JP2589960B2 - ヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエーテル類及びその製造方法 - Google Patents
ヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエーテル類及びその製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩素原子を含まない為
オゾン層のオゾンを破壊しないヘプタフルオロプロピル
フルオロアルキルエーテル類の製造方法及び２，２−ジ
フルオロエチル １，１，２，２，３，３，３−ヘプタ
フルオロプロピル エーテル、１，１，２，２，３，
３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピル エーテル及び１，１，２，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル エーテルに関するも
のである。
オゾン層のオゾンを破壊しないヘプタフルオロプロピル
フルオロアルキルエーテル類の製造方法及び２，２−ジ
フルオロエチル １，１，２，２，３，３，３−ヘプタ
フルオロプロピル エーテル、１，１，２，２，３，
３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピル エーテル及び１，１，２，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル エーテルに関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、冷媒、発泡剤及び溶剤として
は、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）が最もよく知ら
れている。ＣＦＣは、毒性が少なく、不燃性で、化学的
及び熱的に安定であることから各種の産業分野に広く使
用されている。
は、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）が最もよく知ら
れている。ＣＦＣは、毒性が少なく、不燃性で、化学的
及び熱的に安定であることから各種の産業分野に広く使
用されている。
【０００３】しかしながら、このように優れた特徴を有
するＣＦＣについては、大気中に放出されると成層圏の
オゾン層を破壊するため、人類を含む地球上の生態系に
重大な悪影響を及ぼすことが指摘されている。
するＣＦＣについては、大気中に放出されると成層圏の
オゾン層を破壊するため、人類を含む地球上の生態系に
重大な悪影響を及ぼすことが指摘されている。
【０００４】このような地球環境問題に対処する為、大
気中に放出された場合にも地球環境に及ぼす影響が小さ
いか或いは全く影響がない冷媒、発泡剤及び溶剤として
使用できるＣＦＣに代替し得る化合物が求められてい
る。
気中に放出された場合にも地球環境に及ぼす影響が小さ
いか或いは全く影響がない冷媒、発泡剤及び溶剤として
使用できるＣＦＣに代替し得る化合物が求められてい
る。
【０００５】一方、ＣＦＣの代替化合物としては、含フ
ッ素エーテル類が考えられる。従来、含フッ素エーテル
の製造方法としては、エーテル化合物をフッ素化する方
法とフッ素原子を含む化合物を種々の方法で反応させて
エーテル化合物にする方法とに大別できる。前者には、
エーテル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化（A.
Sekiya et al.,Chem.Lett.,1990,609； 或いは R.J.Lag
ow et al.,J.Org.Chem.,1988,53,78）．エーテル化合
物の金属フッ化物等を用いる間接フッ素化（M.Brandwoo
d et al.,J.Fluorine Chem.,1975,5,521）．エーテル
化合物の電解フッ素化（T.Abe et al.,J.Fluorine Che
m.,1980,15,353）．等がある。後者には、含フッ素オ
レフィンへのアルコ−ルの付加反応（R.D.Chambers et
al.,Adv.Fluorine Chem.,1965,4,50）．アルコ−ルと
ハロゲン化アルキルとの反応（J.A.Young et al.,J.Am.
Chem.Soc.,1950,72,1860）．含フッ素アルコ−ルとス
ルホン酸エステルとの反応（英国特許明細書 第814493
号）．酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応
（独国特許明細書 第1294949号）．等の多様な反応が知
られている。しかしながら、これら従来の方法を用いて
目的とするヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエ
ーテル類を製造する場合には、複数の異性体が生成する
ため分離操作が必要となり、一段階の反応で目的物を収
率よく製造するのは困難である。或いは、原料が限定さ
れるため類似の化合物を製造するには応用範囲が狭い等
の問題がある。
ッ素エーテル類が考えられる。従来、含フッ素エーテル
の製造方法としては、エーテル化合物をフッ素化する方
法とフッ素原子を含む化合物を種々の方法で反応させて
エーテル化合物にする方法とに大別できる。前者には、
エーテル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化（A.
Sekiya et al.,Chem.Lett.,1990,609； 或いは R.J.Lag
ow et al.,J.Org.Chem.,1988,53,78）．エーテル化合
物の金属フッ化物等を用いる間接フッ素化（M.Brandwoo
d et al.,J.Fluorine Chem.,1975,5,521）．エーテル
化合物の電解フッ素化（T.Abe et al.,J.Fluorine Che
m.,1980,15,353）．等がある。後者には、含フッ素オ
レフィンへのアルコ−ルの付加反応（R.D.Chambers et
al.,Adv.Fluorine Chem.,1965,4,50）．アルコ−ルと
ハロゲン化アルキルとの反応（J.A.Young et al.,J.Am.
Chem.Soc.,1950,72,1860）．含フッ素アルコ−ルとス
ルホン酸エステルとの反応（英国特許明細書 第814493
号）．酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応
（独国特許明細書 第1294949号）．等の多様な反応が知
られている。しかしながら、これら従来の方法を用いて
目的とするヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエ
ーテル類を製造する場合には、複数の異性体が生成する
ため分離操作が必要となり、一段階の反応で目的物を収
率よく製造するのは困難である。或いは、原料が限定さ
れるため類似の化合物を製造するには応用範囲が狭い等
の問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、含フ
ッ素エーテル類を効率よく合成する製造方法及び新規化
合物２，２−ジフルオロエチル １，１，２，２，３，
３，３−ヘプタフルオロプロピル エーテル、１，１，
２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，
２，３，３−テトラフルオロプロピル エーテル及び
１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエーテ
ルを提供する点にある。
ッ素エーテル類を効率よく合成する製造方法及び新規化
合物２，２−ジフルオロエチル １，１，２，２，３，
３，３−ヘプタフルオロプロピル エーテル、１，１，
２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，
２，３，３−テトラフルオロプロピル エーテル及び
１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエーテ
ルを提供する点にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテ
ル、特にヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエー
テル類がこれまでのＣＦＣの有効な代替物となることを
見いだし、鋭意研究を重ねた結果、一般式： ＣＦ3ＣＦ2ＣＯＸ ……（I） （Ｘはフッ素、塩素、臭素叉は沃素を表す）で示される
含フッ素カルボニル化合物と一般式： Ｒ1-ＯＳＯ2ーＲ2 ……（II） （Ｒ1は炭素数２〜３個の含フッ素アルキル基を、Ｒ2は
置換基（例えば、メチル基）を有することもあるアリー
ル基またはフッ素置換されていることもあるアルキル基
を表す）で示されるスルホン酸エステル化合物とを非プ
ロトン性極性溶媒中または無溶媒で、アルカリ金属フッ
化物叉はアルカリ土類金属フッ化物の存在下で反応させ
ることにより比較的良い収率でしかも高選択的に合成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテ
ル、特にヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエー
テル類がこれまでのＣＦＣの有効な代替物となることを
見いだし、鋭意研究を重ねた結果、一般式： ＣＦ3ＣＦ2ＣＯＸ ……（I） （Ｘはフッ素、塩素、臭素叉は沃素を表す）で示される
含フッ素カルボニル化合物と一般式： Ｒ1-ＯＳＯ2ーＲ2 ……（II） （Ｒ1は炭素数２〜３個の含フッ素アルキル基を、Ｒ2は
置換基（例えば、メチル基）を有することもあるアリー
ル基またはフッ素置換されていることもあるアルキル基
を表す）で示されるスルホン酸エステル化合物とを非プ
ロトン性極性溶媒中または無溶媒で、アルカリ金属フッ
化物叉はアルカリ土類金属フッ化物の存在下で反応させ
ることにより比較的良い収率でしかも高選択的に合成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明で原料として用いられる前記一般式
（II）で示されるスルホン酸エステル化合物を具体的に
例示すると、例えば、２，２−ジフルオロエチル トリ
フルオロメタンスルホネート、２，２，２−トリフルオ
ロエチル トリフルオロメタンスルホネート、２，２，
３，３−テトラフルオロプロピル トリフルオロメタン
スルホネート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル トリフルオロメタンスルホネート、２，２−ジ
フルオロエチル ノナフルオロブタンスルホネート、
２，２，２−トリフルオロエチル ノナフルオロブタン
スルホネート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル ノナフルオロブタンスルホネート、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル ノナフルオロブタン
スルホネート、２，２−ジフルオロエチル パラトルエ
ンスルホネート、２，２，２−トリフルオロエチル パ
ラトルエンスルホネート、２，２，３，３−テトラフル
オロプロピル パラトルエンスルホネート、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル パラトルエンス
ルホネート等を挙げることができる。
（II）で示されるスルホン酸エステル化合物を具体的に
例示すると、例えば、２，２−ジフルオロエチル トリ
フルオロメタンスルホネート、２，２，２−トリフルオ
ロエチル トリフルオロメタンスルホネート、２，２，
３，３−テトラフルオロプロピル トリフルオロメタン
スルホネート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル トリフルオロメタンスルホネート、２，２−ジ
フルオロエチル ノナフルオロブタンスルホネート、
２，２，２−トリフルオロエチル ノナフルオロブタン
スルホネート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル ノナフルオロブタンスルホネート、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル ノナフルオロブタン
スルホネート、２，２−ジフルオロエチル パラトルエ
ンスルホネート、２，２，２−トリフルオロエチル パ
ラトルエンスルホネート、２，２，３，３−テトラフル
オロプロピル パラトルエンスルホネート、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル パラトルエンス
ルホネート等を挙げることができる。
【０００９】本発明において、前記一般式（I）で示さ
れる含フッ素カルボニル化合物と前記一般式（II）で示
される化合物の反応は、非プロトン性極性溶媒中または
無溶媒でおこなわれる。非プロトン性極性溶媒として
は、例えばモノグライム、ジグライム、トリグライム、
テトラグライム、ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル等のニ
トリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類等が挙げられるが、これに限定されない
ことは言うまでもない。
れる含フッ素カルボニル化合物と前記一般式（II）で示
される化合物の反応は、非プロトン性極性溶媒中または
無溶媒でおこなわれる。非プロトン性極性溶媒として
は、例えばモノグライム、ジグライム、トリグライム、
テトラグライム、ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル等のニ
トリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類等が挙げられるが、これに限定されない
ことは言うまでもない。
【００１０】本発明においては触媒としてアルカリ金属
フッ化物叉はアルカリ土類金属フッ化物が用いられる。
アルカリ金属フッ化物としては、例えばフッ化ナトリウ
ム、フッ化カリウム叉はフッ化セシウム等が用いられ、
アルカリ土類金属フッ化物としては、例えばフッ化カル
シウム等が用いられるが、生成物である含フッ素エーテ
ルの収率の観点からアルカリ金属フッ化物が好ましい。
フッ化物叉はアルカリ土類金属フッ化物が用いられる。
アルカリ金属フッ化物としては、例えばフッ化ナトリウ
ム、フッ化カリウム叉はフッ化セシウム等が用いられ、
アルカリ土類金属フッ化物としては、例えばフッ化カル
シウム等が用いられるが、生成物である含フッ素エーテ
ルの収率の観点からアルカリ金属フッ化物が好ましい。
【００１１】アルカリ金属フッ化物叉はアルカリ土類金
属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、前記
一般式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物のＸ
がフッ素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対して
０．１〜４．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍モ
ルの範囲から選択することが好ましい。叉Ｘが塩素、臭
素叉は沃素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対し
て０．１〜８．０倍モル、好ましくは２．０〜３．０倍
モルの範囲から選択することが好ましい。
属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、前記
一般式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物のＸ
がフッ素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対して
０．１〜４．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍モ
ルの範囲から選択することが好ましい。叉Ｘが塩素、臭
素叉は沃素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対し
て０．１〜８．０倍モル、好ましくは２．０〜３．０倍
モルの範囲から選択することが好ましい。
【００１２】本発明の反応における一般式（I）で示さ
れる含フッ素カルボニル化合物と一般式（II）で示され
る化合物との仕込み割合は、特に制限されるものはな
く、任意の割合で反応を行うことができるが、前記一般
式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物の転化率
を向上させる為には、前記一般式（II）で示される化合
物を過剰にして反応を行うのがよい。
れる含フッ素カルボニル化合物と一般式（II）で示され
る化合物との仕込み割合は、特に制限されるものはな
く、任意の割合で反応を行うことができるが、前記一般
式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物の転化率
を向上させる為には、前記一般式（II）で示される化合
物を過剰にして反応を行うのがよい。
【００１３】本発明の反応における圧力は、特に制限さ
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
【００１４】本発明の反応における反応温度は、反応時
間、反応圧力、触媒量等により異なるが、通常０〜２０
０℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれる。
間、反応圧力、触媒量等により異なるが、通常０〜２０
０℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれる。
【００１５】本発明の反応における反応時間は、反応温
度、反応圧力、触媒量等により異なるが、数時間〜数十
時間あれば、反応はほとんど完結する。
度、反応圧力、触媒量等により異なるが、数時間〜数十
時間あれば、反応はほとんど完結する。
【００１６】
【実施例】以下、本発明のヘプタフルオロプロピルフル
オロアルキルエーテル類の製造例を実施例を挙げて説明
する。ここで挙げる一般式： Ｒ1-ＯＳＯ2ーＲ2 ……（II） で示されるスルホン酸エステル化合物は相当する市販の
含フッ素アルコールとトリフルオロメタンスルホン酸
無水物との反応（Tetrahedron,44,5375(1988). J.Org.C
hem.,49,2258(1984).）、またはトリフルオロメタン
スルホン酸フッ化物との反応（J.Org.Chem.,30,4322(19
65). Tetrahedron,21,1(1965).）で容易に製造できる。
勿論、本発明は、以下の例によって限定されるものでは
ない。
オロアルキルエーテル類の製造例を実施例を挙げて説明
する。ここで挙げる一般式： Ｒ1-ＯＳＯ2ーＲ2 ……（II） で示されるスルホン酸エステル化合物は相当する市販の
含フッ素アルコールとトリフルオロメタンスルホン酸
無水物との反応（Tetrahedron,44,5375(1988). J.Org.C
hem.,49,2258(1984).）、またはトリフルオロメタン
スルホン酸フッ化物との反応（J.Org.Chem.,30,4322(19
65). Tetrahedron,21,1(1965).）で容易に製造できる。
勿論、本発明は、以下の例によって限定されるものでは
ない。
【００１７】
【実施例１】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガ
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２−ジフルオロエチル トリフルオロメタンスルホ
ネート１４９ｇ（０．９０ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム５３ｇ（０．９１ｍｏｌ）、乾燥したジエ
チレングリコールジメチルエーテル３００ｍｌを入れ脱
気した後、ガス導入管からペンタフルオロプロピオニル
フルオライド１４９ｇ（０．９０ｍｏｌ）を加え密封し
た。徐々に昇温し、反応温度約７０℃で１７時間保っ
た。その後、反応器に別のステンレス製容器を接続し、
反応器を１３０℃付近まで昇温して反応溶液をこの容器
に減圧下で移した。これを氷水、希水酸化カリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した後、蒸留して沸点が６６℃の無色透明液体１
６３ｇ（収率７２％）を得た。
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２−ジフルオロエチル トリフルオロメタンスルホ
ネート１４９ｇ（０．９０ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム５３ｇ（０．９１ｍｏｌ）、乾燥したジエ
チレングリコールジメチルエーテル３００ｍｌを入れ脱
気した後、ガス導入管からペンタフルオロプロピオニル
フルオライド１４９ｇ（０．９０ｍｏｌ）を加え密封し
た。徐々に昇温し、反応温度約７０℃で１７時間保っ
た。その後、反応器に別のステンレス製容器を接続し、
反応器を１３０℃付近まで昇温して反応溶液をこの容器
に減圧下で移した。これを氷水、希水酸化カリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した後、蒸留して沸点が６６℃の無色透明液体１
６３ｇ（収率７２％）を得た。
【００１８】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルから、２，２−ジフルオロエチル １，１，２，
２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル エーテルで
あることがわかった。
トルから、２，２−ジフルオロエチル １，１，２，
２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル エーテルで
あることがわかった。
【００１９】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２０】1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ ４．１８
（２Ｈ，ｔｄ，ＪH-F＝１２．６Ｈｚ，ＪH-H＝４．１Ｈ
ｚ，−ＣＨ2 ＣＨＦ2），５．９４（１Ｈ，ｔｔ，ＪH-F
＝５４．６Ｈｚ，ＪH-H＝４．１Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＨ
Ｆ2）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −８２．１（３Ｆ，ｔ，
ＪF-F＝６．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2−），−８７．７（２
Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２６．８（２Ｆ，
ｄｔ，ＪF-H＝５５．２Ｈｚ，ＪF-H＝１２．９Ｈｚ，−
ＣＨ2ＣＨＦ2 ），−１２９．９（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2
ＣＦ2−）． ＩＲ ２９８３，１３４７，１２３６，１１９７，１１
４９，１０２８，９７１，７４５ｃｍ-1．
（２Ｈ，ｔｄ，ＪH-F＝１２．６Ｈｚ，ＪH-H＝４．１Ｈ
ｚ，−ＣＨ2 ＣＨＦ2），５．９４（１Ｈ，ｔｔ，ＪH-F
＝５４．６Ｈｚ，ＪH-H＝４．１Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＨ
Ｆ2）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −８２．１（３Ｆ，ｔ，
ＪF-F＝６．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2−），−８７．７（２
Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２６．８（２Ｆ，
ｄｔ，ＪF-H＝５５．２Ｈｚ，ＪF-H＝１２．９Ｈｚ，−
ＣＨ2ＣＨＦ2 ），−１２９．９（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2
ＣＦ2−）． ＩＲ ２９８３，１３４７，１２３６，１１９７，１１
４９，１０２８，９７１，７４５ｃｍ-1．
【００２１】
【実施例２】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガ
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタン
スルホネート１４４ｇ（０．６２ｍｏｌ）、スプレード
ライフッ化カリウム３６ｇ（０．６２ｍｏｌ）、乾燥し
たジエチレングリコールジメチルエーテル２００ｍｌを
入れ脱気した後、ガス導入管からペンタフルオロプロピ
オニルフルオライド１００ｇ（０．６０ｍｏｌ）を加え
密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃で１５時間
保った。その後、反応器に別のステンレス製容器を接続
し、反応器を１２０℃付近まで昇温して反応溶液をこの
容器に減圧下で移した。これを氷水、希水酸化カリウム
水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、蒸留して沸点が５１℃の無色透明液
体７４ｇ（収率４６％）を得た。
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタン
スルホネート１４４ｇ（０．６２ｍｏｌ）、スプレード
ライフッ化カリウム３６ｇ（０．６２ｍｏｌ）、乾燥し
たジエチレングリコールジメチルエーテル２００ｍｌを
入れ脱気した後、ガス導入管からペンタフルオロプロピ
オニルフルオライド１００ｇ（０．６０ｍｏｌ）を加え
密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃で１５時間
保った。その後、反応器に別のステンレス製容器を接続
し、反応器を１２０℃付近まで昇温して反応溶液をこの
容器に減圧下で移した。これを氷水、希水酸化カリウム
水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、蒸留して沸点が５１℃の無色透明液
体７４ｇ（収率４６％）を得た。
【００２２】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルから、２，２，２−トリフルオロエチル １，１，
２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル エーテ
ルであることがわかった。
トルから、２，２，２−トリフルオロエチル １，１，
２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル エーテ
ルであることがわかった。
【００２３】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２４】1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ ４．３３
（２Ｈ，ｑ，ＪH-F＝７．６Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −７４．６（３Ｆ，ｔ，
ＪF-H＝７．４Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ3 ），−８１．５（３
Ｆ，ｔ，ＪF-F＝７．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2ＣＦ2−），−
８７．２（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２
９．３（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2−）． ＩＲ ２９８８，１４３０，１３４２，１３０３，１２
３６，１１８２，１１５０，１０４５，９８０，７４７
ｃｍ-1．
（２Ｈ，ｑ，ＪH-F＝７．６Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −７４．６（３Ｆ，ｔ，
ＪF-H＝７．４Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ3 ），−８１．５（３
Ｆ，ｔ，ＪF-F＝７．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2ＣＦ2−），−
８７．２（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２
９．３（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2−）． ＩＲ ２９８８，１４３０，１３４２，１３０３，１２
３６，１１８２，１１５０，１０４５，９８０，７４７
ｃｍ-1．
【００２５】
【実施例３】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガ
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，３，３−テトラフルオロプロピル トリフルオ
ロメタンスルホネート１７２ｇ（０．６５ｍｏｌ）、ス
プレードライフッ化カリウム３７．５ｇ（０．６５ｍｏ
ｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチルエーテル
３００ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管からペンタフ
ルオロプロピオニルフルオライド１０５ｇ（０．６３ｍ
ｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０
℃で１８時間保った。その後、反応器に別のステンレス
製容器を接続し、反応器を１３０℃付近まで昇温して反
応溶液をこの容器に減圧下で移した。これを氷水、希水
酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した後、蒸留して沸点が８１℃
の無色透明液体１５２ｇ（収率８０％）を得た。
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，３，３−テトラフルオロプロピル トリフルオ
ロメタンスルホネート１７２ｇ（０．６５ｍｏｌ）、ス
プレードライフッ化カリウム３７．５ｇ（０．６５ｍｏ
ｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチルエーテル
３００ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管からペンタフ
ルオロプロピオニルフルオライド１０５ｇ（０．６３ｍ
ｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０
℃で１８時間保った。その後、反応器に別のステンレス
製容器を接続し、反応器を１３０℃付近まで昇温して反
応溶液をこの容器に減圧下で移した。これを氷水、希水
酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した後、蒸留して沸点が８１℃
の無色透明液体１５２ｇ（収率８０％）を得た。
【００２６】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルから、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオ
ロプロピル ２，２，３，３−テトラフルオロプロピル
エーテルであることがわかった。
トルから、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオ
ロプロピル ２，２，３，３−テトラフルオロプロピル
エーテルであることがわかった。
【００２７】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２８】1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ ４．３６
（２Ｈ，ｔ，ＪH-F＝１１．９Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ2），
５．８５（１Ｈ，ｔｔ，ＪH-F＝５３．０Ｈｚ，ＪH-F＝
３．８Ｈｚ，−ＣＦ2ＣＨＦ2）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −８２．１（３Ｆ，ｔ，
ＪF-F＝６．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2−），−８８．３（２
Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２５．０（２Ｆ，
ｔ，ＪF-H＝１１．１Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ2 ），−１３
０．０（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2−），−１３８．
６（２Ｆ，ｄ，ＪF-H＝５３．４Ｈｚ，−ＣＦ2ＣＨ
Ｆ2 ）． ＩＲ ２９８５，１３４３，１２３５，１１９８，１１
２６，１０３６，９７７，７４７ｃｍ-1．
（２Ｈ，ｔ，ＪH-F＝１１．９Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ2），
５．８５（１Ｈ，ｔｔ，ＪH-F＝５３．０Ｈｚ，ＪH-F＝
３．８Ｈｚ，−ＣＦ2ＣＨＦ2）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −８２．１（３Ｆ，ｔ，
ＪF-F＝６．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2−），−８８．３（２
Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２５．０（２Ｆ，
ｔ，ＪF-H＝１１．１Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ2 ），−１３
０．０（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2−），−１３８．
６（２Ｆ，ｄ，ＪF-H＝５３．４Ｈｚ，−ＣＦ2ＣＨ
Ｆ2 ）． ＩＲ ２９８５，１３４３，１２３５，１１９８，１１
２６，１０３６，９７７，７４７ｃｍ-1．
【００２９】
【実施例４】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガ
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル トリフ
ルオロメタンスルホネート２５９ｇ（０．９２ｍｏ
ｌ）、スプレードライフッ化カリウム５３．５ｇ（０．
９２ｍｏｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチル
エーテル３００ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管から
ペンタフルオロプロピオニルフルオライド１４９ｇ
（０．９０ｍｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反
応温度約７０℃で１２時間保った。その後、反応器に別
のステンレス製容器を接続し、反応器を１２０℃付近ま
で昇温して反応溶液をこの容器に減圧下で移した。これ
を氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、蒸留して
沸点が６９℃の無色透明液体１２２ｇ（収率４３％）を
得た。
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル トリフ
ルオロメタンスルホネート２５９ｇ（０．９２ｍｏ
ｌ）、スプレードライフッ化カリウム５３．５ｇ（０．
９２ｍｏｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチル
エーテル３００ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管から
ペンタフルオロプロピオニルフルオライド１４９ｇ
（０．９０ｍｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反
応温度約７０℃で１２時間保った。その後、反応器に別
のステンレス製容器を接続し、反応器を１２０℃付近ま
で昇温して反応溶液をこの容器に減圧下で移した。これ
を氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、蒸留して
沸点が６９℃の無色透明液体１２２ｇ（収率４３％）を
得た。
【００３０】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルから、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオ
ロプロピル ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ピルエーテルであることがわかった。
トルから、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオ
ロプロピル ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ピルエーテルであることがわかった。
【００３１】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
【００３２】1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ ４．４０
（２Ｈ，ｔ，ＪH-F＝１１．５Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ2）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −８２．２（３Ｆ，ｔ，
ＪF-F＝７．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2−），−８４．４（３
Ｆ，ｓ，−ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3 ），−８８．３（２Ｆ，
ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２４．５（２Ｆ，ｔ，
ＪF-H＝１１．１Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ2 ＣＦ3），−１３
０．０（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2−）． ＩＲ ２９８１，１３４５，１１９９，１１５１，１１
０７，１０４２，１０１８，９７９，７４７ｃｍ-1．
（２Ｈ，ｔ，ＪH-F＝１１．５Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ2）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −８２．２（３Ｆ，ｔ，
ＪF-F＝７．４Ｈｚ，ＣＦ3 ＣＦ2−），−８４．４（３
Ｆ，ｓ，−ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3 ），−８８．３（２Ｆ，
ｍ，ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2 −），−１２４．５（２Ｆ，ｔ，
ＪF-H＝１１．１Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ2 ＣＦ3），−１３
０．０（２Ｆ，ｍ，ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ2−）． ＩＲ ２９８１，１３４５，１１９９，１１５１，１１
０７，１０４２，１０１８，９７９，７４７ｃｍ-1．
【００３３】
【発明の効果】本発明によりヘプタフルオロプロピルフ
ルオロアルキルエーテル類を一段階の反応で比較的良い
収率でしかも高選択的に製造することができる。また、
本発明により製造することができる化合物として、例え
ば２，２−ジフルオロエチル１，１，２，２，３，３，
３−ヘプタフルオロプロピル エーテル、２，２，２−
トリフルオロエチル １，１，２，２，３，３，３−ヘ
プタフルオロプロピルエーテル、１，１，２，２，３，
３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピル エーテル及び１，１，２，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル エーテルでは沸点が
それぞれ６６℃、５１℃、８１℃及び６９℃であり、従
来のＣＦＣと同様、発泡剤や溶剤等の用途に使用でき、
ＣＦＣの代替物として極めて有用なものである。
ルオロアルキルエーテル類を一段階の反応で比較的良い
収率でしかも高選択的に製造することができる。また、
本発明により製造することができる化合物として、例え
ば２，２−ジフルオロエチル１，１，２，２，３，３，
３−ヘプタフルオロプロピル エーテル、２，２，２−
トリフルオロエチル １，１，２，２，３，３，３−ヘ
プタフルオロプロピルエーテル、１，１，２，２，３，
３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピル エーテル及び１，１，２，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロピル ２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル エーテルでは沸点が
それぞれ６６℃、５１℃、８１℃及び６９℃であり、従
来のＣＦＣと同様、発泡剤や溶剤等の用途に使用でき、
ＣＦＣの代替物として極めて有用なものである。
【００３４】しかも水素原子を含む為、大気中の水酸ラ
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易いので温
室効果の小さい化合物である。又塩素原子を含まない
為、オゾン層のオゾンも破壊しない地球環境に及ぼす影
響の少ない化合物である。
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易いので温
室効果の小さい化合物である。又塩素原子を含まない
為、オゾン層のオゾンも破壊しない地球環境に及ぼす影
響の少ない化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 000002200 セントラル硝子株式会社 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 (73)特許権者 000000044 旭硝子株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目１番２号 (73)特許権者 000174851 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 東京都千代田区猿楽町１丁目５番18号 (73)特許権者 000003300 東ソー株式会社 山口県新南陽市開成町4560番地 (74)上記６名の代理人 弁理士 湯浅 恭三 （外６名 ） (72)発明者 伊藤 晴明 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人地球環境産業技 術研究機構 新世代冷媒プロジェクト室 内 (72)発明者 後藤 嘉彦 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人地球環境産業技 術研究機構 新世代冷媒プロジェクト室 内 (72)発明者 山下 史朗 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人地球環境産業技 術研究機構 新世代冷媒プロジェクト室 内 (72)発明者 須賀 淳雄 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人地球環境産業技 術研究機構 新世代冷媒プロジェクト室 内 (72)発明者 望月 雄司 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人地球環境産業技 術研究機構 新世代冷媒プロジェクト室 内 (72)発明者 長崎 順隆 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人地球環境産業技 術研究機構 新世代冷媒プロジェクト室 内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東一丁目一番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 審査官 西川 和子
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式： ＣＦ3ＣＦ2ＣＯＸ ……（I） （Ｘはフッ素、塩素、臭素叉は沃素を表す）で示される
含フッ素カルボニル化合物と一般式： Ｒ1-ＯＳＯ2ーＲ2 ……（II） （Ｒ1は炭素数２〜３個の含フッ素アルキル基を、Ｒ2は
置換基を有することもあるアリール基またはフッ素置換
されていることもあるアルキル基を表す）で示されるス
ルホン酸エステル化合物とを非プロトン性極性溶媒中ま
たは無溶媒で、アルカリ金属フッ化物叉はアルカリ土類
金属フッ化物の存在下で反応させることを特徴とする一
般式： ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−Ｒ1 ……（III） （式中、Ｒ1は前記と同一）で示されるヘプタフルオロ
プロピルフルオロアルキルエーテル類の製造方法。 - 【請求項２】前記一般式（II）において、Ｒ1が ＣnＨxＦ2n+1-xＣＨ2− （式中、ｎは１叉は２、ｘは０〜５の整数）からなるス
ルホン酸エステルを使用する請求項１記載のヘプタフル
オロプロピルフルオロアルキルエーテル類の製造方法。 - 【請求項３】 化学式： ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨＦ2 ……（IV） で示される２，２−ジフルオロエチル １，１，２，
２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル エーテル。 - 【請求項４】 化学式： ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2 ……（V） で示される１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオ
ロプロピル ２，２，３，３−テトラフルオロプロピル
エーテル。 - 【請求項５】 化学式： ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3 ……（VI） で示される１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオ
ロプロピル ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ピル エーテル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6175122A JP2589960B2 (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | ヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエーテル類及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6175122A JP2589960B2 (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | ヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエーテル類及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834755A JPH0834755A (ja) | 1996-02-06 |
| JP2589960B2 true JP2589960B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=15990672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6175122A Expired - Lifetime JP2589960B2 (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | ヘプタフルオロプロピルフルオロアルキルエーテル類及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589960B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2870577B2 (ja) * | 1995-03-28 | 1999-03-17 | 工業技術院長 | 溶剤組成物 |
| US5750797A (en) * | 1996-04-15 | 1998-05-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the production of hydrofluoroethers |
| JP3304829B2 (ja) * | 1996-10-17 | 2002-07-22 | 花王株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造法 |
-
1994
- 1994-07-27 JP JP6175122A patent/JP2589960B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0834755A (ja) | 1996-02-06 |
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