JP2589930B2 - メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 - Google Patents
メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物であるメ
チル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピ
ル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗
浄剤に関するものである。更に詳しくは、本発明は、塩
素原子を含まない為オゾン層のオゾンを破壊しない新規
な化合物であるメチル １，１，２，２，３，３−ヘキ
サフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びに
これを含有する洗浄剤に関するものである。
チル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピ
ル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗
浄剤に関するものである。更に詳しくは、本発明は、塩
素原子を含まない為オゾン層のオゾンを破壊しない新規
な化合物であるメチル １，１，２，２，３，３−ヘキ
サフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びに
これを含有する洗浄剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電子部品，精密機械部品，樹
脂加工部品等の洗浄剤としては、ハロゲン化炭化水素が
最もよく知られている。これらのハロゲン化炭化水素
は、毒性が少なく、ハロゲンの置換数が多いと不燃性を
示し、また化学的及び熱的に安定であって、しかもプラ
スチックやゴムなどの表面を侵食することなくワックス
や油脂類を溶解するという適度な溶解性を有することか
ら各種の産業分野に広く使用されている。
脂加工部品等の洗浄剤としては、ハロゲン化炭化水素が
最もよく知られている。これらのハロゲン化炭化水素
は、毒性が少なく、ハロゲンの置換数が多いと不燃性を
示し、また化学的及び熱的に安定であって、しかもプラ
スチックやゴムなどの表面を侵食することなくワックス
や油脂類を溶解するという適度な溶解性を有することか
ら各種の産業分野に広く使用されている。
【０００３】例えばこれらのハロゲン化炭化水素として
は、トリクロロエチレン，テトラクロロエチレン，１，
１，１−トリクロロエタン等の塩素系化合物や１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フ
ロン１１３）等のフロン系化合物が知られており、特に
後者のフロン系化合物は、毒性が少なく不燃性で化学的
及び熱的に安定であることから、広範囲な分野で使用さ
れている。
は、トリクロロエチレン，テトラクロロエチレン，１，
１，１−トリクロロエタン等の塩素系化合物や１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フ
ロン１１３）等のフロン系化合物が知られており、特に
後者のフロン系化合物は、毒性が少なく不燃性で化学的
及び熱的に安定であることから、広範囲な分野で使用さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに優れた特徴を有するハロゲン化炭化水素、特に広範
囲な分野で使用されている塩素原子を含むフロンと１，
１，１−トリクロロエタン等については、大気中に放出
されると、成層圏にまで到達し、成層圏のオゾン層を破
壊する。その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な
悪影響を及ぼすことが指摘されている。従って、オゾン
層のオゾンを分解する塩素原子を含むフロンと１，１，
１−トリクロロエタン等については、その生産を禁止す
ることが国際的に決められている。
うに優れた特徴を有するハロゲン化炭化水素、特に広範
囲な分野で使用されている塩素原子を含むフロンと１，
１，１−トリクロロエタン等については、大気中に放出
されると、成層圏にまで到達し、成層圏のオゾン層を破
壊する。その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な
悪影響を及ぼすことが指摘されている。従って、オゾン
層のオゾンを分解する塩素原子を含むフロンと１，１，
１−トリクロロエタン等については、その生産を禁止す
ることが国際的に決められている。
【０００５】このような地球環境問題に対処する為に、
例えばフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタンに
代わる物質が具体的に種々検討されているが、いまだ有
効な代替物は見いだされていない。
例えばフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタンに
代わる物質が具体的に種々検討されているが、いまだ有
効な代替物は見いだされていない。
【０００６】本発明は、以上の状況を鑑みてなされたも
のであり、大気中に放出された場合にも地球環境に及ぼ
す影響が小さいか或いは全く影響がなく、しかも溶解性
及び洗浄作用に優れた、塩素を含むことでオゾン層の破
壊を引き起こすこれまでのフロンや１，１，１−トリク
ロロエタン等に代替し得る新規な含フッ素エーテル系の
洗浄剤を提供することを目的としている。
のであり、大気中に放出された場合にも地球環境に及ぼ
す影響が小さいか或いは全く影響がなく、しかも溶解性
及び洗浄作用に優れた、塩素を含むことでオゾン層の破
壊を引き起こすこれまでのフロンや１，１，１−トリク
ロロエタン等に代替し得る新規な含フッ素エーテル系の
洗浄剤を提供することを目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテル、
特に新規な化合物であるメチル １，１，２，２，３，
３−ヘキサフルオロプロピル エーテルがこれまでのフ
ロンや１，１，１−トリクロロエタン等の有効な代替物
であることを見いだし、またその製造方法について鋭意
研究を重ねた結果、一般式 ＣＨＦ2ＣＦ2ＣＯＲ
1（Ｉ）（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素又は沃素を表す）で
示される含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2−ＣＨ3
（II）（Ｒ2は塩素、臭素、沃素又は硫酸基を表す）で
示される化合物とを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ
金属フッ化物又はアルカリ土類金属フッ化物の存在下に
反応させることにより、或いは一般式 Ｒ3−ＣＦ2ＣＦ
2ＣＦ2−Ｏ−ＣＨ3（III）（Ｒ3は塩素、臭素又は沃素
を表す）で示される化合物のＲ3を水素に還元すること
により、比較的よい転化率でしかも高い選択性で合成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテル、
特に新規な化合物であるメチル １，１，２，２，３，
３−ヘキサフルオロプロピル エーテルがこれまでのフ
ロンや１，１，１−トリクロロエタン等の有効な代替物
であることを見いだし、またその製造方法について鋭意
研究を重ねた結果、一般式 ＣＨＦ2ＣＦ2ＣＯＲ
1（Ｉ）（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素又は沃素を表す）で
示される含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2−ＣＨ3
（II）（Ｒ2は塩素、臭素、沃素又は硫酸基を表す）で
示される化合物とを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ
金属フッ化物又はアルカリ土類金属フッ化物の存在下に
反応させることにより、或いは一般式 Ｒ3−ＣＦ2ＣＦ
2ＣＦ2−Ｏ−ＣＨ3（III）（Ｒ3は塩素、臭素又は沃素
を表す）で示される化合物のＲ3を水素に還元すること
により、比較的よい転化率でしかも高い選択性で合成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】従来、含フッ素エーテルの製造方法として
は、エーテル化合物をフッ素化する方法とフッ素原子を
含む化合物を種々の方法で反応させてエーテル化合物に
する方法とに大別できる。前者には、 エーテル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化
（Ａ．Ｓｅｋｉｙａ ｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ
ｔ．，１９９０，６０９；或いはＲ．Ｊ．Ｌａｇｏｗｅ
ｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，
７８）， エーテル化合物の金属フッ化物等を用いる間接フッ素
化（Ｍ．Ｂｒａｎｄｗｏｏｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｆｌ
ｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９７５，５，５２１）， エーテル化合物の電解フッ素化（Ｔ．Ａｂｅ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１５，３５３） 等がある。後者には、 含フッ素オレフィンへのアルコールの付加反応（Ｒ．
Ｄ．Ｃｈａｍｂｅｒｓｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｆｌｕｏ
ｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９６５，４，５０） アルコールとハロゲン化アルキルとの反応（Ｊ．Ａ．
Ｙｏｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９５０，７２，１８６０）， 含フッ素アルコールとスルホン酸エステルとの反応
（英国特許明細書 第８１３，４９３号）， 酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応（独国特
許明細書 第１２９４９４９号） 等の多様な反応が知られている。しかしながらメチル
１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エ
ーテルはこれまでいずれの方法でも合成されていない。
は、エーテル化合物をフッ素化する方法とフッ素原子を
含む化合物を種々の方法で反応させてエーテル化合物に
する方法とに大別できる。前者には、 エーテル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化
（Ａ．Ｓｅｋｉｙａ ｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ
ｔ．，１９９０，６０９；或いはＲ．Ｊ．Ｌａｇｏｗｅ
ｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，
７８）， エーテル化合物の金属フッ化物等を用いる間接フッ素
化（Ｍ．Ｂｒａｎｄｗｏｏｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｆｌ
ｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９７５，５，５２１）， エーテル化合物の電解フッ素化（Ｔ．Ａｂｅ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１５，３５３） 等がある。後者には、 含フッ素オレフィンへのアルコールの付加反応（Ｒ．
Ｄ．Ｃｈａｍｂｅｒｓｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｆｌｕｏ
ｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９６５，４，５０） アルコールとハロゲン化アルキルとの反応（Ｊ．Ａ．
Ｙｏｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９５０，７２，１８６０）， 含フッ素アルコールとスルホン酸エステルとの反応
（英国特許明細書 第８１３，４９３号）， 酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応（独国特
許明細書 第１２９４９４９号） 等の多様な反応が知られている。しかしながらメチル
１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エ
ーテルはこれまでいずれの方法でも合成されていない。
【０００９】本発明者は、その合成方法について鋭意研
究を重ねた結果、一般式ＣＨＦ2ＣＦ2ＣＯＲ1（Ｉ）
（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素又は沃素を表す）で示され
る含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2−ＣＨ3（II）
（Ｒ2は塩素、臭素、沃素又は硫酸基を表す）で示され
る化合物とを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属フ
ッ化物又はアルカリ土類金属フッ化物の存在下に反応さ
せることにより、或いは一般式Ｒ3−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−
Ｏ−ＣＨ3（III）（Ｒ3は塩素、臭素又は沃素を表す）
で示される化合物のＲ3を水素に還元することにより、
比較的よい転化率でしかも高い選択性で合成できること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
究を重ねた結果、一般式ＣＨＦ2ＣＦ2ＣＯＲ1（Ｉ）
（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素又は沃素を表す）で示され
る含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2−ＣＨ3（II）
（Ｒ2は塩素、臭素、沃素又は硫酸基を表す）で示され
る化合物とを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属フ
ッ化物又はアルカリ土類金属フッ化物の存在下に反応さ
せることにより、或いは一般式Ｒ3−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−
Ｏ−ＣＨ3（III）（Ｒ3は塩素、臭素又は沃素を表す）
で示される化合物のＲ3を水素に還元することにより、
比較的よい転化率でしかも高い選択性で合成できること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１０】本発明の特許請求項（２）の反応において
原料として用いられる前記一般式（II）で示される化合
物中、硫酸基を有する化合物を具体的に例示すると、例
えば、ジメチル硫酸、パラトルエンスルホン酸メチル、
メチル トリフルオロメタンスルホネート等を挙げるこ
とができる。
原料として用いられる前記一般式（II）で示される化合
物中、硫酸基を有する化合物を具体的に例示すると、例
えば、ジメチル硫酸、パラトルエンスルホン酸メチル、
メチル トリフルオロメタンスルホネート等を挙げるこ
とができる。
【００１１】本発明の特許請求項（２）の反応におい
て、前記一般式（Ｉ）で示される含フッ素カルボニル化
合物と前記一般式（II）で示される化合物の反応は、非
プロトン性極性溶媒中でおこなわれる。非プロトン性極
性溶媒としては、例えばモノグライム、ジグライム、ト
リグライム、テトラグライム、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニト
リル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類が用いられる。
て、前記一般式（Ｉ）で示される含フッ素カルボニル化
合物と前記一般式（II）で示される化合物の反応は、非
プロトン性極性溶媒中でおこなわれる。非プロトン性極
性溶媒としては、例えばモノグライム、ジグライム、ト
リグライム、テトラグライム、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニト
リル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類が用いられる。
【００１２】本発明の特許請求項（２）の反応において
は触媒としてアルカリ金属フッ化物又はアルカリ土類金
属フッ化物が用いられる。アルカリ金属フッ化物として
は、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ
化セシウム等が用いられ、アルカリ土類金属フッ化物と
しては、例えばフッ化カルシウム等が用いられるが、生
成物である含フッ素エーテルの収率の観点からアルカリ
金属フッ化物が好ましい。
は触媒としてアルカリ金属フッ化物又はアルカリ土類金
属フッ化物が用いられる。アルカリ金属フッ化物として
は、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ
化セシウム等が用いられ、アルカリ土類金属フッ化物と
しては、例えばフッ化カルシウム等が用いられるが、生
成物である含フッ素エーテルの収率の観点からアルカリ
金属フッ化物が好ましい。
【００１３】アルカリ金属フッ化物又はアルカリ土類金
属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、前記
一般式（Ｉ）で示される含フッ素カルボニル化合物のＲ
1がフッ素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対し
て０．１〜４．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍
モルの範囲から選択することが好ましい。又Ｒ1が塩
素、臭素又は沃素の場合には含フッ素カルボニル化合物
に対して０．１〜８．０倍モル、好ましくは２．０〜
３．０倍モルの範囲から選択することが好ましい。本発
明の特許請求項（２）の反応における一般式（Ｉ）で示
される含フッ素カルボニル化合物と一般式（II）で示さ
れる化合物との仕込み割合は、特に制限されるものはな
く、任意の割合で反応を行うことができるが、前記一般
式（Ｉ）で示される含フッ素カルボニル化合物の転化率
を向上させる為には、前記一般式（II）で示される化合
物を過剰にして反応を行うのがよい。
属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、前記
一般式（Ｉ）で示される含フッ素カルボニル化合物のＲ
1がフッ素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対し
て０．１〜４．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍
モルの範囲から選択することが好ましい。又Ｒ1が塩
素、臭素又は沃素の場合には含フッ素カルボニル化合物
に対して０．１〜８．０倍モル、好ましくは２．０〜
３．０倍モルの範囲から選択することが好ましい。本発
明の特許請求項（２）の反応における一般式（Ｉ）で示
される含フッ素カルボニル化合物と一般式（II）で示さ
れる化合物との仕込み割合は、特に制限されるものはな
く、任意の割合で反応を行うことができるが、前記一般
式（Ｉ）で示される含フッ素カルボニル化合物の転化率
を向上させる為には、前記一般式（II）で示される化合
物を過剰にして反応を行うのがよい。
【００１４】本発明の特許請求項（２）の反応における
圧力は、特に制限されるものはなく、減圧から加圧のい
ずれの圧力でも反応は進行する。加圧下で反応を行う場
合、その圧力は特に制限されるものはないが、操作性等
から５０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ以下であることが好ましい。
圧力は、特に制限されるものはなく、減圧から加圧のい
ずれの圧力でも反応は進行する。加圧下で反応を行う場
合、その圧力は特に制限されるものはないが、操作性等
から５０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ以下であることが好ましい。
【００１５】本発明の特許請求項（２）の反応における
反応温度は、反応時間、反応圧力、触媒量等により異な
るが、通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃の
範囲から選ばれる。
反応温度は、反応時間、反応圧力、触媒量等により異な
るが、通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃の
範囲から選ばれる。
【００１６】本発明の特許請求項（２）の反応における
反応時間は、反応温度、反応圧力、触媒量等により異な
るが、数時間〜数十時間あれば、反応はほとんど完結す
る。本発明の特許請求項（３）の反応である一般式（II
I）で示される化合物のＲ3を水素に還元する反応は通常
行われる方法を用いることができる。例えば、水素と触
媒、例えばパラジウム触媒を用いて行うことができる。
或いは、金属が溶ける際に供給される水素を用いて、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール中にナトリウム、亜鉛等を溶かして行うこ
とができる。或いは、ジグライムのような適当な溶媒中
で、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素
ナトリウムといった金属水素錯化合物を用いて行うこと
ができる。或いは、ホウ素、アルミニウム、ケイ素、ス
ズの水素化物といった金属水素化物を用いて行うことが
できる。
反応時間は、反応温度、反応圧力、触媒量等により異な
るが、数時間〜数十時間あれば、反応はほとんど完結す
る。本発明の特許請求項（３）の反応である一般式（II
I）で示される化合物のＲ3を水素に還元する反応は通常
行われる方法を用いることができる。例えば、水素と触
媒、例えばパラジウム触媒を用いて行うことができる。
或いは、金属が溶ける際に供給される水素を用いて、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール中にナトリウム、亜鉛等を溶かして行うこ
とができる。或いは、ジグライムのような適当な溶媒中
で、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素
ナトリウムといった金属水素錯化合物を用いて行うこと
ができる。或いは、ホウ素、アルミニウム、ケイ素、ス
ズの水素化物といった金属水素化物を用いて行うことが
できる。
【００１７】本発明のメチル １，１，２，２，３，３
−ヘキサフルオロプロピル エーテルは、沸点が６６℃
であり、従来のフロンと同様、熱媒体や発泡剤等の各種
用途に使用できるが、特に洗浄剤として従来のフロン１
１３や１，１，１−トリクロロエタンの代替物として極
めて有用なものである。
−ヘキサフルオロプロピル エーテルは、沸点が６６℃
であり、従来のフロンと同様、熱媒体や発泡剤等の各種
用途に使用できるが、特に洗浄剤として従来のフロン１
１３や１，１，１−トリクロロエタンの代替物として極
めて有用なものである。
【００１８】溶剤の具体的な用途としては、フラック
ス，グリース，油，ワックス，インキ等の除去剤、塗料
用溶剤、抽出剤、電子部品（プリント基板，液晶表示
器，磁気記録部品，半導体材料等），電機部品，精密機
械部品，樹脂加工部品，光学レンズ，衣料品等の洗浄剤
や水切り剤等を挙げることができる。洗浄方法として
は、手拭き，浸漬，スプレー，揺動，超音波洗浄，蒸気
洗浄等を採用すればよい。
ス，グリース，油，ワックス，インキ等の除去剤、塗料
用溶剤、抽出剤、電子部品（プリント基板，液晶表示
器，磁気記録部品，半導体材料等），電機部品，精密機
械部品，樹脂加工部品，光学レンズ，衣料品等の洗浄剤
や水切り剤等を挙げることができる。洗浄方法として
は、手拭き，浸漬，スプレー，揺動，超音波洗浄，蒸気
洗浄等を採用すればよい。
【００１９】本発明のメチル １，１，２，２，３，３
−ヘキサフルオロプロピル エーテルは、それ単独で洗
浄剤として使用することができるが、従来よりフロン１
１３の場合等で使用されている各種の溶媒と混合して溶
解性を高め、フラックス類や油脂類の洗浄に用いること
もできる。そのような溶媒は、メチル １，１，２，
２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテルの５０
重量％までの範囲で混合することが好ましく、その代表
例としては、エタノール，イソプロパノール等のアルコ
ール類、トリクロロエチレン，テトラクロロエチレン，
ジクロロメタン，１，２−ジクロロエタン，ジクロロプ
ロパン等の塩素化炭化水素類を例示することができる。
−ヘキサフルオロプロピル エーテルは、それ単独で洗
浄剤として使用することができるが、従来よりフロン１
１３の場合等で使用されている各種の溶媒と混合して溶
解性を高め、フラックス類や油脂類の洗浄に用いること
もできる。そのような溶媒は、メチル １，１，２，
２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテルの５０
重量％までの範囲で混合することが好ましく、その代表
例としては、エタノール，イソプロパノール等のアルコ
ール類、トリクロロエチレン，テトラクロロエチレン，
ジクロロメタン，１，２−ジクロロエタン，ジクロロプ
ロパン等の塩素化炭化水素類を例示することができる。
【００２０】また洗浄剤として使用するにあたっては、
各種の安定剤を添加してもよい。その具体例としては、
例えばニトロメタン，ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化
合物、ジメトキシメタン，１，４−ジオキサン等のエー
テル類、グリシドール，メチルグリシジルエーテル，ア
クリルグリシジルエーテル等のエポキシド類、ヘキセ
ン，ヘプテン，シクロペンテン，シクロヘキセン等の不
飽和炭化水素類、アリルアルコール，１−ブテン−３−
オール等の不飽和アルコール類、３−メチル−１−ブチ
ン−３−オール，３−メチル−１−ペンチン−３−オー
ル等のアセチレン系アルコール類、アクリル酸メチル，
アクリル酸エチル等のアクリル酸エステル類が例示され
る。また更に相乗的安定化効果を得る為に、フェノール
類，アミン類，ベンゾトリアゾール類を併用してもよ
い。これらの安定剤は、単独または２種以上組み合わせ
て、メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロピル エーテルの０．０１〜１０重量％程度を添加
することにより効果を発揮する。
各種の安定剤を添加してもよい。その具体例としては、
例えばニトロメタン，ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化
合物、ジメトキシメタン，１，４−ジオキサン等のエー
テル類、グリシドール，メチルグリシジルエーテル，ア
クリルグリシジルエーテル等のエポキシド類、ヘキセ
ン，ヘプテン，シクロペンテン，シクロヘキセン等の不
飽和炭化水素類、アリルアルコール，１−ブテン−３−
オール等の不飽和アルコール類、３−メチル−１−ブチ
ン−３−オール，３−メチル−１−ペンチン−３−オー
ル等のアセチレン系アルコール類、アクリル酸メチル，
アクリル酸エチル等のアクリル酸エステル類が例示され
る。また更に相乗的安定化効果を得る為に、フェノール
類，アミン類，ベンゾトリアゾール類を併用してもよ
い。これらの安定剤は、単独または２種以上組み合わせ
て、メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロピル エーテルの０．０１〜１０重量％程度を添加
することにより効果を発揮する。
【００２１】安定化剤とともに、希釈剤を用いることも
できる。シクロペンタン，シクロヘキサン，ヘプタン，
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン，キシレン
等の芳香族炭化水素類がそのような例として挙げられ
る。またこの希釈剤も洗浄能力を有しているので、この
組成物も洗浄剤として使用できる。
できる。シクロペンタン，シクロヘキサン，ヘプタン，
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン，キシレン
等の芳香族炭化水素類がそのような例として挙げられ
る。またこの希釈剤も洗浄能力を有しているので、この
組成物も洗浄剤として使用できる。
【００２２】
【発明の効果】本発明のメチル １，１，２，２，３，
３−ヘキサフルオロプロピル エーテルは、使用時にお
いて熱的に安定で、その安定性は従来のフロンと同等水
準にあり、かつプラスチック，ゴム類に対して膨潤，溶
解等の悪影響を及ぼすことはない。その洗浄剤としての
洗浄作用は優れたものである。
３−ヘキサフルオロプロピル エーテルは、使用時にお
いて熱的に安定で、その安定性は従来のフロンと同等水
準にあり、かつプラスチック，ゴム類に対して膨潤，溶
解等の悪影響を及ぼすことはない。その洗浄剤としての
洗浄作用は優れたものである。
【００２３】しかも水素原子を含む為、大気中の水酸ラ
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易い。また
塩素原子を含まない為、オゾン層のオゾンも分解しない
ので、オゾン層の破壊や温室効果の小さい化合物であ
る。
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易い。また
塩素原子を含まない為、オゾン層のオゾンも分解しない
ので、オゾン層の破壊や温室効果の小さい化合物であ
る。
【００２４】
【実施例】以下、本発明のメチル １，１，２，２，
３，３−ヘキサフルオロプロピルエーテルの製造例と本
発明の洗浄剤としての実施例を説明する。勿論、本発明
は、以下の例によって限定されるものではない。
３，３−ヘキサフルオロプロピルエーテルの製造例と本
発明の洗浄剤としての実施例を説明する。勿論、本発明
は、以下の例によって限定されるものではない。
【００２５】
【実施例１】撹拌機、圧力計 温度計、ガス排出管のつ
いた５００ｍｌのステンレス製反応器に２，２，３，３
−テトラフルオロプロピオニルクロライド１００ｇ
（０．６０８ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸メチル
１３５．７ｇ（０．７３０ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム１０５．８ｇ（１．８２４ｍｏｌ）、乾燥
したジエチレングリコールジメチルエーテル２４０ｍｌ
を入れ密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃で６
４時間保った。反応器に３００ｍｌのステンレス製容器
を接続し、容器内の空気を除去した後、液体窒素で冷却
する。その後、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
器内の生成物をこの容器に移した。集めた生成物１９８
ｇを蒸留し留出温度が７０℃までの成分８１．１ｇを得
た。（ＧＬＣ分析純度９２．８％）これを氷水、希水酸
化カリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、再度蒸留して沸点６６．３℃
〜６６．６℃の無色透明液体６０．５ｇ（ＧＬＣ純度９
９．８％）を得た。
いた５００ｍｌのステンレス製反応器に２，２，３，３
−テトラフルオロプロピオニルクロライド１００ｇ
（０．６０８ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸メチル
１３５．７ｇ（０．７３０ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム１０５．８ｇ（１．８２４ｍｏｌ）、乾燥
したジエチレングリコールジメチルエーテル２４０ｍｌ
を入れ密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃で６
４時間保った。反応器に３００ｍｌのステンレス製容器
を接続し、容器内の空気を除去した後、液体窒素で冷却
する。その後、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
器内の生成物をこの容器に移した。集めた生成物１９８
ｇを蒸留し留出温度が７０℃までの成分８１．１ｇを得
た。（ＧＬＣ分析純度９２．８％）これを氷水、希水酸
化カリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、再度蒸留して沸点６６．３℃
〜６６．６℃の無色透明液体６０．５ｇ（ＧＬＣ純度９
９．８％）を得た。
【００２６】1Ｈ−ＮＭＲ，19Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲスペ
クトルを測定してその構造を確認した結果、メチル
１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エ
ーテルであることがわかった。収率５４．６％（仕込み
の２，２，３，３−テトラフルオロプロピオニルクロラ
イド基準）。
クトルを測定してその構造を確認した結果、メチル
１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エ
ーテルであることがわかった。収率５４．６％（仕込み
の２，２，３，３−テトラフルオロプロピオニルクロラ
イド基準）。
【００２７】1Ｈ−ＮＭＲ，19Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲスペ
クトルデータを以下に示す。尚、1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ
−ＮＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルム
を用い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシラ
ンとトリクロロフルオロメタンを用いた。
クトルデータを以下に示す。尚、1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ
−ＮＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルム
を用い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシラ
ンとトリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ ３．７１
（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），５．９３（ｔｔ，１Ｈ，ＪH-F
＝５２Ｈｚ，ＪH-F＝５．６Ｈｚ，ＣＨＦ2ー）．19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ−９１．４７（ｍ，２
Ｆ，−ＣＦ2 −Ｏ−）−１３４．４０（ｍ，２Ｆ，ＣＨ
Ｆ2−ＣＦ2 −）−１３８．７８（ｄｍ，２Ｆ，ＪF- H＝
５２Ｈｚ，ＣＨＦ2 ー）． ＩＲ ３０１３，２９７６，２８７７，１４６１，１３
７６，１３４７，１２５６，１１７６，１１５３，１０
９９，１０３９，８２７，７６９ｃｍ-1．
（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），５．９３（ｔｔ，１Ｈ，ＪH-F
＝５２Ｈｚ，ＪH-F＝５．６Ｈｚ，ＣＨＦ2ー）．19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ−９１．４７（ｍ，２
Ｆ，−ＣＦ2 −Ｏ−）−１３４．４０（ｍ，２Ｆ，ＣＨ
Ｆ2−ＣＦ2 −）−１３８．７８（ｄｍ，２Ｆ，ＪF- H＝
５２Ｈｚ，ＣＨＦ2 ー）． ＩＲ ３０１３，２９７６，２８７７，１４６１，１３
７６，１３４７，１２５６，１１７６，１１５３，１０
９９，１０３９，８２７，７６９ｃｍ-1．
【００２９】
【実施例２】撹拌機、圧力計、温度計、ガス排出管のつ
いた５００ｍｌのステンレス製反応器に２，２，３，３
−テトラフルオロプロピオニルクロライド１００ｇ
（０．６０８ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸メチル
１３５．７ｇ（０．７３０ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム１０５．８ｇ（１．８２４ｍｏｌ）、乾燥
したジエチレングリコールジメチルエーテル２４０ｍｌ
を入れ密封した。徐々に昇温し、反応温度約９０℃で３
８時間保った。反応器に３００ｍｌのステンレス製容器
を接続し、容器内の空気を除去した後、液体窒素で冷却
する。その後、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
器内の生成物をこの容器に移した。集めた生成物１１７
ｇを蒸留し留出温度が７０℃までの成分６４．４ｇを得
た。（ＧＬＣ分析純度９７．９％）これを氷水、希水酸
化カリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、再度蒸留して沸点６６．３℃
〜６６．６℃の無色透明液体４５．８ｇ（ＧＬＣ純度９
９．９％）を得た。（収率４１．４％）
いた５００ｍｌのステンレス製反応器に２，２，３，３
−テトラフルオロプロピオニルクロライド１００ｇ
（０．６０８ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸メチル
１３５．７ｇ（０．７３０ｍｏｌ）、スプレードライフ
ッ化カリウム１０５．８ｇ（１．８２４ｍｏｌ）、乾燥
したジエチレングリコールジメチルエーテル２４０ｍｌ
を入れ密封した。徐々に昇温し、反応温度約９０℃で３
８時間保った。反応器に３００ｍｌのステンレス製容器
を接続し、容器内の空気を除去した後、液体窒素で冷却
する。その後、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
器内の生成物をこの容器に移した。集めた生成物１１７
ｇを蒸留し留出温度が７０℃までの成分６４．４ｇを得
た。（ＧＬＣ分析純度９７．９％）これを氷水、希水酸
化カリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、再度蒸留して沸点６６．３℃
〜６６．６℃の無色透明液体４５．８ｇ（ＧＬＣ純度９
９．９％）を得た。（収率４１．４％）
【００３０】
【実施例３】撹拌機、温度計、コンデンサーを備えた２
００ｍｌの硝子製容器にトリブチル錫１１２．５ｇ
（０．３８６ｍｏｌ）を入れ約５０℃に加熱する。この
中にメチル ３−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘ
キサフルオロプロピル エーテル６９．６ｇ（０．３２
２ｍｏｌ）と２，２’−アゾビスイソブチロニトリル
０．１ｇの混合液を約１時間かけて滴下した。その後反
応液を蒸留し、留出温度６１．５℃〜６６．２℃の無色
透明液体４９．１ｇ（ＧＬＣ分析純度９８．２％）を得
た。（収率８２．４％）
００ｍｌの硝子製容器にトリブチル錫１１２．５ｇ
（０．３８６ｍｏｌ）を入れ約５０℃に加熱する。この
中にメチル ３−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘ
キサフルオロプロピル エーテル６９．６ｇ（０．３２
２ｍｏｌ）と２，２’−アゾビスイソブチロニトリル
０．１ｇの混合液を約１時間かけて滴下した。その後反
応液を蒸留し、留出温度６１．５℃〜６６．２℃の無色
透明液体４９．１ｇ（ＧＬＣ分析純度９８．２％）を得
た。（収率８２．４％）
【００３１】
【実施例４】メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサ
フルオロプロピル エーテルを用いてフラックスの洗浄
試験を行った。
フルオロプロピル エーテルを用いてフラックスの洗浄
試験を行った。
【００３２】テストピース（ＳＵＳ−３１６；５０ｍｍ
×１０ｍｍ×１ｍｍ）をフラックス［（株）アサヒ化学
研究所製 ＧＸ−８Ｓ］に浸漬した後、２００℃で１分
間処理した。そのテストピースを２０℃のメチル １，
１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテ
ル中で３０秒間超音波洗浄し、次いで温風乾燥した。そ
してフラックスの除去状況を肉眼で観察したところ、良
好に除去できることが確認された。
×１０ｍｍ×１ｍｍ）をフラックス［（株）アサヒ化学
研究所製 ＧＸ−８Ｓ］に浸漬した後、２００℃で１分
間処理した。そのテストピースを２０℃のメチル １，
１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテ
ル中で３０秒間超音波洗浄し、次いで温風乾燥した。そ
してフラックスの除去状況を肉眼で観察したところ、良
好に除去できることが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 5/04 Ｃ０９Ｋ 5/04 (73)特許権者 000174851 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 東京都千代田区猿楽町１丁目５番18号 (74)上記４名の代理人 弁理士 湯浅 恭三 （外６名 ） (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技 術院物質工学工業技術研究所内 (72)発明者 伊藤 晴明 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル ６階 財団法人地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 山下 史朗 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル ６階 財団法人地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 望月 雄司 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル ６階 財団法人地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 審査官 西川 和子
Claims (4)
- 【請求項１】 メチル １，１，２，２，３，３−ヘキ
サフルオロプロピルエーテル - 【請求項２】 一般式 ＣＨＦ2ＣＦ2ＣＯＲ1（Ｉ）
（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素又は沃素を表す）で示され
る含フッ素カルボニル化合物と一般式 Ｒ2−ＣＨ3（I
I）（Ｒ2は塩素、臭素、沃素又は硫酸基を表す）で示さ
れる化合物とを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属
フッ化物又はアルカリ土類金属フッ化物の存在下に反応
させることを特徴とするメチル １，１，２，２，３，
３−ヘキサフルオロプロピル エーテルの製造方法。 - 【請求項３】 一般式 Ｒ3−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ3（III）（Ｒ3は塩素、臭素又は沃素を表す）で示さ
れる化合物のＲ3を水素に還元することを特徴とするメ
チル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピ
ル エーテルの製造方法。 - 【請求項４】 メチル １，１，２，２，３，３−ヘキ
サフルオロプロピルエーテル及びこれを一成分とするこ
とを特徴とする洗浄剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5045290A JP2589930B2 (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5045290A JP2589930B2 (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293686A JPH06293686A (ja) | 1994-10-21 |
| JP2589930B2 true JP2589930B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=12715186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5045290A Expired - Lifetime JP2589930B2 (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589930B2 (ja) |
Families Citing this family (18)
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|---|---|---|---|---|
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| US5925611A (en) | 1995-01-20 | 1999-07-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
| US6548471B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
| US6506459B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions containing alkoxy substituted perfluoro compounds |
| US6008179A (en) | 1995-05-16 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
| EP0828815B1 (en) * | 1995-05-16 | 2009-10-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotrope-like compositions and their use |
| CA2218890A1 (en) * | 1995-05-16 | 1996-11-21 | Dean S. Milbrath | Azeotrope-like compositions and their use |
| EP0882124B1 (en) | 1995-12-15 | 2002-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
| US5750797A (en) * | 1996-04-15 | 1998-05-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the production of hydrofluoroethers |
| JP3304829B2 (ja) * | 1996-10-17 | 2002-07-22 | 花王株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造法 |
| US6022842A (en) * | 1998-02-11 | 2000-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions including perfluorobutyl methyl ether, 1- bromopropane and alcohol |
| US6046368A (en) * | 1998-03-17 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Catalytic process for making hydrofluoroethers |
| CA2255413A1 (en) | 1998-12-11 | 2000-06-11 | Fracmaster Ltd. | Foamed nitrogen in liquid co2 for fracturing |
| US6372700B1 (en) | 2000-03-31 | 2002-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing ozone |
| US6310018B1 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing hydrogen fluoride |
| US7824755B2 (en) | 2006-06-29 | 2010-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated leveling agents |
| KR102006733B1 (ko) * | 2017-11-01 | 2019-08-02 | 한국화학연구원 | 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법 |
| KR102031804B1 (ko) * | 2018-09-11 | 2019-10-14 | 한국화학연구원 | 헵타플루오르아이소프로필 트리플루오르비닐 에테르의 제조방법 |
-
1993
- 1993-03-05 JP JP5045290A patent/JP2589930B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06293686A (ja) | 1994-10-21 |
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