CN109867612A - 一种两步法制备氢氟醚的方法 - Google Patents

一种两步法制备氢氟醚的方法 Download PDF

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李伟
张迪
刘冬鹏
郭智恺
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Abstract

本发明公开了一种两步法制备氢氟醚的方法，先使对甲苯磺酰氯和含氟醇反应得到对甲苯磺酸酯，再使对甲苯磺酸酯和醇钠经威廉姆逊醚合成反应得到氢氟醚。本发明公开的方法具有原料廉价、低毒、反应条件温和可控和产率较高的优点。

Description

一种两步法制备氢氟醚的方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，涉及一种氢氟醚的制备方法。
背景技术
氢氟醚是一类重要的含氟化合物，其ODP为零、GWP较低、大气停留时间短、毒性低、无腐蚀性、不燃、不产生烟尘、易于贮藏和运输，被认为是CFCs理想替代品之一。
对于氢氟醚的制备方法，现有技术中有以下报道：
(1)PCT专利申请WO9730961公开了以三氟乙醇和四氯化碳为原料、经氟化试剂HF或PbF5氟化后制备CF3CH2OCH3的方法，收率为93％。此方法采用金属氟化物为氟化试剂，成本较高；
(2)文献Grinberg V A,Sterlin S R,Penisovich L I.Electrochemicalperfluoroalkoxylation of aromatic compounds.Russian Chemical Bulletin,1997,46(8):1441-1444.报道了采用电化学氟化法制备氟苯基烷基醚CF3OC6H4CF的方法，以PbO2为阳极、金属Pt为阴极，在无水乙腈通过电化学氟化法制备氟苯基烷基醚。此方法能耗高，反应副产物多；
(3)文献Young J A,Tarrant P.A new method of preparation of esters offluoroacetic[J].J Am Chem Soc,1953,75:932-934.报道了以三氟乙醇和溴乙烷为原料制备CF3CH2OC2H5的方法，以二氧六环为有机溶剂，在金属钠作用下，于130～135℃反应8～9h得到CF3CH2OC2H5，反应收率41.12％。此方法收率低、反应时间长，且会产生腐蚀性的卤化氢；
(4)日本专利JP2002201152中公开了在KOH催化下、三氟乙醇和六氟丙烯反应制备六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚的方法，收率为96％。此方法必须在高压环境下进行；
(5)美国专利US2713593公开了一种以七氟丁酰氯和硫酸二甲酯为原料制备全氟丁基甲基醚的方法，收率可达99％。此方法成本高，难于实现工业化。
因此，有必要对氢氟醚的制备方法作进一步改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备氢氟醚的方法，具有原料廉价易得、制备工艺温和、产率较高、操作简单的特点。
本发明提供如下技术方案：
一种制备氢氟醚的方法，所述方法包括：
(1)在碱性条件下，对甲苯磺酰氯和含氟醇反应得到对甲苯磺酸酯，
其中：RF选自C1～C5的含氟烷基。
(2)对甲苯磺酸酯和醇钠经威廉姆逊醚合成反应得到氢氟醚；
其中：R选自C1～C5烷基。
本发明提供的制备方法，为两步液相法，第一步为对甲苯磺酰氯和含氟醇在碱性条件下发生醇解反应得到对甲苯磺酸酯，第二步反应为对甲苯磺酸酯与醇钠发生威廉姆逊醚合成反应得到氢氟醚。
本发明所述第一步反应中，使用的原料含氟醇为RFOH，其中取代基RF选自C1～C5的含氟烷基。所述C1～C5的含氟烷基可以是选自C1～C5的直链含氟烷基，也可以是选自C1～C5的支链含氟烷基。所述C1～C5的含氟烷基可以是含有一个、两个或多个氟原子的C1～C5的含氟烷基。
优选的是，所述含氟醇RFOH，其取代基RF选自C1～C3的含氟烷基。
进一步优选的是，所述取代基RF选自CF3CH2-、CF2HCH2-、CF2HCF2CH2-、(CF3)2CH-或(CF3)2CF-。
本发明所述第一步反应中，反应需在碱性条件下进行。所述碱性条件，可以是往反应体系中加入碱。所述碱可以是选自无机碱或有机碱的水溶液。
所述无机碱，可以是常用的无机碱。优选的是，所述无机碱选自氢氧化钠和/或碳酸钠。
所述有机碱，可以是常用的有机碱。优选的是，所述有机碱选自三乙胺和/或吡啶
所述碱可以是选自无机碱或有机碱的水溶液，碱的浓度满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述碱的浓度为1％～50％。
进一步优选的是，所述碱的浓度为10％～30％。
使用的碱的用量，满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述的碱与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1～5:1。
进一步优选的是，所述的碱与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1～3:1。
第一步反应中，原料对甲苯磺酰卤和含氟醇的配比，满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述对甲苯磺酰卤和含氟醇的摩尔配比为1～5:1。
进一步优选的是，所述对甲苯磺酰卤和含氟醇的摩尔配比为1～3:1。
本发明所述第二步反应中，作为一种优选的方式，反应在有机溶剂存在下进行。所述有机溶剂，可以是常用的有机溶剂。
优选的是，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、DMF和DMSO中的至少一种。
进一步优选的是，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇和丙醇中的至少一种。
本发明所述第二步反应中，对甲苯磺酸酯和醇钠经威廉姆逊醚合成反应得到氢氟醚。使用的醇钠，可以是能够与对甲苯磺酸酯反应得到RFOR的的醇钠。
所述ROH，优选的是，其取代基R选自C1～C3的烷基。
进一步优选的是，所述取代基R选自CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-或(CH3)2CH-。
优选的是，所述醇钠选自甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠和异丙醇钠中的至少一种。
本发明所述第二步反应中，原料对甲苯磺酸酯和醇钠的配比满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述对甲苯磺酸酯和醇钠的摩尔配比为1:1～5。
进一步优选的是，所述对甲苯磺酸酯和醇钠的摩尔配比为1:1～3。
本发明提供的制备方法，反应温度满足使反应顺利进行即可。
其中第一步反应中，反应温度优选为0℃～100℃，并进一步优选为0℃～50℃。
其中第二步反应中，反应温度优选为0℃～100℃，并进一步优选为0℃～60℃。
本发明提供的制备方法，制备的氢氟醚，只需简单的水洗和干燥步骤，即可将氢氟醚中的杂质基本洗脱干净，并将含水量将至很低，从而得到纯度大于99.5％以上的氢氟醚产品。
本发明提供的制备方法相比现有技术，具有如下优势：
原料廉价、低毒，反应条件温和可控，产率较高，反应溶剂可重复使用，既提高了生产的安全性又具有良好的经济效益。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
本发明以下实施例使用的分析仪器和分析方法如下：
(1)分析仪器：岛津气相色谱GC-2014C，FID检测器，色谱柱为DB-VRX毛细管柱60m*0.32mm*0.25μm；
(2)气相色谱分析方法：以高纯氮为载气，检测条件为气化室温度为240℃，检测器温度为240℃，柱温初始温度40℃，保持5min，升温速率20℃/min，终温220℃，保持5min。
实施例1
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、100g的2,2,2-三氟乙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到20℃以下时，开始滴加20％的氢氧化钠溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在0℃左右继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，静置冷却，有机相水洗2次，干燥得中间体对甲苯磺酸-2,2,2-三氟乙酯244g，纯度99.6％，收率为96％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-2,2,2-三氟乙酯127g、甲醇钠32.5g、甲醇100ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物2,2,2-三氟乙基甲醚50g，纯度99.8％，收率为88.6％。
实施例2
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、82g的2,2-二氟乙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到0℃以下时，开始滴加20％的碳酸钠溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在20℃，继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，静置冷却，有机相水洗2次，干燥得中间体对甲苯磺酸-2,2-二氟乙酯231g，纯度99.8％，收率为98％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-2,2-二氟乙酯118g、甲醇钠32.5g、甲醇100ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物2,2-二氟乙基甲醚41g，纯度99.8％，收率为84.5％。
实施例3
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、132g的2,2,3,3-四氟丙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到20℃以下时，开始滴加20％的三乙胺溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在20℃，继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，静置冷却，有机相水洗2次，干燥得中间体对甲苯磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯268.8g，纯度99.8％，收率为94％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯143g、甲醇钠32.5g、甲醇100ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物2,2,3,3-四氟丙基甲醚60g，纯度99.9％，收率为83.1％。
实施例4
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、168g的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到20℃以下时，开始滴加20％的吡啶溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在20℃左右继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，有大量的白色固体析出，抽滤，滤饼水洗，烘干得中间体对甲苯磺酸-1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯306g，纯度99.7％，收率为95％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯161g、甲醇钠32.5g、乙醇200ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚79g，纯度99.8％，收率为86.4％。
实施例5
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、100g的2,2,2-三氟乙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到20℃以下时，开始滴加20％的氢氧化钠溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在20℃左右继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，静置冷却，有机相水洗2次，干燥得中间体对甲苯磺酸-2,2,2-三氟乙酯244g，纯度99.6％，收率为96％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-2,2,2-三氟乙酯127g、乙醇钠40.9g、乙醇100ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物2,2,2-三氟乙基乙醚56g，纯度99.6％，收率为87.5％。
实施例6
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、82g的2,2-二氟乙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到20℃以下时，开始滴加20％的碳酸钠溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在20℃，继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，静置冷却，有机相水洗2次，干燥得中间体对甲苯磺酸-2,2-二氟乙酯231g，纯度99.8％，收率为98％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-2,2-二氟乙酯118g、乙醇钠40.9g、乙醇100ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物2,2-二氟乙基乙醚47g，纯度99.7％，收率为85.4％。
实施例7
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、132g的2,2,3,3-四氟丙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到20℃以下时，开始滴加20％的三乙胺溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在50℃，继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，静置冷却，有机相水洗2次，干燥得中间体对甲苯磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯268.8g，纯度99.8％，收率为94％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯143g、乙醇钠40.9g、乙醇100ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物2,2,3,3-四氟丙基甲醚67g，纯度99.9％，收率为83.8％。
实施例8
分别称取210g的对甲苯磺酰氯、168g的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇于装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL三口烧瓶中开始搅拌，当反应瓶中温度降到20℃以下时，开始滴加20％的吡啶溶液100ml，2小时滴加完毕，控温在50℃左右继续搅拌5小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，有大量的白色固体析出，抽滤，滤饼水洗，烘干得中间体对甲苯磺酸-1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯306g，纯度99.7％，收率为95％。
分别称取制得中间体对甲苯磺酸-1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯161g、乙醇钠40.9g、乙醇200ml于配有磁力搅拌及温度计的500mL三口烧瓶中，在20℃下搅拌4小时，用气相色谱监测反应进程，待反应完全后，停止搅拌，反应液精馏得到目标产物1,1,1,3,3,3-六氟异丙基乙基醚84g，纯度99.8％，收率为85.7％。

Claims (14)

1.一种制备氢氟醚的方法，其特征在于所述方法包括：
(1)在碱性条件下，对甲苯磺酰氯和含氟醇反应得到对甲苯磺酸酯，
其中：RF选自C1～C5的含氟烷基。
(2)对甲苯磺酸酯和醇钠经威廉姆逊醚合成反应得到氢氟醚；
其中：R选自C1～C5烷基。
2.按照权利要求1所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述RF选自C1～C3的含氟烷基，所述R选自选自C1～C3的烷基。
3.按照权利要求2所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述RF选自CF3CH2-、CF2HCH2-、CF2HCF2CH2-、(CF3)2CH-或(CF3)2CF-，所述R选自选自CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-或(CH3)2CH-。
4.按照权利要求1所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(1)中，碱性条件为往反应体系中加入碱，所述碱选自无机碱或有机碱的水溶液，碱的浓度为1％～50％。
5.按照权利要求4所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(1)中，所述无机碱选自氢氧化钠和/或碳酸钠，有机碱选自三乙胺和/或吡啶的水溶液，碱的浓度为10％～30％。
6.按照权利要求1所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(1)中，所述的碱与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1～5:1，所述对甲苯磺酰卤和含氟醇的摩尔配比为1～5:1。
7.按照权利要求6所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(1)中，所述的碱与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1～3:1，所述对甲苯磺酰卤和含氟醇的摩尔配比为1～3:1。
8.按照权利要求1所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(2)中，醇钠选自甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠和异丙醇钠中的至少一种。
9.按照权利要求1所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(2)中，在有机溶剂存在下反应，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、DMF和DMSO中的至少一种。
10.按照权利要求9所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(2)中，在有机溶剂存在下反应，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇和丙醇中的至少一种。
11.按照权利要求1所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(1)中反应温度为0℃～100℃，所述步骤(2)中反应温度为0～100℃。
12.按照权利要求11所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(1)中反应温度为0℃～50℃，所述步骤(2)中反应温度为0～60℃。
13.按照权利要求1所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(2)中，对甲苯磺酸酯和醇钠的摩尔配比为1:1～5。
14.按照权利要求13所述的制备氢氟醚的方法，其特征在于所述步骤(2)中，对甲苯磺酸酯和醇钠的摩尔配比为1:1～3。
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