JPH06293687A - 新規フッ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規フッ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH06293687A JPH06293687A JP5065581A JP6558193A JPH06293687A JP H06293687 A JPH06293687 A JP H06293687A JP 5065581 A JP5065581 A JP 5065581A JP 6558193 A JP6558193 A JP 6558193A JP H06293687 A JPH06293687 A JP H06293687A
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- fluorine
- general formula
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- metal fluoride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/146—Saturated hydrocarbons containing oxygen and halogen atoms, e.g. F3C-O-CH2-CH3
Abstract
(57)【要約】
【目的】 オゾン層のオゾンを破壊しない、ＣＦＣの代
替物として冷媒、発泡剤に使用できる新規化合物ペンタ
フルオロエチル ２，２，２−トリフルオロエチル エー
テル及びその製造方法。 【構成】 この新規化合物は、一般式ＣＦ3ＣＯＲ
1（I）（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素及び沃素を表す）で
示される含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2-ＣＨ2
ＣＦ3（II）（Ｒ2は硫酸基を表す）で示される化合物と
を、非プロトン性極性溶媒中で、アルカリ金属フッ化物
叉はアルカリ土類金属フッ化物の存在下において反応さ
せることによって製造される。
替物として冷媒、発泡剤に使用できる新規化合物ペンタ
フルオロエチル ２，２，２−トリフルオロエチル エー
テル及びその製造方法。 【構成】 この新規化合物は、一般式ＣＦ3ＣＯＲ
1（I）（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素及び沃素を表す）で
示される含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2-ＣＨ2
ＣＦ3（II）（Ｒ2は硫酸基を表す）で示される化合物と
を、非プロトン性極性溶媒中で、アルカリ金属フッ化物
叉はアルカリ土類金属フッ化物の存在下において反応さ
せることによって製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物であるペ
ンタフルオロエチル ２，２，２−トリフルオロエチル
エ−テル及びその製造方法に関するものである。更に詳
しくは、本発明は、塩素原子を含まない為オゾン層のオ
ゾンを破壊しない新規な化合物であるペンタフルオロエ
チル ２，２，２−トリフルオロエチル エ−テル及びそ
の製造方法に関するものである。
ンタフルオロエチル ２，２，２−トリフルオロエチル
エ−テル及びその製造方法に関するものである。更に詳
しくは、本発明は、塩素原子を含まない為オゾン層のオ
ゾンを破壊しない新規な化合物であるペンタフルオロエ
チル ２，２，２−トリフルオロエチル エ−テル及びそ
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、冷媒及び発泡剤としては、ク
ロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）が最もよく知られてい
る。ＣＦＣは、毒性が少なく、不燃性で、化学的及び熱
的に安定であることから各種の産業分野に広く使用され
ている。
ロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）が最もよく知られてい
る。ＣＦＣは、毒性が少なく、不燃性で、化学的及び熱
的に安定であることから各種の産業分野に広く使用され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに優れた特徴を有するＣＦＣについては、大気中に放
出されると成層圏のオゾン層を破壊するため、人類を含
む地球上の生態系に重大な悪影響を及ぼすことが指摘さ
れている。
うに優れた特徴を有するＣＦＣについては、大気中に放
出されると成層圏のオゾン層を破壊するため、人類を含
む地球上の生態系に重大な悪影響を及ぼすことが指摘さ
れている。
【０００４】本発明は、このような地球環境問題に対処
する為、大気中に放出された場合にも地球環境に及ぼす
影響が小さいか或いは全く影響がない冷媒及び発泡剤と
して使用できるＣＦＣに代替し得る新規な含フッ素エ−
テルを効率良く合成する製造方法を提供することを目的
としている。
する為、大気中に放出された場合にも地球環境に及ぼす
影響が小さいか或いは全く影響がない冷媒及び発泡剤と
して使用できるＣＦＣに代替し得る新規な含フッ素エ−
テルを効率良く合成する製造方法を提供することを目的
としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エ−テル、
特に新規な化合物であるペンタフルオロエチル ２，
２，２−トリフルオロエチル エ−テルがこれまでのＣ
ＦＣの有効な代替物となることを見いだし、またその製
造方法について鋭意研究を重ねた結果、一般式ＣＦ3Ｃ
ＯＲ1（I）（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素叉は沃素を表
す）で示される含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2-
ＣＨ2ＣＦ3（II）（Ｒ2は硫酸基を表す）で示される化
合物とを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属フッ化
物叉はアルカリ土類金属フッ化物の存在下に反応させる
ことにより、比較的よい転化率でしかも高い選択性で合
成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エ−テル、
特に新規な化合物であるペンタフルオロエチル ２，
２，２−トリフルオロエチル エ−テルがこれまでのＣ
ＦＣの有効な代替物となることを見いだし、またその製
造方法について鋭意研究を重ねた結果、一般式ＣＦ3Ｃ
ＯＲ1（I）（Ｒ1はフッ素、塩素、臭素叉は沃素を表
す）で示される含フッ素カルボニル化合物と一般式Ｒ2-
ＣＨ2ＣＦ3（II）（Ｒ2は硫酸基を表す）で示される化
合物とを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属フッ化
物叉はアルカリ土類金属フッ化物の存在下に反応させる
ことにより、比較的よい転化率でしかも高い選択性で合
成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００６】従来、含フッ素エ−テルの製造方法として
は、エ−テル化合物をフッ素化する方法とフッ素原子を
含む化合物を種々の方法で反応させてエ−テル化合物に
する方法とに大別できる。前者には、 エ−テル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化
（Ａ．Ｓｅｋｉｙａ ｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ
ｔ．，１９９０，６０９； 或いは Ｒ．Ｊ．Ｌａｇｏｗ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，
５３，７８）， エ−テル化合物の金属フッ化物等を用いる間接フッ素
化（Ｍ．Ｂｒａｎｄｗｏｏｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｆｌ
ｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９７５，５，５２１）， エ−テル化合物の電解フッ素化（Ｔ．Ａｂｅ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１５，３５３） 等がある。後者には、 含フッ素オレフィンへのアルコ−ルの付加反応（Ｒ．
Ｄ．Ｃｈａｍｂｅｒｓｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｆｌｕｏ
ｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９６５，４，５０）， アルコ−ルとハロゲン化アルキルとの反応（Ｊ．Ａ．
Ｙｏｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９５０，７２，１８６０）， 含フッ素アルコ−ルとスルホン酸エステルとの反応
（英国特許明細書 第８１３，４９３号）， 酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応（独国特
許明細書 第１，２９４，９４９号）， 等の多様な反応が知られている。しかしながらペンタフ
ルオロエチル ２，２，２−トリフルオロエチル エ−テ
ルはこれまでいずれの方法でも合成されていない。
は、エ−テル化合物をフッ素化する方法とフッ素原子を
含む化合物を種々の方法で反応させてエ−テル化合物に
する方法とに大別できる。前者には、 エ−テル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化
（Ａ．Ｓｅｋｉｙａ ｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ
ｔ．，１９９０，６０９； 或いは Ｒ．Ｊ．Ｌａｇｏｗ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，
５３，７８）， エ−テル化合物の金属フッ化物等を用いる間接フッ素
化（Ｍ．Ｂｒａｎｄｗｏｏｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｆｌ
ｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９７５，５，５２１）， エ−テル化合物の電解フッ素化（Ｔ．Ａｂｅ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１５，３５３） 等がある。後者には、 含フッ素オレフィンへのアルコ−ルの付加反応（Ｒ．
Ｄ．Ｃｈａｍｂｅｒｓｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｆｌｕｏ
ｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９６５，４，５０）， アルコ−ルとハロゲン化アルキルとの反応（Ｊ．Ａ．
Ｙｏｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９５０，７２，１８６０）， 含フッ素アルコ−ルとスルホン酸エステルとの反応
（英国特許明細書 第８１３，４９３号）， 酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応（独国特
許明細書 第１，２９４，９４９号）， 等の多様な反応が知られている。しかしながらペンタフ
ルオロエチル ２，２，２−トリフルオロエチル エ−テ
ルはこれまでいずれの方法でも合成されていない。
【０００７】本発明者は、その合成方法について鋭意研
究を重ねた結果、一般式ＣＦ3ＣＯＲ1（I）（Ｒ1はフッ
素、塩素、臭素叉は沃素を表す）で示される含フッ素カ
ルボニル化合物と一般式Ｒ2−ＣＨ2ＣＦ3（II）（Ｒ2は
硫酸基を表す）で示される化合物とを非プロトン性極性
溶媒中、アルカリ金属フッ化物叉はアルカリ土類金属フ
ッ化物の存在下に反応させることにより、比較的よい転
化率でしかも高い選択性でペンタフルオロエチル ２，
２，２−トリフルオロエチル エ−テルを合成できるこ
とを見いだし、本発明を完成するに至った。
究を重ねた結果、一般式ＣＦ3ＣＯＲ1（I）（Ｒ1はフッ
素、塩素、臭素叉は沃素を表す）で示される含フッ素カ
ルボニル化合物と一般式Ｒ2−ＣＨ2ＣＦ3（II）（Ｒ2は
硫酸基を表す）で示される化合物とを非プロトン性極性
溶媒中、アルカリ金属フッ化物叉はアルカリ土類金属フ
ッ化物の存在下に反応させることにより、比較的よい転
化率でしかも高い選択性でペンタフルオロエチル ２，
２，２−トリフルオロエチル エ−テルを合成できるこ
とを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明で原料として用いられる前記一般式
（I）で示される硫酸基を有する化合物を具体的に例示
すると、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル ト
リフルオロメタンスルホネート、２，２，２−トリフル
オロエチル ノナフルオロブタンスルホネート、２，
２，２−トリフルオロエチル パラトルエンスルホネー
ト等を挙げることができる。
（I）で示される硫酸基を有する化合物を具体的に例示
すると、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル ト
リフルオロメタンスルホネート、２，２，２−トリフル
オロエチル ノナフルオロブタンスルホネート、２，
２，２−トリフルオロエチル パラトルエンスルホネー
ト等を挙げることができる。
【０００９】本発明において、前記一般式（I）で示さ
れる含フッ素カルボニル化合物と前記一般式（II）で示
される化合物の反応は、非プロトン性極性溶媒中でおこ
なわれる。非プロトン性極性溶媒としては、例えばモノ
グライム、ジグライム、トリグライム、テトラグライ
ム、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン
等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類
等が挙げられるが、これに限定されないことは言うまで
もない。
れる含フッ素カルボニル化合物と前記一般式（II）で示
される化合物の反応は、非プロトン性極性溶媒中でおこ
なわれる。非プロトン性極性溶媒としては、例えばモノ
グライム、ジグライム、トリグライム、テトラグライ
ム、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン
等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類
等が挙げられるが、これに限定されないことは言うまで
もない。
【００１０】本発明においては触媒としてアルカリ金属
フッ化物叉はアルカリ土類金属フッ化物が用いられる。
アルカリ金属フッ化物としては、例えばフッ化ナトリウ
ム、フッ化カリウム叉はフッ化セシウム等が用いられ、
アルカリ土類金属フッ化物としては、例えばフッ化カル
シウム等が用いられるが、生成物である含フッ素エーテ
ルの収率の観点からアルカリ金属フッ化物が好ましい。
フッ化物叉はアルカリ土類金属フッ化物が用いられる。
アルカリ金属フッ化物としては、例えばフッ化ナトリウ
ム、フッ化カリウム叉はフッ化セシウム等が用いられ、
アルカリ土類金属フッ化物としては、例えばフッ化カル
シウム等が用いられるが、生成物である含フッ素エーテ
ルの収率の観点からアルカリ金属フッ化物が好ましい。
【００１１】アルカリ金属フッ化物叉はアルカリ土類金
属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、前記
一般式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物のＲ1
がフッ素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対して
０．１〜４．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍モ
ルの範囲から選択することが好ましい。叉Ｒ1が塩素、
臭素叉は沃素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対
して０．１〜８．０倍モル、好ましくは２．０〜３．０
倍モルの範囲から選択することが好ましい。
属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、前記
一般式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物のＲ1
がフッ素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対して
０．１〜４．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍モ
ルの範囲から選択することが好ましい。叉Ｒ1が塩素、
臭素叉は沃素の場合には含フッ素カルボニル化合物に対
して０．１〜８．０倍モル、好ましくは２．０〜３．０
倍モルの範囲から選択することが好ましい。
【００１２】本発明の反応における一般式（I）で示さ
れる含フッ素カルボニル化合物と一般式（II）で示され
る化合物との仕込み割合は、特に制限されるものはな
く、任意の割合で反応を行うことができるが、前記一般
式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物の転化率
を向上させる為には、前記一般式（II）で示される化合
物を過剰にして反応を行うのがよい。
れる含フッ素カルボニル化合物と一般式（II）で示され
る化合物との仕込み割合は、特に制限されるものはな
く、任意の割合で反応を行うことができるが、前記一般
式（I）で示される含フッ素カルボニル化合物の転化率
を向上させる為には、前記一般式（II）で示される化合
物を過剰にして反応を行うのがよい。
【００１３】本発明の反応における圧力は、特に制限さ
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
【００１４】本発明の反応における反応温度は、反応時
間、反応圧力、触媒量等により異なるが、通常０〜２０
０℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれる。
間、反応圧力、触媒量等により異なるが、通常０〜２０
０℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれる。
【００１５】本発明の反応における反応時間は、反応温
度、反応圧力、触媒量等により異なるが、数時間〜数十
時間あれば、反応はほとんど完結する。
度、反応圧力、触媒量等により異なるが、数時間〜数十
時間あれば、反応はほとんど完結する。
【００１６】
【発明の効果】本発明のペンタフルオロエチル ２，
２，２−トリフルオロエチル エーテルは沸点が２８℃
であり、従来のＣＦＣと同様、冷媒や発泡剤等の用途に
使用でき、ＣＦＣの代替物として極めて有用なものであ
る。
２，２−トリフルオロエチル エーテルは沸点が２８℃
であり、従来のＣＦＣと同様、冷媒や発泡剤等の用途に
使用でき、ＣＦＣの代替物として極めて有用なものであ
る。
【００１７】しかも水素原子を含む為、大気中の水酸ラ
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易いので温
室効果の小さい化合物である。。又塩素原子を含まない
為、オゾン層のオゾンも破壊しない地球環境に及ぼす影
響の少ない化合物である。
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易いので温
室効果の小さい化合物である。。又塩素原子を含まない
為、オゾン層のオゾンも破壊しない地球環境に及ぼす影
響の少ない化合物である。
【００１８】
【実施例】以下、本発明のペンタフルオロエチル ２，
２，２−トリフルオロエチル エ−テルの製造例を実施
例を挙げて説明する。勿論、本発明は、以下の例によっ
て限定されるものではない。
２，２−トリフルオロエチル エ−テルの製造例を実施
例を挙げて説明する。勿論、本発明は、以下の例によっ
て限定されるものではない。
【００１９】
【実施例１】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガ
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタン
スルホネート２２０．０ｇ（０．９４８ｍｏｌ）、スプ
レードライフッ化カリウム７４．２ｇ（１．２７９ｍｏ
ｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチルエーテル
２００ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管からトリフル
オロアセチルフルオライド９８．９ｇ（０．８５３ｍｏ
ｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃
で２４時間保った。その後、反応器に別のステンレス製
容器を接続し、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
溶液をこの容器に減圧下で移した。この溶液を蒸留し、
留出温度が５５℃以下の成分１４３．２ｇを得た。これ
を氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、再度蒸留し
て沸点が２７．６℃〜２８．１℃の無色透明液体１０
２．６ｇ（ＧＬＣ分析純度９９．７％）を得た。
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタン
スルホネート２２０．０ｇ（０．９４８ｍｏｌ）、スプ
レードライフッ化カリウム７４．２ｇ（１．２７９ｍｏ
ｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチルエーテル
２００ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管からトリフル
オロアセチルフルオライド９８．９ｇ（０．８５３ｍｏ
ｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃
で２４時間保った。その後、反応器に別のステンレス製
容器を接続し、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
溶液をこの容器に減圧下で移した。この溶液を蒸留し、
留出温度が５５℃以下の成分１４３．２ｇを得た。これ
を氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、再度蒸留し
て沸点が２７．６℃〜２８．１℃の無色透明液体１０
２．６ｇ（ＧＬＣ分析純度９９．７％）を得た。
【００２０】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルから、ペンタフルオロエチル ２，２，２−トリフ
ルオロエチル エ−テルであることがわかった。収率５
５．０％（仕込みのトリフルオロアセチルフルオライド
基準）。
トルから、ペンタフルオロエチル ２，２，２−トリフ
ルオロエチル エ−テルであることがわかった。収率５
５．０％（仕込みのトリフルオロアセチルフルオライド
基準）。
【００２１】1Ｈ-ＮＭＲ，19Ｆ-ＮＭＲ及びＩＲスペク
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
トルデ−タを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲ及び19Ｆ-Ｎ
ＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２２】1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ ４．３１
（ｑ，２Ｈ，ＪH-F＝７．５Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −７５．２０（ｔ，３
Ｆ，ＪF-H＝７．５Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ3 ），−８６．５
０（ｓ，３Ｆ，ＣＦ3 ＣＦ2-），−９１．９４（ｓ，２
Ｆ，ＣＦ3ＣＦ2- ）． ＩＲ ２９８９，１４３５，１３０７，１２３６，１１
８７，１１３０，９７１，７４１，６６４，６１５ｃｍ
-1．
（ｑ，２Ｈ，ＪH-F＝７．５Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3）．19 Ｆ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −７５．２０（ｔ，３
Ｆ，ＪF-H＝７．５Ｈｚ，−ＣＨ2ＣＦ3 ），−８６．５
０（ｓ，３Ｆ，ＣＦ3 ＣＦ2-），−９１．９４（ｓ，２
Ｆ，ＣＦ3ＣＦ2- ）． ＩＲ ２９８９，１４３５，１３０７，１２３６，１１
８７，１１３０，９７１，７４１，６６４，６１５ｃｍ
-1．
【００２３】
【実施例２】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガ
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタン
スルホネート１９２．６ｇ（０．８３０ｍｏｌ）、スプ
レードライフッ化カリウム１３０．８ｇ（２．２５５ｍ
ｏｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチルエーテ
ル３５０ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管からトリフ
ルオロアセチルクロライド９９．６ｇ（０．７５２ｍｏ
ｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃
で２４時間保った。その後、反応器に別のステンレス製
容器を接続し、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
溶液をこの容器に減圧下で移した。この溶液を蒸留し、
留出温度が５４℃以下の成分１３６．２ｇを得た。これ
を氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、再度蒸留し
て沸点が２７．１℃〜２８．３℃の無色透明液体８９．
０ｇ（ＧＬＣ分析純度９９．７％）を得た。
ス排出管のついた１０００ｍｌのステンレス製反応器に
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタン
スルホネート１９２．６ｇ（０．８３０ｍｏｌ）、スプ
レードライフッ化カリウム１３０．８ｇ（２．２５５ｍ
ｏｌ）、乾燥したジエチレングリコールジメチルエーテ
ル３５０ｍｌを入れ脱気した後、ガス導入管からトリフ
ルオロアセチルクロライド９９．６ｇ（０．７５２ｍｏ
ｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７０℃
で２４時間保った。その後、反応器に別のステンレス製
容器を接続し、反応器を１４０℃付近まで昇温して反応
溶液をこの容器に減圧下で移した。この溶液を蒸留し、
留出温度が５４℃以下の成分１３６．２ｇを得た。これ
を氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、再度蒸留し
て沸点が２７．１℃〜２８．３℃の無色透明液体８９．
０ｇ（ＧＬＣ分析純度９９．７％）を得た。
【００２４】この化合物は1Ｈ-ＮＭＲ、19Ｆ-ＮＭＲ及
びＩＲスペクトルから実施例１で示したペンタフルオロ
エチル ２，２，２-トリフルオロエチル エーテルと同
定された。収率５４．２％（仕込みのトリフルオロアセ
チルクロライド基準）。
びＩＲスペクトルから実施例１で示したペンタフルオロ
エチル ２，２，２-トリフルオロエチル エーテルと同
定された。収率５４．２％（仕込みのトリフルオロアセ
チルクロライド基準）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 000157119 関東電化工業株式会社 東京都千代田区丸の内１丁目２番１号 (71)出願人 000174851 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 東京都千代田区大手町１丁目２番３号 (74)上記４名の代理人 弁理士 湯浅 恭三 （外６名 ） (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (72)発明者 伊藤 晴明 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 山下 史朗 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 望月 雄司 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷若 井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術 研究機構 新世代冷媒プロジェクト室内
Claims (2)
- 【請求項１】ペンタフルオロエチル ２，２，２−トリ
フルオロエチル エ−テル - 【請求項２】一般式ＣＦ3ＣＯＲ1（I）（Ｒ1はフッ素、
塩素、臭素叉は沃素を表す）で示される含フッ素カルボ
ニル化合物と一般式Ｒ2-ＣＨ2ＣＦ3（II）（Ｒ2は硫酸
基を表す）で示される化合物とを非プロトン性極性溶媒
中、アルカリ金属フッ化物叉はアルカリ土類金属フッ化
物の存在下に反応させることを特徴とするペンタフルオ
ロエチル ２，２，２−トリフルオロエチル エーテルの
製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5065581A JP2589931B2 (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | 新規フッ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5065581A JP2589931B2 (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | 新規フッ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293687A true JPH06293687A (ja) | 1994-10-21 |
| JP2589931B2 JP2589931B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=13291122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5065581A Expired - Lifetime JP2589931B2 (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | 新規フッ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589931B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004292452A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Solvay Solexis Spa | ヒドロフルオロエーテル類の製造法 |
-
1993
- 1993-03-24 JP JP5065581A patent/JP2589931B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004292452A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Solvay Solexis Spa | ヒドロフルオロエーテル類の製造法 |
| JP4550458B2 (ja) * | 2003-03-27 | 2010-09-22 | ソルヴェイ ソレクシス エス．ピー．エー． | ヒドロフルオロエーテル類の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2589931B2 (ja) | 1997-03-12 |
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