CN112374977B - 一种全氟己酮的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及氟精细化学合成技术领域，公开了一种全氟己酮的制备方法，包括以下步骤：（1）将极性非质子溶剂、催化剂和反应助剂混合均匀后，加入到高通量连续流反应器中，向高通量连续流反应器中通入六氟丙烯和六氟环氧丙烷，将反应器温度控制在20℃～40℃进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液；（2）将步骤（1）收集的下层液，进行精馏，收集馏分，即得全氟己酮。该发明通过添加反应助剂有效避免了副产物的生成，极大提高了全氟己酮的转化率和产率，并且采用高通量连续流反应器进行反应可实现稳定、安全、高效连续反应，易于实现工业化生产。

Description

一种全氟己酮的制备方法
技术领域
本发明涉及氟精细化学合成技术领域，特别地涉及一种全氟己酮的制备方法。
背景技术
随着哈龙产品的不断淘汰，哈龙替代灭火剂不断出现，如氟代烷烃类灭火剂、惰性气体灭火剂、细水雾等。在工程上实用的哈龙替代品主要有细水雾灭火剂、超细干粉灭火剂、惰性气体灭火剂、泡沫灭火剂和卤代烃灭火剂。其中卤代烷烃类灭火剂最受关注，缺点在于全球温室效应潜能值( GWP) 较高，同时高温裂解产生的有毒气体是哈龙灭火剂的2～10倍。
为了解决氟代烷烃灭火剂在环境保护上的问题，研制一种替代哈龙和氟代烷类的环境友好的高效灭火剂显得尤为必要，其中比较突出的产品是美国3M公司研制的商品名为Novec 1230TM防火液体，俗称全氟己酮。全氟己酮是一种新型的哈龙替代物，其臭氧损耗潜能值为0，全球温室效应潜能值为1，大气存活寿命（年）为0.014（5天），可以长期而持久的替代哈龙（Halon），氢氟烃类化合物（HFC）和全氟类化合物（PFC）。
目前全氟己酮的合成方法很多，早期主要是采用在催化剂的作用下使六氟丙烯和环氧化合物反应，或者使环氧化合物异构化的合成方法，后来又发明了六氟丙烯和酰卤反应，全氟代羧酸类化合物反应的合成方法。六氟丙烯和六氟环氧丙烷在氟化铯的催化作用下反应，产物中全氟己酮只占34.6%，其余全为多聚体化合物，反应对所要产品的选择性较差；六氟丙烯二聚物经氧化成环氧化合物，在氟化铯和三乙胺的作用下异构化得到全氟己酮，反应的产率在93%左右，反应条件较温和，但反应原料较难得到；六氟丙烯和酰卤反应需要无水条件，反应的选择性和产率较高，但是原料全氟丙酰氟的合成较困难，难以规模化生产；全氟代羧酸酯可以通过用氟气直接氟化，但是这条路线的合成步骤较多，氟气直接氟化反应控制困难，成本较高。另外，也有报道利用全氟羧酸碱金属盐与全氟羰基酸氟化物反应，但是两种反应原料都不容易得到，无法进行规模化生产。鉴于以上合成方法中存在的不足，有必要对全氟己酮的生产工艺进行改进。
发明内容
针对现有技术中存在的问题和不足，本发明的目的在于提供一种全氟己酮的制备方法。
基于上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种全氟己酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将极性非质子溶剂、催化剂和反应助剂混合均匀后，加入到高通量连续流反应器中，向高通量连续流反应器中通入六氟丙烯和六氟环氧丙烷，将反应器温度控制在20℃～40℃进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液；
（2）将步骤（1）收集的下层液，进行精馏，收集馏分，即得全氟己酮。
根据上述的制备方法，优选地，步骤（1）中所述反应助剂为二环己基碳二亚胺（DCC）、N,N-二异丙基碳二亚胺（DIC）、1-（3-二甲胺基丙基）-3-乙基碳二亚胺、4-二甲氨基吡啶中的任意一种；更加优选地，反应助剂为二环己基碳二亚胺（DCC）。
根据上述的制备方法，优选地，所述反应助剂与催化剂的质量比为（0.01～0. 1）：1，更加优选地，反应助剂与催化剂的质量比为0.06:1。
根据上述的制备方法，优选地，步骤（1）中所述六氟丙烯与六氟环氧丙烷的摩尔比为1:1。
根据上述的制备方法，优选地，步骤（1）中所述催化剂为氟化铯、氟化钾、氟化钠中的任意一种；更加优选地，催化剂为氟化铯。
根据上述的制备方法，优选地，所述催化剂与极性非质子溶剂的质量比为1：（10～50）；更加优选地，催化剂与极性非质子溶剂的质量比1:20。
根据上述的制备方法，优选地，步骤（1）中所述极性非质子溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、苄腈、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚中的任意一种；更加优选地，极性非质子溶剂为乙腈。
根据上述的制备方法，优选地，所述极性非质子溶剂与六氟环氧丙烷质量比为1:（2～10）；更加优选地，极性非质子溶剂与六氟环氧丙烷质量比为1:5。
与现有技术相比，本发明取得的有益效果为：
（1）本发明以六氟丙烯与六氟环氧丙烷为原料，在催化剂的作用下，通过添加反应助剂作为脱水剂，降低体系中水分含量，控制聚合反应向生成全氟己酮的方向进行，有效避免了副产物的生成，极大提高了全氟己酮的纯度和产率，最终制得的全氟己酮的纯度高达98.3%，产率高达97.4%。
（2）本发明采用六氟丙烯与六氟环氧丙烷进行加成反应制备全氟己酮，加成反应时，没有小分子的物质生成，使原子利用率达到了100%，因此，本发明制备方法分子利用率高。
（3）本发明制备方法原料廉价易得、反应条件温和、成本低，适用于进行工业化生产。
（4）本发明通过高通量连续流反应器反应实现了稳定、安全、高效的连续反应，易于实现工业化生产。
具体实施方式
以下通过具体的实施例对本发明做进一步详细说明，但并不限制本发明的保护范围。
（一）反应助剂探讨实验
为了探讨反应助剂对全氟己酮制备的影响，本发明进行了以下实验，具体参见实施例1～实施例5，其实验结果参见表1。
实施例1：
一种全氟己酮的制备方法，具体包括以下步骤：
（1）将100g乙腈、5g氟化铯和0.3g反应助剂混合均匀，通过微量进样泵加入到高通量连续流反应器中，使用气体流量计以质量流量 60g/min向高通量连续流反应器中通入498g六氟环氧丙烷和450g六氟丙烯，在30℃下进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液，所述反应助剂为二环己基碳二亚胺；；
（2）将步骤（1）中收集的下层液进行常压精馏，收集50℃的馏分，得到全氟己酮。
测定反应的产率（产率=精馏得到的物质的质量/（六氟丙烯与六氟环氧丙烷的质量和）×100%），同时采用气相色谱对收集的馏分进行分析，测定馏分中全氟己酮的纯度。气相色谱的检测条件为：采用岛津GC2030气相色谱仪进行检测，采用面积归一法对数据进行处理，使用FID检测器，色谱柱为DB-1非极性色谱柱；测试条件：进样量为1µL；进样器温度为200℃，检测器温度为250℃，采用程序升温，起始温度为50℃，升温速率为10℃/min。
实施例2：
实施例2的内容与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述反应助剂为N,N-二异丙基碳二亚胺。
实施例3：
实施例3的内容与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述反应助剂为1-（3-二甲胺基丙基）-3-乙基碳二亚胺。
实施例4：
实施例4的内容与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述反应助剂为4-二甲氨基吡啶。
实施例5：
实施例5的内容与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤（1）中不添加反应助剂。
表1 反应助剂对全氟己酮制备的影响
由表1可知，当不添加反应助剂时，反应产物中全氟己酮的纯度为20.6，产率仅有22.6%；添加反应助剂二环己基碳二亚胺、N,N-二异丙基碳二亚胺、1-（3-二甲胺基丙基）-3-乙基碳二亚胺或4-二甲氨基吡啶时，产物中全氟己酮的纯度均在84.0%以上，并且产率均在80.0%以上，因此，添加反应助剂能够有效控制反应向生成全氟己酮的方向进行，提高全氟己酮的纯度及产率。
（二）反应助剂用量探讨实验
为了探讨反应助剂用量对全氟己酮制备的影响，本发明以二环己基碳二亚胺为例，进行了以下实验，具体参见实施例6～实施例9，其实验结果参见表2。
实施例6：
一种全氟己酮的制备方法，包括以下步骤：
（1）将100g乙腈、5g氟化铯和反应助剂二环己基碳二亚胺混合均匀，通过微量进样泵加入到高通量连续流反应器中，通过气体流量计以质量流量 60g/min向高通量连续流反应器中通入498g六氟环氧丙烷和450g六氟丙烯，在30℃下进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液，所述反应助剂二环己基碳二亚胺的用量为0.04g；
（2）将步骤（1）中收集的下层液进行常压精馏，收集50℃的馏分，得到全氟己酮。
测定反应的产率（产率=精馏得到的物质的质量/（六氟丙烯与六氟环氧丙烷的质量和）×100%），同时采用气相色谱对收集的馏分进行分析，测定馏分中全氟己酮的纯度。气相色谱的检测条件为：采用岛津GC2030气相色谱仪进行检测，采用面积归一法对数据进行处理，使用FID检测器，色谱柱为DB-1非极性色谱柱；测试条件：进样量为1µL；进样器温度为200℃，检测器温度为250℃，采用程序升温，起始温度为50℃，升温速率为10℃/min。
实施例7：
实施例7的内容与实施例6基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述反应助剂二环己基碳二亚胺的用量为0.05g。
实施例8：
实施例8的内容与实施例6基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述反应助剂二环己基碳二亚胺的用量为0.5g。
实施例9：
实施例9的内容与实施例6基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述反应助剂二环己基碳二亚胺的用量为0.6g。
表2 反应助剂用量对全氟己酮制备的影响
由表2可知，反应助剂二环己基碳二亚胺用量在0.05g～0.5g时，反应产物中全氟己酮纯度均能达到92.0%以上，产率均能达到88.0%以上，而且，当反应助剂二环己基碳二亚胺用量为0.3g时，反应产物中，全氟己酮的纯度达到了最高98.3%，产率达到了97.4%，因此，反应助剂用量优选为0.05g～0.5g，更加优选为0.3g，即反应助剂与催化剂的质量比优选地为（0.01～0. 1）：1，更加优选为0.06:1。
（三）极性非质子溶剂用量的探讨实验
为了探讨极性非质子溶剂用量对全氟己酮制备的影响，本发明进行了以下实验，具体参见实施例10～实施例13，其实验结果见表3。
实施例10：
一种全氟己酮的制备方法，包括以下步骤：
（1）将乙腈、5g氟化铯和0.3g反应助剂二环己基碳二亚胺混合均匀，通过微量进样泵加入到高通量连续流反应器中，通过气体流量计以质量流量 60g/min向高通量连续流反应器中通入498g六氟环氧丙烷和450g六氟丙烯，在30℃下进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液，所述乙腈用量为40g；
（2）将步骤（1）中收集的下层液进行常压精馏，收集50℃的馏分，得到全氟己酮。
测定反应的产率（产率=精馏得到的物质的质量/（六氟丙烯与六氟环氧丙烷的质量和）×100%），同时采用气相色谱对收集的馏分进行分析，测定馏分中全氟己酮的纯度。气相色谱的检测条件为：采用岛津GC2030气相色谱仪进行检测，采用面积归一法对数据进行处理，使用FID检测器，色谱柱为DB-1非极性色谱柱；测试条件：进样量为1µL；进样器温度为200℃，检测器温度为250℃，采用程序升温，起始温度为50℃，升温速率为10℃/min。
实施例11：
实施例11的内容与实施例10基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述乙腈用量为50g。
实施例12：
实施例12的内容与实施例10基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述乙腈用量为200g。
实施例13：
实施例13的内容与实施例10基本相同，不同之处在于：步骤（1）中所述乙腈用量为250g。
表3 极性非质子溶剂用量对全氟己酮制备的影响
由表3可知，当极性非质子溶剂用量为50～250g时，全氟己酮纯度均能达91.8%以上，产率均能达65.7%以上，而且，当极性非质子溶剂用量为100g，全氟己酮纯度达98.3%，产率达97.4%，因此优选的极性非质子溶剂用量为50～250g，此时，极性非质子溶剂与六氟环氧丙烷质量比为1:（2～10）；更加优选地极性非质子溶剂用量为100g，此时，极性非质子溶剂与六氟环氧丙烷质量比为1:5。
（四）反应温度探讨实验
为了探讨反应温度对全氟己酮制备的影响，本发明进行了以下实验，具体参见实施例14～实施例17，其实验结果见表4。
实施例14：
一种全氟己酮的制备方法，包括以下步骤：
（1）将100g乙腈、5g氟化铯和0.3g反应助剂二环己基碳二亚胺混合均匀，通过微量进样泵加入到高通量连续流反应器中，通过气体流量计以质量流量 60g/min向高通量连续流反应器中通入498g六氟环氧丙烷和450g六氟丙烯，将控制反应器温度在10℃下进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液；
（2）将步骤（1）中收集的下层液进行常压精馏，收集50℃的馏分，得到全氟己酮。
测定反应的产率（产率=精馏得到的物质的质量/（六氟丙烯与六氟环氧丙烷的质量和）×100%），同时采用气相色谱对收集的馏分进行分析，测定馏分中全氟己酮的纯度。气相色谱的检测条件为：采用岛津GC2030气相色谱仪进行检测，采用面积归一法对数据进行处理，使用FID检测器，色谱柱为DB-1非极性色谱柱；测试条件：进样量为1µL；进样器温度为200℃，检测器温度为250℃，采用程序升温，起始温度为50℃，升温速率为10℃/min。
实施例15：
实施例15的内容与实施例14基本相同，不同之处在于：步骤（1）中控制反应器温度为20℃。
实施例16：
实施例16的内容与实施例14基本相同，不同之处在于：步骤（1）中控制反应器温度为40℃。
实施例17：
实施例17的内容与实施例14基本相同，不同之处在于：步骤（1）中控制反应器温度为50℃。
表4 反应温度对全氟己酮制备的影响
由表4可知，当反应温度控制在20℃～40℃时全氟己酮的纯度均在82.0%以上，同时，产率均在89.0%以上，而且，反应温度控制在30℃时，反应产物中全氟己酮的纯度达到了最高98.3%，产率达到了97.4%，因此，反应温度优选地为20℃～40℃，更加优选地为30℃。
实施例18：
（1）将100g乙腈、5g氟化钾和0.3g反应助剂N,N-二异丙基碳二亚胺混合均匀，通过微量进样泵加入到高通量连续流反应器中，通过气体流量计以质量流量 60g/min向高通量连续流反应器中通入498g六氟环氧丙烷和450g六氟丙烯，在30℃下进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液；
（2）将步骤（1）中收集的下层液进行常压精馏，收集50℃的馏分，得到全氟己酮，气相色谱分析的纯度为95.6%，产率为89.5%。
实施例19：
（1）将100g二甘醇二甲醚、5g氟化铯和0.3g反应助剂1-（3-二甲胺基丙基）-3-乙基碳二亚胺混合均匀，通过微量进样泵加入到高通量连续流反应器中，通过气体流量计以质量流量 60g/min向高通量连续流反应器中通入498g六氟环氧丙烷和450g六氟丙烯，在30℃下进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液；
（2）将步骤（1）中收集的下层液进行常压精馏，收集50℃的馏分，得到全氟己酮，气相色谱分析的纯度为84.7%，产率为80.3%。
实施例20：
（1）将100g乙腈、5g氟化钾和0.3g反应助剂二环己基碳二亚胺混合均匀，通过微量进样泵加入到高通量连续流反应器中，通过气体流量计以质量流量 60g/min向高通量连续流反应器中通入498g六氟环氧丙烷和450g六氟丙烯，在30℃下进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液；
（2）将步骤（1）中收集的下层液进行常压精馏，收集50℃的馏分，得到全氟己酮，气相色谱分析的纯度为96.7%，产率为95.4%。

Claims (6)

1.一种全氟己酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将极性非质子溶剂、催化剂和反应助剂混合均匀后，加入到高通量连续流反应器中，向高通量连续流反应器中通入六氟丙烯和六氟环氧丙烷，将反应器温度控制在20℃～40℃进行反应，反应结束后，静置分层，收集下层液；所述反应助剂为二环己基碳二亚胺或N,N-二异丙基碳二亚胺；所述催化剂为氟化铯、氟化钾、氟化钠中的任意一种；
（2）将步骤（1）收集的下层液，进行精馏，收集馏分，即得全氟己酮。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应助剂与催化剂的质量比为（0.01～0.1）：1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述六氟丙烯与六氟环氧丙烷的摩尔比1:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与极性非质子溶剂的质量比为1：（10～50）。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述极性非质子溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、苄腈、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述极性非质子溶剂与六氟环氧丙烷质量比为1:（2～10）。
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CN116854574B (zh) * 2023-09-04 2023-12-12 哲弗智能系统（上海）有限公司 全氟己酮的制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107382692A (zh) * 2017-09-06 2017-11-24 北京天康达科技发展有限公司 全氟己酮的合成方法与应用
CN107501038A (zh) * 2017-09-06 2017-12-22 北京天康达科技发展有限公司 一种全氟己酮的制备方法与应用
CN110092713B (zh) * 2018-01-31 2022-03-11 上海汇友精密化学品有限公司 一种全氟己酮的制备方法
CN108610310B (zh) * 2018-06-13 2020-05-15 临海市利民化工有限公司 一种全氟己酮前体六氟环氧丙烷的制备方法
CN108929212B (zh) * 2018-08-17 2021-07-30 浙江利化新材料科技有限公司 一种全氟己酮的制备方法
CN111004100A (zh) * 2019-12-26 2020-04-14 西安元创化工科技股份有限公司 一种合成全氟己酮的方法

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