CN111138394A - 胺化合物及包含所述胺化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机发光装置和胺化合物,所述有机发光装置包括第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包含至少一种由式1表示的胺化合物:<式1>
Figure 1

Description

胺化合物及包含所述胺化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
2018年11月6日向韩国知识产权局提交的并且题为“基于胺的化合物及包含所述基于胺的化合物的有机发光装置”的第10-2018-0135342号韩国专利申请通过援引整体并入本文。
技术领域
实施方案涉及胺化合物和包含所述胺化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发光装置,并且与相关领域的装置相比,具有宽视角、高对比度和短响应时间,并且在亮度、驱动电压和响应速度的方面表现出优异特性。
在有机发光装置中,第一电极布置在衬底上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次地形成在第一电极上。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。作为载流子的空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
实施方案可以通过提供有机发光装置和胺化合物来实现,所述有机发光装置包括第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包含至少一种由式1表示的胺化合物:
<式1>
Figure BDA0002167549460000021
其中,在式1中,L1至L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,a1至a4各自独立地为1至5的整数,b1至b4各自独立地为1至5的整数,Ar1至Ar4各自独立地选自由式2表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自Ar1至Ar4中的至少一个是由式2表示的基团,当Ar1至Ar4中的2个、3个或4个是由式2表示的基团时,所述2个、3个或4个由式2表示的基团彼此相同或不同,
<式2>
Figure BDA0002167549460000022
其中,在式1和式2中,A21和A22各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,X21选自C(R21)(R22)、Si(R21)(R22)、N(R21)、O、S和Se,R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),c1和c2各自独立地为0至4的整数,并且c1和c2的总和为1至8,R3、R4和R21至R24各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),c23和c24各自独立地为1至8的整数,当式2中的X21为C(R21)(R22)时,选自Ar1至Ar4中的至少两个为由式2表示的基团,选自所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及*表示与相邻原子的连接位点。
实施方案可以通过提供由式1表示的胺化合物来实现:
<式1>
Figure BDA0002167549460000051
其中,在式1中,L1至L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,a1至a4各自独立地为1至5的整数,b1至b4各自独立地为1至5的整数,Ar1至Ar4各自独立地选自由式2表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自Ar1至Ar4中的至少一个是由式2表示的基团,当Ar1至Ar4中的2个、3个或4个是由式2表示的基团时,所述2个、3个或4个由式2表示的基团彼此相同或不同,
<式2>
Figure BDA0002167549460000052
其中,在式1和式2中,A21和A22各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,X21选自C(R21)(R22)、Si(R21)(R22)、N(R21)、O、S和Se,R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),c1和c2各自独立地为0至4的整数,并且c1和c2的总和为1至8,R3、R4和R21至R24各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),c23和c24各自独立地为1至8的整数,当式2中的X21为C(R21)(R22)时,选自Ar1至Ar4中的至少两个为由式2表示的基团,选自所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及*表示与相邻原子的连接位点。
附图说明
通过参考附图详细地描述示例性实施方案,特征对于本领域技术人员将是显而易见的,其中:
图1例示出根据实施方案的有机发光装置的示意性视图;
图2例示出根据实施方案的有机发光装置的示意性视图;
图3例示出根据实施方案的有机发光装置的示意性视图;以及
图4例示出根据实施方案的有机发光装置的示意性视图。
具体实施方式
下文现将参考附图更加全面地描述示例性实施方案;然而,它们可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反,提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻和完整的,并且会全面地将示例性实施方式传达给本领域技术人员。
在附图中,出于清楚起见,可以放大层和区的尺寸。还应理解,当层或元件被称为在另一个层或元件“上”时,其可以直接在另一个层或元件上,或者也可以存在介于中间的层。另外,还应理解,当层被称为在两个层“之间”时,其可以是在两个层之间的唯一的层,或者也可以存在一个或多于一个的介于中间的层。相同的参考数字通篇指代相同的元件。
如本文使用,术语“或”和“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。诸如“至少一个(种)”的表述当在一列要素之前时,修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
根据实施方案的胺化合物可以由式1表示。
<式1>
Figure BDA0002167549460000091
式1中的L1至L4可以各自独立地例如选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在实施方式中,L1至L4可以各自独立地例如选自单键、苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000092
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、并六苯基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、噻唑基团、异噻唑基团、苯并噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团和二苯并咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)和-S(=O)2(Q31)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000093
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、并六苯基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、噻唑基团、异噻唑基团、苯并噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团和二苯并咔唑基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在实施方式中,L1至L4可以各自独立地例如选自单键和由式3-1至式3-46中的一个表示的基团。
Figure BDA0002167549460000101
Figure BDA0002167549460000111
Figure BDA0002167549460000121
在式3-1至式3-46中,
Y1可以为例如O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以各自独立地例如选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
d2可以为1或2,
d3可以为1至3的整数,
d4可以为1至4的整数,
d5可以为1至5的整数,
d6可以为1至6的整数,
d8可以为1至8的整数,
Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
在实施方式中,式3-1至式3-46中的Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、叔丁基基团、苯基基团和萘基基团。
式1中的a1至a4可以各自独立地为1至5的整数。当a1为二或大于二时,两个或多于两个的L1可以彼此相同或不同。当a2为二或大于二时,两个或多于两个的L2可以彼此相同或不同。当a3为二或大于二时,两个或多于两个的L3可以彼此相同或不同。当a4为二或大于二时,两个或多于两个的L4可以彼此相同或不同。
在实施方式中,a1至a4可以各自独立地为0或1。
式1中的Ar1至Ar4可以各自独立地例如选自由式2表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。在实施方式中,选自Ar1至Ar4中的至少一个可以为由式2表示的基团。
<式2>
Figure BDA0002167549460000141
在实施方式中,Ar1至Ar4可以各自独立地例如选自由式2表示的基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000142
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000151
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;
Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在实施方式中,Ar1至Ar4可以各自独立地例如选自由式2表示的基团和由式5-1至式5-79中的一个表示的基团:
Figure BDA0002167549460000161
Figure BDA0002167549460000171
Figure BDA0002167549460000181
Figure BDA0002167549460000191
在式5-1至式5-79中,
Y31可以为例如O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以各自独立地例如选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
e2可以为1或2,
e3可以为1至3的整数,
e4可以为1至4的整数,
e5可以为1至5的整数,
e6可以为1至6的整数,
e7可以为1至7的整数,
e9可以为1至9的整数,
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在实施方式中,Ar1至Ar4可以各自独立地例如选自由式2表示的基团和由式6-1至式6-110中的一个表示的基团:
Figure BDA0002167549460000201
Figure BDA0002167549460000211
Figure BDA0002167549460000221
Figure BDA0002167549460000231
Figure BDA0002167549460000241
在式6-1至式6-110中,
"Ph"表示苯基基团,
*表示与相邻原子的连接位点。
当选自Ar1至Ar4中的两个或多于两个(例如,2个、3个或4个)是由式2表示的基团时,所述两个或多于两个的由式2表示的基团可以彼此相同或不同。
在实施方式中,当选自Ar1至Ar4中的两个或多于两个是由式2表示的基团时,所述两个或多于两个的由式2表示的基团可以彼此相同。
式1中的b1至b4可以各自独立地为1至5的整数。当b1为二或大于二时,两个或多于两个的Ar1可以彼此相同或不同。当b2为二或大于二时,两个或多于两个的Ar2可以彼此相同或不同。当b3为二或大于二时,两个或多于两个的Ar3可以彼此相同或不同。当b4为二或大于二时,两个或多于两个的Ar4可以彼此相同或不同。
在实施方式中,Ar1可以为由式2表示的基团;
Ar1和Ar2可以各自为由式2表示的基团;
Ar1和Ar4可以各自为由式2表示的基团;
Ar1、Ar2和Ar3可以各自为由式2表示的基团;或者
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以各自为由式2表示的基团。
在实施方式中,Ar1可以为由式2表示的基团;或者Ar1和Ar4可以各自为由式2表示的基团。
<式2>
Figure BDA0002167549460000251
式2中的A21和A22可以各自独立地例如选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。
在实施方式中,A21和A22可以各自独立地例如选自苯环、茚环、萘环、蒽环、芴环、菲环、苯并菲环、芘环、
Figure BDA0002167549460000252
环、并四苯环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、吲哚环、异吲哚环、吲唑环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻唑环、异噁唑环、噁唑环、三唑环、噁二唑环、三嗪环、苯并噁唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并咔唑环和二苯并咔唑环。
在实施方式中,A21和A22可以各自独立地为例如苯环、萘环和吡啶环。在实施方式中,A21和A22可以各自为苯环。
式2中的X21可以例如选自C(R21)(R22)、Si(R21)(R22)、N(R21)、O、S和Se。
在实施方式中,X21可以为例如C(R21)(R22)或O。
当式2中的X21为C(R21)(R22)时,选自Ar1至Ar4中的两个或多于两个可以为由式2表示的基团。在这种情况下,两个或多于两个的由式2表示的基团可以彼此相同或不同。例如,当Ar1和Ar3中的每一个为由式2表示的基团时,Ar1中的X21可以为C(R21)(R22)并且Ar3中的X21可以为C(R21)(R22)。在一个实施方案中,当Ar1和Ar3中的每一个为由式2表示的基团时,Ar1中的X21可以为C(R21)(R22)并且Ar3中的X21可以为O。
式1中的R1和R2可以各自独立地例如选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
式1中的c1和c2可以各自独立地为0至4的整数,并且c1和c2的总和可以为1或大于1(例如,1至8)。
在实施方式中,c1为0并且c2为1,或者c1为1并且c2为0,或者c1和c2各自为1。
式1和式2中的R3、R4和R21至R24可以各自独立地例如选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
式2中的c23和c24可以各自独立地为1至8的整数。
在实施方式中,R1和R2可以各自独立地例如选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000271
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000272
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
R3、R4和R21至R24可以各自独立地例如选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000281
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000291
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在实施方式中,式1中的R1和R2可以各自独立地例如选自甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、正己基基团和异己基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、1-萘基基团、2-萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、正己基基团、异己基基团、苯基基团、1-萘基基团、2-萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、1-萘基基团、2-萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;
Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在实施方式中,由式2表示的基团可以例如由式2-1至式2-4中的一个表示。
Figure BDA0002167549460000311
在式2-1至式2-4中,
c23可以为1至3的整数,
X21、A22、R23、R24和c24可以被定义为与式2的那些相同。
*表示与相邻原子的连接位点。
在实施方式中,由式2表示的基团可以例如由式2-5至式2-8中的一个表示。
Figure BDA0002167549460000312
在式2-5至式2-8中,
c23可以为1至3的整数,并且c24可以为1至4的整数,
X21、R23和R24可以被定义为与式2的那些相同,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在实施方式中,胺化合物可以由式1-1至式1-5中的一个表示。
<式1-1>
Figure BDA0002167549460000321
<式1-2>
Figure BDA0002167549460000322
<式1-3>
Figure BDA0002167549460000323
<式1-4>
Figure BDA0002167549460000324
<式1-5>
Figure BDA0002167549460000331
在式1-1至式1-5中,
c3可以为1至3的整数,
c4可以为1至4的整数,
L1至L4、a1至a4、Ar1至Ar4、b1至b4和R1至R4可以被定义为与式1的那些相同。
在实施方式中,式1-1至式1-5中的R3和R4可以各自选自氢、氘、-F、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团和叔丁基基团。在实施方式中,R3和R4可以各自为氢。
在实施方式中,在式1-1至式1-5中,Ar1可以为由式2表示的基团;Ar1和Ar2可以各自为由式2表示的基团;Ar1和Ar4可以各自为由式2表示的基团;Ar1、Ar2和Ar3可以各自为由式2表示的基团;或者Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以各自为由式2表示的基团。
在实施方式中,在式1-1至式1-5中,Ar1可以为由式2表示的基团;或者Ar1和Ar4可以各自为由式2表示的基团。
在实施方式中,胺化合物可以由式1-1A和式1-2A中的一个表示。
<式1-1A>
Figure BDA0002167549460000332
<式1-2A>
Figure BDA0002167549460000333
在式1-1A和式1-2A中,
L1至L4、a1至a4、Ar1至Ar4、b1至b4和R1可以被定义为与式1的那些相同。
在实施方式中,在式1-1A和式1-2A中,Ar1可以为由式2表示的基团;Ar1和Ar2可以各自为由式2表示的基团;Ar1和Ar4可以各自为由式2表示的基团;Ar1、Ar2和Ar3可以各自为由式2表示的基团;或者Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以各自为由式2表示的基团。
在实施方式中,在式1-1A和式1-2A中,Ar1可以为由式2表示的基团;或者Ar1和Ar4可以各自为由式2表示的基团。
在实施方式中,胺化合物可以为例如以下化合物(化合物1至化合物68和化合物70至化合物76)中的一个。
Figure BDA0002167549460000341
Figure BDA0002167549460000351
Figure BDA0002167549460000361
Figure BDA0002167549460000371
胺化合物可以具有相对高的电荷(例如,空穴)传输能力。因此,在使用由式1表示的胺化合物的有机发光装置中,可以增加在有机发光装置的发射层中形成激子的速率。因此,有机发光装置可以具有低的驱动电压、高的效率、长的使用寿命和高的最大量子效率。胺化合物可以具有非对称结构,例如,可以具有对于式1的变量的非对称取代模式。
在实施方式中,包含胺化合物的电子装置(例如包含胺化合物的有机发光装置)可以具有低的驱动电压、高的效率和长的使用寿命。
可以通过参考以下提供的实施例,由式1表示的胺化合物的合成方法是可认知的。
至少一种此类由式1表示的胺化合物可以包含在有机发光装置的一对电极之间。例如,胺化合物可以包含在选自空穴传输区、电子传输区和发射层中的至少一个中。在实施方式中,由式1表示的胺化合物可以用作用于位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。
因此,提供有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极与第二电极之间的有机层;有机层包括发射层,其中有机层包含至少一种由式1表示的胺化合物。
本文使用的表述“(有机层)包含至少一种胺化合物”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的胺化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的胺化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包含化合物1作为胺化合物。在这点上,化合物1可以存在于有机发光装置的发射层中。在实施方式中,有机层可以包含化合物1和化合物2作为胺化合物。在这种情况下,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以均存在于发射层中)、或者不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于空穴传输层中)。
在实施方式中,在有机发光装置中,第一电极是阳极,并且第二电极是阴极,并且有机层进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极之间的电子传输区,并且空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方式中,有机发光装置的空穴传输区可以包含胺化合物。
在实施方式中,有机发光装置的空穴传输区可以包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,并且空穴注入层和空穴传输层中的至少一个可以包含胺化合物。
在实施方式中,有机发光装置的空穴传输区包括空穴传输层,并且空穴传输层可以包含胺化合物。
在实施方式中,有机发光装置的空穴传输区可以包含p-掺杂剂,并且p掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或小于-3.5eV。
例如,p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种。
例如,空穴传输区包括空穴传输层,并且空穴传输层可以包含p-掺杂剂;或者空穴传输区包括空穴注入层,并且空穴注入层可以包含p-掺杂剂。
在实施方式中,有机发光装置的发射层可以包含选自基于苯乙烯基的化合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物和基于螺二芴的化合物中的至少一种。
本文使用的术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或所有层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1例示出根据一个实施方案的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在实施方式中,衬底可以额外地位于第一电极110或第二电极190上。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合。在实施方式中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。在实施方式中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[有机层150]
有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区、以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
在实施方式中,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每一种结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠。
空穴传输区可以包含由式1表示的胺化合物。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002167549460000411
<式201>
Figure BDA0002167549460000412
<式202>
Figure BDA0002167549460000413
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个实施方案中,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接,并且R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000431
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000432
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000433
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在实施方式中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在实施方式中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000441
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000442
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000451
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在实施方式中,式201中的选自R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团。
在实施方式中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在实施方式中,式202中的R201至R204可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
Figure BDA0002167549460000461
在实施方式中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示。
<式201A(1)>
Figure BDA0002167549460000462
在实施方式中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示。
<式201A-1>
Figure BDA0002167549460000471
由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
Figure BDA0002167549460000472
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
Figure BDA0002167549460000473
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以与关于R203描述的相同,
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000482
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物:
Figure BDA0002167549460000481
Figure BDA0002167549460000491
Figure BDA0002167549460000501
Figure BDA0002167549460000511
空穴传输区的厚度可以为约
Figure BDA0002167549460000512
至约
Figure BDA0002167549460000513
例如,约
Figure BDA0002167549460000514
至约
Figure BDA0002167549460000515
当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002167549460000516
至约
Figure BDA0002167549460000517
例如,约
Figure BDA0002167549460000518
Figure BDA0002167549460000519
至约
Figure BDA00021675494600005110
并且空穴传输层的厚度可以为约
Figure BDA00021675494600005111
至约
Figure BDA00021675494600005112
例如,约
Figure BDA00021675494600005113
至约
Figure BDA00021675494600005114
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离,发射辅助层可以提高光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含如以上所述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方案中,p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或小于-3.5eV。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种。
在实施方式中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物。
Figure BDA0002167549460000521
<式221>
Figure BDA0002167549460000522
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,并且选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层构图成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于约100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份。
发射层的厚度可以为约
Figure BDA0002167549460000531
至约
Figure BDA0002167549460000532
例如,约
Figure BDA0002167549460000533
至约
Figure BDA0002167549460000534
当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性,而没有驱动电压的显著增加。
[发射层中的主体]
在实施方式中,主体可以包括由以下式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在实施方式中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000541
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000553
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式301中的xb11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在实施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1和式301-2中的一个表示:
<式301-1>
Figure BDA0002167549460000551
<式301-2>
Figure BDA0002167549460000552
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000554
基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301描述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以各自独立地选自
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000561
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000571
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000572
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;
其中Q31至Q33与以上描述的相同。
在实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000581
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000582
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000591
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包括选自以下的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和选自化合物H1至化合物H55中的至少一种:
Figure BDA0002167549460000601
Figure BDA0002167549460000611
Figure BDA0002167549460000621
[在有机层150中的发射层中包含的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由以下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
Figure BDA0002167549460000631
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以为由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中当xc2可以为二或大于二时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,并且X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至3的整数,
式402中的*和*'可以各自表示与式401中的M的连接位点。
在实施方式中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在实施方式中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以同时各自为氮。
在实施方式中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团。
在实施方式中,当式401中的xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由作为连接基团的X407彼此连接,两个A402可以任选地经由作为连接基团的X408彼此连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团)。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和磷化物(例如,膦或亚磷酸盐(酯))。
在实施方式中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至化合物PD25。
Figure BDA0002167549460000661
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由以下式501表示的化合物。
<式501>
Figure BDA0002167549460000671
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
xd4可以为1至6的整数。
在实施方式中,式501中的Ar501可以选自:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000672
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000681
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;
在实施方式中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000682
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000683
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000684
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在实施方式中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000691
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000692
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000693
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在实施方式中,式501中的xd4可以为2。
在实施方式中,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002167549460000701
Figure BDA0002167549460000711
Figure BDA0002167549460000721
在实施方式中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物。
Figure BDA0002167549460000722
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可以具有:i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各个结构,构成层从发射层依次堆叠。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
xe21可以为1至5的整数。
在实施方式中,选自xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含以上描述的π电子耗尽的含氮环。
在实施方式中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000741
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002167549460000752
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在实施方式中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在实施方式中,由601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
Figure BDA0002167549460000751
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1描述的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601描述的相同,
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000761
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000771
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002167549460000772
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团。
在实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000781
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000782
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002167549460000791
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602);以及
Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物。
Figure BDA0002167549460000801
Figure BDA0002167549460000811
Figure BDA0002167549460000821
在实施方式中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物。
Figure BDA0002167549460000831
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自为约
Figure BDA0002167549460000832
至约
Figure BDA0002167549460000833
例如,约
Figure BDA0002167549460000834
至约
Figure BDA0002167549460000835
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,空穴阻挡层或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002167549460000836
至约
Figure BDA0002167549460000837
例如,约
Figure BDA0002167549460000838
至约
Figure BDA0002167549460000839
当电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子,以及碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
在实施方式中,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
Figure BDA0002167549460000841
电子传输区可以包括电子注入层,其使得容易地从第二电极190提供电子。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li或Cs。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)以及碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在实施方式中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土金属化合物可以选自BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在实施方式中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在实施方式中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
在实施方式中,电子注入层可以由如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在实施方式中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002167549460000851
至约
Figure BDA0002167549460000852
例如,约
Figure BDA0002167549460000853
至约
Figure BDA0002167549460000854
当电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
[第二电极190]
第二电极190可以位于具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2的有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定的顺序依次堆叠,图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠,以及图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,可以通过参考结合图1呈现的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40中的每一个中的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过为半透射电极或透射电极的第一电极110和第一覆盖层210而朝向外部,以及在有机发光装置30和40中的每一个中的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二覆盖层220而朝向外部。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、胺化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含胺化合物。
在实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物。
Figure BDA0002167549460000871
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的合适的方法在特定区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑在待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002167549460000872
/秒至约
Figure BDA0002167549460000873
/秒的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑在待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基的中部或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团的结构相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至6或1至3个杂原子,如1、2、3、4、5或6个)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
本文使用的术语C3-C10环烯基基团是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至6或1至3个杂原子,如1、2、3、4、5或6个)、1个至10个碳原子和至少一个碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基基团是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的二价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002167549460000891
基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有除了1个至60碳原子之外还含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至20、1至15、或1至10个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个)的碳环芳香族系统的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至20、1至15、或1至10个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个)的碳环芳香族系统的二价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例为吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,两个或多于两个的环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团),以及本文使用的C6-C60芳硫基基团表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基基团”是指-OA104(其中A104是C1-C60杂芳基基团),以及本文使用的“C1-C60杂芳硫基基团”表示-SA105(其中A105是C1-C60杂芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子(例如1至20、1至15、或1至10个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个)、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指仅包括碳作为成环原子并且由5个至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可以为芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环,例如苯;单价基团,例如苯基基团;或二价基团,例如亚苯基基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数目,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳(碳原子的数目可以为1至60)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子(例如1至20、1至15、或1至10个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个)。
选自取代的C5-C60碳环基基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C6烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
本文使用的术语“Ph”是指苯基基团,本文使用的术语“Me”是指甲基基团,本文使用的术语“Et”是指乙基基团,本文使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基基团,以及本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文所用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”为具有C6-C60芳基基团(苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”为具有被C6-C60芳基基团(苯基基团)取代的C6-C60芳基基团(苯基基团)作为取代基的苯基基团。
本文使用的*和*',除非另外定义,各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文中,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例中使用的措辞“使用B替代A”是指使用等摩尔当量的B替代A。
提供以下实施例和比较例以便突出一个或多于一个的实施方案的特性,但应理解,实施例和比较例不解释为限制实施方案的范围,比较例也不解释为在实施方案的范围外。此外,应理解,实施方案不局限于实施例和比较例中描述的特定细节。
[实施例]
[合成例]
合成例1:化合物2的合成
Figure BDA0002167549460000931
(1)中间体2-3的合成
将6.3g的2-溴-1-氯-4-碘苯、4g的(4-溴苯基)硼酸、1g的Pd(PPh3)4和8g的K2CO3在120ml的THF和30ml的水中稀释,并且然后,将混合物在70℃的温度下搅拌3小时。在反应完成后,将温度降低至环境温度,并且使所得的反应产物三次经历使用乙酸乙酯的萃取过程。在经无水硫酸镁干燥后,过滤,并且然后在减压下浓缩,将由此获得的残余物通过柱色谱法分离和纯化以获得中间体2-3(6.1g,90%)。
[M]+C12H7Br2Cl计算值:343.86实测值:343.90
(2)中间体2-4的合成
以与用于制备中间体2-3相同的方式获得中间体2-4(4.8g,71%),但使用6.1g的中间体2-3和2.2g的苯基硼酸分别替代2-溴-1-氯-4-碘苯和(4-溴苯基)硼酸。
[M]+C18H12BrCl计算值:341.98实测值341.99
(3)中间体2-5的合成
将4.8g的中间体2-4、3.6g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺、0.630g的Pd2(dba)3、0.4ml的PtBu3和4.2g的KOtBu溶于80ml的甲苯中,并且然后将混合物在85℃的温度下搅拌1小时。将反应溶液冷却至环境温度,并且然后,向其添加水以终止反应,然后用乙酸乙酯进行萃取过程三次。分离的有机层通过使用无水硫酸镁干燥,并且在减压下蒸馏。所获得的残余物通过柱色谱法分离和纯化以完成中间体2-5(6g,产率82%)的制备。
[M]+C36H24ClNO计算值:521.15实测值:521.18
(4)化合物2的合成
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物2(3.7g,66%),但使用4g的中间体2-5和1.9g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺分别替代中间体2-4和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
合成例2:化合物6的合成
Figure BDA0002167549460000941
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物6(3.8g,67%),但使用4g的中间体2-5和3g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺分别替代中间体2-4和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
合成例3:化合物7的合成
Figure BDA0002167549460000951
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物7(6g,69%),但使用4g的中间体2-4替代4.8g的中间体2-4并且使用6g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
合成例4:化合物11的合成
Figure BDA0002167549460000952
(1)中间体11-1的合成
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得中间体11-1(3.3g,72%),但使用3g的中间体2-4替代4.8g的中间体2-4并且使用2.3g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
[M+]C36H24ClNO计算值:521.15实测值:521.16
(2)化合物11的合成
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物11(2.9g,66%),但使用3.3g的中间体11-1和1.4g的N-苯基萘-2-胺分别替代中间体2-4和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
合成例5:化合物22的合成
Figure BDA0002167549460000961
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物22(4.4g,57%),但使用2.5g的中间体2-4替代4.8g的中间体2-4并且使用5.5g的N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
合成例6:化合物28的合成
Figure BDA0002167549460000962
(1)中间体28-2的合成
以与用于制备中间体2-3相同的方式获得中间体28-2(4.8g,71%),但使用中间体28-1(6.4g)替代中间体2-1(2-溴-1-氯-4-碘苯)。
[M+]C12H7Br2Cl计算值:343.86实测值:343.88
(2)中间体28-3的合成
以与用于制备中间体2-4相同的方式获得中间体28-3(3.3g,70%),但使用4.8g的中间体28-2替代中间体2-3。
[M+]C18H12BrCl计算值:341.98实测值:341.99
(3)中间体28-4的合成
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得中间体28-4(4.1g,81%),但使用3.3g的中间体28-3和2.5g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺分别替代中间体2-4和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
[M+]C36H24ClNO计算值:521.15实测值:521.16
(4)化合物28的合成
以与用于制备化合物2相同的方式获得化合物28(3.8g,81%),但使用3.3g的中间体28-4替代中间体2-5。
合成例7:化合物40的合成
Figure BDA0002167549460000971
(1)中间体40-1的合成
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得中间体40-1(3.4g,67%),但使用3.3g的中间体2-4替代4.8g的中间体2-4并且使用2.5g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
[M+]C36H24ClNO计算值:521.15实测值:521.17
(2)化合物40的合成
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物40(4.1g,77%),但使用3.4g的中间体40-1和2.1g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺分别替代中间体2-4和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
合成例8:化合物52的合成
Figure BDA0002167549460000972
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物52(4.3g,84%),但使用3.4g的中间体40-1和2g的N-([1,1'-联苯]-4-基)萘-2-胺分别替代中间体2-4和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
合成例9:化合物72的合成
Figure BDA0002167549460000981
(1)中间体72-1的合成
以与用于制备中间体2-4相同的方式获得中间体72-1(4.4g,56%),但使用3.4g的萘-2-基硼酸替代苯基硼酸。
[M+]C22H14BrCl计算值:392.00实测值:392.04
(2)化合物72的合成
以与用于制备中间体2-5相同的方式获得化合物72(4.4g,55%),但使用4.4g的中间体72-1和5.8g的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺分别替代中间体2-4和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
根据合成例1至合成例9合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示于以下表1中。
可以通过参考以上合成路线和源材料合成除了表1中所示的化合物以外的化合物。
[表1]
Figure BDA0002167549460000982
Figure BDA0002167549460000991
[评价例]
比较例1
作为阳极,将在其上具有15Ωcm2
Figure BDA0002167549460000992
ITO的由康宁公司(Corning Inc.)制造的玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,并且将玻璃衬底通过使用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后对其用紫外(UV)光辐照30分钟以及对其暴露臭氧,以用于清洁。然后,将所得的玻璃衬底负载至真空沉积设备上。
将2-TNATA真空沉积在玻璃衬底上以形成具有
Figure BDA0002167549460000993
的厚度的空穴注入层,并且然后,将作为空穴传输材料的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文被称为NPB)真空沉积在其上,以形成具有
Figure BDA0002167549460000994
Figure BDA0002167549460000995
的厚度的空穴传输层。
将作为蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽(在下文被称为ADN)和作为蓝色荧光掺杂剂的4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文被称为DPAVBi)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有
Figure BDA0002167549460000996
的厚度的发射层。
Figure BDA0002167549460000997
Figure BDA0002167549460001001
然后,将Alq3沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002167549460001002
的厚度的电子传输层,并且然后,将作为卤代碱金属的LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002167549460001003
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在其上以形成具有
Figure BDA0002167549460001004
的厚度的Al电极(阴极),以形成LiF/Al电极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例1至实施例9和比较例2至比较例4
以与比较例1中相同的方式制造有机发光装置,但在形成空穴传输层中,使用表2中所示的化合物替代NPB。
关于根据实施例1至实施例9和比较例1至比较例4制造的有机发光装置,测量在50mA/cm2的电流密度下的装置性能(驱动电压、亮度、效率和彩色坐标)以及在100mA/cm2的电流密度下亮度降低了初始值的50%时所花费的时间(半使用寿命)。其结果示于表2中。
-亮度:由电流-电压表(吉时利SMU 236(Kethley SMU 236))供应电力并且通过使用亮度计PR650测量。
-效率:由电流-电压表(吉时利SMU 236)供应电力并且通过使用亮度计PR650测量。
[表2]
Figure BDA0002167549460001005
<化合物A>
Figure BDA0002167549460001011
<化合物B>
Figure BDA0002167549460001012
<化合物C>
Figure BDA0002167549460001013
如表2中所示,当由式1表示的化合物用作有机发光装置中的空穴传输材料时,与使用NPB的有机发光装置相比,所述装置表现出优异的I-V-L特性,包括较低的驱动电压和较高的效率。此外,由式1表示的化合物提供优异的使用寿命改善效果,导致有机发光装置的较长的使用寿命。甚至与使用化合物A至化合物C的比较例2至比较例4相比,也可以看到驱动电压降低并且亮度、发光效率和半使用寿命得到改善。
例如,当由式1表示的化合物用于有机发光装置中时,有机发光装置可以具有在驱动电压、效率和使用寿命方面的优异特性。
包含由式1表示的胺化合物的有机发光装置可以具有低的驱动电压、高的效率、长的使用寿命和高的最大量子效率。
本文已经公开了示例性实施方案,并且尽管采用了具体的术语,但它们仅以一般性和描述性的意义使用和解释,并且不是为了限制目的。在某些情况下,正如对在本申请提交之前的本领域普通技术人员显而易见的,关于特定实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其它实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用,除非另外明确指明。因此,本领域技术人员应理解,在不背离权利要求中所阐述的本发明的主旨和范围的情况下,可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,
其中所述有机层包含至少一种由式1表示的胺化合物:
<式1>
Figure FDA0002167549450000011
其中,在式1中,
L1至L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1至a4各自独立地为1至5的整数,
b1至b4各自独立地为1至5的整数,
Ar1至Ar4各自独立地选自由式2表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自Ar1至Ar4中的至少一个是由式2表示的基团,
当Ar1至Ar4中的2个、3个或4个是由式2表示的基团时,所述2个、3个或4个由式2表示的基团彼此相同或不同,
<式2>
Figure FDA0002167549450000021
其中,在式1和式2中,
A21和A22各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
X21选自C(R21)(R22)、Si(R21)(R22)、N(R21)、O、S和Se,
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c1和c2各自独立地为0至4的整数,并且c1和c2的总和为1至8,
R3、R4和R21至R24各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c23和c24各自独立地为1至8的整数,
当式2中的X21为C(R21)(R22)时,选自Ar1至Ar4中的至少两个为由式2表示的基团,
选自所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,以及
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
3.如权利要求2所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包含所述至少一种胺化合物。
4.如权利要求2所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,以及
选自所述空穴注入层和所述空穴传输层中的所述至少一个包含所述至少一种胺化合物。
5.如权利要求2所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括空穴传输层,以及
所述空穴传输层包含所述至少一种胺化合物。
6.如权利要求2所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包含p-掺杂剂,以及
所述p-掺杂剂的最低未占据分子轨道能级为-3.5eV或小于-3.5eV。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包含选自苯乙烯基化合物、蒽化合物、芘化合物和螺-二芴化合物中的至少一种。
8.由式1表示的胺化合物:
<式1>
Figure FDA0002167549450000051
其中,在式1中,
L1至L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1至a4各自独立地为1至5的整数,
b1至b4各自独立地为1至5的整数,
Ar1至Ar4各自独立地选自由式2表示的基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自Ar1至Ar4中的至少一个是由式2表示的基团,
当Ar1至Ar4中的2个、3个或4个是由式2表示的基团时,所述2个、3个或4个由式2表示的基团彼此相同或不同,
<式2>
Figure FDA0002167549450000061
其中,在式1和式2中,
A21和A22各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
X21选自C(R21)(R22)、Si(R21)(R22)、N(R21)、O、S和Se,
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c1和c2各自独立地为0至4的整数,并且c1和c2的总和为1至8,
R3、R4和R21至R24各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c23和c24各自独立地为1至8的整数,
当式2中的X21为C(R21)(R22)时,选自Ar1至Ar4中的至少两个为由式2表示的基团,
选自所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
9.如权利要求8所述的胺化合物,其中:
Ar1为由式2表示的基团,
Ar1和Ar2各自为由式2表示的基团,
Ar1和Ar4各自为由式2表示的基团,
Ar1、Ar2和Ar3各自为由式2表示的基团,或者
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自为由式2表示的基团。
10.如权利要求8所述的胺化合物,其中:
Ar1为由式2表示的基团,或者
Ar1和Ar4各自为由式2表示的基团。
11.如权利要求8所述的胺化合物,其中:
L1至L4各自独立地选自:
单键、苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure FDA0002167549450000091
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、并六苯基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、噻唑基团、异噻唑基团、苯并噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团和二苯并咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)和-S(=O)2(Q31)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure FDA0002167549450000101
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、并六苯基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、噻唑基团、异噻唑基团、苯并噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团和二苯并咔唑基团,以及
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
12.如权利要求8所述的胺化合物,其中:
Ar1至Ar4各自独立地选自:
由式2表示的基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0002167549450000111
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure FDA0002167549450000112
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、呋喃基基团、苯并呋喃基基团、噻吩基基团、苯并噻吩基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、苯并噻唑基基团、异噁唑基基团、噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
13.如权利要求8所述的胺化合物,其中Ar1至Ar4各自独立地选自由式2表示的基团和由式5-1至式5-79中的一个表示的基团:
Figure FDA0002167549450000121
Figure FDA0002167549450000131
Figure FDA0002167549450000141
Figure FDA0002167549450000151
其中,在式5-1至式5-79中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
e2为1或2,
e3为1至3的整数,
e4为1至4的整数,
e5为1至5的整数,
e6为1至6的整数,
e7为1至7的整数,
e9为1至9的整数,
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
14.如权利要求8所述的胺化合物,其中Ar1至Ar4各自独立地选自由式2表示的基团和由式6-1至式6-110中的一个表示的基团:
Figure FDA0002167549450000161
Figure FDA0002167549450000171
Figure FDA0002167549450000181
Figure FDA0002167549450000191
Figure FDA0002167549450000201
其中,在式6-1至式6-110中,
"Ph"表示苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
15.如权利要求8所述的胺化合物,其中A21和A22各自独立地选自苯环、茚环、萘环、蒽环、芴环、菲环、苯并菲环、芘环、
Figure FDA0002167549450000212
环、并四苯环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、吲哚环、异吲哚环、吲唑环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻唑环、异噁唑环、噁唑环、三唑环、噁二唑环、三嗪环、苯并噁唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并咔唑环和二苯并咔唑环。
16.如权利要求8所述的胺化合物,其中各个由式2表示的基团由式2-1至式2-4中的一个表示:
Figure FDA0002167549450000211
其中,在式2-1至式2-4中,
c23为1至3的整数,
X21、A22、R23、R24和c24被定义为与式2的那些相同,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
17.如权利要求8所述的胺化合物,其中:
R1和R2各自独立地选自:
甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、正己基基团和异己基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、1-萘基基团、2-萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、正己基基团、异己基基团、苯基基团、1-萘基基团、2-萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、1-萘基基团、2-萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团和二苯并咔唑基基团;以及
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团。
18.如权利要求8所述的胺化合物,其中所述胺化合物由式1-1至式1-5中的一个表示:
<式1-1>
Figure FDA0002167549450000231
<式1-2>
Figure FDA0002167549450000232
<式1-3>
Figure FDA0002167549450000233
<式1-4>
Figure FDA0002167549450000234
<式1-5>
Figure FDA0002167549450000235
其中,在式1-1至式1-5中,
c3为1至3的整数,
c4为1至4的整数,以及
L1至L4、a1至a4、Ar1至Ar4、b1至b4和R1至R4被定义为与式1的那些相同。
19.如权利要求8所述的胺化合物,其中所述胺化合物由式1-1A和式1-2A中的一个表示:
<式1-1A>
Figure FDA0002167549450000241
<式1-2A>
Figure FDA0002167549450000242
其中,在式1-1A和式1-2A中,
L1至L4、a1至a4、Ar1至Ar4、b1至b4和R1被定义为与式1的那些相同,以及
Ar1为由式2表示的基团,或者Ar1和Ar4各自为由式2表示的基团。
20.如权利要求8所述的胺化合物,其中所述胺化合物为以下化合物中的一种:
Figure FDA0002167549450000251
Figure FDA0002167549450000261
Figure FDA0002167549450000271
Figure FDA0002167549450000281
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