能优良可潜在地应用于烟道气或天然气等场合CO2分离捕集。
附图说明
图1为本发明的反应原理图。
图2为本发明实施例1制备的气体分离膜的表面电镜照片。
图3为本发明实施例1制备的气体分离膜的断面电镜照片。
图4为本发明实施例2制备的气体分离膜的表面电镜照片。
图5为本发明实施例2制备的气体分离膜的断面电镜照片。
具体实施方式
实施例1
步骤1，聚酰亚胺的制备：将4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐置于升华炉中200℃处理12h，2,5-二甲基-1,4-苯二胺置于真空干燥箱中50℃真空干燥12h；称取13.6205g 2,5-二甲基-1,4-苯二胺一次性加入通有氮气保护气的三口烧瓶中，加入140ml N,N-二甲基乙酰胺溶解，溶解过程控制温度小于5℃，待2,5-二甲基-1,4-苯二胺溶解完全后，分五次（间隔15min加一次）共加入44.424g 4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐和92ml的N,N-二甲基乙酰胺。反应48h后加入9.73ml 3-甲基吡啶和95乙酸酐继续反应48h。反应产物用甲醇沉淀、洗涤，最后将得到的聚酰亚胺置于真空干燥箱中60℃干燥备用。
步骤2，溴代聚酰亚胺的制备：称取10g步骤1中制备的聚酰亚胺加入三口烧瓶中，加200ml1,2-二氯乙烷搅拌溶解；待溶解完毕后加入6.5466g N-溴代丁二酰亚胺和0.1745g偶氮二异丁腈，100℃加热反应6h，甲醇沉淀、洗涤，产物60℃真空干燥备用。
步骤3，聚酰亚胺的叠氮化：称取5g步骤1中溴代聚酰亚胺加入三口烧瓶，加50mlN-甲基吡咯烷酮溶解，加入2.3148g NaN3，50℃反应24h；反应产物用甲醇水混合溶液（甲醇：蒸馏水=1：3）沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗3次后置于60℃真空干燥。
步骤4，点击功能化聚酰亚胺制备：称取3g的步骤3中的叠氮化聚酰亚胺加入Schlenk瓶中，加入N-甲基吡咯烷酮溶解配置成质量浓度为10%溶液，将Schlenk瓶置于液氮中冷却，脱气，充入高纯氮，连续三次循环后，再加入345丙炔酸、600μL五甲基二乙烯三胺、0.206g溴化亚铜50℃搅拌反应24h。反应产物用乙醚沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗2-3次后，80℃真空干燥。
步骤5，气体分离膜的制备及性能测试：称取1g步骤4中点击功能化聚酰亚胺置于试样瓶，加入9g N-甲基吡咯烷酮溶解配置成质量浓度为10%的溶液、过滤后将溶液均匀涂覆在玻璃板上， 80℃干燥得到功能化聚酰亚胺膜。采用气体分离装置，测试所制备气体分离膜，结果显示所制备的功能化聚酰亚胺气体分离膜具有良好的CO2/N2分离性能， CO2渗透系数可达862 Barrer，分离因子可达44。所制备的气体分离膜1的表面和断面分别见附图2和附图3。
实施例2
步骤1，聚酰亚胺的制备：将4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐置于升华炉中200℃处理12h，2,5-二甲基-1,4-苯二胺置于真空干燥箱中50℃真空干燥12h；称取13.6205g 2,5-二甲基-1,4-苯二胺一次性加入通有氮气保护气的三口烧瓶中，加入140ml N,N-二甲基乙酰胺溶解，溶解过程控制温度小于5℃，待2,5-二甲基-1,4-苯二胺溶解完全后，分五次（间隔15min加一次）共加入44.424g 4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐和92ml的N,N-二甲基乙酰胺。反应48h后加入9.73ml 3-甲基吡啶和95乙酸酐继续反应48h。反应产物用甲醇沉淀、洗涤，最后将得到的聚酰亚胺置于真空干燥箱中60℃干燥备用。
步骤2，溴代聚酰亚胺的制备：称取10g步骤1中制备的聚酰亚胺加入三口烧瓶中，加200ml1,2-二氯乙烷搅拌溶解；待溶解完毕后加入6.5466g N-溴代丁二酰亚胺和0.1745g偶氮二异丁腈，100℃加热反应6h，甲醇沉淀、洗涤，产物60℃真空干燥备用。
步骤3，聚酰亚胺的叠氮化：称取5g步骤1中溴代聚酰亚胺加入三口烧瓶，加50mlN-甲基吡咯烷酮溶解，加入2.3148g NaN3，50℃反应24h；反应产物用甲醇水混合溶液（甲醇：蒸馏水=1：3）沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗3次后置于60℃真空干燥。
步骤4，点击功能化聚酰亚胺制备：称取3g的步骤3中的叠氮化聚酰亚胺加入Schlenk瓶中，加入N-甲基吡咯烷酮溶解配置成质量浓度为10%溶液，将Schlenk瓶置于液氮中冷却，脱气，充入高纯氮，连续三次循环后，再加入270μL丙炔酸、70μL丙炔醇、600μL五甲基二乙烯三胺、0.206g溴化亚铜50℃搅拌反应24h。反应产物用乙醚沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗2-3次后，80℃真空干燥。
步骤5，气体分离膜的制备及性能测试：称取1g步骤4中点击功能化聚酰亚胺置于试样瓶，加入9g N-甲基吡咯烷酮溶解配置成质量浓度为10%的溶液、过滤后将溶液均匀涂覆在玻璃板上，80℃干燥得到功能化聚酰亚胺膜。采用气体分离装置，测试所制备气体分离膜，结果显示所制备的功能化聚酰亚胺气体分离膜具有良好的CO2/N2分离性能， CO2渗透系数可达1162 Barrer，分离因子可达39。所制备的气体分离膜2的表面和断面分别见附图4和附图5。

Claims (6)

1.一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
第一步，聚酰亚胺的制备：
将4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐置于升华炉中130℃-200℃处理12h，2,5-二甲基-1,4-苯二胺置于真空干燥箱中真空干燥12h；将2,5-二甲基-1,4-苯二胺一次性加入通保护气的实验装置后，再加入N,N-二甲基乙酰胺溶解，溶解过程中保持冰水浴，控制温度小于5℃，待2,5-二甲基-1,4-苯二胺溶解完全后，分多次加入4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐和N,N-二甲基乙酰胺，反应48h后加入3-甲基吡啶和乙酸酐继续反应48h，反应产物用甲醇沉淀，洗涤，最后将得到的聚酰亚胺置于真空干燥箱干燥备用；
第二步，溴代聚酰亚胺的制备：
取第一步合成的聚酰亚胺置于三口烧瓶，加入1,2-二氯乙烷溶解；待溶解完毕后，加入N-溴代琥珀酰亚胺和偶氮二异丁腈，50℃-100℃下反应3~6h后，用甲醇沉淀、洗涤，最后将产物置于真空干燥箱干燥备用，得到溴代聚酰亚胺；
第三步，聚酰亚胺的叠氮化：
取第二步合成的溴代聚酰亚胺加入三口烧瓶中，加入N-甲基吡咯烷酮溶解，加入NaN3，加热至50℃-100℃反应24h；反应产物用甲醇水混合溶液沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗2-3次后置于真空干燥箱干燥备用，得到叠氮化的聚酰亚胺；
第四步，点击功能化聚酰亚胺的制备：
取第三步合成的叠氮化聚酰亚胺加入Schlenk瓶中用N-甲基吡咯烷酮溶解制成溶液，将Schlenk瓶置于液氮中冷却，脱气，充高纯氮气，加入溴化亚铜、五甲基二乙烯三胺和炔基化合物，将Schlenk瓶加热至50℃~100℃搅拌反应24h，反应产物用乙醚沉淀，沉淀物用蒸馏水清洗2-3次后置于真空干燥箱干燥，得到点击功能化聚酰亚胺；
第五步，气体分离膜的制备：
取第四步合成的点击功能化聚酰亚胺加入试样瓶，加N-甲基吡咯烷酮溶解、过滤后将溶液均匀涂覆在玻璃板上，将玻璃板80℃干燥成膜。
2.根据权利要求1所述的一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，其特征在于：第一步中所述2,5-二甲基-1,4-苯二胺与N,N-二甲基乙酰胺的比例为13.6205g：140mL；4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐与2,5-二甲基-1,4-苯二胺的物质的量比为1:1；3-甲基吡啶与2,5-二甲基-1,4-苯二胺的物质的量比为1:1；乙酸酐与2,5-二甲基-1,4-苯二胺的物质的量比为10:1。
3.根据权利要求1所述的一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，其特征在于：第二步中所述聚酰亚胺、1,2-二氯乙烷、N-溴代丁二酰亚胺和偶氮二异丁腈的比例为10g：200mL：6.5466g：0.1745g。
4.根据权利要求1所述的一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，其特征在于：第三步中所述溴代聚酰亚胺、N-甲基吡咯烷酮的比例为5g：50mL；NaN3与溴代聚酰亚胺的物质的量比为2~3:1。
5.根据权利要求1所述的一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，其特征在于：第四步中所述叠氮化聚酰亚胺的加入量为3g，用N-甲基吡咯烷酮溶解制成的溶液浓度为10%；所述溴化亚铜和五甲基二乙烯三胺的比例为0.206g：600μL；所述炔基化合物包括345μL的丙炔酸或270μL的丙炔酸和70μL丙炔醇。
6.根据权利要求1所述的一种点击化学接枝功能化的聚酰亚胺CO2分离膜的制备方法，其特征在于：第五步中所述点击功能化聚酰亚胺和N-甲基吡咯烷酮的比例为1g：9g。
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