CN111362811A - 一种通式化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式(1)的结构：
Figure DDA0001921604730000011
R1至R6彼此相同或不同，各自独立地选自C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的空穴传输材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种通式化合物及其应用
本发明涉及一种有机化合物，尤其是涉及一种以三芴基双胺为特征的新型化合物材料，本发明还 涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机发光二极管OLED(Organic light-Emitting diode)，显示技术具有自发光，对比度高，响 应速度快，色彩饱和度高的优点，特别是其不含背光源，器件结构简单，工作温度范围广，通过挠曲 基板可实现柔性显示的特点，使得其成为继LCD后的下一代的显示技术，已经逐渐展现出其广阔的商 业应用的前景。
OLED发光原理通常是在有机电致发光的器件的两极上施加一定的偏压，外加的电压将驱动电子和 空穴从器件的阴极和阳极注入。电子和空穴分别经由电子传输层和空穴传输层传递到核心的发光区域 时，电子和空穴相相遇、结合，释放能量。能量传递给有机发光材料，材料中的电子吸收能量后，从 基态跃迁到激发态，由于激发态并不稳定，电子会从激发态再次跃迁回基态，同时以发光和放热的方 式释放出能量。通过调配基态与激发态之间的能级，可以实现不同颜色的发光。
由上可知，为了提高器件的发光效率，就需要将两极注入的电子和空穴尽可能多的传递到核心发 光区形成复合，产生激子，减少在传输过程中的损耗；同时还要平衡二者的传输速度，防止电子和空 穴在发光区域外的地方相遇。这就需要引入各种辅助层来平衡载流子的传输，通常包括空穴注入层， 空穴传输层，电子阻挡层，空穴阻挡层，电子传输层，电子注入层。一个效率好寿命长的有机电致发 光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，为了实现器件以更低的工作电压来实现 更高的发光效率和更长的工作寿命，研究者们一直致力于研究和开发新的有机电致发光材料，以期获 取更高性能的材料，使OLED发光器件达到更好的工作状态。
在OLED器件中，空穴传输材料可以提高空穴在器件中的传输效率，对器件的性能有着重要的影 响。对空穴材料的基本要求包括有(1)具有较高的空穴迁移率；(2)其最高分子占据轨道能级(HOMO) 要匹配与其接触的功能层，从而能够实现空穴的有效注入和传输；(3)适宜的热稳定性，要求空穴材 料能够蒸镀形成致密均一的薄膜，防止针孔出现，避免缺陷造成对效率及寿命的影响。所以需要空穴 材料要有较高的玻璃化转变温度(Tg),有利于形成稳定的非结晶形态。
发明内容
本发明所述化合物适用于电致发光器件、例如OLED中，特别的可用作空穴传输材料。
本发明提供了一种通式化合物，具有如式(1)所示的结构式：
Figure BDA0001921604720000021
式(1)中，m和n分别独立为0至7的整数；
R1至R6彼此相同或不同，各自独立地选自C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、 C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～ C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10 烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C30的单 环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步的，式(1)可以表示为如下化学式(1-1)至化学式(1-9)：
Figure BDA0001921604720000022
Figure BDA0001921604720000031
Figure BDA0001921604720000041
上述化学式(1-1)至化学式(1-9)中，m和n、R1至R6、Ar1至Ar4的定义均与在式(1)中的 定义相同。
进一步的，R1至R6各自独立地优选包括但不限于下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己 基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙 基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、 环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基、苯基、联苯基、萘基、菲基、呋喃 基、吡啶基、咔唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
进一步的，Ar1至Ar4各自独立地优选包括但不限于下述取代基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、 菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、 三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚 并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、 二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、 剛噪并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并 -6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪 唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯 唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、 嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂 芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯 并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、 1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、 1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、 蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
作为本发明的新型通式化合物的优选例子，可举出选用下述代表性化合物：
Figure BDA0001921604720000061
Figure BDA0001921604720000071
Figure BDA0001921604720000081
Figure BDA0001921604720000091
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。 本发明的化合物优选用于有机电致发光器件中作为空穴传输材料。
作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和 插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，所述有机层中含有如上所述通式(1)或者如上 述通式(1-1)至式(1-9)所表示的化合物。
空穴传输材料通常要求应具有较高的空穴迁移率，在OLED器件的使用中，除了对空穴迁移率有 高的要求之外，还要求这类材料在高真空下蒸镀时能形成致密均一的无针孔缺陷的薄膜。这对分子的 热稳定性提出要求，通常来说需要材料具备有较高的玻璃化转变温度(Tg)。提高玻璃化温度常采用设 计的方法是分子含有交叉连接结构、星状结构，或者是引入刚性基团(如芴环、螺芴、菲等)。而且 芴具有较宽的能隙和高的发光效率，在芴上连接大体积的芳香基团，可抑制分子的紧密堆积和复合物 的生成，使化合物具有很好的热稳定性和发光效率。
上述本发明化合物作为空穴传输材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明所设计新型化合物通过对芴基取代位置以及相应的取代基团的的精心选择，使材料的性能 得到了提升。三个芴基的引入使得材料的热稳定性提升明显，在研究中我们发现当3位、6位或4位、 5位的取代时，较2，7位取代的结构分子有相对较高的玻璃化温度，这可能是因为此位置取代的分子， 分子构型上有更大的扭曲，可防止结晶有利于化合物形成稳定的非结晶形态，从而增加了材料的稳定 性，进而将本发明的化合物应用到有机电致发光器件中后，材料良好的稳定性有利于提升器件的效率 和寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种 化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、1，2-双(溴甲基)苯、CuI、 邻苯二甲酰氯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、叔丁醇钠、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、 邻二溴苯、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3- 双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3,6-二叔丁基咔唑、、N-苯基咔唑-3-溴、2-(4-溴苯)-4,6-二苯基三嗪 等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振 仪(400M Hz)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
本发明的合成路线代表性的可由下面通式表示：
Figure BDA0001921604720000111
本发明的化合物可利用来自现有技术的本领域内的普通技术人员已知的方法进行合成，例如可借助于 卤化、Buchwald(布赫瓦尔德)偶联和Suzuki(铃木)偶联来进行制备。
方案显示用于制备根据本发明的化合物的优选合成路线。对于根据本发明的化合物的合成，在 Buchwald偶联中，使芴的双卤代化合物A与相应的Fluorene-NH-Ar的胺B和胺进行两次反应，可得 到目标化合物。
X1，X2为易离去基团，如卤素，OMs，OTf。
对于在本发明化合物中使用的原料化合物A，胺B，胺C的合成路线是本领域内技术人员所知的。
更具体地，C1至C28可以按以下的代表性合成方法来制备。
C3的合成
Figure BDA0001921604720000112
在装配有冷凝管的四口瓶中，加入原料化合物(3-1)3，6-二溴-9，9-二甲基芴(15.0g,42.6mol)， 原料化合物(3-2)N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺(26.8g，93.7mmol)和叔丁醇钠(12.3g，127.8mmol) 和甲苯(300mL)，搅拌溶解，用氮气充分置换，然后加入Pd2(dba)3(780mg，0.852mmol)，SPhos(2- 双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯)(1.4g，3.41mmol)。在氮气的保护下，升温至回流反应20h，TLC 监测至原料完全反应。然后降温到室温，用饱和的氯化铵溶液萃取，水相用甲苯萃取(150mL*2)，合 并有机相，用饱和食盐水再洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得粗品。粗品继续用硅胶柱纯化 得黄色固体(25g)。用甲苯和乙醇重结晶进一步纯化，可得淡黄色的固体(16g)。
类似的可将化合物(3-2)换用其它不同的芴芳基胺，可得到相应的化合物。
更具体地，C29至C56可以按以下的代表性合成方法来制备。
C29的合成
Figure BDA0001921604720000121
化合物29-3的合成
在装配有冷凝管的四口瓶中，加入原料化合物(29-1)2-溴-7-碘-9，9二甲基芴(15.0g,37.6mol)， 原料化合物(29-2)N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺和叔丁醇钠(4.7g，48.9mmol)和甲苯(200mL)， 搅拌溶解，用氮气充分置换，然后加入Pd2(dba)3(344mg，0.376mmol)，SPhos(617mg，1.5mmol)。在 氮气的保护下，升温至回流反应20h，TLC监测至原料完全反应。然后降温到室温，用饱和的氯化铵 溶液萃取，水相用甲苯萃取(150mL*2)，合并有机相，用饱和食盐水再洗涤一次，无水硫酸钠干燥， 过滤，浓缩得粗品。粗品继续用硅胶柱纯化得黄色固体(17g)。
在装配有冷凝管的四口瓶中，加入中间体(29-3)(10.0g,18.0mol)，(原料化合物(29-4)N-[4- (9-菲基)苯基]-2-(9,9-二甲基-9H-芴)胺 (9,9-dimethyl-N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine(29-4))(9.1g，19.8mmol) 和叔丁醇钠(2.3g，23.4mmol)和甲苯(200mL)，搅拌溶解，用氮气充分置换，然后加入Pd2(dba)3(164mg，0.180mmol)，三叔丁基膦(50％in o-xylene)(290mg，0.719mmol)。在氮气的保护下，升温至回流 反应20h，TLC监测至原料完全反应。然后降温到室温，用饱和的氯化铵溶液萃取，水相用甲苯萃取 (150mL*2)，合并有机相，用饱和食盐水再洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得粗品。粗品继 续用硅胶柱纯化得黄色固体(10g)。继续用甲苯与乙醇重结晶可得淡黄色固体(7.3g)
化合物C57-C84可参考上述C3的合成，把原料3，6-二溴-9，9-二甲基芴替换为4，5-二溴-9， 9-二甲基芴。
化合物C85-C112可参考上述C29的合成，把原料3-溴-6-碘-9，9-二甲基芴替换为4-溴-5-碘-9， 9-二甲基芴。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多 个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热 稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶 体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳 极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料 和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、 镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化 合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含 有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴 注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合 物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI 1-HI3 中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种 或多种化合物。
Figure BDA0001921604720000131
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材 料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可 以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一 起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单 一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光 发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发 光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限 于以下所罗列的BFH-1至BFH-16的一种或多种的组合。
Figure BDA0001921604720000141
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下 所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure BDA0001921604720000142
Figure BDA0001921604720000151
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1 至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001921604720000152
Figure BDA0001921604720000161
Figure BDA0001921604720000171
Figure BDA0001921604720000181
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于 以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0001921604720000182
Figure BDA0001921604720000191
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于RH-1 至RH-31中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001921604720000192
Figure BDA0001921604720000201
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于 以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0001921604720000202
Figure BDA0001921604720000211
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于 以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0001921604720000212
Figure BDA0001921604720000221
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子 传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子 传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结 构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多 种的组合。
Figure BDA0001921604720000222
Figure BDA0001921604720000231
Figure BDA0001921604720000241
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下 罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇 混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束 轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀 HI1作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-2作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为 80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方 法，调节主体材料BFH-2蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-3蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-56，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30 nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层 作为器件的阴极。
本发明所制备的有机电致发光器件中，采用本发明的化合物用作器件中的空穴传输材料制备了实 施例1至实施例8中的器件，采用现有技术中的化合物HT-2、HT-33和HT35分别制备了对比例1、对 比例2、对比例3和对比例4中的器件。
Figure BDA0001921604720000251
Figure BDA0001921604720000261
对比例1
按照上述器件制备方法得到有机电致发光器件，以现有技术中的化合物HT-2作为空穴传输材料。
对比例2
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物HT-2替换为现有 技术中的化合物HT-33。
对比例3
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物HT-2替换为现有 技术中的化合物HT-35。
器件实施例1
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-2替换为本发明中合 成的化合物C1。
器件实施例2
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-2替换为本发明中合成 的化合物C6。
器件实施例3
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-2替换为本发明中合成 的化合物C8。
器件实施例4
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-2替换为本发明中合成 的化合物C15。
器件实施例5
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-2替换为本发明中合成 的化合物C36。
器件实施例6
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-2替换为本发明中合成 的化合物C23。
器件实施例7
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT-2替换为本发明中合成 的化合物C32。
器件实施例8
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于：将HT-2替换为本发明中合成 的化合物C1；将发光层中的主体材料和染料材料分别替换为RH-1和RPD-2。
器件对比例4
采用与对比例相同的方法制备得到有机电致发光器件，以现有技术中的化合物HT-2作为空穴传 输材料；将发光层中的主体材料和染料材料分别替换为RH-1和RPD-2。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～7以及对比例1～3中制备得到的有机电致发 光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有 机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流 密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流， 测量有机电致发光器件的亮度降为95％的时间，单位为小时。
上述各个实施例和对比例所制备的有机电致发光器件性能结果见下表1。
表1：
Figure BDA0001921604720000271
Figure BDA0001921604720000281
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例8以及对比例4中制备得到的有机电致发光器 件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电 致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度 的比值即为电流效率；LT98的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测 量有机电致发光器件的亮度降为98％的时间，单位为小时。
表2：
实施例编号 化合物编号 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 电压V 电流效率cd/A 寿命LT98(h)
实施例8 化合物C1 5000.00 5.4 16.62 59
对比例4 HT-2 5000.00 5.9 14.81 31
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高 电流效率，是性能良好的空穴传输材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构 思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的 普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对 所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之 中。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001921604710000011
其中：m和n分别独立为0至7的整数；
R1至R6彼此相同或不同，各自独立地选自C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(1)由下述式(1-1)至式(1-9)表示：
Figure FDA0001921604710000012
Figure FDA0001921604710000021
Figure FDA0001921604710000031
上述式(1-1)至式(1-9)中，m和n、R1至R6、Ar1至Ar4的定义均与式(1)中的定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(1)和式(1-1)至式(1-9)中：
R1至R6各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基、苯基、联苯基、萘基、菲基、呋喃基、吡啶基、咔唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(1)和式(1-1)至式(1-9)中：
Ar1至Ar4各自独立地选自下述取代基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001921604710000051
Figure FDA0001921604710000061
Figure FDA0001921604710000071
Figure FDA0001921604710000081
6.权利要求1或2所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输材料。
7.权利要求5所述的结构化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输材料。
8.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1中通式(1)所述的化合物。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求2中通式(1-1)至式(1-9)所述的化合物。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求5中所述的化合物。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150129861A1 (en) * 2012-07-25 2015-05-14 Fujifilm Corporation Organic material for deposition, and organic photoelectric conversion element, imaging element, deposition method, and manufacturing method for organic photoelectronic onversion element obtained using the same
CN106674026A (zh) * 2016-12-28 2017-05-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
CN108658837A (zh) * 2018-07-18 2018-10-16 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150129861A1 (en) * 2012-07-25 2015-05-14 Fujifilm Corporation Organic material for deposition, and organic photoelectric conversion element, imaging element, deposition method, and manufacturing method for organic photoelectronic onversion element obtained using the same
CN106674026A (zh) * 2016-12-28 2017-05-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
CN108658837A (zh) * 2018-07-18 2018-10-16 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
杨振强等: "新型二胺类空穴传输材料的合成与性能研究", 《化学通报》 *

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