CN106674026A - 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备 - Google Patents

一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN106674026A
CN106674026A CN201611235778.6A CN201611235778A CN106674026A CN 106674026 A CN106674026 A CN 106674026A CN 201611235778 A CN201611235778 A CN 201611235778A CN 106674026 A CN106674026 A CN 106674026A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hole
transmission layer
hole transmission
layer
oled display
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201611235778.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106674026B (zh
Inventor
王湘成
何为
刘营
牛晶华
滨田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianma Microelectronics Co Ltd
Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Original Assignee
Tianma Microelectronics Co Ltd
Shanghai Tianma AM OLED Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianma Microelectronics Co Ltd, Shanghai Tianma AM OLED Co Ltd filed Critical Tianma Microelectronics Co Ltd
Priority to CN201611235778.6A priority Critical patent/CN106674026B/zh
Publication of CN106674026A publication Critical patent/CN106674026A/zh
Priority to US15/666,923 priority patent/US10483329B2/en
Priority to DE102017126582.1A priority patent/DE102017126582B4/de
Application granted granted Critical
Publication of CN106674026B publication Critical patent/CN106674026B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/35—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Abstract

本发明涉及一种空穴传输材料，所述空穴传输材料具有式(I)的结构。本发明提供的空穴传输材料，选择在通式中至少具有一个芴基环，且至少一个苯环上具有一个非氢取代基，能够获得具有合适的迁移率的空穴传输材料，不会发生像素间的串扰；且本发明提供的空穴传输材料在溶解度(NMP溶剂)上能够满足MASK清洗的要求。

Description

一种空穴传输材料、包含其的OLED显示面板和电子设备
技术领域
本发明属于有机发光二极管制备领域，具体涉及一种空穴传输材料、包含其的OLED显示面板和电子设备。
背景技术
手机等中小尺寸OLED屏很多采用R、G、B子像素显示方式(如图1)。为了提高生产良率，往往会将一些功能层设计为公共层，这样就可以少采用FFM(精细金属遮罩)，而空穴传输层经常采用公共层，一般公共空穴传输层可以用市售材料。市售的空穴传输层材料分子结构如(EP-721935)，但此材料的纵向迁移率较高，横向的迁移率不会很高，不会出现像素间的串扰(Cross talk)。
CN103108859公开了所述材料的具有较好的溶解性能，同时迁移率较高。
现有的空穴传输材料技术存在几个问题，第一，材料溶解性不好，会导致量产时的蒸镀Mask清洗效果不好。第二，材料的迁移率太慢，会导致器件的整体电压太高。第三，材料的迁移率过快，尤其是材料横向迁移率过快，导致相邻像素的串扰。
EP-721935中的市售材料，迁移率在可接受范围，不会发生crosstalk，但是溶解性不是很好。CN103108859的市售材料在溶解性能还可以，但是迁移率太快，会导致横向漏电流，形成串扰。
因此，本领域需要开发一种空穴传输材料，其具有合适的迁移率，不会发生相邻像素间的串扰。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种空穴传输材料，所述空穴传输材料具有式(I)的结构：
式(I)中，L1选自取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二联苯基中的任意1种；所述取代或未取代的亚芴基中的两个苯环分别与式(I)中的两个氮原子连接；所述取代或未取代的亚二联苯基中的两个苯环分别与式(I)中的两个氮原子连接；
L2、L3、L4和L5均各自独立的选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的二联苯基中的任意1种，且L2、L3、L4和L5通过苯环与氮原子连接；
式(I)的结构中，L1、L2、L3、L4和L5满足如下条件中的至少一项：
(1)L1为取代或未取代的亚芴基；
(2)L2、L3、L4和L5中的至少一项为取代或未取代的芴基；
式(I)的结构中，至少有一个苯环上的至少一个氢原子被非氢基团取代。
本发明目的之二是提供一种空穴传输层，所述空穴传输层的包括目的之一所述的空穴传输材料。
本发明的目的之三是提供一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和空穴传输层的叠层，所述空穴传输层包括目的之一所述的空穴传输材料，或者所述空穴传输层为目的之二所述的空穴传输层。
本发明的目的之三是提供一种电子设备，包括目的之二所述的OLED显示面板。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供的空穴传输材料，选择在通式中至少具有一个芴基环，且至少一个苯环上具有一个非氢取代基，能够获得具有合适的迁移率的空穴传输材料，不会发生像素间的串扰；
(2)本发明提供的空穴传输材料在溶解度(NMP溶剂)上能够满足MASK清洗的要求，所述MASK清洗溶剂一般采用酮类、呋喃类或醇类中的任意1种或至少2种的组合，比较常用的有环己酮(HC)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、取代或未取代的呋喃、异丙醇等。
附图说明
图1是本发明具体实施方式提供的一种OLED显示面板的剖面结构示意图；
图2是本发明具体实施方式提供的又一种OLED显示面板的剖面结构示意图；
图3是本发明具体实施方式提供的又一种OLED显示面板的剖面结构示意图。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
在一个具体实施方式中，本发明提供了一种空穴传输材料，所述空穴传输材料具有式(I)的结构：
式(I)中，L1选自取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二联苯基中的任意1种；所述取代或未取代的亚芴基中的两个苯环分别与式(I)中的两个氮原子连接；所述取代或未取代的亚二联苯基中的两个苯环分别与式(I)中的两个氮原子连接；
L2、L3、L4和L5均各自独立的选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的二联苯基中的任意1种，且L2、L3、L4和L5通过苯环与氮原子连接；
式(I)的结构中，L1、L2、L3、L4和L5满足如下条件中的至少一项：
(1)L1为取代或未取代的亚芴基；
(2)L2、L3、L4和L5中的至少一项为取代或未取代的芴基；
式(I)的结构中，至少有一个苯环上的至少一个氢原子被非氢基团取代。
所述取代或未取代的亚芴基，示例性的可以为烷基取代的亚芴基、烯基取代的亚芴基、芳香基取代的亚芴基、氨基取代的亚芴基，优选为C1～C6烷基取代的亚芴基、C2～C6烯基取代的亚芴基、C5～C8芳香基取代的亚芴基、氨基取代的亚芴基，典型但非限制性的包括：
所述取代或未取代的亚二联苯基，示例性的可以为烷基取代的亚二联苯基、烯基取代的亚二联苯基、芳香基取代的亚二联苯基、氨基取代的亚二联苯基，优选为C1～C6烷基取代的亚二联苯基、C2～C6烯基取代的亚二联苯基、C5～C8芳香基取代的亚二联苯基、氨基取代的亚二联苯基，典型但非限制性的包括：
所述取代或未取代的芴基，示例性的可以为烷基取代的芴基、烯基取代的芴基、芳香基取代的芴基、氨基取代的芴基，优选为C1～C6烷基取代的芴基、C2～C6烯基取代的芴基、C5～C8芳香基取代的芴基、氨基取代的芴基，典型但非限制性的包括：
所述取代或未取代的二联苯基，示例性的可以为烷基取代的二联苯基、烯基取代的二联苯基、芳香基取代的二联苯基、氨基取代的二联苯基，优选为C1～C6烷基取代的二联苯基、C2～C6烯基取代的二联苯基、C5～C8芳香基取代的二联苯基、氨基取代的二联苯基，典型但非限制性的包括：
在一个具体实施方式中，在式(I)中，L1选自或中的任意1种或至少2种的组合；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16均各自独立的选自氢原子、氘原子、C1～C5的直链或支链烷基、C1～C5的直链或支链烷氧基中的任意1种；
式(I)中，L2、L3、L4和L5选自或中的任意1种或至少2种的组合；R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7、R’8、R’9、R’10、R’11、R’12、R’13、R’14、R’15、R’16、R’17、R’18均各自独立的选自氢原子、氘原子、C1～C5的直链或支链烷基、C1～C5的直链或支链烷氧基中的任意1种。
C1～C5的直链或支链烷基可以列举为甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基、戊基等。
C1～C5的直链或支链烷氧基可以列举为甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、叔丁基氧基等。
在一个具体实施方式中，在式(I)中，L1选自 任意1种。
在又一个具体实施方式中，在式(I)中，L2、L3、L4和L5选自 中的任意1种；
且式(I)中必须含有一个芴基环。
作为优选具体实施方式，L3和L5相同；L2和L4相同。
作为优选具体实施方式，所述空穴传输材料包括 中的任意1种或至少2种的组合。
在一个具体实施方式中，本发明所述空穴传输材料的空穴迁移率为9×10-5～5×10-4cm2/V·S；
25℃下，所述空穴传输材料在NMP中的溶解度≥10g/L。
9×10-5～5×10-4cm2/V·S的迁移率能够保证不会发生像素间的串扰，在NMP中10g/L以上的溶解度，能够满足MASK的清洗要求。
在一个具体实施方式中，本发明还提供了一种空穴传输层，所述空穴传输层的包括如前所述的空穴传输材料。
优选地，所述空穴传输层的厚度为例如 等。
优选地，所述空穴传输层在如前所述的空穴传输材料中掺杂P型有机材料。
优选地，所述空穴传输层中，所述P型有机材料的掺杂比例为1～10wt％，例如2wt％、3wt％、4wt％、5wt％、6wt％、7wt％、8wt％、9wt％等。
本发明还提供了一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和空穴传输层的叠层，所述空穴传输层包括如前所述的空穴传输材料，或者所述空穴传输层为如前所述的空穴传输层。
所述第一电极的材料示例性的可以选择氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的任意1种或至少2种的组合。
所述第二电极示例性的可以选择镁、铝、银中的任意1种或至少2种的组合。
在一个优选具体实施方式中，所述叠层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。
所述空穴注入层的材料示例性的可以选择TDATA2-TNATA和TCTA中的任意1种或至少2种的组合。
所述电子传输材料示例性的可以选择BPhen、三(8-羟基喹啉)和TPBi中的任意1种或至少2种的组合。
在一个具体实施方式中，所述发光层包括蓝光发光单元、绿光发光单元、红光发光单元中的任意1种或至少2种的组合。
优选地，所述蓝光发光单元、绿光发光单元、红光发光单元具有共用的空穴传输层，所述共用的空穴传输层包括如前所述的空穴传输材料，或者所述共用的空穴传输层为如前所述的空穴传输层。
优选地，所述共用的空穴传输层的厚度为例如 等。
在一个具体实施方式中，所述绿光发光单元和红光发光单元采用磷光材料；所述蓝光发光单元采用荧光材料。
在一个具体实施方式中，所述OLED显示面板的红光外量子效率≥16％；绿光外量子效率≥16％；蓝光外量子效率≥10％。
在一个具体实施方式中，所述叠层还包括空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。
在一个具体实施方式中，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层，发光层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
在一个具体实施方式中，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
在一个具体实施方式中，本发明所述OLED显示面板示例性的具有图1的结构，包括基板101，设置于基板101之上的第一电极102，顺序叠层于第一电极102之上的空穴传输层103和发光层104，以及形成于其上的第二电极105。
在又一个具体实施方式中，本发明所述OLED显示面板示例性的具有图2的结构，包括基板201，设置于基板201之上的第一电极202，顺序叠层于第一电极202之上的缓冲层207、空穴传输层203、电子传输层206，以及形成于其上的第二电极205，和覆盖于所述第二电极205之上的盖帽层208；所述空穴传输层203之上还设置有蓝光发光单元2041、绿光发光单元2042和红光发光单元2043，所述电子传输层206覆盖所述蓝光发光单元2041、绿光发光单元2042和红光发光单元2043以及所述蓝光发光单元2041、绿光发光单元2042和红光发光单元2043相互之间的空隙。
所述空穴传输层203可以是均匀厚度的层，也可以是针对不同的发光单元具有不同厚度的层，如红光发光单元2043与缓冲层207之间的空穴传输层厚度较大，绿光发光单元2042与缓冲层207之间的空穴传输层厚度其次，绿光发光单元2041与缓冲层207之间的空穴传输层厚度最小。
在又一个具体实施方式中，本发明所述OLED显示面板示例性的具有图3的结构，包括基板301，设置于基板301之上的第一电极302，顺序叠层于第一电极302之上的缓冲层307、共用空穴传输层303、独立空穴传输层(红光独立空穴传输层3093、绿光独立空穴传输层3092和蓝光独立空穴传输层3091)、电子传输层306，以及形成于其上的第二电极305，和覆盖于所述第二电极205之上的盖帽层308；所述独立空穴传输层的红光独立空穴传输层3093之上还设置有红光发光单元3043，独立空穴传输层的绿光独立空穴传输层3092之上还设置有绿光发光单元3042，独立空穴传输层的蓝光独立空穴传输层3091之上还设置有蓝光发光单元3041，所述电子传输层306覆盖所述蓝光发光单元3041、绿光发光单元3042和红光发光单元3043以及所述蓝光发光单元3041、绿光发光单元3042和红光发光单元3043相互之间的空隙。
本领域技术人员应该明了，本发明所列举的OLED显示面板并不能够穷尽所有的结构，本领域技术人员还可以根据实际情况对显示面板进行设计，例如，本领域技术人员可以将红光发光单元、蓝光发光单元和绿光发光单元对应的空穴传输层设置成不同的厚度，以满足不同颜色的发光单元产生的微腔效应；本领域技术人员还可以在所述发光单元与公共空穴传输层之间设置专属传输层，例如在红光发光单元的发光材料与公共空穴传输层之间设置红光-空穴传输单元，在绿光发光单元的发光材料与公共空穴传输层之间设置绿光-空穴传输单元，在蓝光发光单元的发光材料与公共空穴传输层之间设置蓝光-空穴传输单元。
本发明还提供了一种电子设备，包括如前所述的OLED显示面板。
本发明提供的具有式(I)所示结构的化合物，可以通过现有技术合成，示例性的如：
当L3和L5相同，L2和L4相同时，其制备方法可以简化为：
合成实施例1：
向一个500mL三口烧瓶中加入5g(13.8mmol)中间体1，2.3g(6.9mmol)中间体2，乙酸钯30.9mg(0.138mmol)和叔丁醇钠1.1g(13.9mmol)。将烧瓶置换成氮气，往瓶中注入脱水甲苯100mL，和0.12mL(0.276mmol)三-叔丁基磷。置于油浴中，缓慢加热至110摄氏度搅拌8小时，静置过夜。将形成的固体用二氯甲烷溶解，用300mL的饱和盐水洗涤后，用硫酸镁干燥有机层。采用甲苯和乙醇混合溶剂进行重结晶，得到目标化合物4.3g(5.0mmol)，产率72％。通过LC-MS得到质谱M/Z＝900.6。
合成实施例2
向一个500mL三口烧瓶中加入5g(14.3mmol)中间体1，2.4g(6.9mmol)中间体2，乙酸钯30.9mg(0.138mmol)和叔丁醇钠1.1g(13.9mmol)。将烧瓶置换成氮气，往瓶中注入脱水甲苯100mL，和0.12mL(0.276mmol)三-叔丁基磷。置于油浴中，缓慢加热至110摄氏度搅拌8小时，静置过夜。将形成的固体用二氯甲烷溶解，用300mL的饱和盐水洗涤后，用硫酸镁干燥有机层。采用甲苯和乙醇混合溶剂进行重结晶，得到目标化合物4.4g(4.9mmol)，产率71％。通过LC-MS得到质谱M/Z＝888.9。
实施例1
制备具体图2所示结构的OLED显示面板，制备工艺为：
在玻璃材质的基底201上，形成反射银阳极100nm，之后沉积ITO膜层，膜厚15nm，得到第一电极202作为阳极，之后蒸镀与的混合材料作为缓冲层，混合比例为5:95(质量比)，之后采用精细金属遮罩真空蒸镀在红光、绿光、蓝光像素上分别形成厚度分别210nm、170nm、130nm的膜，得到空穴传输层203，其空穴迁移率为3.5×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为22g/L，然后以95:5的蒸镀速率蒸镀与40nm，制作发射红光发光单元2043、然后以9:1的蒸镀速率蒸镀与40nm，制作绿光发光单元2042、然后以95:5的蒸镀速率蒸镀与30nm，制作蓝光发光单元2041；然后以1:1的蒸镀速率共蒸镀与蒸发材料，形成厚度30nm的电子传输层206，之后形成厚度15nm的镁银合金(银：镁质量比为9:1)，作为第二电极205，之后蒸镀60nm盖帽层208 8-羟基喹啉铝，之后用防护玻璃片覆盖。
实施例2
与实施例1的区别在于，将空穴传输层的材料替换为其空穴迁移率为3×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为28g/L。
实施例3
与实施例1的区别在于，将空穴传输层的材料替换为其空穴迁移率为5×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为30g/L。
实施例4
与实施例1的区别在于，将空穴传输层的材料替换为其空穴迁移率为4×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为35g/L。
对比例1
与实施例1的区别在于，将空穴传输层的材料替换为其空穴迁移率为3×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为1.2g/L。
对比例2
与实施例1的区别在于，将空穴传输层的材料替换为其空穴迁移率为3.2×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为5.2g/L。
对比例3
与实施例1的区别在于，将空穴传输层的材料替换为其空穴迁移率为3.5×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为2.9g/L。
对比例4
与实施例1的区别在于，将空穴传输层的材料替换为其空穴迁移2×10-4cm2/V·S，NMP中的溶解度为2.2g/L。
性能测试：
将实施例和对比例的OLED显示面板进行如下性能测试：
①器件电压测试方法为：将程序调成B的画面，测试蓝光在10mA/cm2时的电压；
②Crosstalk测试方法为：在暗室中，将程序调成B的画面，测试蓝光亮度为0.1Cd/m2时相邻像素绿光的亮度比值，LGreen/LBlue；
③Mask清洗效果：固定超声频率为40kHz，温度为25℃时全部将空穴传输层203红光的MASK上的材料全部清洗完所需要的时间。
测试结果见表1。
表1
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (20)

1.一种空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料具有式(I)的结构：
式(I)中，L1选自取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二联苯基中的任意1种；所述取代或未取代的亚芴基中的两个苯环分别与式(I)中的两个氮原子连接；所述取代或未取代的亚二联苯基中的两个苯环分别与式(I)中的两个氮原子连接；
L2、L3、L4和L5均各自独立的选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的二联苯基中的任意1种，且L2、L3、L4和L5通过苯环与氮原子连接；
式(I)的结构中，L1、L2、L3、L4和L5满足如下条件中的至少一项：
(1)L1为取代或未取代的亚芴基；
(2)L2、L3、L4和L5中的至少一项为取代或未取代的芴基；
式(I)的结构中，至少有一个苯环上的至少一个氢原子被非氢基团取代。
2.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，式(I)中，L1选自中的任意1种或至少2种的组合；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16均各自独立的选自氢原子、氘原子、C1～C5的直链或支链烷基、C1～C5的直链或支链烷氧基中的任意1种；
式(I)中，L2、L3、L4和L5选自或中的任意1种或至少2种的组合；R’1、R’2、R’3、R’4、R’5、R’6、R’7、R’8、R’9、R’10、R’11、R’12、R’13、R’14、R’15、R’16、R’17、R’18均各自独立的选自氢原子、氘原子、C1～C5的直链或支链烷基、C1～C5的直链或支链烷氧基中的任意1种。
3.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，式(I)中，L1选自 任意1种；
式(I)中，L2、L3、L4和L5选自 中的任意1种；
且式(I)中必须含有一个芴基环。
4.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，L3和L5相同；L2和L4相同。
5.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料包括 中的任意1种或至少2种的组合。
6.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料的空穴迁移率为9×10-5～5×10-4cm2/V·S；
25℃下，所述空穴传输材料在NMP中的溶解度≥10g/L。
7.一种空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层的包括权利要求1～6之一所述的空穴传输材料。
8.如权利要求7所述的空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层的厚度为
9.如权利要求7所述的空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层在权利要求1～4之一所述的空穴传输材料中掺杂P型有机材料。
10.如权利要求9所述的空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层中，所述P型有机材料的掺杂比例为1～10wt％。
11.一种OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板包含第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层和空穴传输层的叠层，所述空穴传输层包括权利要求1～6之一所述的空穴传输材料，或者所述空穴传输层为权利要求7～10之一所述的空穴传输层。
12.如权利要求11所述的OLED显示面板，其特征在于，所述发光层包括蓝光发光单元、绿光发光单元、红光发光单元中的任意1种或至少2种的组合。
13.如权利要求12所述的OLED显示面板，其特征在于，所述蓝光发光单元、绿光发光单元、红光发光单元具有共用的空穴传输层，所述共用的空穴传输层包括权利要求1～6之一所述的空穴传输材料，或者所述共用的空穴传输层为权利要求7～10之一所述的空穴传输层。
14.如权利要求13所述的OLED显示面板，其特征在于，所述共用的空穴传输层的厚度为
15.如权利要求12所述的OLED显示面板，其特征在于，所述绿光发光单元和红光发光单元采用磷光材料；
所述蓝光发光单元采用荧光材料。
16.如权利要求12所述的OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板的红光外量子效率≥16％；绿光外量子效率≥16％；蓝光外量子效率≥10％。
17.如权利要求11所述的OLED显示面板，其特征在于，所述叠层还包括空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。
18.如权利要求11所述的OLED显示面板，其特征在于，所述OLED显示面板由下至上依次包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
19.如权利要求11所述的OLED显示面板，其特征在于，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极。
20.一种电子设备，其特征在于，包括权利要求11～19之一所述的OLED显示面板。
CN201611235778.6A 2016-12-28 2016-12-28 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备 Active CN106674026B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611235778.6A CN106674026B (zh) 2016-12-28 2016-12-28 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
US15/666,923 US10483329B2 (en) 2016-12-28 2017-08-02 Hole transporting material, hole transporting layer, OLED display panel electronic device comprising the same
DE102017126582.1A DE102017126582B4 (de) 2016-12-28 2017-11-13 OLED-Anzeigefeld

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611235778.6A CN106674026B (zh) 2016-12-28 2016-12-28 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106674026A true CN106674026A (zh) 2017-05-17
CN106674026B CN106674026B (zh) 2019-06-21

Family

ID=58873230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611235778.6A Active CN106674026B (zh) 2016-12-28 2016-12-28 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10483329B2 (zh)
CN (1) CN106674026B (zh)
DE (1) DE102017126582B4 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107221605A (zh) * 2017-06-13 2017-09-29 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光结构以及显示装置
CN107275501A (zh) * 2017-06-13 2017-10-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光结构、显示装置以及移动终端
CN110016060A (zh) * 2018-01-08 2019-07-16 上海和辉光电有限公司 一种空穴材料、包含其的oled显示面板和电子设备
CN111138394A (zh) * 2018-11-06 2020-05-12 三星显示有限公司 胺化合物及包含所述胺化合物的有机发光装置
CN111362811A (zh) * 2018-12-26 2020-07-03 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210305533A1 (en) * 2018-07-19 2021-09-30 Sharp Kabushiki Kaisha Display device, display device manufacturing method, display device manufacturing apparatus

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0879868A2 (en) * 1997-05-19 1998-11-25 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
EP0953624A1 (en) * 1998-04-28 1999-11-03 Canon Kabushiki Kaisha Triarylamine compound and luminescent device
CN1711002A (zh) * 2004-06-17 2005-12-21 胜华科技股份有限公司 单发光层全波长有机电激发光装置
DE102009046859A1 (de) * 2009-11-19 2011-06-30 Sensient Imaging Technologies GmbH, 06766 Organische Solarzelle
US20110175072A1 (en) * 2010-01-20 2011-07-21 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
WO2013118812A1 (ja) * 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105359289A (zh) * 2013-07-31 2016-02-24 富士胶片株式会社 光电转换元件及太阳能电池
CN105529405A (zh) * 2014-10-17 2016-04-27 三星显示有限公司 有机发光元件
CN106057863A (zh) * 2016-08-15 2016-10-26 深圳市华星光电技术有限公司 多原色oled显示装置
CN106098735A (zh) * 2016-06-20 2016-11-09 武汉华星光电技术有限公司 Oled显示屏

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3295088B2 (ja) 1993-09-29 2002-06-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6833200B2 (en) * 1998-04-28 2004-12-21 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent device with a triarylamine compound
JP3902993B2 (ja) 2002-08-27 2007-04-11 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4086817B2 (ja) * 2004-07-20 2008-05-14 キヤノン株式会社 有機ｅｌ素子
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3319137A4 (en) 2015-06-30 2018-07-04 FUJI-FILM Corporation Photoelectric conversion element, and solar battery using same

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0879868A2 (en) * 1997-05-19 1998-11-25 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
EP0953624A1 (en) * 1998-04-28 1999-11-03 Canon Kabushiki Kaisha Triarylamine compound and luminescent device
CN1711002A (zh) * 2004-06-17 2005-12-21 胜华科技股份有限公司 单发光层全波长有机电激发光装置
DE102009046859A1 (de) * 2009-11-19 2011-06-30 Sensient Imaging Technologies GmbH, 06766 Organische Solarzelle
US20110175072A1 (en) * 2010-01-20 2011-07-21 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
WO2013118812A1 (ja) * 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105359289A (zh) * 2013-07-31 2016-02-24 富士胶片株式会社 光电转换元件及太阳能电池
CN105529405A (zh) * 2014-10-17 2016-04-27 三星显示有限公司 有机发光元件
CN106098735A (zh) * 2016-06-20 2016-11-09 武汉华星光电技术有限公司 Oled显示屏
CN106057863A (zh) * 2016-08-15 2016-10-26 深圳市华星光电技术有限公司 多原色oled显示装置

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
姜鸿基 等: "芴类电致发光材料研究进展", 《化学进展》 *
娄双玲 等: "基于新型空穴传输材料的有机电致发光器件的研究", 《光学学报》 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107221605A (zh) * 2017-06-13 2017-09-29 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光结构以及显示装置
CN107275501A (zh) * 2017-06-13 2017-10-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光结构、显示装置以及移动终端
US20180358416A1 (en) * 2017-06-13 2018-12-13 Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd. Organic light-emitting structure and display device
US10367036B2 (en) 2017-06-13 2019-07-30 Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd. Organic light-emitting structure and display device
US10510808B2 (en) 2017-06-13 2019-12-17 Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd. Organic light-emitting structure and display device
CN110016060A (zh) * 2018-01-08 2019-07-16 上海和辉光电有限公司 一种空穴材料、包含其的oled显示面板和电子设备
CN111138394A (zh) * 2018-11-06 2020-05-12 三星显示有限公司 胺化合物及包含所述胺化合物的有机发光装置
CN111362811A (zh) * 2018-12-26 2020-07-03 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
US20170330918A1 (en) 2017-11-16
DE102017126582A1 (de) 2018-06-28
DE102017126582B4 (de) 2019-11-07
US10483329B2 (en) 2019-11-19
CN106674026B (zh) 2019-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106674026A (zh) 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
EP3364459B1 (en) Organic electroluminescent device
CN106465506B (zh) 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN103904229B (zh) 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
JP6080415B2 (ja) 白色有機ｅｌ素子、それを用いた照明装置及び表示装置
CN105814069A (zh) 铱配位化合物及其制造方法、含有其的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置
CN106967096B (zh) 一种含噻吩结构的二唑类杂环化合物及其应用
KR102152012B1 (ko) 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
CN107275362A (zh) 一种oled显示面板及包含其的电子设备
CN115260042B (zh) 一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料
CN112375001A (zh) 一种基于芴类芳胺化合物的发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN110878054A (zh) 一种咪唑类化合物及其应用
CN108299513A (zh) 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用
CN114447245A (zh) 一种有机电致发光器件与显示设备
CN112645949B (zh) 一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物及其制备方法和应用
CN106810456A (zh) 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
CN115304567B (zh) 一种有机化合物及其制备方法及有机电致发光器件
CN101170852A (zh) 一种具有超薄层结构的有机电致发光器件
CN112010761A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN105837570B (zh) 一种电子传输材料及其制备方法和应用
CN106748815B (zh) 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
EP1591510A2 (en) Organic electroluminescence device
JP2017069225A (ja) 白色有機ｅｌ素子、それを用いた照明装置及び表示装置
CN116063293B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN112479987B (zh) 一种芴类磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20211102

Address after: No.8, liufangyuan Henglu, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province

Patentee after: WUHAN TIANMA MICRO-ELECTRONICS Co.,Ltd.

Patentee after: Wuhan Tianma Microelectronics Co.,Ltd. Shanghai Branch

Patentee after: Tianma Micro-Electronics Co.,Ltd.

Address before: Room 509, building 1, No. 6111, Longdong Avenue, Pudong New Area, Shanghai, 200120

Patentee before: SHANGHAI TIANMA AM-OLED Co.,Ltd.

Patentee before: Tianma Micro-Electronics Co.,Ltd.